डाइमिथाइल कार्बोनेट
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| Names | |
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| Preferred IUPAC name
डाइमिथाइल कार्बोनेट | |
| Other names
DMC
मिथाइल कार्बोनेट, डाइ- | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
PubChem CID
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| UNII | |
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| Properties | |
| C3H6O3 | |
| Molar mass | 90.078 g·mol−1 |
| Appearance | colorless liquid |
| Density | 1.069-1.073 g/mL |
| Melting point | 2 to 4 °C (36 to 39 °F; 275 to 277 K) |
| Boiling point | 90 °C (194 °F; 363 K) |
| 13.9 g/100 mL | |
| Hazards | |
| Occupational safety and health (OHS/OSH): | |
Main hazards
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Flammable |
| Flash point | 17 °C (63 °F; 290 K) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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डाइमिथाइल कार्बोनेट (डीएमसी) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र OC(OCH3)2 है। यह एक रंगहीन, ज्वलनशील तरल है। इसे कार्बोनेट एस्टर के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इस यौगिक को मिथाइलेटिंग एजेंट के रूप में और हाल ही में एक विलायक के रूप में उपयोग किया गया है जो संयुक्त राज्य अमेरिका में सबसे वाष्पशील कार्बनिक यौगिकों (वीओसी) पर लगाए गए प्रतिबंधों से मुक्त है।[1] डाइमिथाइल कार्बोनेट को प्रायः हरित अभिकर्मक माना जाता है।[2]
उत्पादन
1997 में विश्व उत्पादन अनुमानतः 1000 बैरल प्रति दिन था।[3]दुनिया भर में डाइमिथाइल कार्बोनेट का उत्पादन एशिया, मध्य पूर्व और यूरोप तक सीमित है।
डाइमिथाइल कार्बोनेट पारंपरिक रूप से फॉस्जीन और मेथनॉल की प्रतिक्रिया से तैयार किया जाता है। मिथाइल क्लोरोफॉर्मेट एक मध्यवर्ती के रूप में निर्मित होता है:
- COCl2 + CH3OH → CH3OCOCl + HCl
- CH3OCOCl + CH3OH → CH3OCO2CH3 + HCl
इस संश्लेषण मार्ग को बड़े पैमाने पर ऑक्सीडेटिव कार्बोनाइलेशन द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है। इस प्रक्रिया में, कार्बन मोनोआक्साइड और एक ऑक्सीडाइज़र CO2+ के समतुल्य प्रदान करते हैं:[4][5]
CO + 1/2 O2 + 2 CH3OH → (CH3O)2CO + H2O
यह एथिलीन कार्बोनेट या प्रोपलीन कार्बोनेट और मेथनॉल के ट्रान्सएस्टरीफिकेशन द्वारा औद्योगिक रूप से भी उत्पादित किया जा सकता है, जो क्रमशः एथिलीन ग्लाइकॉल या प्रोपलीन ग्लाइकॉल भी प्रदान करता है।
प्रतिक्रियाएं और संभावित अनुप्रयोग
मिथाइलेटिंग एजेंट
डाइमिथाइल कार्बोनेट एनिलिन, कार्बोज़ाइलिक अम्लों और फिनोल को मेथिलेट करता है, हालांकि प्रायः धीरे-धीरे करता है।[6][7][8] कभी-कभी इन प्रतिक्रियाओं के लिए आटोक्लेव के उपयोग की आवश्यकता होती है।
- आयोडोमीथेन और डाइमिथाइल सल्फेट जैसे अन्य मिथाइलेटिंग अभिकर्मकों पर डाइमिथाइल कार्बोनेट का मुख्य लाभ इसकी कम विषाक्तता है। इसके अतिरिक्त, यह जैवनिम्नीकरणीय है।[4] दुर्भाग्य से, यह इन परंपरागत अभिकर्मकों की तुलना में अपेक्षाकृत कमजोर मिथाइलेटिंग एजेंट है।
विलायक
