सोडियम एमाइड: Difference between revisions
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सोडियम एमाइड, जिसे साधारणतः सोडामाइड (व्यवस्थित नाम सोडियम एज़ैनाइड) कहा जाता है, [[रासायनिक सूत्र]] {{chem2|NaNH2}} के साथ [[अकार्बनिक यौगिक]] है। यह एक | सोडियम एमाइड, जिसे साधारणतः सोडामाइड (व्यवस्थित नाम सोडियम एज़ैनाइड) कहा जाता है, [[रासायनिक सूत्र]] {{chem2|NaNH2}} के साथ [[अकार्बनिक यौगिक]] है। यह एक लवण (रसायन) है ,जो सोडियम धनायन और [[Index.php?title=एज़ैनाइड|एज़ैनाइड]] ऋणायन से बना है। यह ठोस, जो जल के प्रति खतरनाक रूप से प्रतिक्रियाशील है, सफेद है, परन्तु निर्माण प्रक्रिया से धातु के लोहे की छोटी मात्रा की उपस्थिति के कारण वाणिज्यिक नमूने साधारणतः भूरे रंग के होते हैं। ऐसी अशुद्धियाँ साधारणतः [[अभिकर्मक]] की उपयोगिता को प्रभावित नहीं करती हैं। {{chem2|NaNH2}} संगलित अवस्था में बिजली का संचालन करता है, इसकी चालकता समान अवस्था में NaOH के समान होती है। {{chem2|NaNH2}} को [[कार्बनिक संश्लेषण]] में एक [[Index.php?title=प्रबल क्षार|प्रबल क्षार]] के रूप में व्यापक रूप से नियोजित किया गया है। | ||
=== तैयारी और संरचना === | === तैयारी और संरचना === | ||
[[सोडियम]] एमाइड अमोनिया गैस के साथ सोडियम की | [[सोडियम]] एमाइड अमोनिया गैस के साथ सोडियम की अभिक्रिया से तैयार किया जा सकता है,<ref>{{OrgSynth |author=Bergstrom, F. W. |title=Sodium amide |year=1955 |collvol=3 |collvolpages=778 |prep=cv3p0778}}</ref> परन्तु यह साधारणतः एक [[उत्प्रेरक]] के रूप में [[आयरन (III) नाइट्रेट]] का उपयोग करके [[Index.php?title=द्रव अमोनिया|द्रव अमोनिया]] में अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है। अभिक्रिया अमोनिया के क्वथनांक पर सबसे तेज होती है, c. -33 डिग्री सेल्सियस। एक [[Index.php?title=इलेक्ट्राइड|इलेक्ट्राइड]] , {{chem2|[Na(NH3)6]+e−}}, [[Index.php?title=अभिक्रिया मध्यवर्ती|अभिक्रिया मध्यवर्ती]] के रूप में निर्मित है।<ref>{{Cite book |author1=Greenlee, K. W. |author2=Henne, A. L. |title=अकार्बनिक संश्लेषण|chapter=Sodium Amide |series=अकार्बनिक संश्लेषण|year=1946 |volume=2 |pages=128–135 |doi=10.1002/9780470132333.ch38 |isbn=9780470132333}}</ref> | ||
:{{chem2|2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2}} | :{{chem2|2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2}} | ||
{{chem2|NaNH2}} एक | {{chem2|NaNH2}} एक लवण जैसी सामग्री है और इस तरह, एक अनंत बहुलक के रूप में क्रिस्टलीकृत होती है।<ref>{{cite journal |author1=Zalkin, A. |author2=Templeton, D. H. |title=सोडियम एमाइड की क्रिस्टल संरचना|journal=Journal of Physical Chemistry |year=1956 |volume=60 |issue=6 |pages=821–823 |doi=10.1021/j150540a042 |hdl=2027/mdp.39015086484659 |hdl-access=free}}</ref> सोडियम के बारे में ज्यामिति चतुष्फलकीय है।<ref>{{cite book |author=Wells, A. F. |year=1984 |title=संरचनात्मक अकार्बनिक रसायन|location=Oxford |publisher=Clarendon Press |isbn=0-19-855370-6}}</ref> अमोनिया में, {{chem2|[Na(NH3)6]+}} और {{chem2|NH2−}} आयन की उपस्थिति के अनुरूप {{chem2|NaNH2}} प्रवाहकीय विलयन बनाता है। | ||
=== उपयोग करता है === | === उपयोग करता है === | ||
