कार्बीन

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Not to be confused with carbine or carbyne.
मेथिलीन (यौगिक) सबसे सरल कार्बाइन है।

कार्बन िक रसायन विज्ञान में, एक कार्बाइन एक अणु होता है जिसमें दो और दो असंबद्ध रासायनिक संयोजन इलेक्ट्रॉन ों के वैलेंस (रसायन विज्ञान) के साथ एक तटस्थ कार्बन परमाणु होता है। सामान्य सूत्र है R−:C−R' या R=C: जहाँ R प्रतिस्थापकों या हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिनिधित्व करता है।

कार्बाइन शब्द विशिष्ट यौगिक का भी उल्लेख कर सकता है :CH2, जिसे मेथिलीन रेडिकल भी कहा जाता है, मूल हाइड्राइड जिससे अन्य सभी कार्बाइन यौगिक औपचारिक रूप से प्राप्त होते हैं।[1][2] कार्बेन को उनकी इलेक्ट्रॉनिक संरचना के आधार पर या तो एकल अवस्था या ट्रिपल स्टेट के रूप में वर्गीकृत किया जाता है। अधिकांश कार्बेन बहुत कम समय तक जीवित रहते हैं, हालांकि लगातार कार्बेन [3] ज्ञात हैं। एक अच्छी तरह से अध्ययन किया गया कार्बाइन डाइक्लोरोकार्बीन है Cl2C:, जो क्लोरोफार्म और एक मजबूत आधार (रसायन विज्ञान) से सीटू में उत्पन्न हो सकता है।

संरचनाएं और संबंध

सिंगलेट और ट्रिपल कार्बेन

कार्बेन के दो वर्ग डायराडिकल और तिरछा कार्बेन हैं। सिंगलेट कार्बेन स्पिन-पेयर होते हैं। संयोजकता बंधन सिद्धांत की भाषा में, अणु एक sp . को अपनाता है2 कक्षीय संकरण । ट्रिपल कार्बेन में दो अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होते हैं। नाइट्रोजन, ऑक्सीजन, या सल्फर वाले लोगों को छोड़कर, अधिकांश कार्बेन में एक नॉनलाइनियर ट्रिपल ग्राउंड अवस्था होती है, और डाइवलेंट कार्बन से बंधे हुए हैलाइड्स के विकल्प होते हैं। ऐसे पदार्थ जो इलेक्ट्रॉन जोड़ी दान कर सकते हैं, जोड़ी को खाली पी कक्षीय में स्थानांतरित करके सिंगलेट राज्य को स्थिर कर सकते हैं। यदि एकल अवस्था की ऊर्जा पर्याप्त रूप से कम हो जाती है तो यह वास्तव में जमीनी अवस्था बन जाएगी।

ट्रिपल मेथिलीन के लिए बॉन्ड कोण 125-140 डिग्री और सिंगल मेथिलीन के लिए 102 डिग्री (इलेक्ट्रॉन अनुचुंबकीय अनुनाद द्वारा निर्धारित) हैं।

साधारण हाइड्रोकार्बन के लिए, ट्रिपल कार्बेन आमतौर पर सिंगलेट कार्बेन की तुलना में 8 किलोकैलोरी /मोल (इकाई) (33 किलोजूल /मोल) अधिक स्थिर होते हैं। स्थिरीकरण आंशिक रूप से हुंड के अधिकतम बहुलता के नियम के लिए जिम्मेदार है।

ट्रिपल कार्बेन को स्थिर करने की रणनीतियाँ मायावी हैं। 9-फ्लोरीनाइलिडीन नामक कार्बाइन को लगभग 1.1 kcal/mol (4.6 kJ/mol) ऊर्जा अंतर के साथ सिंगलेट और ट्रिपलेट अवस्थाओं का एक तेजी से रासायनिक संतुलन मिश्रण के रूप में दिखाया गया है।[4] हालाँकि, यह बहस का विषय है कि क्या फ्लोरीन कार्बाइन जैसे डायरिल कार्बेन सच्चे कार्बेन हैं क्योंकि इलेक्ट्रॉन इस हद तक निरूपित कर सकते हैं कि वे वास्तव में द्विवार्षिक बन जाते हैं। सिलिको के प्रयोगों से पता चलता है कि ट्रिपल कार्बेन को thermodynamic रूप से विद्युत धन हेटेरोएटम जैसे कि सिलील और सिलोक्सी कार्बेन, विशेष रूप से ट्राइफ्लोरोमूर्ख कार्बेन के साथ स्थिर किया जा सकता है।[5]