अमेरिका में, डाइमिथाइल कार्बोनेट को 2009 में यूएस ईपीए द्वारा वाष्पशील कार्बनिक यौगिकों (वीओसी) की परिभाषा के तहत छूट दी गई थी।[9] वीओसी छूट के रूप में इसके वर्गीकरण के कारण, डाइमिथाइल कार्बोनेट की लोकप्रियता बढ़ गई है और मिथाइल एथिल कीटोन (एमईके) और पैराक्लोरोबेंजोट्राइफ्लोराइड के प्रतिस्थापन के साथ-साथ टर्ट-ब्यूटाइल एसीटेट के प्रतिस्थापन के रूप में इसका उपयोग तब तक बढ़ गया है जब तक कि इसे भी छूट नहीं मिल गई।[10] डाइमिथाइल कार्बोनेट में एस्टर- या अल्कोहल जैसी गंध होती है, जो इसके द्वारा प्रतिस्थापित अधिकांश हाइड्रोकार्बन सॉल्वैंट्स की तुलना में उपयोगकर्ताओं के लिए अधिक अनुकूल है। डाइमिथाइल कार्बोनेट की वाष्पीकरण दर 3.22 (ब्यूटाइल एसीटेट = 1.0) है, जो एमईके (3.8) और एथिल एसीटेट (4.1) की तुलना में थोड़ी धीमी है, और टोल्यूनि (2.0) और आइसोप्रोपेनॉल (1.7) से तेज है। डाइमिथाइल कार्बोनेट में सामान्य ग्लाइकोल ईथर के समान विलेयता प्रोफाइल है, जिसका अर्थ है कि डाइमिथाइल कार्बोनेट संभवतः रबर आधारित रेजिन को छोड़कर सबसे सामान्य कोटिंग रेजिन को भंग कर सकता है। हिल्डेब्रांड घुलनशीलता पैरामीटर 20.3 एमपीए और हैनसेन घुलनशीलता पैरामीटर हैं: फैलाव = 15.5, ध्रुवीय = 3.9, एच बॉन्डिंग = 9.7।[11] डाइमिथाइल कार्बोनेट 13% तक पानी में आंशिक रूप से घुलनशील है, हालांकि यह समय के साथ पानी आधारित प्रणालियों में मेथनॉल और CO2 में हाइड्रोलाइज्ड हो जाता है जब तक कि इसे ठीक से बफर न किया जाए। डाइमिथाइल कार्बोनेट पानी के समान तापमान पर जम सकता है, इसे बिना गुणों के नुकसान के या डाइमिथाइल कार्बोनेट पर आधारित कोटिंग्स के बिना पिघलाया जा सकता है।
पॉलीकार्बोनेट संश्लेषण में मध्यवर्ती
डाइमिथाइल कार्बोनेट का एक बड़ा कैप्टिव उपयोग फिनोल के साथ ट्रांसएस्टरीफिकेशन के माध्यम से डाइफेनिल कार्बोनेट के उत्पादन के लिए होता है। डाइफेनिल कार्बोनेट एक पिघले हुए पॉलीकॉन्डेंसेशन प्रक्रिया में बिस्फेनॉल-ए-पॉलीकार्बोनेट के संश्लेषण के लिए व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला कच्चा माल है,[12] परिणामी उत्पाद को प्रक्रिया को उलट कर और डाइफेनिल कार्बोनेट और बिस्फेनॉल ए प्राप्त करने के लिए फिनोल के साथ पॉली कार्बोनेट को स्थानांतरित करके पुन: प्रयोज्य किया जाता है।[13]
वैकल्पिक ईंधन योज्य
इस यौगिक को ईंधन ऑक्सीजन युक्त योज्य के रूप में उपयोग करने में भी रुचि है।[3]
सुरक्षा
डीएमसी 17 डिग्री सेल्सियस (63 डिग्री फ़ारेनहाइट) के फ्लैश बिंदु वाला एक ज्वलनशील तरल है, जो उपभोक्ता और इनडोर अनुप्रयोगों में इसके उपयोग को सीमित करता है। ज्वलनशीलता के दृष्टिकोण से डीएमसी अभी भी एसीटोन, मिथाइल एसीटेट और मिथाइल एथिल कीटोन से अधिक सुरक्षित है। डीएमसी की अनुशंसित एक्सपोज़र सीमा (आरईएल) डीएमसी की अंतःश्वसन द्वारा 100 पीपीएम है, जो कई सामान्य औद्योगिक सॉल्वैंट्स (टोल्यूनि, मिथाइल एथिल कीटोन) के समान है। घर के अंदर या अन्य स्थितियों में जहां सांद्रता आरईएल से अधिक हो, डीएमसी का उपयोग करते समय श्रमिकों को सुरक्षात्मक कार्बनिक वाष्प श्वासयंत्र पहनना चाहिए। डीएमसी को शरीर द्वारा मेथनॉल और कार्बन डाइऑक्साइड में चयापचय किया जाता है, इसलिए आकस्मिक अंतर्ग्रहण से मेथनॉल विषाक्तता के समान ही व्यवहार किया जाना चाहिए।
यह भी देखें
संदर्भ
- ↑ "Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds". American Coatings Association (in English). 2018-01-30. Archived from the original on 2021-02-08. Retrieved 2019-03-20.