सोडियम एमाइड मुख्य रूप से कार्बनिक रसायन शास्त्र में एक प्रबल क्षार के रूप में प्रयोग किया जाता है, प्राय: द्रव [[अमोनिया]] विलयन में। यह अमोनिया (द्रव या गैसीय) के सुखाने के लिए पसंद का अभिकर्मक है | सोडियम एमाइड मुख्य रूप से कार्बनिक रसायन शास्त्र में एक प्रबल क्षार के रूप में प्रयोग किया जाता है, प्राय: द्रव [[अमोनिया]] विलयन में। यह अमोनिया (द्रव या गैसीय) के सुखाने के लिए पसंद का अभिकर्मक है, सोडियम एमाइड के उपयोग का एक मुख्य लाभ यह है कि यह मुख्य रूप से [[न्यूक्लियोफाइल]] के रूप में कार्य करता है। [[इंडिगो डाई]] के औद्योगिक उत्पादन में, सोडियम एमाइड अत्यधिक मूल मिश्रण का एक घटक है जो N-फेनिलग्लिसिन के चक्रीकरण को प्रेरित करता है। अभिक्रिया अमोनिया का उत्पादन करती है, जिसे साधारणतः पुनर्नवीनीकरण किया जाता है।<ref>L. Lange, W. Treibel "Sodium Amide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a24_267}}</ref> | ||
[[File:Indigo Synthesis V.1.svg|thumb| | [[File:Indigo Synthesis V.1.svg|thumb|centre|400px|नील रंजक का पफ्लेगर का संश्लेषण।]] | ||
===डीहाइड्रोहैलोजनीकरण=== | ===डीहाइड्रोहैलोजनीकरण=== | ||
सोडियम एमाइड कार्बन-कार्बन त्रिक आबंध देने के लिए एक संनिधि डाइब्रोमोएल्केन से [[हाइड्रोजन ब्रोमाइड]] के दो समकक्षों के नुकसान को प्रेरित करता है। जैसा कि फेनिलएसिटिलीन तैयारी में होता है। <ref>{{OrgSynth |author=Campbell, K. N.; Campbell, B. K. |title=Phenylacetylene |year=1950 |volume=30 |pages=72 |collvol=4 |collvolpages=763 |prep=cv4p0763}}</ref> | सोडियम एमाइड कार्बन-कार्बन त्रिक आबंध देने के लिए एक संनिधि डाइब्रोमोएल्केन से [[हाइड्रोजन ब्रोमाइड]] के दो समकक्षों के नुकसान को प्रेरित करता है। जैसा कि फेनिलएसिटिलीन तैयारी में होता है। <ref>{{OrgSynth |author=Campbell, K. N.; Campbell, B. K. |title=Phenylacetylene |year=1950 |volume=30 |pages=72 |collvol=4 |collvolpages=763 |prep=cv4p0763}}</ref> | ||
साधारणतः सोडियम एमाइड के दो समतुल्य वांछित ऐल्कीन उत्पन्न करते हैं। एक अंत्य एल्काइन की तैयारी में तीन समतुल्य आवश्यक हैं क्योंकि परिणामी ऐल्कीन का टर्मिनल CH क्षार के बराबर मात्रा में प्रोटोनेट करता है। | साधारणतः सोडियम एमाइड के दो समतुल्य वांछित ऐल्कीन उत्पन्न करते हैं। एक अंत्य एल्काइन की तैयारी में तीन समतुल्य आवश्यक हैं क्योंकि परिणामी ऐल्कीन का टर्मिनल CH क्षार के बराबर मात्रा में प्रोटोनेट करता है। | ||
[[File:Phenylacetylene prepn.png|300px]][[हाइड्रोजन क्लोराइड]] और [[इथेनॉल]] को भी इस प्रकार समाप्त किया जा सकता है,<ref>{{OrgSynth |author=Jones, E. R. H.; [[Geoffrey Eglinton|Eglinton, G.]]; Whiting, M. C.; Shaw, B. L. |title=Ethoxyacetylene |year=1954 |volume=34 |pages=46 |collvol=4 |collvolpages=404 |prep=cv4p0404}}<br> | [[File:Phenylacetylene prepn.png|300px]] | ||
[[हाइड्रोजन क्लोराइड]] और [[इथेनॉल]] को भी इस प्रकार समाप्त किया जा सकता है,<ref>{{OrgSynth |author=Jones, E. R. H.; [[Geoffrey Eglinton|Eglinton, G.]]; Whiting, M. C.; Shaw, B. L. |title=Ethoxyacetylene |year=1954 |volume=34 |pages=46 |collvol=4 |collvolpages=404 |prep=cv4p0404}}<br> | |||
{{OrgSynth |author=Bou, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Serratosa, F. |title=Dialkoxyacetylenes: di-''tert''-butoxyethyne, a valuable synthetic intermediate |year=1987 |volume=65 |pages=58 |collvol=8 |collvolpages=161 |prep=cv8p0161}}<br> | {{OrgSynth |author=Bou, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Serratosa, F. |title=Dialkoxyacetylenes: di-''tert''-butoxyethyne, a valuable synthetic intermediate |year=1987 |volume=65 |pages=58 |collvol=8 |collvolpages=161 |prep=cv8p0161}}<br> | ||
