विनाइल अल्कोहल
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| Names | |||
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| Preferred IUPAC name
Ethenol | |||
| Other names
Hydroxyethene
Hydroxyethylene Ethylenol | |||
| Identifiers | |||
3D model (JSmol)
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| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
PubChem CID
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| UNII | |||
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| Properties | |||
| C2H4O | |||
| Molar mass | 44.053 g/mol | ||
| Related compounds | |||
Related compounds
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Allyl alcohol | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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विनाइल एल्कोहल, जिसे एथेनॉल (IUPAC नाम; इथेनॉल नहीं) या एथिलीनोल भी कहा जाता है, सबसे सरल एनोल है। सूत्र CH2CHOH के साथ, यह एक अस्थिर यौगिक है जो कमरे के तापमान के पास अलगाव पर तुरंत एसीटैल्डिहाइड में परिवर्तित हो जाता है। यह किसी भी यौगिक का व्यावहारिक पूर्ववर्ती नहीं है।
संश्लेषण
900 डिग्री सेल्सियस के तापमान और कम दाब पर एथिलीन ग्लाइकॉल से पानी के पायरोलाइटिक उन्मूलन से विनाइल एल्कोहल का निर्माण किया जा सकता है।[1]
एसीटैल्डिहाइड के लिए विनाइल एल्कोहल का टॉटोमेराइज़ेशन
सामान्य परिस्थितियों में, विनाइल एल्कोहल एसीटैल्डिहाइड में परिवर्तित (टॉटोमेराइज़) होता है, कमरे के तापमान पर, एसीटैल्डिहाइड (H3CC(O)H) विनाइल एल्कोहल (H2C=CHOH) की तुलना में 42.7 kJ/mol अधिक स्थिर है:[2]विनाइल एल्कोहल गैस कमरे के तापमान पर 30 मिनट के आधे जीवन के साथ एल्डिहाइड में समावयव हो जाती है।
- H2C=CHOH → H3CC(O)H
1,3-हाइड्रोजन माइग्रेशन द्वारा अउत्प्रेरित कीटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म वुडवर्ड-हॉफ़मैन नियमों द्वारा निषिद्ध है और इसलिए इसमें उच्च सक्रियता अवरोध है और यह कमरे के तापमान पर या उसके निकट एक महत्वपूर्ण मार्ग नहीं है।यद्यपि, अम्ल या क्षार (जल सहित) की ट्रेस मात्रा भी अभिक्रिया को उत्प्रेरित कर सकती है। यहां तक कि अत्यधिक नमी या प्रोटॉन स्रोतों को कम करने के लिए कठोर सावधानियों के साथ, विनाइल एल्कोहल को एसीटैल्डिहाइड के समावयवन होने से पहले केवल मिनटों से घंटों तक ही संग्रहीत किया जा सकता है। (कार्बोनिक अम्ल एक पदार्थ का एक और उदाहरण है जो कठोर रूप से शुद्ध होने पर स्थिर होता है, लेकिन ट्रेस नमी द्वारा उत्प्रेरक के कारण तेजी से विघटित होता है)
