कार्बनिक मिश्रण: Difference between revisions
No edit summary |
|||
| Line 64: | Line 64: | ||
=== [[प्राकृतिक यौगिक]] === | === [[प्राकृतिक यौगिक]] === | ||
प्राकृतिक यौगिक उन यौगिकों को संदर्भित करते हैं जो पौधों या जानवरों द्वारा निर्मित होते हैं। इनमें से कई अभी भी प्राकृतिक स्रोतों से निकाले जाते हैं क्योंकि कृत्रिम रूप से उनका उत्पादन करना अधिक मूल्यवान होगा। उदाहरणों में अधिकांश शर्करा, कुछ [[क्षाराभ|अल्कलॉइड]] और [[टेरपेनोइड्स]], कुछ पोषक तत्व जैसे विटामिन B<sub><small>12</small></sub> , और | प्राकृतिक यौगिक उन यौगिकों को संदर्भित करते हैं जो पौधों या जानवरों द्वारा निर्मित होते हैं। इनमें से कई अभी भी प्राकृतिक स्रोतों से निकाले जाते हैं क्योंकि कृत्रिम रूप से उनका उत्पादन करना अधिक मूल्यवान होगा। उदाहरणों में अधिकांश शर्करा, कुछ [[क्षाराभ|अल्कलॉइड]] और [[टेरपेनोइड्स]], कुछ पोषक तत्व जैसे विटामिन B<sub><small>12</small></sub> , और सामान्य रूप से, जीवित जीवों में उचित सांद्रता में उपस्थित बड़े या [[स्टीरियोआइसोमर|स्टीरियोइसोमेट्रिक]] जटिल अणुओं वाले प्राकृतिक उत्पाद सम्मिलित हैं। | ||
जैव रसायन में प्रमुख महत्व के यौगिकों में [[एंटीजन]], [[कार्बोहाइड्रेट]], [[एंजाइम]], [[हार्मोन]], [[लिपिड]] और [[ वसा अम्ल |वसा अम्ल]] , [[ स्नायुसंचारी |न्यूरोट्रांसमीटर]] , [[ न्यूक्लिक अम्ल |न्यूक्लिक अम्ल]] , [[प्रोटीन]], [[पेप्टाइड|पेप्टाइड्स]] और [[ एमिनो एसिड |एमिनो एसिड]] , [[लेक्टिन]], [[विटामिन]] और [[वसा और तेल]] सम्मिलित हैं। | जैव रसायन में प्रमुख महत्व के यौगिकों में [[एंटीजन]], [[कार्बोहाइड्रेट]], [[एंजाइम]], [[हार्मोन]], [[लिपिड]] और [[ वसा अम्ल |वसा अम्ल]], [[ स्नायुसंचारी |न्यूरोट्रांसमीटर]], [[ न्यूक्लिक अम्ल |न्यूक्लिक अम्ल]], [[प्रोटीन]], [[पेप्टाइड|पेप्टाइड्स]] और [[ एमिनो एसिड |एमिनो एसिड]], [[लेक्टिन]], [[विटामिन]] और [[वसा और तेल]] सम्मिलित हैं। | ||
=== कृत्रिम यौगिक === | === कृत्रिम यौगिक === | ||
Revision as of 11:27, 16 March 2023
रसायन विज्ञान में, कई लेखक मानते हैं कि कार्बनिक यौगिक कोई भी रासायनिक यौगिक है जिसमें कार्बन-हाइड्रोजन या कार्बन-कार्बन बांड होते है, चूंकि "कार्बनिक" तथा "अकार्बनिक" की परिभाषा लेखक से लेखक में भिन्न होती है, और यह तर्क का विषय है। उदाहरण के लिए, मीथेन (CH4) कार्बनिक माना जाता है, किन्तु क्या हाइड्रोजन के बिना कार्बन के हलाइड्स (जैसे कार्बन टेट्राक्लोराइड CCl4) कार्बनिक या अकार्बनिक लेखक से लेखक में भिन्न होते हैं।