{{OrgSynth |author=Magriotis, P. A.; Brown, J. T. |title=Phenylthioacetylene |year=1995 |volume=72 |pages=252 |collvol=9 |collvolpages=656 |prep=cv9p0656}}<br> | {{OrgSynth |author=Magriotis, P. A.; Brown, J. T. |title=Phenylthioacetylene |year=1995 |volume=72 |pages=252 |collvol=9 |collvolpages=656 |prep=cv9p0656}}<br> | ||
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[[File:Ethoxybutyne prepn.png|500px]] | [[File:Ethoxybutyne prepn.png|500px]] | ||
=== चक्रीय | === चक्रीय अभिक्रियाएँ === | ||
जहां कोई β-हाइड्रोजन समाप्त नहीं होता है, चक्रीय यौगिकों का निर्माण किया जा सकता है, जैसा कि नीचे [[मेथिलीनसाइक्लोप्रोपेन]] की विरचना में होता है।<ref>{{OrgSynth |author=Salaun, J. R.; Champion, J.; Conia, J. M. |title=Cyclobutanone from methylenecyclopropane ''via'' oxaspiropentane |year=1977 |volume=57 |pages=36 |collvol=6 |collvolpages=320 |prep=cv6p0320}}</ref> | जहां कोई β-हाइड्रोजन समाप्त नहीं होता है, चक्रीय यौगिकों का निर्माण किया जा सकता है, जैसा कि नीचे [[मेथिलीनसाइक्लोप्रोपेन]] की विरचना में होता है।<ref>{{OrgSynth |author=Salaun, J. R.; Champion, J.; Conia, J. M. |title=Cyclobutanone from methylenecyclopropane ''via'' oxaspiropentane |year=1977 |volume=57 |pages=36 |collvol=6 |collvolpages=320 |prep=cv6p0320}}</ref> | ||
[[File:Methylenecyclopropane prepn.png|400px]][[साइक्लोप्रोपीन]],<ref>{{OrgSynth |author=Nakamura, M.; Wang, X. Q.; Isaka, M.; Yamago, S.; Nakamura, E. |title=Synthesis and (3+2)-cycloaddition of a 2,2-dialkoxy-1-methylenecyclopropane: 6,6-dimethyl-1-methylene-4,8-dioxaspiro(2.5)octane and ''cis''-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-ylidene)hexahydro-1(2''H'')-pentalen-2-one |year=2003 |volume=80 |pages=144 |prep=v80p0144}}</ref> [[Index.php?title=एज़िरिडाइन्स|एज़िरिडाइन्स]] <ref>{{OrgSynth |author=Bottini, A. T.; Olsen, R. E. |title=''N''-Ethylallenimine |year=1964 |volume=44 |pages=53 |collvol=5 |collvolpages=541 |prep=cv5p0541}}</ref> | [[File:Methylenecyclopropane prepn.png|400px]] | ||
और [[साइक्लोब्यूटेन]]<ref>{{OrgSynth |author=Skorcz, J. A.; Kaminski, F. E. |title=1-Cyanobenzocyclobutene |year=1968 |volume=48 |pages=55 |collvol=5 |collvolpages=263 |prep=cv5p0263}}</ref> इसी प्रकार बन सकता है। | |||
[[साइक्लोप्रोपीन]],<ref>{{OrgSynth |author=Nakamura, M.; Wang, X. Q.; Isaka, M.; Yamago, S.; Nakamura, E. |title=Synthesis and (3+2)-cycloaddition of a 2,2-dialkoxy-1-methylenecyclopropane: 6,6-dimethyl-1-methylene-4,8-dioxaspiro(2.5)octane and ''cis''-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-ylidene)hexahydro-1(2''H'')-pentalen-2-one |year=2003 |volume=80 |pages=144 |prep=v80p0144}}</ref> [[Index.php?title=एज़िरिडाइन्स|एज़िरिडाइन्स]] <ref>{{OrgSynth |author=Bottini, A. T.; Olsen, R. E. |title=''N''-Ethylallenimine |year=1964 |volume=44 |pages=53 |collvol=5 |collvolpages=541 |prep=cv5p0541}}</ref> और [[साइक्लोब्यूटेन]]<ref>{{OrgSynth |author=Skorcz, J. A.; Kaminski, F. E. |title=1-Cyanobenzocyclobutene |year=1968 |volume=48 |pages=55 |collvol=5 |collvolpages=263 |prep=cv5p0263}}</ref> इसी प्रकार बन सकता है। | |||
