Β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड: Difference between revisions

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Not to be confused with β-हाइड्रॉक्सी β-मिथाइलब्यूट्रिक एसिड.
β-Hydroxybutyric acid
Beta-Hydroxybutyric acid-2D-skeletal.svg
Names
Preferred IUPAC name
3-Hydroxybutanoic acid
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet
773861
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
MeSH beta-Hydroxybutyrate
UNII
  • InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) checkY
    Key: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)
    Key: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
  • O=C(O)CC(O)C
  • CC(CC(=O)O)O
Properties
C4H8O3
Molar mass 104.105 g·mol−1
Appearance white solid
Melting point 44-46
Related compounds
Other anions
 hydroxybutyrate
propionic acid
lactic acid
3-hydroxypropanoic acid
malonic acid
hydroxypentanoic acid
butyric acid
β-methylbutyric acid
β-hydroxy β-methylbutyric acid
Related compounds
 erythrose
threose
1,2-butanediol
1,3-butanediol
2,3-butanediol
1,4-butanediol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड, जिसे 3-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड या बीएचबी के रूप में भी जाना जाता है, मुख्य रूप से कार्बनिक यौगिक और रासायनिक सूत्र CH3 के साथ बीटा हाइड्रोक्सी एसिड है। इसके कारण CH(OH)CH2CO2H, इसका संयुग्म आधार β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट है, जिसे 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट भी कहा जाता है। यहाँ पर β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड दो एनैन्टीओमर्स के साथ चिरैलिटी (रसायन विज्ञान) यौगिक के रूप में उपयोग किया जाता है: इस प्रकार D-β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड और L-β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड का उपयोग करते हैं। इसके ऑक्सीकृत और बहुलक व्युत्पन्न प्रकृति में व्यापक रूप से पाए जाते हैं। मानवों में, D-बीटा-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड हाइड्रोक्सीकार्बोक्सिलिक एसिड रिसेप्टर 2 (HCA)2 के दो प्राथमिक अंतर्जात एगोनिस्ट में से मुख्य है, जैसे Gi/o-संयुग्म G प्रोटीन-युग्मित रिसेप्टर (GPCR) इसका प्रमुख उदाहरण हैं।[1][2]

जैव-संश्लेषण

मानवों में, D-β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रेट फैटी एसिड चयापचय (जैसे, ब्यूटिरिक एसिड), बीटा-हाइड्रॉक्सी बीटा-मिथाइल, ब्यूट्रिक एसिड के माध्यम से यकृत में संश्लेषित किया जा सकता है। इसके आधार पर β-हाइड्राॅक्सी β-मिथाइल ब्यूट्रेट, और केटोजेनिक अमीनो एसिड प्रतिक्रियाओं की श्रृंखला के माध्यम से जो इन यौगिकों को एसीटोस्टेट में चयापचय क्रिया करते हैं, जो कि पहला कीटोन बॉडी है, जो उपवास अवस्था में उत्पन्न होता है। जिसका जैवसंश्लेषण D-β-हाइड्रोक्सिब्यूटाइरेट एसिटोएसीटेट से 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट डिहाइड्रोजनेज या β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट डिहाइड्रोजनेज एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित होता है।

ब्यूटायरेट को भी मेटाबोलाइज किया जा सकता है, यहाँ पर D-β-हाइड्रोक्सिब्यूटाइरेट मुख्य रूप से दूसरे चयापचय मार्ग के माध्यम से जिसमें चयापचय मध्यवर्ती के रूप में एसीटोएसीटेट उपस्थित नहीं होता है। यह चयापचय मार्ग इस प्रकार है:[3]

ब्यूटाइरेट→ब्यूटिरिल-CoA→क्रोटोनील-CoA→β-हाइड्रॉक्सीब्यूटिरिल-CoA→पॉली-β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट→D-β-(D-β-हाइड्रॉक्सीब्यूटिरिलॉक्सी)-ब्यूटाइरेट→D-β-हाइड्रोक्सिब्यूटाइरेट

इस चयापचय मार्ग में अंतिम प्रतिक्रिया, जिसमें रूपांतरण उपस्थित है D-β-(D-β-हाइड्रॉक्सीब्यूटिरिलॉक्सी)-ब्यूटाइरेट में D-β-हाइड्रोक्सिब्यूटाइरेट, हाइड्रोक्सीब्यूटाइरेट-डिमर हाइड्रोलेज़ एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित होता है।[3]