कार्बन की श्रृंखलन (अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ श्रृंखला बनाने) की क्षमता के कारण, लाखों कार्बनिक यौगिक ज्ञात हैं। कार्बनिक यौगिकों के गुणों, प्रतिक्रियाओं और संश्लेषण के अध्ययन में कार्बनिक रसायन शास्त्र के रूप में जाना जाने वाला अनुशासन सम्मिलित है। ऐतिहासिक कारणों से, कार्बन युक्त यौगिकों के कुछ वर्ग (जैसे, कार्बोनेट लवण और साइनाइड लवण), कुछ अन्य अपवादों (जैसे, कार्बन डाईऑक्साइड, हाइड्रोजन साइनाइड) के साथ, कार्बनिक यौगिकों के रूप में वर्गीकृत नहीं किए जाते हैं और उन्हें अकार्बनिक रसायन माना जाता है। केवल नामित लोगों के अतिरिक्त, रसायनज्ञों के बीच थोड़ी सहमति है कि कौन से कार्बन युक्त यौगिकों को बाहर रखा गया है, जिससे कार्बनिक यौगिक की कोई भी कठोर परिभाषा कठिन हो जाती है।[1]
यद्यपि कार्बनिक यौगिक पृथ्वी की पपड़ी का केवल छोटा प्रतिशत बनाते हैं, वे केंद्रीय महत्व के हैं क्योंकि सभी ज्ञात जीवन कार्बनिक यौगिकों पर आधारित हैं। जीवित चीजें अकार्बनिक कार्बन यौगिकों को प्रक्रियाओं के नेटवर्क (कार्बन चक्र) के माध्यम से कार्बनिक यौगिकों में सम्मिलित करती हैं जो कार्बन डाइऑक्साइड के रूपांतरण और प्रकाश (प्रकाश संश्लेषण) या ऊर्जा के अन्य स्रोतों का उपयोग करके स्वपोषी जीवों द्वारा कार्बन डाइऑक्साइड और हाइड्रोजन स्रोत जैसे पानी को सरल शर्करा और अन्य कार्बनिक अणुओं में परिवर्तित करने से प्रारंभ होती है। अधिकांश कृत्रिम रूप से उत्पादित कार्बनिक यौगिक अंततः मुख्य रूप से हाइड्रोकार्बन से बने पेट्रोकेमिकल्स से प्राप्त होते हैं, जो स्वयं भूगर्भीय समय-मानों पर भूमिगत कार्बनिक पदार्थों के उच्च दबाव और तापमान में गिरावट से बनते हैं।[2] इस अंतिम व्युत्पत्ति के अतिरिक्त, कार्बनिक यौगिकों को अब जीवित चीजों में उत्पन्न होने वाले यौगिकों के रूप में परिभाषित नहीं किया जाता है, क्योंकि वे ऐतिहासिक रूप से थे।
रासायनिक नामकरण में, ऑर्गेनियल समूह, जिसे अधिकांशतः "आर" अक्षर द्वारा दर्शाया जाता है, किसी भी मोनोवालेंट (रसायन विज्ञान) प्रतिस्थापन को संदर्भित करता है, जिसकी खुली वैलेंस कार्बन परमाणु पर होती है।[3]
कार्बनिक के विपरीत अकार्बनिक की परिभाषाएँ
नीचे चर्चा किए गए ऐतिहासिक कारणों के लिए, कुछ प्रकार के कार्बन युक्त यौगिक, जैसे कार्बाइड , कार्बोनेट (कार्बोनेट एस्टर को छोड़कर), कार्बन के सरल ऑक्साइड (उदाहरण के लिए, कार्बन मोनोआक्साइड (CO) और कार्बन डाइऑक्साइड (CO2)), और साइनाइड को अकार्बनिक यौगिक माना जाता है। शुद्ध कार्बन के विभिन्न रूप (एलोट्रोप्स), जैसे हीरा, ग्रेफाइट, फुलरीन और कार्बन नैनोट्यूब[4] को भी बाहर रखा गया है क्योंकि वे केवल एक ही तत्व से बने सरल पदार्थ हैं और इसलिए उन्हें सामान्यतः रासायनिक यौगिक नहीं माने जाते हैं।
