लोरिक एसिड

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लोरिक एसिड
लौरिक अम्ल का कंकाल सूत्र
File:लौरिक अम्ल-3D-balls.png
Names
Preferred IUPAC name
Dodecanoic acid
Other names
n-Dodecanoic acid, Dodecylic acid, Dodecoic acid, Laurostearic acid, Vulvic acid, 1-Undecanecarboxylic acid, Duodecylic acid, C12:0 (Lipid numbers)
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 205-582-1
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) ☒N
    Key: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
    Key: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP
  • O=C(O)CCCCCCCCCCC
Properties
C12H24O2
Molar mass 200.322 g·mol−1
37 mg/L (0 °C)
55 mg/L (20 °C)
63 mg/L (30 °C)
72 mg/L (45 °C)
83 mg/L (100 °C)[1]
Solubility Soluble in alcohols, diethyl ether, phenyls, haloalkanes, acetates[1]
Solubility in methanol 12.7 g/100 g (0 °C)
120 g/100 g (20 °C)
2250 g/100 g (40 °C)[1]
Solubility in acetone 8.95 g/100 g (0 °C)
60.5 g/100 g (20 °C)
1590 g/100 g (40 °C)[1]
Solubility in ethyl acetate 9.4 g/100 g (0 °C)
52 g/100 g (20°C)
1250 g/100 g (40°C)[1]
Solubility in toluene 15.3 g/100 g (0 °C)
97 g/100 g (20°C)
1410 g/100 g (40°C)[1]
log P 4.6[2]
Vapor pressure 2.13·10−6 kPa (25 °C)[2]
0.42 kPa (150 °C)[3]
6.67 kPa (210 °C)[4]
Acidity (pKa) 5.3 (20 °C)[2]
Thermal conductivity 0.442 W/m·K (solid)[5]
0.1921 W/m·K (72.5 °C)
0.1748 W/m·K (106 °C)[6]
1.423 (70 °C)[6]
1.4183 (82 °C)[7]
Viscosity 6.88 cP (50 °C)
5.37 cP (60 °C)[5]
Structure
Monoclinic (α-form)[8]
Triclinic, aP228 (γ-form)[9]
P21/a, No. 14 (α-form)[8]
P1, No. 2 (γ-form)[9]
2/m (α-form)[8]
1 (γ-form)[9]
a = 9.524 Å, b = 4.965 Å, c = 35.39 Å (α-form)[8]
α = 90°, β = 129.22°, γ = 90°
Thermochemistry
404.28 J/mol·K[3]
−775.6 kJ/mol[2]
7377 kJ/mol
7425.8 kJ/mol (292 K)[3]
Hazards
GHS labelling:
GHS05: Corrosive
Danger
H412[4]
P273[4]
NFPA 704 (fire diamond)
1
1
1
Flash point > 113 °C (235 °F; 386 K)[4]
Related compounds
Related compounds
Glyceryl laurate
Related compounds
Related compounds
Undecanoic acid
Tridecanoic acid
Dodecanol
Dodecanal
Sodium lauryl sulfate
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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लॉरिक अम्ल, व्यवस्थित रूप से डोडेकेनोइक अम्ल, 12-कार्बन परमाणु श्रृंखला वाला एक संतृप्त वसीय अम्ल है, इस प्रकार इसमें मध्यम-श्रृंखला वसीय अम्ल के कई गुण होते हैं। यह एक चमकदार सफेद, पाउडर जैसा ठोस पदार्थ है जिसमें तेज तेल या साबुन की हल्की गंध होती है। लॉरिक अम्ल के नमक और एस्टर को लॉरेट्स के रूप में जाना जाता है।

उपस्थिति

लॉरिक अम्ल, ट्राइग्लिसराइड्स के एक घटक के रूप में, नारियल के दूध, नारियल के तेल, लॉरेल तेल, और ताड़ की गरी का तेल (ताड़ के तेल के साथ भ्रमित नहीं होना) में वसीय अम्ल मात्रा का लगभग आधा हिस्सा होता है।[10][11] अन्यथा, यह अपेक्षाकृत असामान्य है। यह मानव स्तन के दूध (कुल वसा का 6.2%), गाय के दूध (2.9%) और बकरी के दूध (3.1%) में भी पाया जाता है।[10]


विभिन्न पौधों में

कीड़ों में

  • ब्लैक सोल्जर फ्लाई हर्मेटिया 30-50 मिलीग्राम/100 मिलीग्राम फैट इल्यूसेंस।[13]


उपयोग

कई अन्य वसा अम्ल की तरह, लॉरिक अम्ल सस्ता है, एक लंबी जीवनावधि है, निराविषी है, और इसे संभालना सुरक्षित है। इसका उपयोग मुख्य रूप से साबुन और सौंदर्य प्रसाधनों के उत्पादन के लिए किया जाता है। इन उद्देश्यों के लिए, सोडियम लॉरेट, जो एक साबुन है, बनाने के लिए सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ लॉरिक अम्ल की अभिक्रिया होती है। सामान्यतः, सोडियम लॉरेट नारियल के तेल जैसे विभिन्न तेलों के सैपोनिफिकेशन द्वारा प्राप्त किया जाता है। ये अग्रदूत सोडियम लॉरेट और अन्य साबुनों का मिश्रण देते हैं।[11]

