कार्बोनाइलीकरण

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कार्बोनिलेशन रासायनिक प्रतिक्रिया ओं को संदर्भित करता है जो कार्बन मोनोआक्साइड को कार्बनिक यौगिक और अकार्बनिक यौगिक सब्सट्रेट में पेश करता है। कार्बन मोनोऑक्साइड प्रचुर मात्रा में उपलब्ध है और आसानी से प्रतिक्रियाशील है, इसलिए इसे व्यापक रूप से औद्योगिक रसायन विज्ञान में एक अभिकारक के रूप में उपयोग किया जाता है।[1] कार्बोनिलेशन शब्द प्रोटीन साइड चेन के ऑक्सीकरण को भी संदर्भित करता है।

कार्बनिक रसायन

कई औद्योगिक रूप से उपयोगी कार्बनिक रसायन कार्बोनिल ेशन द्वारा तैयार किए जाते हैं, जो अत्यधिक चयनात्मक प्रतिक्रियाएं हो सकती हैं। कार्बोनिलाइजेशन कार्बनिक कार्बोनिल्स का उत्पादन करते हैं, यानी ऐसे यौगिक जिनमें सी = ओ कार्यात्मक समूह होते हैं जैसे एल्डिहाइड , कार्बोज़ाइलिक तेजाब और एस्टर ।[2][3] कार्बोनिलाइजेशन कई प्रकार की प्रतिक्रियाओं का आधार है, जिसमें हाइड्रोफॉर्माइलेशन और रेपे केमिस्ट्री शामिल हैं। इन प्रतिक्रियाओं के लिए धातु उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है, जो सीओ को बांधते और सक्रिय करते हैं।[4] इन प्रक्रियाओं में मध्यवर्ती के रूप में संक्रमण धातु एसाइल कॉम्प्लेक्स शामिल हैं। इस विषय का अधिकांश भाग वाल्टर रेपे द्वारा विकसित किया गया था।

हाइड्रोफॉर्माइलेशन

Main article: Hydroformylation

हाइड्रोफॉर्माइलेशन में कार्बन मोनोऑक्साइड और हाइड्रोजन दोनों को असंतृप्त कार्बनिक यौगिकों, आमतौर पर एल्केनेस में शामिल किया जाता है। सामान्य उत्पाद एल्डिहाइड हैं:

आरसीएच = सीएच2 + एच2 + CO → RCH2चौधरी2चो

प्रतिक्रिया के लिए धातु उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है जो सीओ को बांधते हैं, जिससे मध्यवर्ती धातु कार्बोनिल ्स बनते हैं। कई कमोडिटी कार्बोक्जिलिक एसिड, यानी प्रोपियोनिक, ब्यूटिरिक, वैलेरिक, आदि, साथ ही साथ कई कमोडिटी अल्कोहल, यानी प्रोपेनॉल, ब्यूटेनॉल, एमाइल अल्कोहल, हाइड्रोफॉर्माइलेशन द्वारा उत्पादित एल्डिहाइड से प्राप्त होते हैं। इस तरह, हाइड्रोफॉर्माइलेशन अल्केन्स से ऑक्सीजन के लिए प्रवेश द्वार है।

डीकार्बोनाइलेशन

कई कार्बनिक कार्बोनिल्स डीकार्बोनाइलेशन से गुजरते हैं। एक सामान्य परिवर्तन में एल्डिहाइड का अल्केन्स में रूपांतरण शामिल होता है, जो आमतौर पर धातु परिसरों द्वारा उत्प्रेरित होता है:[5]

आरसीएचओ → आरएच + सीओ

कुछ उत्प्रेरक अत्यधिक सक्रिय होते हैं या व्यापक दायरे का प्रदर्शन करते हैं।[6]


सिरका अम्ल और एसिटिक एनहाईड्राइड

कार्बोनिलाइजेशन के बड़े पैमाने पर अनुप्रयोग मोनसेंटो एसिटिक एसिड प्रक्रिया और कैटिवा प्रक्रियाएं हैं, जो मेथनॉल को एसिटिक एसिड में परिवर्तित करती हैं। एक अन्य प्रमुख औद्योगिक प्रक्रिया में, मिथाइल एसीटेट के संबंधित कार्बोनिलेशन द्वारा एसिटिक एनहाइड्राइड तैयार किया जाता है।[7]


ऑक्सीडेटिव कार्बोनिलेशन

डाइमिथाइल कार्बोनेट और डाइमिथाइल ऑक्सालेट कार्बन मोनोऑक्साइड और एक ऑक्सीडेंट का उपयोग करके औद्योगिक रूप से उत्पादित किए जाते हैं, वास्तव में सीओ के स्रोत के रूप में2+.[2] :2 सीएच3ओह + 1/2 ओ2 + सीओ → (केवल3ओ)2सीओ + एचओ2हे मेथनॉल का ऑक्सीडेटिव कार्बोनिलेशन कॉपर (I) लवण द्वारा उत्प्रेरित होता है, जो क्षणिक कार्बोनिल कॉम्प्लेक्स बनाते हैं। एल्केन्स के ऑक्सीडेटिव कार्बोनिलेशन के लिए, पैलेडियम कॉम्प्लेक्स का उपयोग किया जाता है।