यह भी ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि इस संदर्भ में "जैविक" शब्द का अर्थ "प्राकृतिक" नहीं है।[5]
इतिहास
जीववाद
जीवनवाद व्यापक अवधारणा थी कि जैविक प्रकृति में पाए जाने वाले पदार्थ रासायनिक तत्वों से "महत्वपूर्ण बल" या "जीवन-शक्ति" (विटालिस के विपरीत) की क्रिया से बनते हैं जो केवल जीवित जीवों के पास होते हैं।
1810 के दशक में, जोन्स जैकब बर्जेलियस ने तर्क दिया कि जीवित निकायों के अन्दर नियामक बल उपस्थित होना चाहिए। बर्ज़ेलियस ने यह भी तर्क दिया कि यौगिकों को इस आधार पर अलग किया जा सकता है कि क्या उन्हें अपने जैवसंश्लेषण (कार्बनिक यौगिकों) में किसी जीव की आवश्यकता है या नहीं है(अकार्बनिक यौगिक)।[6] जीववाद ने सिखाया कि इन "कार्बनिक" यौगिकों का निर्माण मूल रूप से "अकार्बनिक" यौगिकों से अलग था जो कि प्रयोगशालाओं में रासायनिक जोड़तोड़ द्वारा तत्वों से प्राप्त किया जा सकता था।
परमाणु सिद्धांत और रासायनिक तत्वों के बारे में आधुनिक विचारों के निर्माण के बाद थोड़े समय के लिए जीवनवाद जीवित रहा। यह पहली बार 1824 में सवालों के घेरे में आया, जब फ्रेडरिक वोहलर ने ऑक्सालिक अम्ल को संश्लेषित किया, यौगिक जिसे केवल जीवित जीवों में ही सायनोजेन से पाया जाता है। एक और प्रयोग वोहलर का 1828 में अकार्बनिक लवण पोटेशियम साइनेट और अमोनियम सल्फेट से यूरिया का संश्लेषण था। यूरिया को लंबे समय से "कार्बनिक" यौगिक माना जाता था, क्योंकि यह केवल जीवित जीवों के मूत्र में पाया जाता था। वोहलर के प्रयोगों का पालन कई अन्य लोगों ने किया, जिसमें किसी भी जीवित जीव की भागीदारी के बिना "अकार्बनिक" से शीघ्रता से जटिल "कार्बनिक" पदार्थ उत्पन्न किए गए, इस प्रकार जीवनवाद को अस्वीकार कर दिया।[7]
आधुनिक वर्गीकरण और अस्पष्टताएं
चूंकि जीवनवाद को कुख्यात कर दिया गया है, वैज्ञानिक नामकरण कार्बनिक और अकार्बनिक यौगिकों के बीच भेद को बनाये रखता है। कार्बनिक यौगिक का आधुनिक अर्थ कोई भी यौगिक है जिसमें महत्वपूर्ण मात्रा में कार्बन होता है - तथापि आज ज्ञात कई कार्बनिक यौगिकों का जीवित जीवों में पाए जाने वाले किसी भी पदार्थ से कोई संबंध नहीं है। ई. जे. कोरी द्वारा कार्बोजेनिक शब्द को जैविक के आधुनिक विकल्प के रूप में प्रस्तावित किया गया है, लेकिन यह नवविज्ञान अपेक्षाकृत अस्पष्ट बना हुआ है।
कार्बनिक यौगिक एल-आइसोल्यूसिन अणु कार्बनिक यौगिकों की विशिष्ट विशेषताओं जैसे कार्बन-कार्बन बांड, कार्बन-हाइड्रोजन बांड, साथ ही कार्बन से ऑक्सीजन और नाइट्रोजन तक सहसंयोजक बंधन को प्रस्तुत करता है।