प्रतिक्रियाशीलता

[[image:Singlettriplet.svg|right|frame|ऐल्कीनेस में कार्बाइन मिलाना सिंगलेट और ट्रिपल कार्बेन अलग-अलग प्रतिक्रियाशीलता प्रदर्शित करते हैं। सिंगलेट कार्बेन आम तौर पर वैद्युतकणसंचलन या नाभिकस्नेही के रूप में चेलेट्रोपिक प्रतिक्रिया ओं में भाग लेते हैं। खाली पी-ऑर्बिटल वाले सिंगलेट कार्बेन इलेक्ट्रोफिलिक होने चाहिए। ट्रिपल कार्बेन को मुक्त मूलक माना जा सकता है, और स्टेपवाइज रेडिकल परिवर्धन में भाग ले सकते हैं। ट्रिपल कार्बेन को दो अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों के साथ एक प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती से गुजरना पड़ता है जबकि सिंगलेट कार्बाइन एकल ठोस प्रतिक्रिया चरण में प्रतिक्रिया कर सकता है।

प्रतिक्रियाशीलता के इन दो तरीकों के कारण, सिंगलेट मेथिलीन की प्रतिक्रियाएं स्टीरियो स्पेसिफिक होती हैं जबकि ट्रिपल मेथिलीन की प्रतिक्रियाएं स्टीरियोसेलेक्टिव होती हैं। इस अंतर का उपयोग कार्बाइन की प्रकृति की जांच के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सीआईएस-2-ब्यूटेन के साथ या ट्रांस-2-ब्यूटेन के साथ डायज़ोमिथेन के photolysis से उत्पन्न मेथिलीन की प्रतिक्रिया 1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोप्रोपेन उत्पाद का एक एकल डायस्टेरियोमर देती है: सीआईएस से सीआईएस और ट्रांस से ट्रांस, जो साबित करता है कि मेथिलीन एक सिंगललेट है।[6] यदि मेथिलीन एक त्रिक था, तो कोई यह अपेक्षा नहीं करेगा कि उत्पाद प्रारंभिक एल्केन ज्यामिति पर निर्भर करेगा, बल्कि प्रत्येक मामले में लगभग समान मिश्रण होगा।

किसी विशेष कार्बाइन की प्रतिक्रियाशीलता प्रतिस्थापन समूहों पर निर्भर करती है। उनकी प्रतिक्रियाशीलता धातु ओं से प्रभावित हो सकती है। कुछ प्रतिक्रियाएं कार्बेन कर सकती हैं कार्बेन सी-एच सम्मिलन | सी-एच बॉन्ड में सम्मिलन, कंकाल पुनर्व्यवस्था, और डबल बॉन्ड में जोड़। कार्बेन को न्यूक्लियोफिलिक, इलेक्ट्रोफिलिक या एम्बीफिलिक के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यदि कोई प्रतिस्थापक इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी दान करने में सक्षम है, तो सबसे अधिक संभावना है कि कार्बाइन इलेक्ट्रोफिलिक नहीं होगा। एल्काइल कार्बेन मेथिलीन की तुलना में बहुत अधिक चुनिंदा रूप से सम्मिलित करते हैं, जो प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक सीएच बांड के बीच अंतर नहीं करता है।

साइक्लोप्रोपेनेशन

Main article: Cyclopropanation

[[image:cyclopropanation.svg|thumb|right|कार्बाइन साइक्लोप्रोपेनेशन कार्बेन दोहरे बंधनों में जुड़कर साइक्लोप्रोपेन#साइक्लोप्रोपेन बनाते हैं। सिंगलेट कार्बेन के लिए एक समेकित तंत्र उपलब्ध है। ट्रिपल कार्बेन उत्पाद अणु में त्रिविम को बरकरार नहीं रखते हैं। जोड़ प्रतिक्रियाएं आमतौर पर बहुत तेज और एक्ज़ोथिर्मिक होती हैं। ज्यादातर मामलों में धीमा कदम कार्बाइन का उत्पादन है। एल्केन-टू-साइक्लोप्रोपेन प्रतिक्रियाओं के लिए नियोजित एक प्रसिद्ध अभिकर्मक सीमन्स-स्मिथ अभिकर्मक है। यह अभिकर्मक तांबा, जस्ता और आयोडीन की एक प्रणाली है, जहां सक्रिय अभिकर्मक को आयोडोमेथिलज़िन आयोडाइड माना जाता है। अभिकर्मक को हाइड्रॉकसिल समूहों द्वारा जटिल किया जाता है जैसे कि जोड़ आमतौर पर ऐसे समूह के साथ-साथ होता है।

