एल्काइल समूह
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक एल्काइल समूह एक एल्केन होता है जिसमें एक हाइड्रोजन की कमी होती है।[1]
एल्काइल शब्द कई संभावित प्रतिस्थापनों को सम्मिलित करने के लिए जानबूझकर अनिर्दिष्ट है। एक चक्रीय एल्काइल का सामान्य सूत्र होता है −CnH2n+1. एक साइक्लोअल्काइल समूह एक रिंग (रसायन विज्ञान) से हाइड्रोजन परमाणु को हटाकर साइक्लोएल्केन से प्राप्त होता है और इसका सामान्य सूत्र होता है −CnH2n-1.[2] सामान्यतः एल्काइल एक बड़े अणु का हिस्सा होता है। संरचनात्मक सूत्रों में, प्रतीक आर का उपयोग सामान्य (अनिर्दिष्ट) एल्काइल समूह को नामित करने के लिए किया जाता है। सबसे छोटा एल्काइल समूह मिथाइल है, सूत्र के साथ −CH3.[3]
संबंधित अवधारणाएँ
रिफाइनरियों में ऐल्किलन एक महत्वपूर्ण ऑपरेशन है, उदाहरण के लिए उच्च-ऑक्टेन गैसोलीन के उत्पादन में।
अल्काइलेटिंग एंटीनोप्लास्टिक एजेंट यौगिकों का एक वर्ग है जिसका उपयोग कैंसर के इलाज के लिए किया जाता है। ऐसे परिस्थितियों में, एल्काइल शब्द का प्रयोग शिथिल रूप से किया जाता है। उदाहरण के लिए, नाइट्रोजन सरसों प्रसिद्ध एल्काइलेटिंग एजेंट हैं, लेकिन वे साधारण हाइड्रोकार्बन नहीं हैं।
रसायन विज्ञान में, एल्काइल एक समूह, एक प्रतिस्थापन है, जो अन्य आणविक टुकड़ों से जुड़ा होता है। उदाहरण के लिए, एल्काइल लिथियम अभिकर्मक का अनुभवजन्य सूत्र ली (एल्काइल) होता है, जहां एल्काइल = मिथाइल, एथिल, आदि। एक डायलकाइल ईथर दो एल्काइल समूहों वाला एक ईथर है, उदाहरण के लिए, डायथाइल ईथर O(CH2CH3)2.
औषधीय रसायन विज्ञान में
औषधीय रसायन विज्ञान में, कुछ रासायनिक यौगिक में एल्काइल श्रृंखलाओं के समावेश से उनकी लिपोफिलिसिटी बढ़ जाती है। इस कार्यनीति का उपयोग फ़्लैवेनोन और चेल्कोन की रोगाणुरोधी गतिविधि को बढ़ाने के लिए किया गया है।[4]
अल्काइल धनायन, ऋणायन, और रेडिकल
सामान्यतः एल्काइल समूह अन्य परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों से जुड़े होते हैं। मुक्त एल्काइल तटस्थ मूलक, ऋणायन या धनायन के रूप में पाए जाते हैं। धनायनों को कार्बोधनायन कहा जाता है। आयनों को कार्बोनियन कहा जाता है। तटस्थ एल्काइल मुक्त कणों का कोई विशेष नाम नहीं है। ऐसी प्रजातियाँ सामान्यतः केवल क्षणिक मध्यवर्ती के रूप में सामने आती हैं। हालाँकि, सेकंड से वर्षों तक अर्धायु काल वाले लगातार एल्काइल रेडिकल तैयार किए गए हैं।[5] सामान्यतः सुपर एसिड का उपयोग करके एल्काइल धनायन उत्पन्न किए जाते हैं और मजबूत आधारों की उपस्थिति में एल्काइल आयन देखे जाते हैं। अल्काइल रेडिकल्स को फोटोकैमिकल प्रतिक्रिया या होमोलिटिक क्लीवेज द्वारा उत्पन्न किया जा सकता है।[6] एल्काइल सामान्यतः कार्बनिक यौगिकों के मास स्पेक्ट्रोमेट्री में देखे जाते हैं। सरल एल्काइल (विशेष रूप से मिथाइल) अंतरतारकीय स्थान में भी देखे जाते हैं।
नामपद्धति