=== कार्बन और नाइट्रोजन अम्ल का [[अवक्षेपण]] === | === कार्बन और नाइट्रोजन अम्ल का [[अवक्षेपण]] === | ||
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{{OrgSynth |author=Peterson, P. E.; Dunham, M. |title=(''Z'')-4-Chloro-4-hexenyl trifluoroacetate |year=1977 |volume=57 |pages=26 |collvol=6 |collvolpages=273 |prep=cv6p0273}}<br> | {{OrgSynth |author=Peterson, P. E.; Dunham, M. |title=(''Z'')-4-Chloro-4-hexenyl trifluoroacetate |year=1977 |volume=57 |pages=26 |collvol=6 |collvolpages=273 |prep=cv6p0273}}<br> | ||
{{OrgSynth |author=Kauer, J. C.; Brown, M. |title=Tetrolic acid |year=1962 |volume=42 |pages=97 |collvol=5 |collvolpages=1043 |prep=cv5p1043}}</ref> | {{OrgSynth |author=Kauer, J. C.; Brown, M. |title=Tetrolic acid |year=1962 |volume=42 |pages=97 |collvol=5 |collvolpages=1043 |prep=cv5p1043}}</ref> | ||
मिथाइल [[Index.php?title=कीटोन्स|कीटोन्स]], <ref>{{OrgSynth |author=Coffman, D. D. |title=Dimethylethynylcarbinol |year=1940 |volume=20 |pages=40 |collvol=3 |collvolpages=320 |prep=cv3p0320}}{{OrgSynth |author=Hauser, C. R.; Adams, J. T.; Levine, R. |title=Diisovalerylmethane |year=1948 |volume=28 |pages=44 |collvol=3 |collvolpages=291 |prep=cv3p0291}}</ref> | मिथाइल [[Index.php?title=कीटोन्स|कीटोन्स]], <ref>{{OrgSynth |author=Coffman, D. D. |title=Dimethylethynylcarbinol |year=1940 |volume=20 |pages=40 |collvol=3 |collvolpages=320 |prep=cv3p0320}}{{OrgSynth |author=Hauser, C. R.; Adams, J. T.; Levine, R. |title=Diisovalerylmethane |year=1948 |volume=28 |pages=44 |collvol=3 |collvolpages=291 |prep=cv3p0291}}</ref>[[Index.php?title=साइक्लोहेक्सानोन|साइक्लोहेक्सानोन]],<ref>{{OrgSynth |author=Vanderwerf, C. A.; Lemmerman, L. V. |title=2-Allylcyclohexanone |year=1948 |volume=28 |pages=8 |collvol=3 |collvolpages=44 |prep=cv3p0044}}</ref> [[Index.php?title=फेनिलएसेटिक अम्ल|फेनिलएसेटिक अम्ल]] और इसके व्युत्पन्न <ref>{{OrgSynth |author=Hauser, C. R.; Dunnavant, W. R. |title=α,β-Diphenylpropionic acid |year=1960 |volume=40 |pages=38 |collvol=5 |collvolpages=526 |prep=cv5p0526}}<br> | ||
[[Index.php?title=साइक्लोहेक्सानोन|साइक्लोहेक्सानोन]],<ref>{{OrgSynth |author=Vanderwerf, C. A.; Lemmerman, L. V. |title=2-Allylcyclohexanone |year=1948 |volume=28 |pages=8 |collvol=3 |collvolpages=44 |prep=cv3p0044}}</ref> [[Index.php?title=फेनिलएसेटिक अम्ल|फेनिलएसेटिक अम्ल]] और इसके व्युत्पन्न <ref>{{OrgSynth |author=Hauser, C. R.; Dunnavant, W. R. |title=α,β-Diphenylpropionic acid |year=1960 |volume=40 |pages=38 |collvol=5 |collvolpages=526 |prep=cv5p0526}}<br> | |||
{{OrgSynth |author=Kaiser, E. M.; Kenyon, W. G.; Hauser, C. R. |title=Ethyl 2,4-diphenylbutanoate |year=1967 |volume=47 |pages=72 |collvol=5 |collvolpages=559 |prep=cv5p0559}}<br> | {{OrgSynth |author=Kaiser, E. M.; Kenyon, W. G.; Hauser, C. R. |title=Ethyl 2,4-diphenylbutanoate |year=1967 |volume=47 |pages=72 |collvol=5 |collvolpages=559 |prep=cv5p0559}}<br> | ||
