कोकामीडोप्रोपाइल बीटाइन

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Lauramidopropyl betaine
Structural formula of lauramidopropyl betaine
Lauramidopropyl betaine, the major component of cocamidopropyl betaine
Names
IUPAC name
{[3-(Dodecanoylamino)propyl](dimethyl)ammonio}acetate
Other names
2-[(3-Dodecanamidopropyl)dimethylaminio]acetate
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
EC Number
  • 263-058-8
UNII
  • InChI=1S/C19H38N2O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14-18(22)20-15-13-16-21(2,3)17-19(23)24/h4-17H2,1-3H3,(H-,20,22,23,24) checkY
    Key: MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C19H38N2O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14-18(22)20-15-13-16-21(2,3)17-19(23)24/h4-17H2,1-3H3,(H-,20,22,23,24)
    Key: MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYAL
  • CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O
  • CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
  • [O-]C(=O)C[N+](CCCNC(=O)CCCCCCCCCCC)(C)C
Properties
C19H38N2O3
Molar mass 342.524 g·mol−1
Appearance Clear to slight yellow liquid[1]
Density 1.05 g/cm3
Melting point < −10 °C (14 °F; 263 K)[1]
Boiling point > 100 °C (212 °F; 373 K)[1]
Soluble[1]
Viscosity < 100 cP (30°C)[1]
Hazards
GHS labelling:
GHS09: Environmental hazard[1]
Warning[1]
H315, H319, H400[1]
NFPA 704 (fire diamond)
2
1
0
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Cocamidopropyl betaine (CAPB) नारियल के तेल और डाइमिथाइलामिनोप्रोपाइलामाइन से प्राप्त निकट संबंधी कार्बनिक यौगिकों का मिश्रण है।[2] सीएपीबी एक गाढ़े हल्के पीले रंग के घोल के रूप में उपलब्ध है और इसका उपयोग व्यक्तिगत देखभाल उत्पादों और पशुपालन में एक पृष्ठसक्रियकारक के रूप में किया जाता है। नाम दर्शाता है कि अणु का प्रमुख हिस्सा, लोरिक एसिड समूह, नारियल के तेल से प्राप्त होता है। Cocamidopropyl betaine ने काफी हद तक cocamide DEA को बदल दिया है।

उत्पादन

Cocamidopropyl Betaine नाम के बावजूद, अणु को ग्लाइसिन बीटाइन से संश्लेषित नहीं किया जाता है। इसके बजाय इसे दो चरणों में उत्पादित किया जाता है, नारियल या ताड़ की गरी का तेल (लॉरिक एसिड, या इसका मिथाइल एस्टर, मुख्य घटक है) से फैटी एसिड के साथ डाइमिथाइलामिनोप्रोपाइलामाइन (डीएमएपीए) की प्रतिक्रिया से शुरू होता है। डीएमएपीए में प्राथमिक अमीन तृतीयक अमाइन की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील है, जिससे एमाइड बनाने के लिए इसके चयनात्मक जोड़ होते हैं। दूसरे चरण में क्लोरोएसेटिक एसिड शेष तृतीयक अमीन के साथ एक चतुर्धातुक अमोनियम केंद्र (एक चतुष्कोणीय प्रतिक्रिया) बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है।[3]

सीएच3(सीएच2)10कूह + एच2एनसीएच2चौधरी2चौधरी2एन (सीएच3)2 → सीएच3(सीएच2)10प्रवाहकत्त्व2चौधरी2चौधरी2एन (सीएच3)2
सीएच3(सीएच2)10प्रवाहकत्त्व2चौधरी2चौधरी2एन (सीएच3)2 + सीएलएच2सीओ2एच + NaOH → केवल3(सीएच2)10प्रवाहकत्त्व2चौधरी2चौधरी2N+(सीएच3)2चौधरी2सीओ2− + NaCl + H2हे

रसायन विज्ञान

सीएपीबी एक फैटी एसिड एमाइड है जिसमें एक छोर पर एक लंबी हाइड्रोकार्बन श्रृंखला होती है और दूसरे पर एक ध्रुवीय समूह होता है। यह सीएपीबी को सर्फैक्टेंट और डिटर्जेंट के रूप में कार्य करने की अनुमति देता है। यह एक zwitterion है, जिसमें चतुर्धातुक अमोनियम केशन और एक कार्बोक्सिलेट दोनों शामिल हैं।

