सोडियम एमाइड: Difference between revisions

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=== कार्बन और नाइट्रोजन एसिड का [[अवक्षेपण]] ===
=== कार्बन और नाइट्रोजन अम्ल का [[अवक्षेपण]] ===
कार्बन एसिड जो तरल अमोनिया में सोडियम एमाइड द्वारा अवक्षेपित हो सकते हैं, उनमें टर्मिनल एल्केनीज़ शामिल हैं,<ref>{{OrgSynth |author=Saunders, J. H. |title=1-Ethynylcyclohexanol |year=1949 |volume=29 |pages=47 |collvol=3 |collvolpages=416 |prep=cv3p0416}}<br>
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=== संबंधित गैर-न्यूक्लियोफिलिक आधार ===
=== संबंधित गैर-न्यूक्लियोफिलिक आधार ===
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* [[चिचिबाबिन प्रतिक्रिया]]
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== सुरक्षा ==
=== सुरक्षा ===
सोडियम एमाइड पानी के संपर्क में हिंसक रूप से विघटित होता है, अमोनिया और [[सोडियम हाइड्रॉक्साइड]] का उत्पादन करता है:
सोडियम एमाइड पानी के संपर्क में हिंसक रूप से विघटित होता है, अमोनिया और [[सोडियम हाइड्रॉक्साइड]] का उत्पादन करता है:
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==संदर्भ==
==संदर्भ==
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Revision as of 23:06, 13 April 2023

सोडियम एमाइड
Structural formula of sodium amide
Ball and stick, unit cell model of sodium amide
Names
IUPAC name
Sodium amide, sodium azanide[1]
Other names
Sodamide
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
EC Number
  • 231-971-0
UNII
UN number 1390
  • InChI=1S/H2N.Na/h1H2;/q-1;+1 ☒N
    Key: ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • [Na]N
  • [NH2-].[Na+]
Properties
NaNH2
Molar mass 39.013 g·mol−1
Appearance Colourless crystals
Odor Ammonia-like
Density 1.39 g/cm3
Melting point 210 °C (410 °F; 483 K)
Boiling point 400 °C (752 °F; 673 K)
Reacts
Solubility 40 mg/L (liquid ammonia), reacts with ethanol
Acidity (pKa) 38 (conjugate acid)[2]
Structure
orthorhombic
Thermochemistry
66.15 J/(mol·K)
76.9 J/(mol·K)
-118.8 kJ/mol
-59 kJ/mol
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
3
2
3
Flash point 4.44 °C (39.99 °F; 277.59 K)
450 °C (842 °F; 723 K)
Related compounds
Other anions
 Sodium bis(trimethylsilyl)amide
Other cations
 Lithium amide
Potassium amide
Related compounds
 Ammonia
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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सोडियम एमाइड, जिसे साधारणतः सोडामाइड (व्यवस्थित नाम सोडियम एज़ैनाइड) कहा जाता है, रासायनिक सूत्र NaNH2 के साथ अकार्बनिक यौगिक है। यह एक नमक (रसायन) है ,जो सोडियम धनायन और एज़ैनाइड ऋणायन से बना है। यह ठोस, जो जल के प्रति खतरनाक रूप से प्रतिक्रियाशील है, सफेद है, परन्तु निर्माण प्रक्रिया से धातु के लोहे की छोटी मात्रा की उपस्थिति के कारण वाणिज्यिक नमूने साधारणतः भूरे रंग के होते हैं। ऐसी अशुद्धियाँ साधारणतः अभिकर्मक की उपयोगिता को प्रभावित नहीं करती हैं।[citation needed] NaNH2 संगलित अवस्था में बिजली का संचालन करता है, इसकी चालकता समान अवस्था में NaOH के समान होती है। NaNH2 को कार्बनिक संश्लेषण में एक प्रबल क्षार के रूप में व्यापक रूप से नियोजित किया गया है।

तैयारी और संरचना

सोडियम एमाइड अमोनिया गैस के साथ सोडियम की प्रतिक्रिया से तैयार किया जा सकता है,[3] परन्तु यह साधारणतः एक उत्प्रेरक के रूप में आयरन (III) नाइट्रेट का उपयोग करके द्रव अमोनिया में प्रतिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है। प्रतिक्रिया अमोनिया के क्वथनांक पर सबसे तेज होती है, c. -33 डिग्री सेल्सियस। एक इलेक्ट्राइड , [Na(NH3)6]+e−,अभिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में निर्मित है।[4]

2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2

NaNH2 एक नमक जैसी सामग्री है और इस तरह, एक अनंत बहुलक के रूप में क्रिस्टलीकृत होती है।[5] सोडियम के बारे में ज्यामिति चतुष्फलकीय है।[6] अमोनिया में, [Na(NH3)6]+ और NH−2 आयन की उपस्थिति के अनुरूप NaNH2 प्रवाहकीय विलयन बनाता है।

