अप्लीसियाटॉक्सिन

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अप्लीसियाटॉक्सिन
Aplysiatoxin.svg
Names
Other names
Aplysiatoxin
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
  • InChI=1S/C32H47BrO10/c1-17(8-11-24(39-7)22-12-21(35)9-10-23(22)33)29-19(3)26-15-32(42-29)30(5,6)14-18(2)31(38,43-32)16-28(37)40-25(20(4)34)13-27(36)41-26/h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H,8,11,13-16H2,1-7H3/t17-,18+,19-,20+,24-,25+,26-,29+,31-,32-/m0/s1 checkY
    Key: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZSA-N checkY
  • InChI=1/C32H47BrO10/c1-17(8-11-24(39-7)22-12-21(35)9-10-23(22)33)29-19(3)26-15-32(42-29)30(5,6)14-18(2)31(38,43-32)16-28(37)40-25(20(4)34)13-27(36)41-26/h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H,8,11,13-16H2,1-7H3/t17-,18+,19-,20+,24-,25+,26-,29+,31-,32-/m0/s1
    Key: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZBK
  • C[C@@H](O)C(CC(O1)=O)OC(C[C@@]2(O)[C@H](C)CC(C)(C)[C@@]3(C[C@H]1[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CCC(OC)C4=C(Br)C=CC(O)=C4)O3)O2)=O
Properties
C32H47BrO10
Molar mass 671.614
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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अप्लीसियाटॉक्सिन कुछ साइनोबैक्टीरीया प्रजातियों द्वारा निर्मित सायनोटॉक्सिन है। इसका प्रयोग इन सायनोबैक्टीरिया को मछली द्वारा शिकार से बचाने के लिए रक्षात्मक स्राव के रूप में किया जाता है, शक्तिशाली जलन और कासीनजन होने के कारण, यह प्रोटीन काइनेज सी के शक्तिशाली उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है।[1][2][3][4] जबकि इस क्रिया में ट्यूमर को बढ़ावा देने वाला प्रभाव होता है, प्रोटीन काइनेज सी सक्रियण कुछ अन्य अनुप्रयोगों के लिए चिकित्सकीय रूप से लाभदायक हो सकता है, और कैंसर-रोधी प्रभावों के लिए अप्लीसियाटॉक्सिन के संश्लिष्ट समधर्मी पर शोध किया गया है।[5][6][7]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Kato Y, Scheuer PJ. Aplysiatoxin and debromoaplysiatoxin, constituents of the marine mollusk Stylocheilus longicauda (Quoy and Gaimard, 1824). Journal of the American Chemical Society. 1974 Apr 3;96(7):2245-6. PMID 4833645
  2. ↑ Weinstein IB, Arcoleo J, Backer J, Jeffrey A, Hsiao WL, Gattoni-Celli S, Kirschmeier P, Okin E. Molecular mechanisms of tumor promotion and multistage carcinogenesis. Princess Takamatsu Symposia. 1983;14:59-74. PMID 6097583
  3. ↑ Arcoleo JP, Weinstein IB. Activation of protein kinase C by tumor promoting phorbol esters, teleocidin and aplysiatoxin in the absence of added calcium. Carcinogenesis. 1985 Feb;6(2):213-7. PMID 3156004
  4. ↑ Nagai H, Yasumoto T, Hokama Y. Aplysiatoxin and debromoaplysiatoxin as the causative agents of a red alga Gracilaria coronopifolia poisoning in Hawaii. Toxicon. 1996 Jul;34(7):753-61. PMID 8843576
  5. ↑ Watanabe M, Kawase Y, Tanabe J, Min KR, Mue S, Ohuchi K. Suppression of interleukin-1 alpha production by protein kinase C activators in human vascular endothelial cells. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1995 Feb;272(2):808-14. PMID 7853198
  6. ↑ Nakagawa Y, Yanagita RC, Hamada N, Murakami A, Takahashi H, Saito N, Nagai H, Irie K. A simple analogue of tumor-promoting aplysiatoxin is an antineoplastic agent rather than a tumor promoter: development of a synthetically accessible protein kinase C activator with bryostatin-like activity. Journal of the American Chemical Society. 2009 Jun 10;131(22):7573-9. PMID 19449873
  7. ↑ Yanagita RC, Kamachi H, Tanaka K, Murakami A, Nakagawa Y, Tokuda H, Nagai H, Irie K. Role of the phenolic hydroxyl group in the biological activities of simplified analogue of aplysiatoxin with antiproliferative activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010 Oct 15;20(20):6064-6. PMID 20817520
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