अन्य कीटोन निकायों के समान मानवों में भी रक्त प्लाज्मा में β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट की सांद्रता कीटोसिस के माध्यम से बढ़ जाती है।[4] यह उच्च β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट स्तर स्वाभाविक रूप से अपेक्षित है, क्योंकि β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट एसीटोएसीटेट से बनता है। रक्त शर्करा कम होने पर यौगिक का उपयोग मस्तिष्क और कंकाल की मांसपेशियों द्वारा ऊर्जा स्रोत के रूप में किया जा सकता है।[5][6][7][8] जिसके आधार पर मधुमेह से ग्रस्त रोगी मधुमेह केटोएसिडोसिस का संकेत देने के लिए मूत्र या रक्त के माध्यम से अपने कीटोन स्तर का परीक्षण कर सकते हैं। इस प्रकार अल्कोहलिक कीटोएसिडोसिस में, यह कीटोन बॉडी सबसे अधिक सांद्रता में उत्पन्न होती है। जिसके आधार पर केटोजेनेसिस तब होता है जब यकृत कोशिकाओं में ऑक्सालोएसीटेट समाप्त हो जाता है, यह स्थिति कम कार्बोहाइड्रेट सेवन जैसे आहार या भुखमरी के माध्यम से बनाई गई है, जिसका लंबे समय तक अत्यधिक शराब का सेवन, और/या इंसुलिन की कमी हो जाती हैं। क्योंकि ऑक्सालोएसीटेट टीसीए चक्र में एसिटाइल कोआ के प्रवेश के लिए महत्वपूर्ण है, इस प्रकार पर्याप्त रूप से ऑक्सालोएसीटेट की अनुपस्थिति में फैटी एसिड ऑक्सीकरण से एसिटाइल-सीओए का तेजी से उत्पादन टीसीए चक्र की घटी हुई क्षमता को प्रभावित करता है, और परिणामस्वरूप एसिटाइल-सीओए की अधिकता होती है। कीटोन बॉडी उत्पादन की ओर अग्रसर रहता हैं।


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एसीटोएसेटेट, β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट का चयापचय अग्रदूत, एक मेटाबोलाइट है फैटी एसिडएस, केटोजेनिक अमीनो एसिडएस जैसे ल्यूसीन[11] and isoleucine,[11] and [[beta-Hydroxy beta-methylbutyric acid|β-hydroxy β-methylbutyrate]]

जैविक गतिविधि

D-बीटा-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड, ब्यूटिरिक एसिड के साथ, हाइड्रोक्सीकार्बोक्सिलिक एसिड रिसेप्टर 2 (HCA)2 के दो प्राथमिक अंतर्जात एगोनिस्ट हैं, यह मुख्य रूप से Gi/o-coupled जीपीसीआर का उदाहरण हैं।[1][2][12]

β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड केंद्रीय तंत्रिका तंत्र में रक्त-मस्तिष्क-बाधा को पार करने में सक्षम है।[13] व्यायाम, कैलोरी प्रतिबंध, उपवास और केटोजेनिक आहार के साथ यकृत, हृदय, मांसपेशियों, मस्तिष्क और अन्य ऊतकों में β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड का स्तर बढ़ जाता है।[14] इस प्रकार के यौगिक हिस्टोन डीएसेटाइलेज़ अवरोधक या हिस्टोन डीएसेटाइलेज़ (एचडीएसी) अवरोधक के रूप में कार्य करता पाया गया है।[14]इस प्रकार इसे इस वर्ग के लिए आइसोएंजाइम आई 'म लाइंग डाउन2 और एचडीएसी3 के निषेध के माध्यम से, β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड समुद्री घोड़े में मस्तिष्क-व्युत्पन्न न्यूरोट्रॉफिक कारक (बीडीएनएफ) स्तर और टीआरकेबी सेल सिग्नलिंग को बढ़ाता पाया गया है।[14] इसके अतिरिक्त, कृंतक अध्ययन में पाया गया कि लंबे समय तक व्यायाम करने से प्लाज्मा β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट सांद्रता बढ़ जाती है, जो हिप्पोकैम्पस में बीडीएनएफ जीन के प्रवर्तक (आनुवांशिकी) को प्रेरित करती है।[14] इन निष्कर्षों की अवसाद (मनोदशा), चिंता और संज्ञानात्मक हानि के उपचार में नैदानिक ​​​​प्रासंगिकता हो सकती है।[14]

