सोई प्रतिक्रिया
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, सोई प्रतिक्रिया diisopropylzinc के साथ पाइरीमिडीन-5-कार्बाल्डिहाइड का क्षारीकरण है। यह प्रतिक्रिया ऑटोकैटलिटिक प्रतिक्रिया है और इससे उत्पाद के समान एनैन्टीओमर की मात्रा तेजी से बढ़ती है। उत्पाद पाइरीमिडिल अल्कोहल चिरल है और आगे के उत्प्रेरक चक्रों में उसी चिरलिटी को प्रेरित करता है। कम एनैन्टीओमेरिक आधिक्य (ईई) से शुरू करके बहुत अधिक एनैन्टीओमेरिक आधिक्य वाला उत्पाद तैयार किया जाता है।[1] जैव अणुओं के कुछ वर्गों के बीच समरूपता की उत्पत्ति के बारे में सुराग के लिए प्रतिक्रिया का अध्ययन किया गया है।[2]
जापानी रसायनज्ञ केन्सो सोई (1950-) ने 1995 में प्रतिक्रिया की खोज की।[3][4] चिरायता और समरूपता की उत्पत्ति को स्पष्ट करने में उनके काम के लिए, सोई को 2010 में जापान की केमिकल सोसायटी पुरस्कार मिला।[5]
अन्य चिरल एडिटिव्स का उपयोग असममित प्रेरण के प्रारंभिक स्रोत के रूप में किया जा सकता है, उस पहली प्रतिक्रिया के प्रमुख उत्पाद को तेजी से बढ़ाया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सोई के समूह ने प्रदर्शित किया है कि चिरल क्वाटरनेरी यौगिक हाइड्रोकार्बन, जिनके पास न्यूक्लियोफाइल को बांधने के लिए कोई स्पष्ट लुईस मूल साइट नहीं है, फिर भी प्रतिक्रिया में असममित उत्प्रेरक को प्रेरित करने में सक्षम हैं।[6]
माना जाता है कि चिरल प्रेरण अल्केन के सी-एच बांड और एल्डिहाइड के पाई इलेक्ट्रॉनों के बीच बातचीत के परिणामस्वरूप होता है।[6]
एक अन्य उदाहरण में, सोई और सहकर्मियों ने दिखाया कि [15एन](2आर, 3एस)-बीआईएस(डाइमिथाइलैमिनो)ब्यूटेन, जिसकी चिरायता पूरी तरह से अंतर के कारण उत्पन्न होती है 14एन और 15N (7% समस्थानिक द्रव्यमान अंतर), स्टोइकोमेट्रिक लिगैंड के रूप में उपयोग किए जाने पर 45% ee देता है।[7]
संदर्भ
- ↑ Flügel RM (January 11, 2011). Chirality and Life: A Short Introduction to the Early Phases of Chemical Evolution. Springer. pp. 16–17. ISBN 978-3-642-16977-9.
- ↑ Blackmond DG (April 2004). "असममित ऑटोकैटलिसिस और समरूपता की उत्पत्ति के लिए इसके निहितार्थ". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 101 (16): 5732–6. Bibcode:2004PNAS..101.5732B. doi:10.1073/pnas.0308363101. PMC 395976. PMID 15067112.
- ↑ Soai K, Shibata T, Morioka H, Choji K (1995). "असममित ऑटोकैटलिसिस और एक चिरल अणु के एनैन्टीओमेरिक अतिरिक्त का प्रवर्धन". Nature. 378 (6559): 767–768. Bibcode:1995Natur.378..767S. doi:10.1038/378767a0. S2CID 4258847.
- ↑ Shibata T, Morioka H, Hayase T, Choji K, Soai K (1996). "चिरल पाइरीमिडिल अल्कोहल का अत्यधिक एनेंटियोसेलेक्टिव कैटेलिटिक असममित ऑटोमल्टीप्लिकेशन". Journal of the American Chemical Society. 118 (2): 471–472. doi:10.1021/ja953066g.
- ↑ "CSJ Award 2010: Prof. Kenso Soai". The Chemical Society of Japan. Retrieved 2015-04-14.
- ↑ 6.0 6.1 Kawasaki T, Tanaka H, Tsutsumi T, Kasahara T, Sato I, Soai K (May 2006). "असममित ऑटोकैटलिसिस द्वारा क्रिप्टोचिरल संतृप्त चतुर्धातुक और तृतीयक हाइड्रोकार्बन का चिरल भेदभाव". Journal of the American Chemical Society. 128 (18): 6032–3. doi:10.1021/ja061429e. PMID 16669661.
- ↑ Matsumoto A, Ozaki H, Harada S, Tada K, Ayugase T, Ozawa H, et al. (December 2016). "Asymmetric Induction by a Nitrogen 14 N/15 N Isotopomer in Conjunction with Asymmetric Autocatalysis". Angewandte Chemie. 55 (49): 15246–15249. doi:10.1002/anie.201608955. PMC 5132014. PMID 27754589.
अग्रिम पठन
- Islas JR, Lavabre D, Grevy JM, Lamoneda RH, Cabrera HR, Micheau JC, Buhse T (September 2005). "Mirror-symmetry breaking in the Soai reaction: a kinetic understanding". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 102 (39): 13743–8. Bibcode:2005PNAS..10213743I. doi:10.1073/pnas.0503171102. PMC 1236534. PMID 16174731.
- Micskei K, Rábai G, Gál E, Caglioti L, Pályi G (July 2008). "Oscillatory symmetry breaking in the Soai reaction". The Journal of Physical Chemistry B. 112 (30): 9196–200. doi:10.1021/jp803334b. PMID 18593153.
- Caglioti L, Hajdu C, Holczknecht O, Zékány L, Zucchi C, Micskei K, Pályi G (June 2006). "The concept of racemates and the Soai reaction" (PDF). Viva Orig. 34: 62–80. Archived from the original (PDF) on 12 August 2017.
- Podlech J, Gehring T (September 2005). "New aspects of Soai's asymmetric autocatalysis". Angewandte Chemie. 44 (36): 5776–7. doi:10.1002/anie.200501742. PMID 16078286.