सी-एच प्रविष्टि

Main article: Carbene C−H insertion

[[image:Carbene_one-step-insertion.svg|thumb|कार्बाइन सम्मिलन कार्बाइन सी-एच सम्मिलन एक अन्य सामान्य प्रकार की कार्बाइन प्रतिक्रियाएं हैं। कार्बाइन मूल रूप से खुद को मौजूदा बॉन्ड में इंटरपोज करता है। वरीयता का क्रम आमतौर पर होता है:

  1. X-H बंध जहाँ X कार्बन नहीं है
  2. सी-एच बांड
  3. सी-सी बांड।

सम्मिलन एकल चरण में हो भी सकता है और नहीं भी।

इंट्रामोल्युलर प्रतिक्रिया इंसर्शन रिएक्शन नए सिंथेटिक सॉल्यूशन पेश करते हैं। आम तौर पर, कठोर संरचनाएं इस तरह के सम्मिलन के पक्ष में होती हैं। जब एक इंट्रामोल्युलर सम्मिलन संभव है, तो कोई अंतर-आणविक सम्मिलन नहीं देखा जाता है। लचीली संरचनाओं में, छह-सदस्यीय रिंग गठन के लिए पांच-सदस्यीय रिंग गठन को प्राथमिकता दी जाती है। धातु केंद्रों पर चिरल लिगैंड्स को चुनकर अंतर- और इंट्रामोल्युलर सम्मिलन दोनों असममित प्रेरण के लिए संशोधन योग्य हैं।

[[image:carbene intra.svg|left|frame|कार्बाइन इंट्रामोल्युलर प्रतिक्रिया
[[image:Carbene_intermolecular_insertion.svg|left|frame|कार्बाइन इंटरमॉलिक्युलर रिएक्शन

एल्काइलिडीन कार्बेन आकर्षक हैं क्योंकि वे साइक्लोपेंटेन मौएट्स के गठन की पेशकश करते हैं। एक एल्किलिडीन कार्बाइन उत्पन्न करने के लिए एक केटोन को ट्राइमेथिलसिलिल डायज़ोमीथेन के संपर्क में लाया जा सकता है।

[[image:alkylidene carbene.svg|left|frame|एल्काइलिडीन कार्बीन


कार्बीन डिमराइजेशन

Main article: Carbene dimerization

[[image:Wanzlick equilibrium lemal Hahn 1999.svg|right|frame|Wanzlick संतुलन कार्बेन और कारबेनॉइड पूर्वगामी एल्केन बनाने के लिए डिमर (रसायन विज्ञान) करण प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं। हालांकि यह अक्सर एक अवांछित पक्ष प्रतिक्रिया होती है, इसे सिंथेटिक उपकरण के रूप में नियोजित किया जा सकता है और एक प्रत्यक्ष धातु कार्बाइन डिमराइजेशन का उपयोग पॉलीएल्किनिलेथेन के संश्लेषण में किया गया है।

लगातार कार्बेन अपने संबंधित डिमर के साथ संतुलन में मौजूद हैं। इसे Wanzlick संतुलन के रूप में जाना जाता है।

ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान में कार्बाइन लिगैंड

ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान प्रजातियों में, सूत्र एल के साथ धातु परिसरोंnMCRR' को अक्सर कार्बाइन कॉम्प्लेक्स के रूप में वर्णित किया जाता है।[7] हालांकि ऐसी प्रजातियां मुक्त कार्बेन की तरह प्रतिक्रिया नहीं करती हैं और लगातार कार्बेन को छोड़कर, कार्बाइन अग्रदूतों से शायद ही कभी उत्पन्न होती हैं। संक्रमण धातु कार्बाइन परिसर ों को उनकी प्रतिक्रियाशीलता के अनुसार वर्गीकृत किया जा सकता है, जिसमें पहले दो वर्ग सबसे स्पष्ट रूप से परिभाषित हैं:

  • फिशर कार्बाइन , जिसमें कार्बाइन एक धातु से बंधा होता है जो एक इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह (आमतौर पर एक कार्बोनिल) को सहन करता है। ऐसे मामलों में कार्बेनॉइड कार्बन हल्का इलेक्ट्रोफिलिक होता है।
  • श्रॉक कार्बाइन , जिसमें कार्बाइन एक धातु से बंधा होता है जो एक इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले समूह को धारण करता है। ऐसे मामलों में कार्बेनॉइड कार्बन न्यूक्लियोफिलिक होता है और विटिग अभिकर्मक (जिसे कार्बाइन डेरिवेटिव नहीं माना जाता है) जैसा दिखता है।
  • कार्बीन रेडिकल्स, जिसमें कार्बाइन एक ओपन-शेल धातु से बंधा होता है जिसमें कार्बाइन कार्बन एक रेडिकल चरित्र रखता है। कार्बाइन रेडिकल ्स में फिशर और श्रॉक कार्बेन दोनों की विशेषताएं होती हैं, लेकिन आमतौर पर लंबे समय तक रहने वाले प्रतिक्रिया मध्यवर्ती होते हैं।

[[Image:Grubbs_catalyst_Gen2.svg|thumb|right|220px|एल्केन मेटाथिसिस के लिए ग्रब्स उत्प्रेरक की दूसरी पीढ़ी में एक एनएचसी लिगैंड है।]]*पर्सिस्टेंट कार्बाइन|एन-हेटरोसाइक्लिक कार्बेन (NHCs) [8] C-deprotonation imidazolium या dihydroimidazolium लवण द्वारा व्युत्पन्न होते हैं। उन्हें अक्सर ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान में लिगैंड ्स के रूप में तैनात किया जाता है। इस तरह के कार्बेन दर्शक लिगैंड होते हैं जो आमतौर पर बहुत मजबूत सिग्मा दाता होते हैं, अक्सर फॉस्फीन की तुलना करते हैं।[9][10] लिगेंड्स स्वयं, विशेष रूप से जब वे धातु से मुक्त होते हैं, कभी-कभी एंथोनी जोसेफ अर्डुएंगो III या वानज़लिक इक्विलिब्रियम कार्बेन के रूप में जाने जाते हैं।

कार्बेन का निर्माण

  • एक विधि जो मोटे तौर पर कार्बनिक संश्लेषण पर लागू होती है, वह है ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक ों को नियोजित करने वाले जेम-डायहैलाइड्स से हैलाइड्स का उन्मूलन। यह अनिश्चित बना रहता है कि इन परिस्थितियों में मुक्त कार्बेन बनते हैं या धातु-कार्बेन परिसर। फिर भी, ये मेटलोकार्बिन (या कार्बेनोइड्स) अपेक्षित जैविक उत्पाद देते हैं।
आर2सीबीआर2 + बुली → आर2सीएलआई (बीआर) + बुब्री
आर2सीएलआई (बीआर) → आर2सी + लीब्र
  • साइक्लोप्रोपेनेशन के लिए, जिंक को सीमन्स-स्मिथ प्रतिक्रिया में नियोजित किया जाता है। एक विशेष लेकिन शिक्षाप्रद मामले में, अल्फा-हैलोमेरकरी यौगिकों को अलग किया जा सकता है और अलग से थर्मोलाइज्ड किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सेफर्थ अभिकर्मक CCl . जारी करता है2 गर्म करने पर।
सी6H5एचजीसीसीएल3 → सीसीएल2 + सी6H5एचजीसीएल
  • आमतौर पर, कार्बेन डायज़ोलकेन ्स से फोटोलिसिस, थर्मल या संक्रमण धातु -उत्प्रेरित मार्गों के माध्यम से उत्पन्न होते हैं। उत्प्रेरक आमतौर पर रोडियाम और तांबे की सुविधा देते हैं। बैमफोर्ड-स्टीवंस प्रतिक्रिया कामोत्तेजक विलायक में कार्बेन और प्रोटिक सॉल्वैंट्स में कार्बेनियम आयन देती है।
  • हेलोफॉर्म से बेस-प्रेरित उन्मूलन HX (CHX .)3) चरण-स्थानांतरण उत्प्रेरक | चरण-स्थानांतरण शर्तों के तहत।
  • डायज़िरिन और एपॉक्साइड के फोटोलिसिस को भी नियोजित किया जा सकता है। डायज़िरिन डायज़ोलकेन्स के चक्रीय रूप हैं। छोटी वलय का तनाव प्रकाश-उत्तेजना को आसान बनाता है। एपॉक्साइड्स का प्रकाश-अपघटन कार्बोनिल यौगिकों को पार्श्व उत्पाद के रूप में देता है। असममित संश्लेषण epoxides के साथ, दो अलग कार्बोनिल यौगिक संभावित रूप से बन सकते हैं। प्रतिस्थापकों की प्रकृति आमतौर पर एक के ऊपर दूसरे के निर्माण का पक्ष लेती है। सीओ बांडों में से एक का दोहरा बंधन चरित्र अधिक होगा और इस प्रकार यह मजबूत होगा और टूटने की संभावना कम होगी। अनुनाद संरचनाओं को यह निर्धारित करने के लिए तैयार किया जा सकता है कि कार्बोनिल के निर्माण में कौन सा भाग अधिक योगदान देगा। जब एक प्रतिस्थापन एल्किल और दूसरा एरिल होता है, तो एरिल-प्रतिस्थापित कार्बन आमतौर पर कार्बाइन के टुकड़े के रूप में छोड़ा जाता है।
  • कार्बेन वोल्फ पुनर्व्यवस्था में मध्यवर्ती हैं