केटोजेनिक आहार पर मिर्गी के रोगियों में, रक्त में β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट का स्तर इस क्रम के नियंत्रण की उपयुक्त डिग्री के साथ सबसे अच्छा संबंध रखता है। इसके इष्टतम निरोधी प्रभाव की सीमा लगभग 4 mmol/L प्रतीत होती है।[15]

प्रयोगशाला और औद्योगिक रसायन विज्ञान

β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड पॉलिस्टर का प्रणेता के रूप में माना जाता है, जो इस प्रकार बायोडिग्रेडेबल प्लास्टिक से बना होता हैं। यह पॉलिमर, पॉलीहाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट या पॉली 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट, अल्कालिजेन्स यूट्रोफस बैक्टीरिया द्वारा निर्मित प्राकृतिक उत्पाद है।[16]

इस प्रकार β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट को एसिड हाइड्रोलिसिस द्वारा पॉली (3-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट) से निकाला जा सकता है।[17] जिसकी सांद्रता β-हाइड्रोक्सिब्यूटाइरेट के लिए रक्त प्लाज़्मा को परीक्षण के माध्यम से मापा जाता है जो निकोटिनामाइड एडेनिन डाइन्यूक्लियोटाइड या एनएडी के साथ β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट डिहाइड्रोजनेज का उपयोग करता है। इस प्रकार +इलेक्ट्रॉन स्वीकार करने वाले सहकारक के रूप में इसका उपयोग करते हैं। जिसका रूपांतरण β-हाइड्रोक्सिब्यूटाइरेट एसिटोएसेटेट को इस एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित किया जाता है, इस प्रकार NAD+ को कम करते है, जिसके लिए निकोटिनामाइड एडेनाइन डाईन्यूक्लियोटाइड, विद्युत परिवर्तन उत्पन्न करता है, इस परिवर्तन के प्रभाव का उपयोग पुनः इसकी मात्रा का अनुमान लगाने के लिए किया जा सकता है, जो इस प्रकार सामान्य रूप से β-हाइड्रोक्सिब्यूटाइरेट प्रमाण का उदहारण हैं।

यह भी देखें

टिप्पणियाँ

  1. ↑ This reaction is catalyzed by an unknown thioesterase enzyme.[9][10]


संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 Offermanns S, Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, IJzerman AP (June 2011). "International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenclature and Classification of Hydroxy-carboxylic Acid Receptors (GPR81, GPR109A, and GPR109B)". Pharmacological Reviews. 63 (2): 269–290. doi:10.1124/pr.110.003301. PMID 21454438.
  2. ↑ 2.0 2.1 Offermanns S, Colletti SL, IJzerman AP, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, Waters MG. "हाइड्रोक्सीकार्बोक्सिलिक एसिड रिसेप्टर्स". IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. Retrieved 13 July 2018.
  3. ↑ 3.0 3.1 "ब्यूटानोएट चयापचय - संदर्भ मार्ग". Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. Kanehisa Laboratories. 1 November 2017. Retrieved 1 February 2018.
  4. ↑ Perelas A, Staros EB (October 30, 2015). "बीटा-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट". Medscape. WebMD LLC. Retrieved February 8, 2017.
  5. ↑ Owen OE, Morgan AP, Kemp HG, Sullivan JM, Herrera MG, Cahill GF (October 1967). "उपवास के दौरान मस्तिष्क का चयापचय". The Journal of Clinical Investigation. 46 (10): 1589–1595. doi:10.1172/JCI105650. PMC 292907. PMID 6061736.
  6. ↑ Evans E, Walhin JP, Hengist A, Betts JA, Dearlove DJ, Gonzalez JT (January 2023). "केटोन मोनोएस्टर का सेवन स्वस्थ पुरुषों में व्यायाम के बाद सीरम एरिथ्रोपोइटिन सांद्रता को बढ़ाता है". American Journal of Physiology. Endocrinology and Metabolism. 324 (1): E56–E61. doi:10.1152/ajpendo.00264.2022. PMC 9870573. PMID 36449571.{{cite journal}}: CS1 maint: PMC embargo expired (link)
  7. ↑ Cahill GF (2006-08-01). "भुखमरी में ईंधन चयापचय". Annual Review of Nutrition. 26 (1): 1–22. doi:10.1146/annurev.nutr.26.061505.111258. PMID 16848698.
  8. ↑ Mikkelsen KH, Seifert T, Secher NH, Grøndal T, van Hall G (February 2015). "Systemic, cerebral and skeletal muscle ketone body and energy metabolism during acute hyper-D-β-hydroxybutyratemia in post-absorptive healthy males". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 100 (2): 636–643. doi:10.1210/jc.2014-2608. PMID 25415176.
  9. ↑ "KEGG Reaction: R10759". Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. Kanehisa Laboratories. Retrieved 24 June 2016.
  10. ↑ Mock DM, Stratton SL, Horvath TD, Bogusiewicz A, Matthews NI, Henrich CL, Dawson AM, Spencer HJ, Owen SN, Boysen G, Moran JH (November 2011). "Urinary excretion of 3-hydroxyisovaleric acid and 3-hydroxyisovaleryl carnitine increases in response to a leucine challenge in marginally biotin-deficient humans". primary source. The Journal of Nutrition. 141 (11): 1925–1930. doi:10.3945/jn.111.146126. PMC 3192457. PMID 21918059. Metabolic impairment diverts methylcrotonyl CoA to 3-hydroxyisovaleryl CoA in a reaction catalyzed by enoyl-CoA hydratase (22, 23). 3-Hydroxyisovaleryl CoA accumulation can inhibit cellular respiration either directly or via effects on the ratios of acyl CoA:free CoA if further metabolism and detoxification of 3-hydroxyisovaleryl CoA does not occur (22). The transfer to carnitine by 4 carnitine acyl-CoA transferases distributed in subcellular compartments likely serves as an important reservoir for acyl moieties (39–41). 3-Hydroxyisovaleryl CoA is likely detoxified by carnitine acetyltransferase producing 3HIA-carnitine, which is transported across the inner mitochondrial membrane (and hence effectively out of the mitochondria) via carnitine-acylcarnitine translocase (39). 3HIA-carnitine is thought to be either directly deacylated by a hydrolase to 3HIA or to undergo a second CoA exchange to again form 3-hydroxyisovaleryl CoA followed by release of 3HIA and free CoA by a thioesterase.
  11. ↑ 11.0 11.1 "Valine, leucine and isoleucine degradation - Reference pathway". Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. Kanehisa Laboratories. 27 January 2016. Retrieved 1 February 2018.
  12. ↑ "β-डी-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड: जैविक गतिविधि". IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. Retrieved 5 February 2018.
  13. ↑ Sleiman SF, Henry J, Al-Haddad R, El Hayek L, Abou Haidar E, Stringer T, et al. (June 2016). "व्यायाम कीटोन बॉडी β-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट की क्रिया के माध्यम से मस्तिष्क व्युत्पन्न न्यूरोट्रॉफिक कारक (बीडीएनएफ) की अभिव्यक्ति को बढ़ावा देता है।". eLife. 5. doi:10.7554/eLife.15092. PMC 4915811. PMID 27253067.
  14. ↑ 14.0 14.1 14.2 14.3 14.4 Cite error: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named pmid27253067
  15. ↑ Gilbert DL, Pyzik PL, Freeman JM (December 2000). "The ketogenic diet: seizure control correlates better with serum beta-hydroxybutyrate than with urine ketones". Journal of Child Neurology. 15 (12): 787–790. doi:10.1177/088307380001501203. PMID 11198492. S2CID 46659339.
  16. ↑ Doi Y, Kunioka M, Nakamura Y, Soga K (1988). "Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate". Macromolecules. 21 (9): 2722–2727. Bibcode:1988MaMol..21.2722D. doi:10.1021/ma00187a012.
  17. ↑ Seebach D, Beck AK, Breitschuh R, Job K (April 1993). "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester". Organic Syntheses. 71: 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039.
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