ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल: Difference between revisions

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ट्रीफ्लुओरोअसेटिक अम्ल
File:ट्रीफ्लुओरोअसेटिक अम्ल .svg
File:ट्रीफ्लुओरोअसेटिक अम्ल -3D-vdW.png
File:ट्रीफ्लुओरोअसेटिक अम्ल -elpot.png
File:ट्रीफ्लुओरोअसेटिक अम्ल 1ml.jpg
Names
Preferred IUPAC name
ट्रीफ्लुओरोअसेटिक अम्ल
Other names
2,2,2-ट्रीफ्लुओरोअसेटिक अम्ल
2,2,2-ट्राइफ्लोरोएथेनोइक अम्ल
पेरफ्लूरोएसेटिक अम्ल
ट्राइफ्लोरोएथेनोइक अम्ल
टीएफए
Identifiers
3D model (JSmol)
742035
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
2729
RTECS number
  • AJ9625000
UNII
  • InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) checkY
    Key: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
    Key: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
  • FC(F)(F)C(=O)O
Properties
C2HF3O2
Molar mass 114.023 g·mol−1
Acidity (pKa) 0.52 [1]
Conjugate base trifluoroacetate
-43.3·10−6 cm3/mol
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 Highly corrosive
GHS labelling:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
Danger
H314, H332, H412
P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P363, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)
3
1
1
Safety data sheet (SDS) External MSDS
Related compounds
Related परफ्लोरिनेटेड अम्ल
 हेप्टाफ्लोरोब्यूट्रिक अम्ल
पेरफ्लुओरोक्टानोइक अम्ल
पेरफ्लुओरोक्टानोइक अम्ल
Related compounds
 एसीटिक अम्ल
ट्राइक्लोरोएसिटिक अम्ल
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल (टीएफए) रासायनिक सूत्र CF3CO2 के साथ ऑर्गनोफ्लोरीन यौगिक है। यह एसीटिक अम्ल का संरचनात्मक एनालॉग है जिसमें एसिटाइल समूह के तीनों हाइड्रोजन परमाणुओं को फ्लोरीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है एवं सिरका के साथ रंगहीन तरल है।

बीकर में ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल

एसिटिक अम्ल की उपेक्षा में टीएफए शक्तिशाली अम्ल है, जिसमें अम्ल आयनियोजन Ka होता है, जो लगभग 34,000 गुना अधिक है,[3] अत्यधिक निद्युत फ्लोरीन परमाणु एवं परिणामी इलेक्ट्रॉन-निकासी कार्यात्मक समूह के रूप में है। ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह की इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रकृति ऑक्सीजन-हाइड्रोजन बंधन को दुर्बल करती है (अधिक अम्लता की अनुमति देती है) एवं आयनिक संयुग्म आधार को स्थिर करती है। विभिन्न प्रयोजनों के लिए जैविक रसायन में टीएफए का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

संश्लेषण

ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल औद्योगिक रूप से एसिटाइल क्लोराइड या एसिटिक एनहाईड्राइड के इलेक्ट्रोफ्लोरिनेशन द्वारा तैयार किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप ट्राइफ्लोरोएसिटाइल फ्लोराइड का हाइड्रोलिसिस होता है:[4]

CH
3COCl + 4 HF → CF
3COF + 3 H
2 + HCl
CF
3COF + H
2O → CF
3COOH + HF

इस यौगिक को ट्राइफ्लूरोएसेटिक एनहाइड्राइड के अतिरिक्त सुखाया जा सकता है।[5]टीएफए का प्राचीन मार्ग पोटेशियम परमैंगनेट के साथ 1,1,1-ट्राइफ्लोरो-2,3,3-ट्राइक्लोरोप्रोपीन के ऑक्सीकरण के माध्यम से आगे बढ़ता है। हेक्साक्लोरोप्रोपीन के स्वार्ट्स फ्लोरिनेशन द्वारा निर्माण किया जा सकता है।

उपयोग

ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल कई अन्य फ्लोरिनेटेड यौगिकों जैसे ट्राइफ्लोरोएसेटिक एनहाइड्राइड, ट्राइफ्लूरोओपेरासिटिक अम्ल एवं2,2,2-ट्राइफ्लोरोएथेनॉल का अग्रदूत है।[4]यह सुविधाजनक गुणों के संयोजन के कारण कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किया जाने वाला अभिकर्मक है: अस्थिरता, कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशीलता, एवं अम्ल के रूप में है।[6] टीएफए भी सल्फ्यूरिक अम्ल की उपेक्षा में कम ऑक्सीकरण है परंतु अन्य अम्ल की उपेक्षा में निर्जल रूप में अधिक सरलता से उपलब्ध है। इसके उपयोग की जटिलता यह है कि ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल पानी के साथ एजेडईओट्रोप (b. p. 105 °C) का निर्माण करता है।

ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल लोकप्रिय रूप से एफएमओसी पेप्टाइड संश्लेषण में टी ब्यूटाइल व्युत्पन्न साइड-चेन सुरक्षा समूहों को निकालने के लिए शक्तिशाली अम्ल के रूप में उपयोग किया जाता है, एवं अन्य कार्बनिक संश्लेषणों में टी-ब्यूटोक्सीकार्बोनिल सुरक्षा समूह को निकालने के लिए भी इसका उपयोग किया जाता है।[7][8]कम सांद्रता पर, ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल का उपयोग कार्बनिक यौगिकों, विशेष रूप से पेप्टाइड्स छोटे प्रोटीन के तरल क्रोमाटोग्राफी (एचपीएलसी) में आयन युग्मन एजेंट के रूप में किया जाता है। टीएफए एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी (अम्ल में स्थिर सामग्री के लिए) के लिए बहुमुखी विलायक है। यह मास स्पेक्ट्रोमेट्री में अंशांकन के रूप में भी प्रयोग किया जाता है।[9]ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल का उपयोग ट्राइफ्लुओरोसेटेट लवण के उत्पादन के लिए किया जाता है।[10]


सुरक्षा

ट्राइफ्लूरोएसिटिक अम्ल संक्षारक अम्ल है परंतु यह हाइड्रोफ्लोरिक अम्ल स्वास्थ्य एवं सुरक्षा से जुड़े विपदाओं को उत्पन नहीं करता है क्योंकि कार्बन-फ्लोरीन बंधन देयता नहीं है। यदि गर्म या अल्ट्रासोनिक तरंगों के साथ उपचार किया जाता है तो यह हाइड्रोफ्लोरिक अम्ल में विघटित हो जाएगा। साँस लेने पर ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल हानिकारक होता है, गंभीर त्वचा जलता है एवंकम सांद्रता पर भी जलीय जीवों के लिए विषैला होता है।

क्षारों एवं धातुओं, विशेष रूप से हल्की धातुओं के साथ ट्राइफ्लोरोएसिटिक अम्ल की प्रतिक्रिया ऊष्माक्षेपी होती है। लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड (एलएएच) के साथ प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप विस्फोट होता है।[11]टीएफए वाष्पशील एनेस्थेटिक एजेंट हेलोथेन का मेटाबोलिक ब्रेकडाउन उत्पाद है। इसे हेलोथेन प्रेरित हेपेटाइटिस के लिए उत्तरदायी माना जाता है।[12]


पर्यावरण

समुद्र के पानी में प्राकृतिक रूप से टीएफए होने का होना स्वीकार किया किया गया था, परंतु केवल 200 एनजी प्रति लीटर की छोटी सांद्रता में है।[13][14][15] चूँकि, 2021 के समीक्षा पत्र का निष्कर्ष है कि इस बात के अपर्याप्त प्रमाण हैं कि टीएफए स्वाभाविक रूप से होता है, विशेष रूप से गठन के उचित तंत्र के बिना होता है।[16]पर्यावरण में, अन्य बातों के अतिरिक्त, सामान्यतः उपयोग किए जाने वाले शीतल 1,1,1,2-टेट्राफ्लुओरोएथेन (R-134a) के फोटोऑक्सीकरण द्वारा भी इसका निर्माण होता है।[17] इसके अतिरिक्त, यह चौथी पीढ़ी के सिंथेटिक रेफ्रिजरेंट के वायुमंडलीय क्षरण उत्पाद के रूप में बनता है, जिसे हाइड्रोफ्लोरूलेफिन (एचएफओ) भी कहा जाता है, जैसे कि 2,3,3,3-टेट्राफ्लोरोप्रोपेन है।

