रेजियोसेलेक्टिविटी
रसायन विज्ञान में, रेजियोसेलेक्टिविटी अन्य सभी संभावित दिशाओं की तुलना में दिशा में रासायनिक बंधन या टूटने की प्राथमिकता है।[1][2] यह अधिकांशतः इस बात पर प्रयुक्त हो सकता है कि अभिकर्मक विभिन्न संभावित स्थितियों में से किस स्थिति को प्रभावित करता है, जैसे कि कौन सा प्रोटोन सशक्त अणु (रसायन विज्ञान) कार्बनिक यौगिक से हाइड्रोजन परमाणु को पृथक करेगा, या जहां प्रतिस्थापित बेंजीन रिंग पर और प्रतिस्थापन जोड़ा जाएगा।
विशिष्ट उदाहरण 2-प्रोपेनिलबेंजीन के साथ हेलोहाइड्रिन निर्माण प्रतिक्रिया है:[3]
- उत्पाद (रसायन विज्ञान) के दूसरे उत्पाद के निर्माण को प्राथमिकता देने के कारण, प्रतिक्रिया चयनात्मक होती है। यह प्रतिक्रिया प्रतिगामी है क्योंकि यह दूसरे के अतिरिक्त चयनात्मक रूप से संवैधानिक आइसोमर उत्पन्न करती है।
कुछ नियमो के अनुसार रासायनिक यौगिक के कुछ वर्गों के लिए नियमों के रूप में रेजियोसेलेक्टिविटी के विभिन्न उदाहरण तैयार किए गए हैं, जिनमें से विभिन्न के नाम दिए गए हैं। रसायन विज्ञान के छात्रों को सबसे पहले जो परिचय दिया गया उनमें अल्केन्स में प्रोटिक अम्ल जोड़ने के लिए मार्कोवनिकोव का नियम और साइक्लोहेक्सिन के डेरिवेटिव, विशेष रूप से एपॉक्साइड डेरिवेटिव में न्यूक्लियोफाइल को जोड़ने के लिए फ़र्स्ट-प्लैटनर नियम सम्मिलित हैं।[4][5]
रिंग-क्लोजर प्रतिक्रियाओं में रेजियोसेलेक्टिविटी बाल्डविन के नियमों के अधीन है। यदि किसी प्रतिक्रिया के समय दो या दो से अधिक अभिविन्यास उत्पन्न हो सकते हैं, तो उनमें से प्रमुख है (उदाहरण के लिए, दोहरे बंधन में मार्कोवनिकोव/एंटी-मार्कोवनिकोव जोड़)
रेजियोसेलेक्टिविटी को विशिष्ट प्रतिक्रियाओं पर भी प्रयुक्त किया जा सकता है जैसे कि पाई लिगेंड्स को जोड़ना है।
चयनात्मकता कार्बाइन सम्मिलन प्रतिक्रियाओं में भी होती है, उदाहरण के लिए बेयर-विलेगर प्रतिक्रिया में प्रयोग किया जाता है। इस प्रतिक्रिया में, आसन्न कार्बोनिल समूह के पास ऑक्सीजन को पुनः चयनात्मक रूप से डाला जाता है। कीटोन में, यह सम्मिलन कार्बन की ओर निर्देशित होता है जो कि अधिक उच्च रूप से प्रतिस्थापित होता है (अर्थात मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार)। उदाहरण के लिए, एसिटोफिनोन से जुड़े अध्ययन में, इस ऑक्सीजन को मिथाइल बेंजोएट के अतिरिक्त एसिटल एरोमेटिक एस्टर देने के लिए कार्बोनिल और एरोमैटिक रिंग के मध्य प्राथमिकता दी गयी थी।[6]
यह भी देखें
- केमोसेलेक्टिविटी
- क्रिप्टोरेगियोकेमिस्ट्री
- एनेंटियोसेलेक्टिविटी
- कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म
- त्रिविम चयनात्मकता
- जैतसेव का नियम
संदर्भ
- ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ↑ http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch06/ch6-0-1.html Regioselectivity & Stereoselectivity
- ↑ Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education • Vol. 85 No. 1 January 2008
- ↑ W. Markownikoff (1870). "Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren". Annalen der Pharmacie 153 (1): 228–259.
- ↑ Fürst, A.; Plattner, P. A. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 275
- ↑ Palmer, Billy W.; Fry, Arthur (1970). "Variation of carbon-14 isotope effect with substituent and the mechanism of the m-chloroperbenzoic acid oxidation of laeled para-substituted acetophenones". Journal of the American Chemical Society. 92 (8): 2580–2581. doi:10.1021/ja00711a079.
