एथिल एसीटोएसिटेट
Names | |
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Preferred IUPAC name
Ethyl 3-oxobutanoate | |
Other names
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Identifiers | |
3D model (JSmol)
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
EC Number |
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KEGG | |
PubChem CID
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RTECS number |
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UNII | |
UN number | 1993 |
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Properties | |
C6H10O3 | |
Molar mass | 130.14 g/mol |
Appearance | Colourless liquid |
Odor | Fruit or rum |
Density | 1.021 g/cm3, liquid |
Melting point | −45 °C (−49 °F; 228 K) |
Boiling point | 180.8 °C (357.4 °F; 453.9 K) |
2.86 g/100 ml (20 °C) | |
Acidity (pKa) |
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−71.67×10−6cm3/mol | |
Hazards | |
GHS labelling:[1] | |
Warning | |
H319 | |
P305+P351+P338 | |
NFPA 704 (fire diamond) | |
Flash point | 70 °C (158 °F; 343 K) |
Related compounds | |
Related esters
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Related compounds
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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कार्बनिक यौगिक एथिल एसीटोएसिटेट (ईएए) एसिटोएसिटिक एसिड का एथिल समूह एस्टर है। यह रंगहीन तरल पदार्थ है. यह व्यापक रूप से विभिन्न प्रकार के यौगिकों के उत्पादन में रासायनिक मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग भोजन में स्वाद बढ़ाने के लिए किया जाता है।
तैयारी
इथेनॉल के साथ डाइकेटीन के उपचार द्वारा एथिल एसीटोएसिटेट का उत्पादन औद्योगिक रूप से किया जाता है।[2] एथिल एसीटोएसेटेट की तैयारी क्लासिक प्रयोगशाला प्रक्रिया है।[3] इसे एथिल एसीटेट के क्लेसेन संघनन के माध्यम से तैयार किया जाता है। एथिल एसीटेट के दो मोल संघनित होकर एथिल एसीटो एसीटेट और इथेनॉल का - मोल बनाते हैं।
प्रतिक्रियाशीलता
अम्लता
एथिल एसीटोएसेटेट द्विप्रोटिक है:[4]:सीएच3सी(ओ)सीएच2सीओ2और + NaH → CH3सी(ओ)सीएच(ना)सीओ2और + एच2
- सीएच3सी(ओ)सीएच(ना)सीओ2और + ब्यूलि → LiCH2सी(ओ)सीएच(ना)सीओ2एट + बुह
कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म
एथिल एसीटोएसिटेट कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म के अधीन है। 33 डिग्री सेल्सियस पर साफ तरल में, एनोल कुल का 15% होता है।[5]
मल्टीकार्बन बिल्डिंग ब्लॉक
एथिल एसिटोएसिटिक एसिड कार्बनिक संश्लेषण में बिल्डिंग ब्लॉक है क्योंकि प्रोटॉन अल्फा से कार्बोनिल समूह अम्लीय होते हैं, और परिणामस्वरूप कार्बोनियन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजरता है। एथिल एसीटोएसिटेट का उपयोग अक्सर एसिटोएसिटिक एस्टर संश्लेषण में किया जाता है, मैलोनिक एस्टर संश्लेषण या नोवेनगेल संघनन में डायथाइल मैलोनेट के समान। बाद में थर्मल डीकार्बाक्सिलेशन भी संभव है।[6] एथिलैसिटोएसेटेट का डायनियन भी उपयोगी बिल्डिंग ब्लॉक है, सिवाय इसके कि इलेक्ट्रोफाइल टर्मिनल कार्बन में जोड़ता है। रणनीति को निम्नलिखित सरलीकृत रूप में दर्शाया जा सकता है:[4]
- LiCH2सी(ओ)सीएच(ना)सीओ2एट + आर्स → आरसीएच2सी(ओ)सीएच(ना)सीओ2और + LiX
लिगैंड
एसिटाइलएसीटोन के व्यवहार के समान, एथिल एसीटोएसीटेट का एनोलेट भी बाइडेंटेट लिगैंड के रूप में काम कर सकता है। उदाहरण के लिए, यह लौह (III) लवणों के साथ बैंगनी समन्वय परिसर बनाता है:
कमी
एथिल एसीटोएसिटेट की कमी से एथिल 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट मिलता है।
ट्रांसएस्टरीफिकेशन
एथिल एसीटोएसिटेट एसिटाइलकेटीन से युक्त तंत्र के माध्यम से बेंज़िल एसीटोएसीटेट देने के लिए ट्रांसएस्टराइज़ करता है। एथिल (और अन्य) एसीटोएसिटेट नाइट्रोसेट को एसिटिक एसिड में इक्विमोलर सोडियम नाइट्राइट के साथ आसानी से जोड़ता है, ताकि संबंधित ऑक्सीमिनोएसिटोएसीटेट एस्टर को वहन किया जा सके। कीटोएस्टर या बीटा-डाइकेटोन की उपस्थिति में एसिटिक एसिड में इनकी घुलनशील-जस्ता कमी नॉर पाइरोल संश्लेषण का निर्माण करती है, जो पॉरफाइरिन की तैयारी के लिए उपयोगी है।
यह भी देखें
- फ्रुक्टोन, एथिल एसीटोएसीटेट का एथिलीन ग्लाइकोल केटल, सुगंध यौगिक
संदर्भ
- ↑ Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 2021-12-19.
- ↑ Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. (2005). एस्टर, जैविक. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. ISBN 3527306730.
- ↑ J. K. H. Inglis and K. C. Roberts (1926). "Ethyl Acetoacetate". Organic Syntheses. 6: 36. doi:10.15227/orgsyn.006.0036.
- ↑ 4.0 4.1 Jin, Yinghua; Roberts, Frank G.; Coates, Robert M. (2007). "Stereoselective Isoprenoid Chain Extension with Acetoacetate Dianion: [(E, E, E)-Geranylgeraniol from (E, E)-Farnesol". Organic Syntheses. 84: 43. doi:10.15227/orgsyn.084.0043.
- ↑ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). "Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds". J. Am. Chem. Soc. 86: 2105–2109. doi:10.1021/ja01065a003.
- ↑ Carey, Francis A. (2006). कार्बनिक रसायन विज्ञान (Sixth ed.). New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.