प्रकाश रासायनिक प्रक्रिया के माध्यम से टॉटोमेराइजेशन को भी उत्प्रेरित किया जा सकता है। इन निष्कर्षों से पता चलता है कि कीटो-एनोल टॉटोमेराइज़ेशन वायुमंडलीय और समतापमंडलीय स्थितियों के तहत एक व्यवहार्य मार्ग है, जो वातावरण में कार्बनिक अम्लों के उत्पादन में विनाइल एल्कोहल की भूमिका के लिए प्रासंगिक है।[4][5]विनायल एल्कोहल को निकाय में जल की सांद्रता को नियंत्रित करके और ड्यूटेरियम-उत्पादित काइनेटिक आइसोटोप प्रभाव (kH /kD = 4.75, kH2O/kD2O = 12) की गतिज अनुकूलता का उपयोग करके स्थिर किया जा सकता है। ड्यूटेरियम स्थिरीकरण भारी जल (डी2ओ) के साधारण स्टोइकोमेट्रिक अतिरिक्त की उपस्थिति में केटीन पूर्ववर्ती के हाइड्रोजनीकरण के माध्यम से पूरा किया जा सकता है। अध्ययनों से पता चलता है कि टॉटोमेराइज़ेशन प्रक्रिया परिवेश के तापमान (kt ≈ 10−6 M/s) पर महत्वपूर्ण रूप से बाधित होती है, और पहले क्रम के हाइड्रोजनीकरण कैनेटीक्स के लिए एनोल रूप के आधे जीवन को आसानी से t1/2 = 42 मिनट तक बढ़ाया जा सकता है।
पॉली (विनाइल एल्कोहल) से संबंध
विनाइल एल्कोहल की अस्थिरता के कारण, तापसुघट्य पॉलीविनाइल एल्कोहल (PVA या PVOH) अप्रत्यक्ष रूप से विनाइल एसीटेट के बहुलकीकरण द्वारा बनाया जाता है, जिसके बाद एस्टर बंध (Ac = एसिटाइल; HOAc = एसिटिक अम्ल) का हाइड्रोजाणीकरण होता है।
- n CH2=CHOAc → (CH2−CHOAc)n
- (CH2−CHOAc)n + n H2O → (CH2−CHOH)n + n HOAc
एक लिगेंड के रूप में
कई धातु परिसर ज्ञात हैं जिनमें लिगैंड के रूप में विनाइल एल्कोहल होता है। एक उदाहरण Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl है ।[6]
अंतर्तारकीय माध्यम में घटना
2001 में आण्विक बादल धनु B में विनाइल एल्कोहल का पता चला था, C के तीन स्थिर समावयवो में से अंतिम २ह अंतरिक्ष में 4O (एसीटैल्डिहाइड और एथिलीन ऑक्साइड के बाद) का पता लगाया जाएगा।[7](पतला) अंतरातारक माध्यम में इसकी स्थिरता से पता चलता है कि इसका टॉटोमेराइजेशन यूनिमोलेक्युलर रूप से नहीं होता है, एक तथ्य जो अंतरातारक स्थान में उपस्थित तापमान पर पुनर्व्यवस्था के सक्रियण ऊर्जा अवरोध के आकार के लिए उत्तरदायी है।
संदर्भ
- ↑ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Organic Chemistry, 2nd edition, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3.
- ↑ R.D. Johnson III. "CCCBDB NIST मानक संदर्भ डेटाबेस।". Retrieved 2014-08-30.
- ↑ J. A. Keith; P. M. Henry (2009). "The Mechanism of the Wacker Reaction: A Tale of Two Hydroxypalladations". Angew. Chem. Int. Ed. 48 (48): 9038–9049. doi:10.1002/anie.200902194. PMID 19834921.
- ↑ Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD3CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448. doi:10.1038/nchem.1052
- ↑ Andrews D. U.; Heazlewood B. R.; Maccarone A. T.; Conroy T.; Payne R. J.; Jordan M. J. T.; Kable S. H. (2012). "Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids". Science. 337 (6099): 1203–1206. Bibcode:2012Sci...337.1203A. doi:10.1126/science.1220712. PMID 22903524. S2CID 42079807.
- ↑ Cotton F. A.; Francis J. N.; Frenz B. A.; Tsutsui M. (1973). "प्लेटिनम (II) के डायहैप्टो (विनाइल अल्कोहल) कॉम्प्लेक्स की संरचना". Journal of the American Chemical Society. 95 (8): 2483–6. doi:10.1021/ja00789a011.
- ↑ "इंटरस्टेलर स्पेस में विनाइल अल्कोहल की खोज के लिए वैज्ञानिकों ने टोस्ट किया". National Radio Astronomy Observatory. 2001-10-01. Retrieved 2006-12-20.