{{OrgSynth |author=Wawzonek, S.; Smolin, E. M. |title=α,β-Diphenylcinnamonitrile |year=1951 |volume=31 |pages=52 |collvol=4 |collvolpages=387 |prep=cv4p0387}}</ref> | {{OrgSynth |author=Wawzonek, S.; Smolin, E. M. |title=α,β-Diphenylcinnamonitrile |year=1951 |volume=31 |pages=52 |collvol=4 |collvolpages=387 |prep=cv4p0387}}</ref> और [[Index.php?title=डाइफेनिलमीथेन|डाइफेनिलमीथेन]] साम्मिलित है। द्विऋणायन बनाने के लिए।<ref>{{OrgSynth |author=Murphy, W. S.; Hamrick, P. J.; Hauser, C. R. |title=1,1-Diphenylpentane |year=1968 |volume=48 |pages=80 |collvol=5 |collvolpages=523 |prep=cv5p0523}}</ref> [[एसिटाइलैसटोन]] दो प्रोटॉन बाहर निकल देता है।<ref>{{OrgSynth |author=Hampton, K. G.; Harris, T. M.; Hauser, C. R. |title=Phenylation of diphenyliodonium chloride: 1-phenyl-2,4-pentanedione |year=1971 |volume=51 |pages=128 |collvol=6 |collvolpages=928 |prep=cv6p0928}}<br> | ||
और [[Index.php?title=डाइफेनिलमीथेन|डाइफेनिलमीथेन]] साम्मिलित है। द्विऋणायन बनाने के | {{OrgSynth |author=Hampton, K. G.; Harris, T. M.; Hauser, C. R. |title=2,4-Nonanedione |year=1967 |volume=47 |pages=92 |collvol=5 |collvolpages=848 |prep=cv5p0848}}</ref> सोडियम एमाइड [[ इण्डोल |इण्डोल]] और [[पाइपरिडाइन]] <ref>{{OrgSynth |author=Potts, K. T.; Saxton, J. E. |title=1-Methylindole |year=1960 |volume=40 |pages=68 |collvol=5 |collvolpages=769 |prep=cv5p0769}}</ref> को भी अवक्षेपित <ref>{{OrgSynth |author=Bunnett, J. F.; Brotherton, T. K.; Williamson, S. M. |title=''N''-β-Naphthylpiperidine |year=1960 |volume=40 |pages=74 |collvol=5 |collvolpages=816 |prep=cv5p0816}}</ref> करेगा । | ||
{{OrgSynth |author=Hampton, K. G.; Harris, T. M.; Hauser, C. R. |title=2,4-Nonanedione |year=1967 |volume=47 |pages=92 |collvol=5 |collvolpages=848 |prep=cv5p0848}}</ref> सोडियम एमाइड [[ इण्डोल | इण्डोल]] और [[पाइपरिडाइन]] <ref>{{OrgSynth |author=Potts, K. T.; Saxton, J. E. |title=1-Methylindole |year=1960 |volume=40 |pages=68 |collvol=5 |collvolpages=769 |prep=cv5p0769}}</ref> को भी अवक्षेपित <ref>{{OrgSynth |author=Bunnett, J. F.; Brotherton, T. K.; Williamson, S. M. |title=''N''-β-Naphthylpiperidine |year=1960 |volume=40 |pages=74 |collvol=5 |collvolpages=816 |prep=cv5p0816}}</ref> करेगा । | |||
=== संबंधित गैर-नाभिकरागी क्षार === | === संबंधित गैर-नाभिकरागी क्षार === | ||
यद्यपि यह अमोनिया के अतिरिक्त विलयन में अपूर्णतः घुलनशील है। इसके उपयोग को संबंधित अभिकर्मकों [[सोडियम हाइड्राइड]], सोडियम bis (ट्राइमिथाइलसिइल) एमाइड (NaHMDS) और [[लिथियम डायसोप्रोपाइलमाइड]] (LDA) द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है। | यद्यपि यह अमोनिया के अतिरिक्त विलयन में अपूर्णतः घुलनशील है। इसके उपयोग को संबंधित अभिकर्मकों [[सोडियम हाइड्राइड]], सोडियम bis (ट्राइमिथाइलसिइल) एमाइड (NaHMDS) और [[लिथियम डायसोप्रोपाइलमाइड]] (LDA) द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है। | ||
=== अन्य | === अन्य अभिक्रियाएँ === | ||