लॉरिक अम्ल डिलॉरॉयल पेरोक्साइड का अग्रदूत है, जो साबुनीकरण का एक सामान्य आरंभकर्ता है।

पोषण और चिकित्सा पहलू

यद्यपि 95% मध्यम-श्रृंखला ट्राइग्लिसराइड्स को पोर्टल शिरा के माध्यम से अवशोषित किया जाता है, केवल 25-30% लॉरिक अम्ल ही इसके माध्यम से अवशोषित होता है।[14]

लॉरिक अम्ल कई अन्य वसीय अम्ल की तुलना में कुल सीरम लिपोप्रोटीन को बढ़ाता है, लेकिन ज्यादातर उच्च घनत्व वाले लिपोप्रोटीन को बढ़ाता है | परिणामस्वरूप, लॉरिक अम्ल को "संतृप्त या असंतृप्त किसी भी अन्य वसीय अम्ल (परीक्षित) की तुलना में कुल एचडीएल पर अधिक अनुकूल प्रभाव" के रूप में वर्णित किया गया है।[15] सामान्यतः, कम कुल/एचडीएल सीरम लिपोप्रोटीन अनुपात एथेरोस्क्लेरोटिक घटनाओं में कमी के साथ संबंधित होता है।[16] फिर भी, 2003 में कुल कम घनत्व वाले लिपोप्रोटीन/सीरम लिपोप्रोटीन अनुपात को प्रभावित करने वाले खाद्य पदार्थों पर एक व्यापक मेटा-विश्लेषण पाया गया कि कोरोनरी धमनी रोग के परिणामों पर लॉरिक अम्ल का शुद्ध प्रभाव अनिश्चित बना रहा।[17] 2016 में नारियल के तेल की समीक्षा (जो लगभग आधा लॉरिक अम्ल है) हृदय रोग की घटनाओं पर प्रभाव के बारे में समान रूप से अनिर्णायक थी।[14]


संदर्भ

  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of inorganic and organic compounds (3rd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp. 742–743.
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 CID 3893 from PubChem
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 Dodecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-06-14)
  4. 4.0 4.1 4.2 4.3 Sigma-Aldrich Co., Lauric acid. Retrieved on 2014-06-14.
  5. 5.0 5.1 5.2 Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering data on mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V. p. 278. ISBN 0-444-82802-8.
  6. 6.0 6.1 6.2 G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). "Fatty acids used as phase change materials (PCMs) for thermal energy storage in building material applications" (PDF). University Putra Malaysia. Archived from the original (PDF) on 2014-11-03. Retrieved 2014-06-22.
  7. 7.0 7.1 7.2 7.3 Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  8. 8.0 8.1 8.2 8.3 Vand, V.; Morley, W. M.; Lomer, T. R. (1951). "The crystal structure of lauric acid". Acta Crystallographica. 4 (4): 324–329. doi:10.1107/S0365110X51001069.
  9. 9.0 9.1 9.2 Sydow, Erik von (1956). "On the structure of the crystal form A of lauric acid" (PDF). actachemscand.org. Acta Chemica Scandinavica. Retrieved 2014-06-14.
  10. 10.0 10.1 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "लिपिड पोषण का शब्दकोश (आईयूपीएसी तकनीकी रिपोर्ट)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. S2CID 84492006.
  11. 11.0 11.1 David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  12. Zarifikhosroshahi; Tugba Murathan; Kafkas; Okatan (2019). "वाइबर्नम ऑपुलस एल के बीच अस्थिर और फैटी एसिड सामग्री में भिन्नता। फल विभिन्न स्थानों पर बढ़ रहे हैं". Scientia Horticulturae. 264: 109160. doi:10.1016/j.scienta.2019.109160. S2CID 213568257.
  13. Montevecchi, G.; Zanasi, L.; Masino, F.; Maistrello, L.; Antonelli, A. (2019). "Black soldier fly (Hermetia illucens L.): effect on the fat integrity using different approaches to the killing of the prepupae". Journal of Insects as Food and Feed. 6 (2): 121–131. doi:10.3920/JIFF2019.0002. S2CID 208604432.
  14. 14.0 14.1 Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). "नारियल तेल की खपत और मनुष्यों में हृदय संबंधी जोखिम कारक". Nutrition Reviews. 74 (4): 267–280. doi:10.1093/nutrit/nuw002. PMC 4892314. PMID 26946252.
  15. Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (May 2003). "Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials". American Journal of Clinical Nutrition. 77 (5): 1146–1155. doi:10.1093/ajcn/77.5.1146. ISSN 0002-9165. PMID 12716665.
  16. Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0.
  17. Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials


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बाहरी संबंध