बेंजाइल अल्कोहल

From Vigyanwiki
Not to be confused with बेंजोइक एसिड,क्रेसोल या फिनोल के साथ भ्रमित न हों।.

Template:केमबॉक्स गुणTemplate:केमबॉक्स ऊष्मारसायनTemplate:केमबॉक्स फार्माकोलॉजीTemplate:केमबॉक्स के जोखिम
बेंजाइल अल्कोहल
बेंजाइल अल्कोहल
बेंजाइल अल्कोहल
Names
Preferred IUPAC name
फेनिलमेथनॉल
(हाइड्रोक्सीमिथाइल)बेंजीन
Other names
बेंजाइल अल्कोहल
α-क्रेसाॅल
α-टोलुएनोल
α-हाड्रॉक्सीटोलुएनोल
अल्फा-हाइड्रॉक्सीफेनिलमीथेन

फेनिलकार्बिनोल
बेंजेनेमेथेनॉल

बेंजाइल हाइड्रॉक्साइड
बेंजाइलिक एसिड
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 202-859-9
KEGG
RTECS number
  • DN3150000
UNII
  • InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 checkY
    Key: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
    Key: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
  • c1ccc(cc1)CO
  • c1ccc(cc1)CO
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)

बेंज़िल एल्कोहल (α-क्रेसोल के रूप में भी जाना जाता है) ऐरोमैटिक एल्कोहल है, रसायन विज्ञान में जिसका सूत्र C6H5CH2OH है। बेंजाइल समूह को सामान्यतः संक्षिप्त रूप से Bn (Bz के साथ भ्रमित नहीं होना चाहिए क्योकि इसका उपयोग बेन्ज़ोयल के लिए किया जाता है) से दर्शाया जाता है, इस प्रकार बेंज़िल एल्कोहल को BnOH के रूप में दर्शाया जाता है। बेंज़िल एल्कोहल एक रंगहीन तरल है जिसमें हल्की सुखद सुगंधित गंध होती है। इसकी ध्रुवीयता, कम विषाक्तता और कम वाष्प दबाव के कारण यह एक उपयोगी विलायक है। बेंज़िल एल्कोहल की जल में मध्यम घुलनशीलता (4 g/100 मिली लीटर) है और यह एल्कोहल, डाई एथिल ईथर में विलेय है। एल्कोहल समूह के अवक्षेपण द्वारा उत्पादित ऋणायनो को बेंजाइलेट या बेंजाइलऑक्साइड के रूप में जाना जाता है।

प्राकृतिक घटनाएं

बेंज़िल एल्कोहल कई पौधों द्वारा प्राकृतिक रूप से निर्मित होता है और यह सामान्यतः फलों और चाय में पाया जाता है। यह चमेली, जलकुंभी (पौधा) और इलंग-इलंग सहित विभिन्न प्रकार के आवश्यक तेलों में भी पाया जाता है।[1] यह ऊदबिलाव के अरंडी की थैलियों से कास्टोरियम में भी पाया जाता है।[2] इससे बेंज़िल एस्टर भी स्वाभाविक रूप से प्राप्त होते हैं।[3]

निर्माण

बेंज़िल एल्कोहल को बेंजाइल क्लोराइड के माध्यम से टॉलूईन से औद्योगिक रूप से उत्पादित किया जाता है, जो हाइड्रोलाइज़्ड होता है:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl

एक अन्य मार्ग बेन्जेल्डिहाइड के हाइड्रोजनीकरण पर जोर देता है, जो टॉलूईन के बेंज़ोइक अम्ल के ऑक्सीकरण का एक उप-उत्पाद है।[4]

प्रयोगशाला उपयोग के लिए, फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड (C6H5MgBr) की ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया फार्मेल्डिहाइड के साथ बेंजाइल एल्कोहल देती है और बेंजाल्डिहाइड की कैनिजेरो अभिक्रिया भी बेंजाइल एल्कोहल देती है। अनुवर्ती भी बेंजोइक अम्ल देता है, जो कार्बनिक अनुपातहीनता अभिक्रिया का एक उदाहरण है

अभिक्रियाएं

अधिकांश एल्कोहल की तरह, यह एस्टर बनाने के लिए कार्बोज़ाइलिक अम्ल के साथ अभिक्रिया करता है। कार्बनिक संश्लेषण में, बेंज़िल एस्टर लोकप्रिय सुरक्षा समूह हैं क्योंकि उन्हें आंशिक हाइड्रोजनोलिसिस द्वारा हटाया जा सकता है।[5]