निर्दिष्टीकरण और गुण

Cocamidopropyl Betaine का उपयोग शैंपू में फोम बूस्टर के रूप में किया जाता है।[4] यह एक मध्यम-शक्ति वाला सर्फेक्टेंट है जिसका उपयोग हाथ साबुन जैसे स्नान उत्पादों में भी किया जाता है। यह सौंदर्य प्रसाधनों में एक पायसीकारी एजेंट और मोटाई के रूप में भी प्रयोग किया जाता है, और जलन को कम करने के लिए विशुद्ध रूप से आयनिक सर्फेक्टेंट का कारण होगा। यह बालों बाल कंडीशनर में एक एंटीस्टेटिक एजेंट के रूप में भी काम करता है, जो अक्सर त्वचा या श्लेष्मा झिल्ली को परेशान नहीं करता है। हालांकि, कुछ अध्ययनों से संकेत मिलता है कि यह एक एलर्जेन है।[5][6][7]

CAPB लगभग 30% की सांद्रता में एक जलीय घोल के रूप में प्राप्त किया जाता है।

अग्रणी निर्माताओं की विशिष्ट अशुद्धियाँ आज:

  • क्लोरोएसिटिक एसिड <5 पीपीएम
  • एमिडोएमीन (AA) <0.3%
  • डाइमिथाइलामिनोप्रोपाइलामाइन (डीएमएपीए) <15 पीपीएम
  • ग्लिसरॉल <3%

अशुद्धियाँ AA और DMAPA सबसे महत्वपूर्ण हैं, क्योंकि उन्हें त्वचा संवेदीकरण प्रतिक्रियाओं के लिए ज़िम्मेदार दिखाया गया है। इन उप-उत्पादों को मध्यम अतिरिक्त क्लोरोसेटेट से बचा जा सकता है और नियमित विश्लेषणात्मक नियंत्रण के साथ बीटेनाइजेशन प्रतिक्रिया के दौरान पीएच मान का सटीक समायोजन किया जा सकता है।

आला उपयोग

सीएपीबी का उपयोग क्लैथ्रेट हाइड्रेट के गठन को बढ़ावा देने के लिए सोडियम डोडेसिल सल्फेट के साथ सह-सर्फेक्टेंट के रूप में भी किया जाता है।[8] CAPB, एक योज्य के रूप में, गैस हाइड्रेट्स के निर्माण की प्रक्रिया को बढ़ाने में मदद करता है।[9]


सुरक्षा

कुछ उपयोगकर्ताओं में CAPB से एलर्जी होने का दावा किया गया है,[5][6][7] लेकिन एक नियंत्रित पायलट अध्ययन में पाया गया है कि ये मामले वास्तविक एलर्जी प्रतिक्रियाओं के बजाय चिड़चिड़ापन प्रतिक्रियाओं का प्रतिनिधित्व कर सकते हैं।[10] इसके अलावा, मानव अध्ययनों के परिणामों से पता चला है कि अगर एमिडोमाइन (AA) और डाइमिथाइलामिनोप्रोपाइलामाइन (DMAPA) के साथ अशुद्धियाँ कम और कसकर नियंत्रित होती हैं, तो CAPB में कम संवेदीकरण क्षमता होती है।[11][12] अन्य अध्ययनों ने निष्कर्ष निकाला है कि सीएपीबी के लिए सबसे स्पष्ट एलर्जी प्रतिक्रियाएं एमिडोमाइन के कारण अधिक होने की संभावना है।[13][14] Cocamidopropyl betaine को अमेरिकन कॉन्टैक्ट डर्मेटाइटिस सोसाइटी द्वारा 2004 का एलर्जन ऑफ द ईयर चुना गया था। रेफ नाम = संपर्क डर्म> वर्ष के एलर्जेन का इतिहास Archived 2014-04-25 at the Wayback Machine. contactderm.org</ref>