* ऑर्थोडेप्रोटोनेशन के साथ पुनर्व्यवस्थापन<ref>{{OrgSynth |author=Brazen, W. R.; Hauser, C. R. |title=2-Methylbenzyldimethylamine |year=1954 |volume=34 |pages=61 |collvol=4 |collvolpages=585 |prep=cv4p0585}}</ref> | * ऑर्थोडेप्रोटोनेशन के साथ पुनर्व्यवस्थापन<ref>{{OrgSynth |author=Brazen, W. R.; Hauser, C. R. |title=2-Methylbenzyldimethylamine |year=1954 |volume=34 |pages=61 |collvol=4 |collvolpages=585 |prep=cv4p0585}}</ref> | ||
* ऑक्सीरेन संश्लेषण<ref>{{OrgSynth |author=Allen, C. F. H.; VanAllan, J. |title=Phenylmethylglycidic ester |year=1944 |volume=24 |pages=82 |collvol=3 |collvolpages=727 |prep=cv3p0727}}</ref> | * ऑक्सीरेन संश्लेषण<ref>{{OrgSynth |author=Allen, C. F. H.; VanAllan, J. |title=Phenylmethylglycidic ester |year=1944 |volume=24 |pages=82 |collvol=3 |collvolpages=727 |prep=cv3p0727}}</ref> | ||
* इण्डोल संश्लेषण<ref>{{OrgSynth |author=Allen, C. F. H.; VanAllan, J. |title=2-Methylindole |year=1942 |volume=22 |pages=94 |collvol=3 |collvolpages=597 |prep=cv3p0597}}</ref> | * इण्डोल संश्लेषण<ref>{{OrgSynth |author=Allen, C. F. H.; VanAllan, J. |title=2-Methylindole |year=1942 |volume=22 |pages=94 |collvol=3 |collvolpages=597 |prep=cv3p0597}}</ref> | ||
* [[चिचिबाबिन प्रतिक्रिया]] | * [[चिचिबाबिन प्रतिक्रिया|चिचिबाबिन अभिक्रिया]] | ||
=== सुरक्षा === | === सुरक्षा === | ||
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:{{chem2|NaNH2 + H2O → NH3 + NaOH}} | :{{chem2|NaNH2 + H2O → NH3 + NaOH}} | ||
जब ऑक्सीजन में जलाया जाता है, तो यह नाइट्रोजन ऑक्साइड के साथ [[सोडियम ऑक्साइड]] (जो उत्पादित जल के साथ | जब ऑक्सीजन में जलाया जाता है, तो यह नाइट्रोजन ऑक्साइड के साथ [[सोडियम ऑक्साइड]] (जो उत्पादित जल के साथ अभिक्रिया करता है, सोडियम हाइड्रॉक्साइड देता है) देगा: | ||
:{{chem2|4 NaNH2 + 5 O2 → 4 NaOH + 4 NO + 2 H2O}} | :{{chem2|4 NaNH2 + 5 O2 → 4 NaOH + 4 NO + 2 H2O}} | ||
:{{chem2|4 NaNH2 + 7 O2 → 4 NaOH + 4 NO2 + 2 H2O}} | :{{chem2|4 NaNH2 + 7 O2 → 4 NaOH + 4 NO2 + 2 H2O}} | ||
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सीमित मात्रा में वायु और नमी की उपस्थिति में, जैसे खराब बंद कंटेनर में, पेरोक्साइड के विस्फोटक मिश्रण बन सकते हैं।<ref name="Clark2001">{{cite journal |last1=Clark |first1=Donald E |title=पेरोक्साइड और पेरोक्साइड बनाने वाले यौगिक|journal=Chemical Health and Safety |volume=8 |issue=5 |year=2001 |pages=12–22 |issn=1074-9098 |doi=10.1016/S1074-9098(01)00247-7}}</ref> यह ठोस के पीले या भूरे रंग के साथ होता है। जैसे, सोडियम एमाइड को एक अक्रिय गैस के वातावरण के तहत कसकर बंद कंटेनर में संग्रहित किया जाना है। सोडियम एमाइड के नमूने जो पीले या भूरे रंग के होते हैं, विस्फोट जोखिम का प्रतिनिधित्व करते हैं।<ref>{{cite web |title=सोडियम एमाइड एसओपी|url=https://ehs.princeton.edu/laboratory-research/chemical-safety/chemical-specific-protocols/sodium-amide |publisher=Princeton |ref=SOP sodium amide Princeton}}</ref> | सीमित मात्रा में वायु और नमी की उपस्थिति में, जैसे खराब बंद कंटेनर में, पेरोक्साइड के विस्फोटक मिश्रण बन सकते हैं।<ref name="Clark2001">{{cite journal |last1=Clark |first1=Donald E |title=पेरोक्साइड और पेरोक्साइड बनाने वाले यौगिक|journal=Chemical Health and Safety |volume=8 |issue=5 |year=2001 |pages=12–22 |issn=1074-9098 |doi=10.1016/S1074-9098(01)00247-7}}</ref> यह ठोस के पीले या भूरे रंग के साथ होता है। जैसे, सोडियम एमाइड को एक अक्रिय गैस के वातावरण के तहत कसकर बंद कंटेनर में संग्रहित किया जाना है। सोडियम एमाइड के नमूने जो पीले या भूरे रंग के होते हैं, विस्फोट जोखिम का प्रतिनिधित्व करते हैं।<ref>{{cite web |title=सोडियम एमाइड एसओपी|url=https://ehs.princeton.edu/laboratory-research/chemical-safety/chemical-specific-protocols/sodium-amide |publisher=Princeton |ref=SOP sodium amide Princeton}}</ref> | ||