एल्काइल समूह समजात श्रृंखला बनाते हैं। सबसे सरल श्रृंखला में सामान्य सूत्र होता है −CnH2n+1. एल्काइल में मिथाइल सम्मिलित है, (−CH3), एथिल समूह (−C2H5), प्रोपाइल (−C3H7), ब्यूटाइल (−C4H9), पेंटाइल (−C5H11), और इसी तरह। जिन अल्काइल समूहों में एक वलय होता है उनका सूत्र होता है −CnH2n-1, उदा. साइक्लोप्रोपाइल और साइक्लोहेक्सिल मुक्त संयोजकता को छोड़कर, एल्काइल रेडिकल्स का सूत्र एल्काइल समूहों के समान है ''− ''को बिंदु "•" द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है और एल्काइल समूह के नाम में ''रेडिकल'' जोड़ा जाता है (उदाहरण के लिए मिथाइल रेडिकल •CH3).
नामकरण परंपरा कार्बनिक रसायन विज्ञान के आईयूपीएसी नामकरण से ली गई है:
Number of carbon atoms | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Prefix | meth- | eth- | prop- | but- | pent- | hex- | hept- | oct- | non- | dec- | undec- | dodec- | tridec- | tetradec- |
Group name | Methyl | Ethyl | Propyl | Butyl | Pentyl | Hexyl | Heptyl | Octyl | Nonyl | Decyl | Undecyl | Dodecyl | Tridecyl | Tetradecyl |
ये नाम शाखित जंजीर संरचनाओं को नाम देने के लिए उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए 3-मिथाइलपेंटेन:
3-मिथाइलपेंटेन की संरचना को दो भागों से मिलकर देखा जाता है। सबसे पहले, पाँच परमाणुओं में कार्बन केंद्रों की सबसे लंबी सीधी श्रृंखला सम्मिलित होती है। मूल पांच-कार्बन यौगिक को पेंटेन (नीले रंग में हाइलाइट किया गया) नाम दिया गया है। मिथाइल ''प्रतिस्थापक'' या ''समूह'' को लाल रंग में हाइलाइट किया गया है। नामकरण के सामान्य नियमों के अनुसार, एल्काइल समूहों को जड़ से पहले अणु के नाम में सम्मिलित किया जाता है, जैसे मिथाइलपेंटेन में। हालाँकि, यह नाम अस्पष्ट है, क्योंकि मिथाइल शाखा विभिन्न कार्बन परमाणुओं पर हो सकती है। इस प्रकार, अस्पष्टता से बचने के लिए नाम 3-मिथाइलपेंटेन है: 3- इसलिए क्योंकि मिथाइल पांच कार्बन परमाणुओं में से तीसरे से जुड़ा हुआ है।
यदि एक ही श्रृंखला में एक से अधिक एल्काइल समूह जुड़े हुए हैं, तो उपसर्गों का उपयोग एल्काइल समूहों पर गुणकों (यानी, डी, ट्राई, टेट्रा, आदि) को इंगित करने के लिए किया जाता है।
इस यौगिक को 2,3,3-ट्राइमेथिलपेंटेन के नाम से जाना जाता है। यहां कार्बन परमाणुओं 2, 3, और 3 से जुड़े तीन समान एल्काइल समूह हैं। समूहों की स्थिति के बारे में अस्पष्टता से बचने के लिए संख्याओं को नाम में सम्मिलित किया गया है, और ''ट्राई'' इंगित करता है कि तीन समान मिथाइल समूह हैं। यदि तीसरे कार्बन परमाणु से जुड़े मिथाइल समूहों में से एक एथिल समूह होता, तो नाम 3-एथिल-2,3-डाइमिथाइलपेंटेन होता। जब अलग-अलग एल्काइल समूह होते हैं, तो उन्हें वर्णमाला क्रम में सूचीबद्ध किया जाता है।
इसके अलावा, एल्काइल श्रृंखला पर प्रत्येक स्थिति का वर्णन इस आधार पर किया जा सकता है कि कितने अन्य कार्बन परमाणु उससे जुड़े हुए हैं। प्राथमिक कार्बन, द्वितीयक कार्बन, तृतीयक कार्बन और चतुर्धातुक कार्बन शब्द क्रमशः एक, दो, तीन या चार अन्य कार्बन से जुड़े कार्बन को संदर्भित करते हैं।