बेंज़िल एल्कोहल एक्रिलोनाइट्राइल के साथ अभिक्रिया करके एन-बेंजाइलएक्रिलामाइड देता है। यह रिटर अभिक्रिया का एक उदाहरण है:[6]

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

अनुप्रयोग

बेंज़िल एल्कोहल का उपयोग स्याही, मोम, शंख, पेंट, लाख और एपॉक्सी राल लेपन के लिए एक सामान्य विलायक के रूप में किया जाता है। इस प्रकार इसका उपयोग पेंट स्ट्रिपर्स में किया जा सकता है, विशेष रूप से जब मिश्रण को लेपित की गई सतहों पर चिपकने के लिए प्रोत्साहित करने के लिए संगत चिपचिपाहट बढ़ाने वाले पदार्थ के साथ जोड़ा जाता है।[7]

यह विभिन्न प्रकार के एस्टर और ईथर का पूर्ववर्ती है, जिसका उपयोग साबुन, इत्र और स्वाद उद्योग में किया जाता है। उदहारण बेंजाइल बेंजोएट, बेंजाइल सैलिसिलेट, बेंजाइल सिनामेट, डाइबेंजाइल ईथर, बेंजाइल ब्यूटाइल थैलेट।

इसका उपयोग स्थानीय संवेदनाहारी के रूप में किया जा सकता है, विशेष रूप से एपिनेफ्रीन के साथ।[8]

डाई विलायक के रूप में, यह ऊन, नायलॉन और चमड़े को रंगने की प्रक्रिया को बढ़ाता है।[9]

स्वास्थ्य देखभाल में उपयोग

बेंज़िल एल्कोहल का उपयोग अंतःशिरा दवाओं, सौंदर्य प्रसाधनों और सामयिक दवाओं में कम सांद्रता पर बैक्टीरियोस्टेटिक परिरक्षक के रूप में किया जाता है।[10] यदि बेंजाइल एल्कोहल का उच्च प्रतिशत उपयोग किया जाता है, तो बेंजाइल एल्कोहल से बेन्जैल्डिहाइड उत्पन्न होता है, जब यह एक इंजेक्टेबल फॉर्मूलेशन सॉल्यूशन में प्रिजर्वेटिव के रूप में उपयोग किया जाता है।[11]

यूलेसफिया ब्रांड नाम के तहत बेचे जाने वाले बेंज़िल एल्कोहल को 2009 में अमेरिकी खाद्य एवं औषधि प्रशासन (एफडीए) द्वारा 6 महीने और उससे अधिक उम्र के लोगों में सिर-जूं संक्रमण के उपचार के लिए 5% समाधान के रूप में अनुमोदित किया गया था।[12] यह जूं के स्पाइराकल (आर्थ्रोपोड्स) को प्रभावित करता है, उन्हें बंद होने से रोकता है।[12] ये तब जल या खनिज तेल या अन्य पदार्थ से भर जाते हैं और कीट को श्वासावरोध से मरने का कारण बनते हैं।[12]

5% बेंज़िल एल्कोहल वाले लोशन शैम्पू में सक्रिय संघटक के रूप में जूँ के संक्रमण के इलाज के लिए बेंजाइल एल्कोहल का प्रभावी ढंग से उपयोग किया जाता है।[12]

संपर्क त्वचाशोथ

एलर्जी संपर्क जिल्द की सूजन का चित्रण

बेंज़िल एल्कोहल एक घटक है जिसका उपयोग साबुन, सामयिक क्रीम, त्वचा लोशन, शैंपू और चेहरे की सफाई करने वालों के निर्माण में किया जाता है और यह अपने एंटी-बैक्टीरियल और एंटी-फंगल गुणों के कारण लोकप्रिय है। यह विभिन्न प्रकार के घरेलू उत्पादों में एक सामान्य घटक है और आबादी के एक महत्वपूर्ण प्रतिशत में गंभीर एलर्जी संपर्क जिल्द की सूजन पैदा कर सकता है।[13][14][15][16]

सुरक्षा

बेंज़िल एल्कोहल में चूहों में 1.2 ग्राम/किग्रा के एलडी 50 के साथ कम तीव्र विषाक्तता होती है।[4] यह स्वस्थ व्यक्तियों में बेंजोइक अम्ल के रूप में तेजी से ऑक्सीकरण करता है, यकृत में ग्लाइसिन के साथ संयुग्मित होता है, और हिप्पुरिक अम्ल के रूप में उत्सर्जित होता है। बहुत उच्च सांद्रता के परिणामस्वरूप श्वसन विफलता, वासोडिलेशन, हाइपोटेंशन, आक्षेप और पक्षाघात सहित विषाक्त प्रभाव हो सकते हैं।