जैसा कि नीचे विस्तार से बताया गया है, कार्बनिक यौगिक की कोई भी परिभाषा जो सरल, व्यापक रूप से प्रयुक्त मानदंडों का उपयोग करती है, अलग-अलग डिग्री तक असंतोषजनक सिद्ध होती है। पारंपरिक रूप से 'अकार्बनिक' माने जाने वाले पदार्थों के कई वर्गों को छोड़कर, कार्बनिक यौगिक की आधुनिक, सामान्यतः स्वीकृत परिभाषा अनिवार्य रूप से किसी भी कार्बन युक्त यौगिक के बराबर होती है। चूँकि, इस तरह से बहिष्कृत पदार्थों की सूची लेखक से लेखक में भिन्न होती है। फिर भी, सामान्यतः इस बात पर सहमति है कि (कम से कम) कुछ कार्बन युक्त यौगिक हैं जिन्हें जैविक नहीं माना जाना चाहिए। उदाहरण के लिए, लगभग सभी प्राधिकारियों को स्टील (जिसमें सीमेन्टाईट, Fe3C सम्मिलित है), साथ ही साथ अन्य धातु और सेमीमेटल कार्बाइड ("आयनिक" कार्बाइड, जैसे, Al4C3 और CaC2 और "सहसंयोजक" सहित कार्बन युक्त मिश्र धातुओं को बाहर करने की आवश्यकता होगी। कार्बाइड, जैसे B4C और SiC, और ग्रेफाइट इंटरकलेशन यौगिक, जैसे KC8)। अधिकांश प्राधिकरणों द्वारा 'अकार्बनिक' माने जाने वाले अन्य यौगिकों और सामग्रियों में सम्मिलित हैं: धातु कार्बोनेट, सरल ऑक्साइड (CO, CO2, और निश्चित रूप से, C3O2), कार्बन के आवंटन, साइनाइड डेरिवेटिव जिनमें कार्बनिक अवशेष नहीं हैं (जैसे, KCN, (CN)2, BrCN, CNO−, आदि), और उसके भारी अनुरूप (जैसे, CP− 'साइफाइड आयन', CSe2, COS; चूँकि CS2 'कार्बन डाइसल्फ़ाइड' को अधिकांशतः कार्बनिक विलायक के रूप में वर्गीकृत किया जाता है)। हाइड्रोजन के बिना कार्बन के हलाइड्स (जैसे, CF4 और CClF3), फॉस्जीन (COCl2), कार्बोरेन्स, धातु कार्बोनिल्स (जैसे, निकल कार्बोनिल), मेलिटिक एनहाइड्राइड (C12O9), और अन्य विदेशी ऑक्सोकार्बन को भी कुछ अधिकारियों द्वारा अकार्बनिक माना जाता है।
निकल कार्बोनिल (Ni(CO)4) और अन्य धातु कार्बोनिल्स अधिकांशतः कई कार्बनिक यौगिकों की तरह वाष्पशील तरल होते हैं, फिर भी उनमें केवल संक्रमण धातु और ऑक्सीजन से जुड़े कार्बन होते हैं, और अधिकांशतः सीधे धातु और कार्बन मोनोआक्साइड से तैयार किए जाते हैं। निकेल कार्बोनिल को सामान्यतः ऑर्गोनोमेटिक यौगिक के रूप में वर्गीकृत किया जाता है क्योंकि यह व्यापक परिभाषा को संतुष्ट करता है कि ऑर्गोनोमेटिक रसायन विज्ञान में सभी यौगिकों को सम्मिलित किया गया है जिसमें कम से कम एक कार्बन धातु सहसंयोजक बंधन होता है; यह तर्क का विषय है कि क्या ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिक कार्बनिक यौगिकों का सबसेट बनाते हैं। उदाहरण के लिए, सीमेंटाइट में सहसंयोजक Fe-C बंधन का प्रमाण,[8] स्टील का प्रमुख घटक, इसे ऑर्गेनोमेटेलिक की इस व्यापक परिभाषा के अन्दर रखता है, फिर भी स्टील और अन्य कार्बन युक्त मिश्र धातुओं को संभवतः ही कभी कार्बनिक यौगिकों के रूप में माना जाता है। इस प्रकार, यह स्पष्ट नहीं है कि क्या ऑर्गेनोमेटैलिक की परिभाषा को संकुचित किया जाना चाहिए, क्या इन विचारों का अर्थ है कि ऑर्गोनोमेटिक यौगिक आवश्यक रूप से कार्बनिक नहीं हैं, या दोनों नहीं हैं।