Cn | तुच्छ नाम | प्रतीक | संरचनात्मक सूत्र#संक्षिप्त सूत्र | आईयूपीएसी स्थिति | पसंदीदा IUPAC नाम | कंकाल सूत्र | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
С1 | मिथाइल समूह | मैं | −CH3 | मिथाइल | ||||||||||||||||||||||||||
С2 | एथिल समूह | एट | −CH2−CH3 | एथिल | ||||||||||||||||||||||||||
С3
, एन-प्रोपाइल |
पीआर, न</सुप>पर, न-पर | −CH2−CH2−CH3 | प्रोपाइल | |||||||||||||||||||||||||||
आइसोप्रोपाइल | आईपीआर, आई-पीआर,ी</सुप>पर | −CH(−CH3)2 | 2-प्रोपाइल | |||||||||||||||||||||||||||
С4 | एन-ब्यूटाइल
यह एन-यह है नमहोदया |
−CH2−CH2−CH2−CH3 | ब्यूटाइल | |ー | इसोबू टाइल | इबू,इबू, मैंयह | −CH2−CH(−CH3)2 | 2-मिथाइलप्रोपाइल | |- | सेक-ब्यूटाइल | एसबीयू, एस-बू, एसमैम | −CH(−CH3)−CH2−CH3 | 2-ब्यूटाइल | |- | टर्ट-ब्यूटाइल | tBu, t-Bu, टीमैम | −C(−CH3)3 | टर्ट-ब्यूटाइल | |- | С5 | एन-पेंटाइल, एमाइल | पे, एएम, एनपीई, एन-पे, पर, मेरे पास नहीं है | −CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 | पेंटाइल | ||||||
टर्ट-पेंटाइल | tPe, t-Pe, टीपर | −C(−CH3)2−CH2−CH3 | अब अनुशंसित नहीं है | 2-मिथाइलबुटान-2-यल (उर्फ 1,1-डाइमिथाइलप्रोपाइल) | ||||||||||||||||||||||||||
नियोपेंटाइल | −CH2−C(−CH3)3 | अब अनुशंसित नहीं है | 2,2-डाइमिथाइलप्रोपाइल | |||||||||||||||||||||||||||
आइसोपेंटाइल, आइसोमाइल | −CH2−CH2−CH(−CH3)2 | अब अनुशंसित नहीं है | 3-मिथाइलब्यूटाइल | |||||||||||||||||||||||||||
सेक-पेंटाइल | एसपीई, एस-पे, एसपर | −CH(−CH3)−CH2−CH2−CH3 | पेंटन-2-वाईएल(या (1-मिथाइलब्यूटाइल)) | |||||||||||||||||||||||||||
3-पेंटाइल | −CH(−CH2−CH3)2 | पेंटन-3-वाईएल (जिसे (1-एथिलप्रोपाइल) भी कहा जाता है) | ||||||||||||||||||||||||||||
सेक-आइसोपेंटाइल, सेक-आइसोमाइल, सियामाइल | सिया | −CH(−CH3)−CH(−CH3)2 | 3-मिथाइलबुटान-2-यल (या (1,2-डाइमिथाइलप्रोपाइल)) | |||||||||||||||||||||||||||
सक्रिय पेंटाइल | −CH2−CH(−CH3)−CH2−CH3 | 2-मिथाइलब्यूटाइल |
व्युत्पत्ति
पहला नामित एल्काइल रेडिकल एथिल था, जिसका नाम लिबिग ने 1833 में जर्मन शब्द ''एथर'' से लिया था (जो बदले में ग्रीक शब्द '' ऐथेर से लिया गया था जिसका अर्थ हवा है, पदार्थ के लिए जिसे अब दिएथील ईथर के रूप में जाना जाता है) और ग्रीक शब्द ύλη (हीलोमोर्फिज्म), जिसका अर्थ है ''पदार्थ''।[7] इसके बाद 1834 में मिथाइल (जीन-बैप्टिस्ट डुमास और यूजीन-मेल्चियोर पेलिगोट, जिसका अर्थ ''स्पिरिट ऑफ़ वुड'') था[8]) और एमाइल (अगस्टे आंद्रे थॉमस काहोर्स 1840 में[9]). एल्काइल शब्द 1882 में या उससे पहले जोहान्स विस्लीसेनस द्वारा पेश किया गया था, जो जर्मन शब्द ''अल्कोहोलराडिकाले'' और तत्कालीन सामान्य प्रत्यय -yl पर आधारित था।[10][11]
यह भी देखें
- अल्केन
- अल्कीन
- एल्काइन
- एरिल
