साइक्लोहेक्सानोन ऑक्सीम

साइक्लोहेक्सानोन ऑक्सीम

Names
Preferred IUPAC name N-Hydroxycyclohexanimine
Identifiers
CAS Number	100-64-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL137035
ChemSpider	7236
EC Number	202-874-0
PubChem CID	7517
UNII	2U60L00CGF Y
UN number	2811
InChI InChI=1S/C6H11NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h8H,1-5H2 Key: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H11NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h8H,1-5H2 Key: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYAH
SMILES C1CCC(=NO)CC1
Properties
Chemical formula	C6H11NO
Molar mass	113.16 g/mol
Appearance	white solid
Melting point	88 to 91 °C (190 to 196 °F; 361 to 364 K)
Boiling point	204 to 206 °C (399 to 403 °F; 477 to 479 K)
Solubility in water	16 g/kg (in water)
Magnetic susceptibility (χ)	-71.52·10−6 cm3/mol
Hazards
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Warning
Hazard statements	H228, H302, H319, H373, H412
Precautionary statements	P210, P240, P241, P260, P264, P270, P273, P280, P301+P312, P305+P351+P338, P314, P330, P337+P313, P370+P378, P501
Flash point	110 °C (230 °F; 383 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox references

साइक्लोहेक्सानोन ऑक्सीम एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें कार्यात्मक समूह ऑक्सीम होता है। यह रंगहीन ठोस व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले पॉलीमर नायलॉन 6 के उत्पादन में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है।

तैयारी

cyclohexanone ऑक्सीम को साइक्लोहेक्सानोन और hydroxylamine के बीच संघनन प्रतिक्रिया से तैयार किया जा सकता है:

सी₅H₁₀सीओ + एच ओ₂एनओएच → सी₅H₁₀सी=एनओएच + एच₂हे

वैकल्पिक रूप से, एक अन्य औद्योगिक मार्ग में नाइट्रोसिल क्लोराइड के साथ cyclohexane की प्रतिक्रिया शामिल है, जो एक मुक्त कण है। यह विधि लाभप्रद है क्योंकि साइक्लोहेक्सेन साइक्लोहेक्सानोन की तुलना में बहुत सस्ता है।

प्रतिक्रियाएँ

साइक्लोहेक्सानोन ऑक्सीम की सबसे प्रसिद्ध और व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया बेकमैन पुनर्व्यवस्था है जो ε-कैप्रोलैक्टम उत्पन्न करती है:

यह प्रतिक्रिया सल्फ्यूरिक एसिड द्वारा उत्प्रेरित होती है,लेकिन औद्योगिक पैमाने की प्रतिक्रियाओं में ठोस एसिड का उपयोग होता है।

ऑक्सिम्स के विशिष्ट रूप से, यौगिक को साइक्लोहेक्सिलामाइन का उत्पादन करने के लिए सोडियम मिश्रण द्वारा कम किया जा सकता है। साइक्लोहेक्सानोन वापस देने के लिए इसे एसीटिक अम्ल के साथ हाइड्रोलाइज भी किया जा सकता है।