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Latest revision as of 21:53, 3 May 2023
| |
| |
| Names | |
|---|---|
| IUPAC name
Sodium amide, sodium azanide[1]
| |
| Other names
Sodamide
| |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| EC Number |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| UN number | 1390 |
| |
| |
| Properties | |
| NaNH2 | |
| Molar mass | 39.013 g·mol−1 |
| Appearance | Colourless crystals |
| Odor | Ammonia-like |
| Density | 1.39 g/cm3 |
| Melting point | 210 °C (410 °F; 483 K) |
| Boiling point | 400 °C (752 °F; 673 K) |
| Reacts | |
| Solubility | 40 mg/L (liquid ammonia), reacts with ethanol |
| Acidity (pKa) | 38 (conjugate acid)[2] |
| Structure | |
| orthorhombic | |
| Thermochemistry | |
Heat capacity (C)
|
66.15 J/(mol·K) |
Std molar
entropy (S⦵298) |
76.9 J/(mol·K) |
Std enthalpy of
formation (ΔfH⦵298) |
-118.8 kJ/mol |
Gibbs free energy (ΔfG⦵)
|
-59 kJ/mol |
| Hazards | |
| NFPA 704 (fire diamond) | |
| Flash point | 4.44 °C (39.99 °F; 277.59 K) |
| 450 °C (842 °F; 723 K) | |
| Related compounds | |
Other anions
|
Sodium bis(trimethylsilyl)amide |
Other cations
|
Lithium amide Potassium amide |
Related compounds
|
Ammonia |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
सोडियम एमाइड, जिसे साधारणतः सोडामाइड (व्यवस्थित नाम सोडियम एज़ैनाइड) कहा जाता है, रासायनिक सूत्र NaNH2 के साथ अकार्बनिक यौगिक है। यह एक लवण (रसायन) है ,जो सोडियम धनायन और एज़ैनाइड ऋणायन से बना है। यह ठोस, जो जल के प्रति खतरनाक रूप से प्रतिक्रियाशील है, सफेद है, परन्तु निर्माण प्रक्रिया से धातु के लोहे की छोटी मात्रा की उपस्थिति के कारण वाणिज्यिक नमूने साधारणतः भूरे रंग के होते हैं। ऐसी अशुद्धियाँ साधारणतः अभिकर्मक की उपयोगिता को प्रभावित नहीं करती हैं। NaNH2 संगलित अवस्था में बिजली का संचालन करता है, इसकी चालकता समान अवस्था में NaOH के समान होती है। NaNH2 को कार्बनिक संश्लेषण में एक प्रबल क्षार के रूप में व्यापक रूप से नियोजित किया गया है।
तैयारी और संरचना
सोडियम एमाइड अमोनिया गैस के साथ सोडियम की अभिक्रिया से तैयार किया जा सकता है,[3] परन्तु यह साधारणतः एक उत्प्रेरक के रूप में आयरन (III) नाइट्रेट का उपयोग करके द्रव अमोनिया में अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है। अभिक्रिया अमोनिया के क्वथनांक पर सबसे तेज होती है, c. -33 डिग्री सेल्सियस। एक इलेक्ट्राइड , [Na(NH3)6]+e−, अभिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में निर्मित है।[4]
- 2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2
NaNH2 एक लवण जैसी सामग्री है और इस तरह, एक अनंत बहुलक के रूप में क्रिस्टलीकृत होती है।[5] सोडियम के बारे में ज्यामिति चतुष्फलकीय है।[6] अमोनिया में, [Na(NH3)6]+ और NH−2 आयन की उपस्थिति के अनुरूप NaNH2 प्रवाहकीय विलयन बनाता है।
उपयोग करता है