कार्बनिक लिगेंड के साथ धातु परिसर लेकिन कोई कार्बन-धातु बांड नहीं (उदाहरण के लिए, Cu(OAc)2)ऑर्गोनोमेटिक नहीं माना जाता है; इसके अतिरिक्त, उन्हें मेटलऑर्गेनिक के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इसी तरह, यह भी स्पष्ट नहीं है कि धातु कार्बनिक यौगिकों को स्वचालित रूप से कार्बनिक माना जाना चाहिए या नहीं।
C-H बांड वाले कार्बनिक यौगिकों की अपेक्षाकृत संकीर्ण परिभाषा में उन यौगिकों को सम्मिलित नहीं किया गया है जो (ऐतिहासिक और व्यावहारिक रूप से) कार्बनिक माने जाते हैं। इस परिभाषा से न तो यूरिया और न ही ऑक्सालिक एसिड जैविक हैं, फिर भी वे जीवनवाद की तर्क में दो प्रमुख यौगिक थे। जैविक नामकरण पर आईयूपीएसी ब्लू पुस्तक में विशेष रूप से यूरिया[9] और ऑक्सालिक एसिड का उल्लेख है।[10] अन्य यौगिकों में C-H बांड की कमी है, लेकिन परंपरागत रूप से जैविक माने जाने वाले बेंजीनहेक्सोल, मेसोक्सैलिक एसिड और कार्बन टेट्राक्लोराइड सम्मिलित हैं। मेलिटिक एसिड, जिसमें कोई C-H बांड नहीं है, मंगल ग्रह की मिट्टी में संभावित कार्बनिक पदार्थ माना जाता है।[11] स्थलीय रूप से, यह और इसका एनहाइड्राइड, मेलिटिक एनहाइड्राइड, खनिज मेलाइट (Al2C6(COO)6·16H2O) से जुड़े हैं।
कार्बनिक यौगिक की थोड़ी व्यापक परिभाषा में C-H या C-C बांड वाले सभी यौगिक सम्मिलित हैं। यह अभी भी यूरिया को बाहर कर देगा। इसके अतिरिक्त, यह परिभाषा अभी भी कार्बन-हैलोजन यौगिकों के सेटों में कुछ मनमाना विभाजन की ओर ले जाती है। उदाहरण के लिए, CF4 और CCl4 को इस नियम द्वारा "अकार्बनिक" माना जाएगा, जबकि CF3H, CHCl3,और C2Cl6 कार्बनिक होंगे, चूँकि ये यौगिक कई भौतिक और रासायनिक गुणों को साझा करते हैं।
वर्गीकरण
कार्बनिक यौगिकों को विभिन्न विधियों से वर्गीकृत किया जा सकता है। प्रमुख अंतर प्राकृतिक और कृत्रिम यौगिकों के बीच है। कार्बनिक यौगिकों को विषम परमाणुओं की उपस्थिति से वर्गीकृत या उप-विभाजित किया जा सकता है, उदाहरण के लिए, ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिक, जो कार्बन और धातु के बीच बांड की विशेषता रखते हैं, और ऑर्गनोफॉस्फोरस यौगिक, जो कार्बन और फास्फोरस के बीच बांड की विशेषता रखते हैं।
अन्य भेद, कार्बनिक यौगिकों के आकार के आधार पर, छोटे अणुओं और बहुलक के बीच अंतर करता है।
प्राकृतिक यौगिक