उपयोग करता है

सोडियम एमाइड मुख्य रूप से कार्बनिक रसायन शास्त्र में एक प्रबल क्षार के रूप में प्रयोग किया जाता है, प्राय: द्रव अमोनिया विलयन में। यह अमोनिया (द्रव या गैसीय) के सुखाने के लिए पसंद का अभिकर्मक है[citation needed]. सोडियम एमाइड के उपयोग का एक मुख्य लाभ यह है कि यह मुख्य रूप से न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है। इंडिगो डाई के औद्योगिक उत्पादन में, सोडियम एमाइड अत्यधिक मूल मिश्रण का एक घटक है जो N-फेनिलग्लिसिन के चक्रीकरण को प्रेरित करता है। प्रतिक्रिया अमोनिया का उत्पादन करती है, जिसे साधारणतः पुनर्नवीनीकरण किया जाता है।[7]

नील रंजक का Pfleger's संश्लेषण।

डीहाइड्रोहैलोजनीकरण

सोडियम एमाइड कार्बन-कार्बन त्रिक आबंध देने के लिए एक संनिधि डाइब्रोमोएल्केन से हाइड्रोजन ब्रोमाइड के दो समकक्षों के नुकसान को प्रेरित करता है। जैसा कि फेनिलएसिटिलीन तैयारी में होता है। [8] साधारणतः सोडियम एमाइड के दो समतुल्य वांछित ऐल्कीन उत्पन्न करते हैं। एक अंत्य एल्काइन की तैयारी में तीन समतुल्य आवश्यक हैं क्योंकि परिणामी ऐल्कीन का टर्मिनल CH क्षार के बराबर मात्रा में प्रोटोनेट करता है।

Phenylacetylene prepn.pngहाइड्रोजन क्लोराइड और इथेनॉल को भी इस प्रकार समाप्त किया जा सकता है,[9] जैसा कि 1-एथॉक्सी-1-ब्यूटाइन बनाने में होता है।[10]

Ethoxybutyne prepn.png

चक्रीय प्रतिक्रियाएँ

जहां कोई β-हाइड्रोजन समाप्त नहीं होता है, चक्रीय यौगिकों का निर्माण किया जा सकता है, जैसा कि नीचे मेथिलीनसाइक्लोप्रोपेन की विरचना में होता है।[11]

Methylenecyclopropane prepn.pngसाइक्लोप्रोपीन,[12] एज़िरिडाइन्स [13] और साइक्लोब्यूटेन[14] इसी प्रकार बन सकता है।

कार्बन और नाइट्रोजन अम्ल का अवक्षेपण

द्रव अमोनिया में सोडियम एमाइड द्वारा अवक्षेपित किए जा सकने वाले कार्बन अम्ल में अंतक एल्काइन्स [15] मिथाइल कीटोन्स, [16] साइक्लोहेक्सानोन,[17] फेनिलएसेटिक अम्ल और इसके डेरिवेटिव[18] और डिफेनिलमीथेन एक साम्मिलित है। डायनियन बनाने के लिए ।[19] एसिटाइलैसटोन दो प्रोटॉन खो देता है।[20] सोडियम एमाइड इण्डोल को भी डिप्रोटोनेट करेगा[21] और पाइपरिडाइन[22]

संबंधित गैर-न्यूक्लियोफिलिक आधार

हालांकि यह अमोनिया के अलावा सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील है। इसके उपयोग को संबंधित अभिकर्मकों सोडियम हाइड्राइड, सोडियम बीआईएस (ट्राइमिथाइलसिइल) एमाइड (NaHMDS) और लिथियम डायसोप्रोपाइलमाइड (LDA) द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।

अन्य प्रतिक्रियाएं

सुरक्षा

सोडियम एमाइड पानी के संपर्क में हिंसक रूप से विघटित होता है, अमोनिया और सोडियम हाइड्रॉक्साइड का उत्पादन करता है:

NaNH2 + H2O → NH3 + NaOH

जब ऑक्सीजन में जलाया जाता है, तो यह नाइट्रोजन ऑक्साइड के साथ सोडियम ऑक्साइड (जो उत्पादित पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है, सोडियम हाइड्रॉक्साइड देता है) देगा:

4 NaNH2 + 5 O2 → 4 NaOH + 4 NO + 2 H2O
4 NaNH2 + 7 O2 → 4 NaOH + 4 NO2 + 2 H2O

सीमित मात्रा में हवा और नमी की उपस्थिति में, जैसे खराब बंद कंटेनर में, पेरोक्साइड के विस्फोटक मिश्रण बन सकते हैं।[26] यह ठोस के पीले या भूरे रंग के साथ होता है। जैसे, सोडियम एमाइड को एक अक्रिय गैस के वातावरण के तहत कसकर बंद कंटेनर में संग्रहित किया जाना है। सोडियम एमाइड के नमूने जो पीले या भूरे रंग के होते हैं, विस्फोट जोखिम का प्रतिनिधित्व करते हैं।[27]