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 "Cocoamidopropyl-Betaine-CAPB-SDS" (PDF). Acme-Hardesty. Acme-Hardesty. Retrieved 26 May 2021.
  2. ↑ Christian Nitsch, Hans-Joachim Heitland, Horst Marsen, Hans-Joachim Schlüussler, "Cleansing Agents" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_137
  3. ↑ Stephen A. Lawrence (2004). Amines: Synthesis, Properties and Applications. Cambridge University Press. p. 281.
  4. ↑ Reich, Charles (1997). "बाल साफ करने वाले". In Martin M. Rieger; Linda D. Rhein (eds.). Surfactants in Cosmetics. Surfactant Science Series. Vol. 68 (2nd ed.). New York: Marcel Dekker, Inc. p. 359. ISBN 978-0-8247-9805-5. Retrieved 9 December 2012.
  5. ↑ 5.0 5.1 De Groot, A. C.; Van Der Walle, H. B.; Weyland, J. W. (1995). "Contact allergy to cocamidopropyl betaine". Contact Dermatitis. 33 (6): 419–422. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb02078.x. PMID 8706401. S2CID 42960180.
  6. ↑ 6.0 6.1 Brand, R.; Delaney, T. A. (1998). "Allergic contact dermatitis to cocamidopropylbetaine in hair shampoo". The Australasian Journal of Dermatology. 39 (2): 121–122. doi:10.1111/j.1440-0960.1998.tb01264.x. PMID 9611386. S2CID 9381720.
  7. ↑ 7.0 7.1 Mowad, C. (2001). "Cocamidopropyl betaine allergy". American Journal of Contact Dermatitis. 12 (4): 223–224. doi:10.1053/ajcd.2001.29549. PMID 11753899.
  8. ↑ Hande, Vrushali; Choudhary, Nilesh; Chakrabarty, Suman; Kumar, Rajnish (2020-12-01). "मीथेन हाइड्रेट विकास के संदर्भ में मिश्रित सर्फेक्टेंट सिस्टम (एसडीएस + सीएपीबी) में स्व-इकट्ठे संरचनाओं की आकृति विज्ञान और गतिशीलता". Journal of Molecular Liquids (in English). 319: 114296. doi:10.1016/j.molliq.2020.114296. ISSN 0167-7322. S2CID 224848279.
  9. ↑ Bhattacharjee, Gaurav; Kushwaha, Omkar Singh; Kumar, Asheesh; Khan, Muzammil Yusuf; Patel, Jay Narayan; Kumar, Rajnish (2017-04-05). "मीथेन हाइड्रेट के ग्रोथ कैनेटीक्स पर सूक्ष्मकरण के प्रभाव". Industrial & Engineering Chemistry Research. 56 (13): 3687–3698. doi:10.1021/acs.iecr.7b00328. ISSN 0888-5885.
  10. ↑ Shaffer, K. K.; Jaimes, J. P.; Hordinsky, M. K.; Zielke, G. R.; Warshaw, E. M. (2006). "Allergenicity and cross-reactivity of coconut oil derivatives: A double-blind randomized controlled pilot study". Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug. 17 (2): 71–76. PMID 16956456.
  11. ↑ Fowler Jr, J. F.; Zug, K. M.; Taylor, J. S.; Storrs, F. J.; Sherertz, E. A.; Sasseville, D. A.; Rietschel, R. L.; Pratt, M. D.; Mathias, C. G.; Marks, J. G.; Maibach, H. I.; Fransway, A. F.; Deleo, V. A.; Belsito, D. V. (2004). "Allergy to cocamidopropyl betaine and amidoamine in North America". Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug. 15 (1): 5–6. PMID 15573641.
  12. ↑ Korting, H. C.; Parsch, E. M.; Enders, F.; Przybilla, B. (1992). "Allergic contact dermatitis to cocamidopropyl betaine in shampoo". Journal of the American Academy of Dermatology. 27 (6 Pt 1): 1013–1015. doi:10.1016/S0190-9622(08)80270-8. PMID 1479082.
  13. ↑ Foti, C.; Bonamonte, D.; Mascolo, G.; Corcelli, A.; Lobasso, S.; Rigano, L.; Angelini, G. (2003). "The role of 3-dimethylaminopropylamine and amidoamine in contact allergy to cocamidopropylbetaine". Contact Dermatitis. 48 (4): 194–198. doi:10.1034/j.1600-0536.2003.00078.x. PMID 12786723. S2CID 9944011.
  14. ↑ {{Cite journal | doi = 10.1111/j.1600-0536.1997.tb02464.x | last1 = Fowler | first1 = J. F. | last2 = Fowler | first2 = L. M. | last3 = Hunter | first3 = J. E. | title = कोकामिडोप्रोपाइल बीटाइन से एलर्जी एमिडोअमाइन के कारण हो सकती है: एक पैच परीक्षण और उत्पाद उपयोग परीक्षण अध्ययन| journal = Contact Dermatitis | volume = 37 | issue = 6 | pages = 276–281 | year = 1997 | pmid = 9455630 | s2cid = 7933812 }
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