प्राकृतिक यौगिक उन यौगिकों को संदर्भित करते हैं जो पौधों या जानवरों द्वारा निर्मित होते हैं। इनमें से कई अभी भी प्राकृतिक स्रोतों से निकाले जाते हैं क्योंकि कृत्रिम रूप से उनका उत्पादन करना अधिक मूल्यवान होगा। उदाहरणों में अधिकांश शर्करा, कुछ अल्कलॉइड और टेरपेनोइड्स, कुछ पोषक तत्व जैसे विटामिन B12 , और सामान्य रूप से, जीवित जीवों में उचित सांद्रता में उपस्थित बड़े या स्टीरियोइसोमेट्रिक जटिल अणुओं वाले प्राकृतिक उत्पाद सम्मिलित हैं।
जैव रसायन में प्रमुख महत्व के यौगिकों में एंटीजन, कार्बोहाइड्रेट, एंजाइम, हार्मोन, लिपिड और वसा अम्ल, न्यूरोट्रांसमीटर, न्यूक्लिक अम्ल, प्रोटीन, पेप्टाइड्स और एमिनो एसिड, लेक्टिन, विटामिन और वसा और तेल सम्मिलित हैं।
कृत्रिम यौगिक
यौगिक जो अन्य यौगिकों की प्रतिक्रिया से तैयार होते हैं उन्हें रासायनिक संश्लेषण के रूप में जाना जाता है। वे या तो यौगिक हो सकते हैं जो पहले से ही पौधों/जानवरों में पाए जाते हैं या वे कृत्रिम यौगिक हो सकते हैं जो स्वाभाविक रूप से होते ही नहीं हैं।
अधिकांश बहुलक (श्रेणी जिसमें सभी प्लास्टिक और घिसने वाले सम्मिलित हैं) कार्बनिक कृत्रिम या अर्ध-कृत्रिम यौगिक हैं।
जैव प्रौद्योगिकी
कई कार्बनिक यौगिक - दो उदाहरण इथेनॉल और इंसुलिन हैं - बैक्टीरिया और यीस्ट जैसे जीवों का उपयोग करके औद्योगिक रूप से निर्मित होते हैं।[12] सामान्यतः, किसी जीव के डीएनए को उन यौगिकों को व्यक्त करने के लिए परिवर्तित कर दिया जाता है जो सामान्यतः जीव द्वारा निर्मित नहीं होते हैं। ऐसे कई जैव-प्रौद्योगिकी-इंजीनियर यौगिक पहले प्रकृति में उपस्थित नहीं थे।[13]
डेटाबेस
- रासायनिक सार सेवा डेटाबेस कार्बनिक यौगिकों पर डेटा के लिए सबसे व्यापक भंडार है। खोज उपकरण रासायनिक एब्सट्रैक्ट सेवाएं की प्रस्तुति की गई है।
- बेलस्टीन डेटाबेस में 9.8 मिलियन पदार्थों की जानकारी है, जो 1771 से लेकर वर्तमान तक के वैज्ञानिक साहित्य को सम्मिलित करता है, और आज रेक्सिस के माध्यम से पहुँचा जा सकता है। मूल साहित्य के संदर्भ में प्रत्येक पदार्थ के लिए संरचनाएं और भौतिक और रासायनिक गुणों की बड़ी विविधता उपलब्ध है।
- पबकेम में यौगिकों पर 18.4 मिलियन प्रविष्टियां हैं और विशेष रूप से औषधीय रसायन विज्ञान के क्षेत्र को पूर्ण करती हैं।
कार्बनिक रसायन विज्ञान की विविध शाखाओं के लिए बड़ी संख्या में अधिक विशिष्ट डेटाबेस उपस्थित हैं।[14]
संरचना निर्धारण
मुख्य उपकरण प्रोटॉन और कार्बन-13 एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी, आईआर स्पेक्ट्रोस्कोपी, मास स्पेक्ट्रोमेट्री, यूवी/विज़ स्पेक्ट्रोस्कोपी और एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी हैं।[15]
यह भी देखें
संदर्भ
- ↑ Seager, Spencer L.; Slabaugh, Michael R. (2004). Chemistry for Today: General, Organic, and Biochemistry. Thomson Brooks/Cole. p. 342. ISBN 9780534399696. OCLC 155910842.