कार्बेन के अनुप्रयोग

कार्बेन का बड़े पैमाने पर अनुप्रयोग टेफ्लॉरोएथिलीन का औद्योगिक उत्पादन है, जो टेफ्लान का अग्रदूत है। टेट्राफ्लोरोएथिलीन difluorocarbene की मध्यस्थता के माध्यम से उत्पन्न होता है:[11]

सीएचसीएलएफ2 → सीएफ़2 + एचसीएल
2 सीएफ2 → एफ2सी = सीएफ2

सी-एच बांड में कार्बेन के सम्मिलन का व्यापक रूप से शोषण किया गया है, उदा। बहुलक सामग्री की सतह क्रियाशीलता [12] और चिपकने वाले इलेक्ट्रो-इलाज।[13] अनुप्रयोग[clarification needed] सिंथेटिक 3-एरिल-3-ट्राइफ्लोरोमेथिल्डियाज़िरिन पर भरोसा करें,[14][15] एक कार्बाइन अग्रदूत जिसे गर्मी से सक्रिय किया जा सकता है,Cite error: Closing </ref> missing for <ref> tag[13]


इतिहास

कार्बेन को पहली बार 1903 में एडवर्ड बुचनर द्वारा टोल्यूनि के साथ एथिल डायज़ोएसेटेट के साइक्लोप्रोपेनेशन अध्ययन में पोस्ट किया गया था।[16] 1912 में हरमन स्टौडिंगर [17] डायज़ोमिथेन और सीएच . के साथ एल्केन्स को साइक्लोप्रोपेन्स में भी परिवर्तित किया2 एक मध्यवर्ती के रूप में। 1954 में विलियम वॉन एगर्स डोअरिंग ने डाइक्लोरोकार्बिन सिंथेटिक उपयोगिता के साथ प्रदर्शन किया।[18]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Hoffmann, Roald (2005). संक्रमण धातु परिसरों की आणविक कक्षाएँ. Oxford. p. 7. ISBN 978-0-19-853093-0.
  2. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "carbenes". doi:10.1351/goldbook.C00806
  3. ↑ For detailed reviews on stable carbenes, see: (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. (2000). "Stable Carbenes". Chem. Rev. 100 (1): 39–91. doi:10.1021/cr940472u. PMID 11749234. (b) Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. (2010). "Stable cyclic carbenes and related species beyond diaminocarbenes". Angew. Chem. Int. Ed. 49 (47): 8810–8849. doi:10.1002/anie.201000165. PMC 3130005. PMID 20836099.
  4. ↑ Grasse, P. B.; Brauer, B. E.; Zupancic, J. J.; Kaufmann, K. J.; Schuster, G. B. (1983). "फ़्लोरेनाइलिडीन के रासायनिक और भौतिक गुण: सिंगलेट और ट्रिपल कार्बेन का संतुलन". Journal of the American Chemical Society. 105 (23): 6833. doi:10.1021/ja00361a014.
  5. ↑ Nemirowski, A.; Schreiner, P. R. (November 2007). "ग्राउंड स्टेट ट्रिपल कार्बेन्स का इलेक्ट्रॉनिक स्थिरीकरण". J. Org. Chem. 72 (25): 9533–9540. doi:10.1021/jo701615x. PMID 17994760.
  6. ↑ Skell, P. S.; Woodworth, R. C. (1956). "कार्बाइन की संरचना, Ch2". Journal of the American Chemical Society. 78 (17): 4496. doi:10.1021/ja01598a087.
  7. ↑ For a concise tutorial on the applications of carbene ligands also beyond diaminocarbenes, see Munz, D (2018). "Pushing Electrons—Which Carbene Ligand for Which Application?". Organometallics. 37 (3): 275–289. doi:10.1021/acs.organomet.7b00720.