हाइड्रोकार्बोक्सिलेशन और हाइड्रोएस्टरीफिकेशन

हाइड्रोकार्बोक्सिलेशन में, अल्कीन और एल्काइनेस सब्सट्रेट हैं। उत्प्रेरक के रूप में निकल कार्बोनिल का उपयोग करके एथिलीन से प्रोपियॉनिक अम्ल का उत्पादन करने के लिए इस विधि का औद्योगिक रूप से उपयोग किया जाता है:[2]

आरसीएच = सीएच2 + एच2ओ + सीओ → आरसीएच2चौधरी2सीओ2एच

आइबुप्रोफ़ेन के औद्योगिक संश्लेषण में, एक लोबान अल्कोहल को पीडी-उत्प्रेरित कार्बोनिलेशन के माध्यम से संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड में परिवर्तित किया जाता है:[2]:आर्च(सीएच3)ओएच + सीओ → आर्क (सीएच .)3सीओ2एच एक्रिलिक एसिड एक बार मुख्य रूप से एसिटिलीन के हाइड्रोकार्बन द्वारा तैयार किया गया था।[8]

 :

रेप्पे केमिस्ट्री का उपयोग करके ऐक्रेलिक एसिड का संश्लेषण। एक धातु उत्प्रेरक की आवश्यकता है।

आजकल, हालांकि, ऐक्रेलिक एसिड के लिए पसंदीदा मार्ग प्रोपीन के ऑक्सीकरण पर जोर देता है, इसकी कम लागत और एलिल िक सीएच बांड की उच्च प्रतिक्रियाशीलता का शोषण करता है।

हाइड्रोएस्टरीफिकेशन हाइड्रोकार्बोक्सिलेशन की तरह है, लेकिन इसमें पानी के स्थान पर अल्कोहल का उपयोग किया जाता है।[9][10][11][12][13] यह प्रतिक्रिया एथिलीन से मिथाइल प्रोपियोनेट के उत्पादन के लिए कार्यरत है:[13][11]:सी2H4 + सीओ + मेओएच → सीएच3चौधरी2सीओ2मैं प्रक्रिया हेरमैन के उत्प्रेरक, पीडी [सी . द्वारा उत्प्रेरित होती है6H4(सीएच2पीबीयू-टी)2]2. समान परिस्थितियों में, अन्य Pd-diphosphines पॉलीकीटोन के गठन को उत्प्रेरित करते हैं।

अन्य प्रतिक्रियाएं

कोच प्रतिक्रिया हाइड्रोकार्बन प्रतिक्रिया का एक विशेष मामला है जो धातु उत्प्रेरक पर निर्भर नहीं करता है। इसके बजाय, प्रक्रिया मजबूत एसिड जैसे सल्फ्यूरिक एसिड या फॉस्फोरिक एसिड और बोरॉन ट्राइफ्लोराइड के संयोजन से उत्प्रेरित होती है। अभिक्रिया साधारण ऐल्कीन पर कम लागू होती है। ग्लाइकोलिक एसिड का औद्योगिक संश्लेषण इस प्रकार प्राप्त किया जाता है:[14]

सीएच2ओ + सीओ + एच2हे → उच्च2सीओ2एच

आइसोब्यूटीन का पिवलिक एसिड में रूपांतरण भी उदाहरण है:

मैं2सी = सीएच2 + एच2ओ + सीओ → मी3सीसीओ2एच

एल्काइल, बेंज़िल, विनाइल, एरिल, और एलिल हैलाइड्स को कार्बन मोनोऑक्साइड और उपयुक्त उत्प्रेरक जैसे मैंगनीज , लोहा , या निकल पाउडर में कार्बोनिलेटेड किया जा सकता है।[15]


अकार्बनिक रसायन विज्ञान में कार्बोनिलेशन

Main article: metal carbonyl

धातु कार्बोनिल्स, सूत्र एम (सीओ) के साथ यौगिकxLy (एम = धातु; एल = अन्य लिगैंड ) संक्रमण धातुओं के कार्बोनिलेशन द्वारा तैयार किए जाते हैं। लौह और निकल पाउडर सीधे CO के साथ क्रिया करके Fe(CO) देता है।5 और नी (सीओ)4, क्रमश। अधिकांश अन्य धातुएं कार्बोनिल्स को सीधे कम बनाती हैं, जैसे कि उनके ऑक्साइड या हैलाइड से। धातु कार्बोनिल्स व्यापक रूप से ऊपर चर्चा की गई हाइड्रोफॉर्माइलेशन और रेपपे प्रक्रियाओं में उत्प्रेरक के रूप में कार्यरत हैं।[16] अकार्बनिक यौगिक जिनमें सीओ लिगेंड्स होते हैं, वे भी डीकार्बोनाइलेशन से गुजर सकते हैं, अक्सर एक फोटोकैमिकल प्रतिक्रिया के माध्यम से।


इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची

  • कार्बनिक मिश्रण
  • कई प्रक्रियाएं
  • प्रकाश रासायनिक प्रतिक्रिया

संदर्भ

  1. ↑ Kiss, Gabor (2001). "पैलेडियम-उत्प्रेरित रेपपे कार्बोनिलेशन". Chemical Reviews. 101 (11): 3435–3456. doi:10.1021/cr010328q. PMID 11840990.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava. "Carbonylation". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_217.
  3. ↑ Arpe, .J.: Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte, 2007, Wiley-VCH-Verlag, ISBN 3-527-31540-3
  4. ↑ Beller, Matthias; Cornils, B.; Frohning, C. D.; Kohlpaintner, C. W. (1995). "हाइड्रोफॉर्माइलेशन और कार्बोनिलेशन में प्रगति". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 104: 17–85. doi:10.1016/1381-1169(95)00130-1.
  5. ↑ Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York, 2010.
  6. ↑ Kreis, M.; Palmelund, A.; Bunch, L.; Madsen, R., "A General and Convenient Method for the Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Aldehydes", Advanced Synthesis & Catalysis 2006, 348, 2148-2154. doi:10.1002/adsc.200600228
  7. ↑ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). "ईस्टमैन केमिकल कंपनी एसिटिक एनहाइड्राइड प्रक्रिया". Catalysis Today. 13: 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  8. ↑ Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim (2003). "Acrylic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  9. ↑ El Ali, B.; Alper, H. "Hydrocarboxylation and hydroesterification reactions catalyzed by transition metal complexes" In Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed.; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH:Weinheim, 2004. ISBN 978-3-527-30613-8
  10. ↑ Ahmad, Shahbaz; Lockett, Ashley; Shuttleworth, Timothy A.; Miles-Hobbs, Alexandra M.; Pringle, Paul G.; Bühl, Michael (2019-04-17). "पी, एन-चेलेटिंग लिगैंड्स के साथ पैलेडियम-उत्प्रेरित एल्केनी एल्कोक्सीकार्बोनाइलेशन पर दोबारा गौर किया गया: एक घनत्व कार्यात्मक सिद्धांत अध्ययन". Physical Chemistry Chemical Physics (in English). 21 (16): 8543–8552. Bibcode:2019PCCP...21.8543A. doi:10.1039/C9CP01471C. hdl:10023/19712. ISSN 1463-9084. PMID 30957820. S2CID 102347387.
  11. ↑ 11.0 11.1 Ahmad, Shahbaz; Bühl, Michael (2021-08-04). "एल्केन्स और एल्काइन्स के पीडी-उत्प्रेरित एल्कोक्सीकार्बोनाइलेशन का कम्प्यूटेशनल मॉडलिंग". Physical Chemistry Chemical Physics (in English). 23 (30): 15869–15880. Bibcode:2021PCCP...2315869A. doi:10.1039/D1CP02426D. ISSN 1463-9084. PMID 34318843. S2CID 236472958.
  12. ↑ Ahmad, Shahbaz; Bühl, Michael (2019). "Alkynes और Allenes के Alkoxycarbonylation के लिए P,N Hemilabile Ligands के साथ एक अत्यधिक सक्रिय Pd उत्प्रेरक का डिज़ाइन: एक घनत्व कार्यात्मक सिद्धांत अध्ययन". Chemistry – A European Journal (in English). 25 (50): 11625–11629. doi:10.1002/chem.201902402. hdl:10023/20461. ISSN 1521-3765. PMID 31322770. S2CID 197665216.
  13. ↑ 13.0 13.1 Ahmad, Shahbaz; Crawford, L. Ellis; Bühl, Michael (2020-11-04). "पैलेडियम-उत्प्रेरित मेथॉक्सीकार्बोनाइलेशन ऑफ एथीन विथ बिडेंटेट डिफोस्फीन लिगैंड्स: एक घनत्व कार्यात्मक सिद्धांत अध्ययन". Physical Chemistry Chemical Physics (in English). 22 (42): 24330–24336. Bibcode:2020PCCP...2224330A. doi:10.1039/D0CP04454G. ISSN 1463-9084. PMID 33104152. S2CID 225072802.
  14. ↑ Karlheinz Miltenberger, "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
  15. ↑ Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). एस्टर, ऑर्गेनिक. p. 10. doi:10.1002/14356007.a09_565. ISBN 978-3527306732. {{cite book}}: |journal= ignored (help)
  16. ↑ Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-527-29390-2
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