- ↑ Smith, Cory. "पेट्रोकेमिकल्स". American Fuel & Petrochemical Manufacturers. Archived from the original on 11 September 2021. Retrieved 18 December 2016.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "Organyl groups". doi:10.1351/goldbook.O04329
- ↑ Fullerene derivatives are more frequently considered to be organic, and fullerene chemistry is usually considered a branch of organic chemistry. Moreover, the methods of organic synthesis have been applied to the rational synthesis of fullerenes and carbon nanotubes.
- ↑ "Organic Chemistry".
- ↑ Wilkinson, Ian (2002-06-10). "क्लिनिकल केमिस्ट्री का इतिहास". EJIFCC. 13 (4): 114–118. ISSN 1650-3414. PMC 6208063.
- ↑ Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). A Source Book in Chemistry, 1400-1900. Harvard University Press. p. 309.
- ↑ Jiang, C.; Srinivasan, S. G.; Caro, A.; Maloy, S. A. (2008). "Structural, elastic, and electronic properties of Fe3C from first principles". Journal of Applied Physics. 103 (4): 043502–043502–8. arXiv:0711.1528. Bibcode:2008JAP...103d3502J. doi:10.1063/1.2884529. S2CID 94576016.
- ↑ "IUPAC Blue Book, Urea and Its Derivatives Rule C-971". Archived from the original on 2021-05-06. Retrieved 2009-11-22.
- ↑ "IUPAC Blue Book, Table 28(a) Carboxylic acids and related groups. Unsubstituted parent structures". Archived from the original on 2021-06-28. Retrieved 2009-11-22.
- ↑ S. A. Benner; K. G. Devine; L. N. Matveeva; D. H. Powell (2000). "The missing organic molecules on Mars". Proceedings of the National Academy of Sciences. 97 (6): 2425–2430. Bibcode:2000PNAS...97.2425B. doi:10.1073/pnas.040539497. PMC 15945. PMID 10706606.
- ↑ Korpi, Anne; Järnberg, Jill; Pasanen, Anna-Liisa (2009). "माइक्रोबियल वाष्पशील कार्बनिक यौगिक". Critical Reviews in Toxicology. 39 (2): 139–193. doi:10.1080/10408440802291497. ISSN 1547-6898. PMID 19204852.
- ↑ Durland, Justin; Ahmadian-Moghadam, Hamid (2022), "Genetics, Mutagenesis", StatPearls, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 32809354, retrieved 2023-01-04
- ↑ Borysov, Stanislav S.; Geilhufe, R. Matthias; Balatsky, Alexander V. (2017-02-09). "Organic materials database: An open-access online database for data mining". PLOS ONE (in English). 12 (2): e0171501. Bibcode:2017PLoSO..1271501B. doi:10.1371/journal.pone.0171501. ISSN 1932-6203. PMC 5300202. PMID 28182744.
- ↑ Ernö Pretsch, Philippe Bühlmann, Martin Badertscher (2009), Structure Determination of Organic Compounds (Fourth, Revised and Enlarged Edition). Springer-Verlag Berlin Heidelberg