टीएफए वस्तुतः पर्यावरण में अन्य-अपघटनीय (जैविक प्रदूषक) है। बीयर एवं चाय में कुछ माइक्रोग्राम प्रति लीटर की औसत सांद्रता पाई गई है।[18] टीएफए जलीय जीवन के लिए विषैला होता है चूँकि यह जैव संचय नहीं करता है, टीएफए का उपयोग करते समय जलमार्गों में रिलीज की रोकथाम का अत्यधिक महत्व है।[19]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ W. M. Haynes.; David R. Lide; Thomas J. Bruno, eds. (2016–2017). CRC Handbook of Chemistry and Physics. pp. 954–963. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. ↑ Kreglewski, A. (1962). "Trifluoroacetic acid". Welcome to the NIST WebBook. 10 (11–12): 629–633. Retrieved 1 March 2020.
  3. ↑ Note: Calculated from the ratio of the Ka values for TFA (pKa = 0.23) and acetic acid (pKa = 4.76)
  4. ↑ 4.0 4.1 G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Smart; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick. "Fluorine Compounds, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_349.
  5. ↑ Wilfred L.F. Armarego & Christina Li Lin Chai (2009). "Chapter 4 - Purification of Organic Chemicals". प्रयोगशाला रसायनों का शुद्धिकरण (6th ed.). pp. 88–444. doi:10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3. ISBN 9781856175678.
  6. ↑ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. (2004). "Trifluoroacetic Acid". In L. Paquette (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt236.pub2. hdl:10261/236866. ISBN 9780471936237.
  7. ↑ Lundt, Behrend F.; Johansen, Nils L.; Vølund, Aage; Markussen, Jan (1978). "Trifluoroacetic एसिड के साथ t-ब्यूटाइल और t-ब्यूटोक्सीकार्बोनिल प्रोटेक्टिंग ग्रुप को हटाना". International Journal of Peptide and Protein Research. 12 (5): 258–268. doi:10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x. PMID 744685.
  8. ↑ Andrew B. Hughes (2011). "1. Protection Reactions". In Vommina V. Sureshbabu; Narasimhamurthy Narendra (eds.). Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry: Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis. Vol. 4. pp. 1–97. doi:10.1002/9783527631827.ch1. ISBN 9783527631827.
  9. ↑ Stout, Steven J.; Dacunha, Adrian R. (1989). "Tuning and calibration in thermospray liquid chromatography/mass spectrometry using trifluoroacetic acid cluster ions". Analytical Chemistry. 61 (18): 2126. doi:10.1021/ac00193a027.
  10. ↑ O. Castano; A. Cavallaro; A. Palau; J. C. Gonzalez; M. Rossell; T. Puig; F. Sandiumenge; N. Mestres; S. Pinol; A. Pomar & X. Obradors (2003). "High quality YBa2Cu3O7 thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition". Superconductor Science and Technology. 16 (1): 45–53. Bibcode:2003SuScT..16...45C. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309.
  11. ↑ Safety data sheet for Trifluoroacetic acid (PDF) from EMD Millipore, revision date 10/27/2014.
  12. ↑ "Halothane", LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury, Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012, PMID 31643481, retrieved 15 July 2021
  13. ↑ Frank, H.; Christoph, E. H.; Holm-Hansen, O.; Bullister, J. L. (January 2002). "समुद्र के पानी में Trifluoroacetate". Environ. Sci. Technol. 36 (1): 12–5. Bibcode:2002EnST...36...12P. doi:10.1021/es0221659. PMID 11811478.
  14. ↑ Scott, B. F.; MacDonald, R. W.; Kannan, K.; Fisk, A.; Witter, A.; Yamashita, N.; Durham, L.; Spencer, C.; Muir, D. C. G. (September 2005). "आर्कटिक, अटलांटिक और प्रशांत महासागरों में Trifluoroacetate प्रोफाइल". Environ. Sci. Technol. 39 (17): 6555–60. Bibcode:2005EnST...39.6555S. doi:10.1021/es047975u. PMID 16190212.
  15. ↑ Frank, Hartmut; Christoph, Eugen H.; Holm-Hansen, Osmund; Bullister, John L. (2002). "महासागरीय जल में ट्राइफ्लूरोऐसीटेट". Environmental Science & Technology. 36 (1): 12–15. Bibcode:2002EnST...36...12F. doi:10.1021/es0101532. ISSN 0013-936X. PMID 11811478.
  16. ↑ Joudan, Shira; De Silva, Amila O.; Young, Cora J. (2021). "प्राकृतिक ट्राइफ्लूरोएसेटिक एसिड के अस्तित्व के लिए अपर्याप्त साक्ष्य". Environmental Science: Processes & Impacts (in English). 23 (11): 1641–1649. doi:10.1039/D1EM00306B. ISSN 2050-7887.
  17. ↑ E.H. Christoph: Bilanzierung und Biomonitoring von Trifluoracetat und anderen Halogenacetaten, Dissertation, 2002, Universität Bayreuth.
  18. ↑ Marco Scheurer, Karsten Nödler (2021). "Ultrashort-chain perfluoroalkyl substance trifluoroacetate (TFA) in beer and tea – An unintended aqueous extraction". Food Chemistry. 351: 129304. doi:10.1016/j.foodchem.2021.129304. ISSN 0308-8146. PMID 33657499. S2CID 232115008.
  19. ↑ "GPS Safety Summary: Trifluoroacetic Acid" (PDF). Retrieved 18 October 2016.
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