- ↑ Kreutzberger, Charles B. (2001). "Chloroformates and Carbonates". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley. doi:10.1002/0471238961.0301180204011312.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
- ↑ 3.0 3.1 Pacheco, Michael A.; Marshall, Christopher L. (1997). "डिमेथिल कार्बोनेट (डीएमसी) निर्माण की समीक्षा और ईंधन योजक के रूप में इसकी विशेषताएं". Energy & Fuels. 11: 2–29. doi:10.1021/ef9600974.
- ↑ 4.0 4.1 Pietro Tundo & Maurizio Selva (2002). "डाइमिथाइल कार्बोनेट का रसायन". Acc. Chem. Res. 35 (9): 706–16. doi:10.1021/ar010076f. PMID 12234200.
- ↑ Hans-Josef Buysch. "Carbonic Esters". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_197.
- ↑ Lee, Youngmin; Shimizu, Isao (1998). "डाइमिथाइल कार्बोनेट के साथ फेनॉल्स का सुविधाजनक ओ-मिथाइलेशन". Synlett. 1998 (10): 1063–1064. doi:10.1055/s-1998-1893.
- ↑ Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan (2002). "Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate". J. Org. Chem. 67 (7): 2188–2191. doi:10.1021/jo011036s. PMID 11925227.
- ↑ Shieh, Wen-Chung; Dell, Steven; Repič, Oljan (2001). "1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and Microwave-Accelerated Green Chemistry in Methylation of Phenols, Indoles, and Benzimidazoles with Dimethyl Carbonate". Organic Letters. 3 (26): 4279–81. doi:10.1021/ol016949n. PMID 11784197.
- ↑ http://www.epa.gov/ttn/oarpg/t1/fact_sheets/voc_exemp01011309.pdf. Information about the EPA's action on exempting dimethyl carbonate as a VOC and petitioner's background information, public comments and other references are available electronically at http://www.regulations.gov, EPA's electronic public docket and comment system. The docket number for this action is Docket ID No. EPA-HQ-OAR-2006-0948. See http://www.epa.gov/ttn/oarpg/t1pfpr.html and scroll down to Jan 13, 2009 pdf for the rule.
- ↑ "Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds". American Coatings Association. 2018-01-30. Archived from the original on 2019-03-20. Retrieved June 23, 2020.
- ↑ Kanegsberg, Barbara; Kanegsberg, Edward (2011-04-04). Handbook for Critical Cleaning: Cleaning Agents and Systems, Second Edition (Second ed.). CRC Press. p. 16. ISBN 9781439828281.
- ↑ Fukuoka, Shinsuke (2012). Non-Phosgene Polycarbonate from CO2 - Industrialization of Green Chemical Process. Nova Science Publishers. ISBN 9781614708773.
- ↑ Buysch, Hans-Josef (2000). "Carbonic Esters". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_197.