- हाइड्रोकार्बन
- कार्बनिक रसायन विज्ञान का आईयूपीएसी नामकरण
संदर्भ
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "alkyl groups". doi:10.1351/goldbook.A00228
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "cycloalkyl groups". doi:10.1351/goldbook.C01498
- ↑ Virtual Textbook of Organic Chemistry Naming Organic Compounds Archived 2016-05-21 at the Portuguese Web Archive
- ↑ Mallavadhani UV, Sahoo L, Kumar KP, Murty US (2013). "उच्च एल्काइल श्रृंखलाओं के साथ प्रतिस्थापित कुछ नवीन चाल्कोन और फ्लेवेनोन का संश्लेषण और रोगाणुरोधी स्क्रीनिंग". Medicinal Chemistry Research. 23 (6): 2900–2908. doi:10.1007/s00044-013-0876-x. S2CID 5159000.
- ↑ Griller, David; Ingold, Keith U. (1976-01-01). "लगातार कार्बन-केंद्रित रेडिकल्स". Accounts of Chemical Research (in English). 9 (1): 13–19. doi:10.1021/ar50097a003. ISSN 0001-4842.
- ↑ Crespi, Stefano; Fagnoni, Maurizio (2020-09-09). "Generation of Alkyl Radicals: From the Tyranny of Tin to the Photon Democracy". Chemical Reviews (in English). 120 (17): 9790–9833. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00278. ISSN 0009-2665. PMC 8009483. PMID 32786419.
- ↑ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. p. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
Ethyl radicals (named by Liebig in 1833 from the Greek and German word "aether" plus Greek "hyle"
- ↑ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. p. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
The methyl radical ... named from Greek roots, by Dumas and Peligot in 1834: methyl = methy + hyle ("spirit" + "wood")
- ↑ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. p. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
Amyl radicals ("amilène" was coined by Auguste Cahours in 1840, to designate a substance from potato starch after fermentation and distillation
- ↑ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. p. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
"Alkyl" was coined without fanfare by Johannes Wislicenus, professor at Würzburg; an early use (perhaps not the first) is in his 1882 article [22, 244]. The word was derived from the first three letters of "Alkoholradicale" combined with the suffix -yl; it was (and is) a generic term for any of those radicals who bear the "first names" methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, etc.
- ↑ Wisclicenus, Johannes (1882). "Ueber die Schätzung von Haftenenergien der Halogene und des Natriums an organischen Resten". Ann. Chem. 212: 239–250. doi:10.1002/jlac.18822120107.