बेंज़िल एल्कोहल नवजात शिशुओं के लिए विषैला होता है और हांफने वाला लक्षण से जुड़ा होता है।[17][18]

बेंजाइल एल्कोहल गंभीर रूप से विषैला होता है और आंखों को अत्यधिक परेशान करता है।[4] शुद्ध बेंजाइल एल्कोहल कॉर्निया में अतिक्षय पैदा करता है।[19]

बेंज़िल एल्कोहल को कार्सिनोजेन नहीं माना जाता है, और टेराटोजेनिक या प्रजनन प्रभावों के बारे में कोई आँकड़े उपलब्ध नहीं है।[4]

संदर्भ

  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138
  2. ↑ Dietland Muller-Schwarze (2003). The Beaver: Its Life and Impact. p. 43. ISBN 9780801450105.
  3. ↑ d'Auria, John C.; Chen, Feng; Pichersky, Eran (2002). "Characterization of an Acyltransferase Capable of Synthesizing Benzylbenzoate and Other Volatile Esters in Flowers and Damaged Leaves of Clarkia breweri". Plant Physiology. 130 (1): 466–476. doi:10.1104/pp.006460. PMC 166578. PMID 12226525.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007). "Benzyl Alcohol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_001.
  5. ↑ Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Organic Syntheses. 72: 86.; Collective Volume, vol. 9, p. 722
  6. ↑ Parris, Chester L. (1962). "N-benzylacrylamide". Organic Syntheses. 42: 16.; Collective Volume, vol. 5, p. 73
  7. ↑ Benzyl alcohol, chemicalland21.com, archived from the original on 21 April 2009, retrieved 14 May 2006
  8. ↑ Wilson, L.; Martin, S. (May 1999). "Benzyl alcohol as an alternative local anesthetic". Annals of Emergency Medicine. 33 (5): 495–499. doi:10.1016/s0196-0644(99)70335-5. PMID 10216324.
  9. ↑ Michael Ash; Irene Ash (2004). Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources. p. 292. ISBN 978-1-890595-66-1.
  10. ↑ H. A. Mashayekhi, M. Rezaee, Sh. S. Garmaroudi, N. Montazeri, S. J. Ahmadi (2011). "Rapid and sensitive determination of benzaldehyde arising from benzyl alcohol used as preservative in an injectable formulation solution using dispersive liquid–liquid microextraction followed by gas chromatography". Anal. Sci. 27 (8): 865–868. doi:10.2116/analsci.27.865. PMID 21828928.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
  11. ↑ N. N. Sudareva, E. V. Chubarova (2006). "Time-dependent conversion of benzyl alcohol to benzaldehyde and benzoic acid in aqueous solutions". J. Pharm. Biomed. Anal. 41 (4): 1380–1385. doi:10.1016/j.jpba.2006.02.028. PMID 16564153.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 12.3 "Ulesfia- benzyl alcohol lotion". DailyMed. 8 April 2019. Retrieved 27 April 2020.
  13. ↑ Curry, Endea J.; Warshaw, Erin M. (December 2005). "Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products". Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug. 16 (4): 203–208. PMID 16536335.
  14. ↑ "NACDG Allergen: Benzyl Alcohol". The Dermatologist.
  15. ↑ "Benzyl Alcohol – Allergic Contact Dermatitis Database". Contact Dermatitis Institute.
  16. ↑ Fisher, A. A. (1 October 1975). "Allergic paraben and benzyl alcohol hypersensitivity relationship of the "delayed" and "immediate" varieties". Contact Dermatitis. 1 (5): 281–284. doi:10.1111/j.1600-0536.1975.tb05436.x. PMID 139248. S2CID 29204040.
  17. ↑ Carl R. Baum (2008), "Examples of mass exposures involving the pediatric population", in Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek (eds.), Poisoning and Toxicology Handbook (4th ed.), Informa, p. 726.
  18. ↑ Juan Gershanik; et al. (1982), "The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning", N Engl J Med, 307 (22): 1384–8, doi:10.1056/nejm198211253072206, PMID 7133084.
  19. ↑ Swarupa G. Kulkarni; Harihara M. Mehendale (2005), "Benzyl Alcohol", Encyclopedia of Toxicology, vol. 1 (2nd ed.), Elsevier, pp. 262–264.


बाहरी संबंध

Retrieved from ‘https://www.vigyanwiki.in/index.php?title=बेंजाइल_अल्कोहल&oldid=147023’