एथिल एसीटोएसिटेट

Ethyl acetoacetate

Names
Preferred IUPAC name Ethyl 3-oxobutanoate
Other names Acetoacetic acid ethyl ester Ethyl acetylacetate 3-Oxobutanoic acid ethyl ester
Identifiers
CAS Number	141-97-9 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:4893
ChEMBL	ChEMBL169176 Y
ChemSpider	13865426 Y
EC Number	205-516-1
KEGG	C03500 Y
PubChem CID	8868
RTECS number	AK5250000
UNII	IZP61H3TB1 Y
UN number	1993
InChI InChI=1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3 Y Key: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3 Key: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP
SMILES CCOC(=O)CC(=O)C
Properties
Chemical formula	C6H10O3
Molar mass	130.14 g/mol
Appearance	Colourless liquid
Odor	Fruit or rum
Density	1.021 g/cm3, liquid
Melting point	−45 °C (−49 °F; 228 K)
Boiling point	180.8 °C (357.4 °F; 453.9 K)
Solubility in water	2.86 g/100 ml (20 °C)
Acidity (pKa)	10.68 (in H2O) 14.2 (in DMSO)
Magnetic susceptibility (χ)	−71.67×10−6cm3/mol
Hazards
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Warning
Hazard statements	H319
Precautionary statements	P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	2 2
Flash point	70 °C (158 °F; 343 K)
Related compounds
Related esters	Methyl acetoacetate Ethyl acetate Diethyl malonate
Related compounds	Acetone Acetylacetone Diketene
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verify (what is YN ?) Infobox references

कार्बनिक यौगिक एथिल एसीटोएसिटेट (ईएए) एसिटोएसिटिक अम्ल का एथिल समूह एस्टर है। यह रंगहीन तरल पदार्थ है। यह व्यापक रूप से विभिन्न प्रकार के यौगिकों के उत्पादन में रासायनिक मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग भोजन में स्वाद बढ़ाने के लिए किया जाता है।

निर्माण

इथेनॉल के साथ डाइकेटीन के उपचार द्वारा एथिल एसीटोएसिटेट का उत्पादन औद्योगिक रूप से किया जाता है।एथिल एसीटोएसेटेट का निर्माण क्लासिक प्रयोगशाला प्रक्रिया है। इसे एथिल एसीटेट के क्लेसेन संघनन के माध्यम से प्रस्तुत किया जाता है। एथिल एसीटेट के दो मोल संघनित होकर एथिल एसीटो एसीटेट एवं इथेनॉल का - मोल बनाते हैं।

प्रतिक्रियाशीलता

अम्लता

एथिल एसीटोएसेटेट द्विप्रोटिक है:: CH₃C(O)CH₂CO₂Et + NaH → CH₃C(O)CH(Na)CO₂Et + H₂

CH₃C(O)CH(Na)CO₂Et + BuLi → LiCH₂C(O)CH(Na)CO₂Et + BuH

कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म

एथिल एसीटोएसिटेट कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म के अधीन है। 33 डिग्री सेल्सियस पर शुद्ध तरल में, एनोल का 15% होता है।

मल्टीकार्बन निर्माण खंड

एथिल एसिटोएसिटिक अम्ल कार्बनिक संश्लेषण में निर्माण खंड है क्योंकि प्रोटॉन अल्फा से कार्बोनिल समूह अम्लीय होते हैं, एवं परिणामस्वरूप कार्बोनियन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन से निकलता है। एथिल एसीटोएसिटेट का उपयोग प्रायः एसिटोएसिटिक एस्टर संश्लेषण में किया जाता है, जो मैलोनिक एस्टर संश्लेषण या नोवेनगेल संघनन में डायथाइल मैलोनेट के समान होता है। पश्चात में थर्मल डीकार्बाक्सिलेशन भी संभव है।एथिलैसिटोएसेटेट का डायनियन भी उपयोगी निर्माण खंड है, अपितु इसके कि इलेक्ट्रोफाइल टर्मिनल कार्बन में जोड़ता है। रणनीति को निम्नलिखित सरलीकृत रूप में प्रदर्शित किया जा सकता है:

LiCH₂C(O)CH(Na)CO₂Et + RX → RCH₂C(O)CH(Na)CO₂Et + LiX

लिगैंड

एसिटाइलएसीटोन के व्यवहार के समान, एथिल एसीटोएसीटेट का एनोलेट भी बाइडेंटेट लिगैंड के रूप में कार्य कर सकता है। उदाहरण के लिए, यह लौह (III) लवणों के साथ बैंगनी समन्वय परिसर बनाता है:

कमी

एथिल एसीटोएसिटेट की कमी से एथिल 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट प्राप्त होता है।

ट्रांसएस्टरीफिकेशन

एथिल एसीटोएसिटेट एसिटाइलकेटीन से युक्त विधि के माध्यम से बेंज़िल एसीटोएसीटेट देने के लिए ट्रांसएस्टराइज़ करता है। एथिल (एवं अन्य) एसीटोएसिटेट नाइट्रोसेट को एसिटिक अम्ल में इक्विमोलर सोडियम नाइट्राइट के साथ सरलता से जोड़ता है, जिससे संबंधित ऑक्सीमिनोएसिटोएसीटेट एस्टर को वहन किया जा सकता है। कीटोएस्टर या बीटा-डाइकेटोन की उपस्थिति में एसिटिक अम्ल में इनकी घुलनशील-जस्ता कमी नॉर पाइरोल संश्लेषण का निर्माण करती है, जो पॉरफाइरिन के निर्माण के लिए उपयोगी है।

यह भी देखें

• फ्रुक्टोन, एथिल एसीटोएसीटेट का एथिलीन ग्लाइकोल केटल, सुगंध यौगिक है।

बाहरी संबंध

• International Chemical Safety Card 1024
• Inchem properties database