सोडियम एमाइड मुख्य रूप से कार्बनिक रसायन शास्त्र में एक प्रबल क्षार के रूप में प्रयोग किया जाता है, प्राय: द्रव अमोनिया विलयन में। यह अमोनिया (द्रव या गैसीय) के सुखाने के लिए पसंद का अभिकर्मक है, सोडियम एमाइड के उपयोग का एक मुख्य लाभ यह है कि यह मुख्य रूप से न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है। इंडिगो डाई के औद्योगिक उत्पादन में, सोडियम एमाइड अत्यधिक मूल मिश्रण का एक घटक है जो N-फेनिलग्लिसिन के चक्रीकरण को प्रेरित करता है। अभिक्रिया अमोनिया का उत्पादन करती है, जिसे साधारणतः पुनर्नवीनीकरण किया जाता है।[7]
डीहाइड्रोहैलोजनीकरण
सोडियम एमाइड कार्बन-कार्बन त्रिक आबंध देने के लिए एक संनिधि डाइब्रोमोएल्केन से हाइड्रोजन ब्रोमाइड के दो समकक्षों के नुकसान को प्रेरित करता है। जैसा कि फेनिलएसिटिलीन तैयारी में होता है। [8] साधारणतः सोडियम एमाइड के दो समतुल्य वांछित ऐल्कीन उत्पन्न करते हैं। एक अंत्य एल्काइन की तैयारी में तीन समतुल्य आवश्यक हैं क्योंकि परिणामी ऐल्कीन का टर्मिनल CH क्षार के बराबर मात्रा में प्रोटोनेट करता है।
हाइड्रोजन क्लोराइड और इथेनॉल को भी इस प्रकार समाप्त किया जा सकता है,[9] जैसा कि 1-एथॉक्सी-1-ब्यूटाइन बनाने में होता है।[10]
चक्रीय अभिक्रियाएँ
जहां कोई β-हाइड्रोजन समाप्त नहीं होता है, चक्रीय यौगिकों का निर्माण किया जा सकता है, जैसा कि नीचे मेथिलीनसाइक्लोप्रोपेन की विरचना में होता है।[11]
साइक्लोप्रोपीन,[12] एज़िरिडाइन्स [13] और साइक्लोब्यूटेन[14] इसी प्रकार बन सकता है।
कार्बन और नाइट्रोजन अम्ल का अवक्षेपण
द्रव अमोनिया में सोडियम एमाइड द्वारा अवक्षेपित किए जा सकने वाले कार्बन अम्ल में अंतक एल्काइन्स [15] मिथाइल कीटोन्स, [16]साइक्लोहेक्सानोन,[17] फेनिलएसेटिक अम्ल और इसके व्युत्पन्न [18] और डाइफेनिलमीथेन साम्मिलित है। द्विऋणायन बनाने के लिए।[19] एसिटाइलैसटोन दो प्रोटॉन बाहर निकल देता है।[20] सोडियम एमाइड इण्डोल और पाइपरिडाइन [21] को भी अवक्षेपित [22] करेगा ।
संबंधित गैर-नाभिकरागी क्षार
यद्यपि यह अमोनिया के अतिरिक्त विलयन में अपूर्णतः घुलनशील है। इसके उपयोग को संबंधित अभिकर्मकों सोडियम हाइड्राइड, सोडियम bis (ट्राइमिथाइलसिइल) एमाइड (NaHMDS) और लिथियम डायसोप्रोपाइलमाइड (LDA) द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।
अन्य अभिक्रियाएँ
- ऑर्थोडेप्रोटोनेशन के साथ पुनर्व्यवस्थापन[23]
- ऑक्सीरेन संश्लेषण[24]
- इण्डोल संश्लेषण[25]
- चिचिबाबिन अभिक्रिया
सुरक्षा
सोडियम एमाइड जल के संपर्क में प्रबल रूप से विघटित हो जाता है, अमोनिया और सोडियम हाइड्रॉक्साइड का उत्पादन करता है:
- NaNH2 + H2O → NH3 + NaOH
जब ऑक्सीजन में जलाया जाता है, तो यह नाइट्रोजन ऑक्साइड के साथ सोडियम ऑक्साइड (जो उत्पादित जल के साथ अभिक्रिया करता है, सोडियम हाइड्रॉक्साइड देता है) देगा:
- 4 NaNH2 + 5 O2 → 4 NaOH + 4 NO + 2 H2O
- 4 NaNH2 + 7 O2 → 4 NaOH + 4 NO2 + 2 H2O
सीमित मात्रा में वायु और नमी की उपस्थिति में, जैसे खराब बंद कंटेनर में, पेरोक्साइड के विस्फोटक मिश्रण बन सकते हैं।[26] यह ठोस के पीले या भूरे रंग के साथ होता है। जैसे, सोडियम एमाइड को एक अक्रिय गैस के वातावरण के तहत कसकर बंद कंटेनर में संग्रहित किया जाना है। सोडियम एमाइड के नमूने जो पीले या भूरे रंग के होते हैं, विस्फोट जोखिम का प्रतिनिधित्व करते हैं।[27]
संदर्भ
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "amides". doi:10.1351/goldbook.A00266
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- ↑ "सोडियम एमाइड एसओपी". Princeton.