संदर्भ

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "amides". doi:10.1351/goldbook.A00266
  2. ↑ Buncel, E.; Menon, B. (1977). "Carbanion mechanisms: VII. Metallation of hydrocarbon acids by potassium amide and potassium methylamide in tetrahydrofuran and the relative hydride acidities". Journal of Organometallic Chemistry. 141 (1): 1–7. doi:10.1016/S0022-328X(00)90661-2.
  3. ↑ Bergstrom, F. W. (1955). "Sodium amide". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 3, p. 778
  4. ↑ Greenlee, K. W.; Henne, A. L. (1946). "Sodium Amide". अकार्बनिक संश्लेषण. अकार्बनिक संश्लेषण. Vol. 2. pp. 128–135. doi:10.1002/9780470132333.ch38. ISBN 9780470132333.
  5. ↑ Zalkin, A.; Templeton, D. H. (1956). "सोडियम एमाइड की क्रिस्टल संरचना". Journal of Physical Chemistry. 60 (6): 821–823. doi:10.1021/j150540a042. hdl:2027/mdp.39015086484659.
  6. ↑ Wells, A. F. (1984). संरचनात्मक अकार्बनिक रसायन. Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.
  7. ↑ L. Lange, W. Treibel "Sodium Amide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a24_267
  8. ↑ Campbell, K. N.; Campbell, B. K. (1950). "Phenylacetylene". Organic Syntheses. 30: 72.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 4, p. 763
  9. ↑ Jones, E. R. H.; Eglinton, G.; Whiting, M. C.; Shaw, B. L. (1954). "Ethoxyacetylene". Organic Syntheses. 34: 46.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 4, p. 404
    Bou, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Serratosa, F. (1987). "Dialkoxyacetylenes: di-tert-butoxyethyne, a valuable synthetic intermediate". Organic Syntheses. 65: 58.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 8, p. 161
    Magriotis, P. A.; Brown, J. T. (1995). "Phenylthioacetylene". Organic Syntheses. 72: 252.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 9, p. 656
    Ashworth, P. J.; Mansfield, G. H.; Whiting, M. C. (1955). "2-Butyn-1-ol". Organic Syntheses. 35: 20.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 4, p. 128
  10. ↑ Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977). "1-Ethoxy-1-butyne". Organic Syntheses. 57: 65.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 6, p. 564
  11. ↑ Salaun, J. R.; Champion, J.; Conia, J. M. (1977). "Cyclobutanone from methylenecyclopropane via oxaspiropentane". Organic Syntheses. 57: 36.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 6, p. 320
  12. ↑ Nakamura, M.; Wang, X. Q.; Isaka, M.; Yamago, S.; Nakamura, E. (2003). "Synthesis and (3+2)-cycloaddition of a 2,2-dialkoxy-1-methylenecyclopropane: 6,6-dimethyl-1-methylene-4,8-dioxaspiro(2.5)octane and cis-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-ylidene)hexahydro-1(2H)-pentalen-2-one". Organic Syntheses. 80: 144.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  13. ↑ Bottini, A. T.; Olsen, R. E. (1964). "N-Ethylallenimine". Organic Syntheses. 44: 53.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 5, p. 541
  14. ↑ Skorcz, J. A.; Kaminski, F. E. (1968). "1-Cyanobenzocyclobutene". Organic Syntheses. 48: 55.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 5, p. 263
  15. ↑ Saunders, J. H. (1949). "1-Ethynylcyclohexanol". Organic Syntheses. 29: 47.; Collective Volume, vol. 3, p. 416
    Peterson, P. E.; Dunham, M. (1977). "(Z)-4-Chloro-4-hexenyl trifluoroacetate". Organic Syntheses. 57: 26.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 6, p. 273
    Kauer, J. C.; Brown, M. (1962). "Tetrolic acid". Organic Syntheses. 42: 97.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 5, p. 1043
  16. ↑ Coffman, D. D. (1940). "Dimethylethynylcarbinol". Organic Syntheses. 20: 40.; Collective Volume, vol. 3, p. 320Hauser, C. R.; Adams, J. T.; Levine, R. (1948). "Diisovalerylmethane". Organic Syntheses. 28: 44.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 3, p. 291
  17. ↑ Vanderwerf, C. A.; Lemmerman, L. V. (1948). "2-Allylcyclohexanone". Organic Syntheses. 28: 8.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 3, p. 44
  18. ↑ Hauser, C. R.; Dunnavant, W. R. (1960). "α,β-Diphenylpropionic acid". Organic Syntheses. 40: 38.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, vol. 5, p. 526
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