  8. ↑ For a general review with a focus on applications with diaminocarbenes, see: Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. (2014). "An overview of N-heterocyclic carbenes". Nature. 510 (7506): 485–496. Bibcode:2014Natur.510..485H. doi:10.1038/nature13384. PMID 24965649. S2CID 672379.
  9. ↑ S. P. Nolan "N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis" 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Print ISBN 9783527314003. Online ISBN 9783527609451. doi:10.1002/9783527609451
  10. ↑ Marion, N.; Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. (2007). "एन-हेटरोसायक्लिक कार्बेन ऑर्गेनोकैटलिस्ट्स के रूप में". Angew. Chem. Int. Ed. 46 (17): 2988–3000. doi:10.1002/anie.200603380. PMID 17348057.
  11. ↑ Bajzer, W. X. (2004). "Fluorine Compounds, Organic". रासायनिक प्रौद्योगिकी के किर्क-ओथमर विश्वकोश. John Wiley & Sons. doi:10.1002/0471238961.0914201802011026.a01.pub2. ISBN 978-0471238966.
  12. ↑ Yang, Peng; Yang, Wantai (2013-07-10). "कार्बनिक पॉलिमरिक सामग्री और संबंधित उच्च तकनीक अनुप्रयोगों पर सी-एच बांडों की सतह केमोसेलेक्टिव फोटोट्रांसफॉर्मेशन". Chemical Reviews. 113 (7): 5547–5594. doi:10.1021/cr300246p. ISSN 0009-2665. PMID 23614481.
  13. ↑ 13.0 13.1 Ping, Jianfeng; Gao, Feng; Chen, Jian Lin; Webster, Richard D.; Steele, Terry W. J. (2015-08-18). "कम वोल्टेज सक्रियण के माध्यम से चिपकने वाला इलाज". Nature Communications (in English). 6: 8050. Bibcode:2015NatCo...6.8050P. doi:10.1038/ncomms9050. ISSN 2041-1723. PMC 4557340. PMID 26282730.
  14. ↑ Nakashima, Hiroyuki; Hashimoto, Makoto; Sadakane, Yutaka; Tomohiro, Takenori; Hatanaka, Yasumaru (2006-11-01). "Phenyldiazirine photophores को टैग करने की सरल और बहुमुखी विधि". Journal of the American Chemical Society. 128 (47): 15092–15093. doi:10.1021/ja066479y. ISSN 0002-7863. PMID 17117852.
  15. ↑ Blencowe, Anton; Hayes, Wayne (2005-08-05). "जैविक और सिंथेटिक मैक्रोमोलेक्यूलर सिस्टम में डायज़िरिन का विकास और अनुप्रयोग". Soft Matter (in English). 1 (3): 178–205. Bibcode:2005SMat....1..178B. doi:10.1039/b501989c. ISSN 1744-6848. PMID 32646075.
  16. ↑ Buchner, E.; Feldmann, L. (1903). "डायज़ोएसेटिक एस्टर और टोल्यूनि". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 36 (3): 3509. doi:10.1002/cber.190303603139.
  17. ↑ Staudinger, H.; Kupfer, O. (1912). "मेथिलीन की प्रतिक्रियाओं के बारे में। III. डायज़ोमिथेन". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 45: 501–509. doi:10.1002/cber.19120450174.
  18. ↑ Von E. Doering, W.; Hoffmann, A. K. (1954). "ओलेफिन्स में डाइक्लोरोकार्बीन का मिलाना". Journal of the American Chemical Society. 76 (23): 6162. doi:10.1021/ja01652a087.


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