क्लोरोबेंजीन: Difference between revisions

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क्लोरोबेंजीन सुगंधित कार्बनिक यौगिक है जिसका [[रासायनिक सूत्र]] C है<sub>6</sub>H<sub>5</sub>सी.एल. यह रंगहीन, ज्वलनशील [[तरल]] सामान्य [[विलायक]] है और अन्य रसायनों के निर्माण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला [[प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती]] है।<ref name=ClPh/>
'''क्लोरोबेंजीन''' एक सुगंधित कार्बनिक यौगिक है जिसका [[रासायनिक सूत्र]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl है। इस प्रकार से यह रंगहीन, ज्वलनशील [[तरल]] सामान्य [[विलायक]] है और अन्य रसायनों के निर्माण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला [[प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती]] है।<ref name=ClPh/>




==उपयोग==
==उपयोग==
क्लोरोबेंजीन का उपयोग औद्योगिक अनुप्रयोगों के साथ-साथ प्रयोगशाला में उच्च-उबलने वाले विलायक के रूप में किया जाता है।<ref name=Ullmann>{{Cite book |doi=10.1002/14356007.a06_233.pub2 |title=उलेमान का औद्योगिक रसायन विज्ञान का विश्वकोश|year=2006|last1=Rossberg|first1=Manfred|last2=Lendle|first2=Wilhelm|last3=Pfleiderer|first3=Gerhard|last4=Tögel|first4=Adolf|last5=Dreher|first5=Eberhard-Ludwig|last6=Langer|first6=Ernst|last7=Rassaerts|first7=Heinz|last8=Kleinschmidt|first8=Peter|last9=Strack|first9=Heinz|last10=Cook|first10=Richard|last11=Beck|first11=Uwe|last12=Lipper|first12=Karl-August|last13=Torkelson|first13=Theodore R.|last14=Löser|first14=Eckhard|last15=Beutel|first15=Klaus K.|last16=Mann|first16=Trevor|isbn=3527306730|chapter=Chlorinated Hydrocarbons }}</ref> क्लोरोबेंजीन को [[2-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन]] 2-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन और [[4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन]]|4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन का मिश्रण देने के लिए बड़े पैमाने पर [[ नाइट्रट करना |नाइट्रट करना]] किया जाता है, जो अलग हो जाते हैं। ये मोनोनिट्रोक्लोरोबेंजेन क्रमशः [[सोडियम हाइड्रॉक्साइड]], [[सोडियम मेथॉक्साइड]], सोडियम डाइसल्फ़ाइड और [[अमोनिया]] के साथ क्लोराइड के न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन द्वारा संबंधित [[2-नाइट्रोफेनोल]], 2-नाइट्रोएनिसोल, बीआईएस (2-नाइट्रोफेनिल) डाइसल्फ़ाइड और [[2-नाइट्रोएनिलिन]] में परिवर्तित हो जाते हैं। 4-नाइट्रो व्युत्पन्न के रूपांतरण समान हैं।<ref name=Booth>{{cite encyclopedia|author=Gerald Booth|chapter=Nitro Compounds, Aromatic|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2007|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a17_411|isbn=978-3527306732}}</ref>
इस प्रकार से क्लोरोबेंजीन का उपयोग औद्योगिक अनुप्रयोगों के साथ-साथ प्रयोगशाला में उच्च-उबलने वाले विलायक के रूप में किया जाता है।<ref name=Ullmann>{{Cite book |doi=10.1002/14356007.a06_233.pub2 |title=उलेमान का औद्योगिक रसायन विज्ञान का विश्वकोश|year=2006|last1=Rossberg|first1=Manfred|last2=Lendle|first2=Wilhelm|last3=Pfleiderer|first3=Gerhard|last4=Tögel|first4=Adolf|last5=Dreher|first5=Eberhard-Ludwig|last6=Langer|first6=Ernst|last7=Rassaerts|first7=Heinz|last8=Kleinschmidt|first8=Peter|last9=Strack|first9=Heinz|last10=Cook|first10=Richard|last11=Beck|first11=Uwe|last12=Lipper|first12=Karl-August|last13=Torkelson|first13=Theodore R.|last14=Löser|first14=Eckhard|last15=Beutel|first15=Klaus K.|last16=Mann|first16=Trevor|isbn=3527306730|chapter=Chlorinated Hydrocarbons }}</ref> जिससे क्लोरोबेंजीन को [[2-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन]] और [[4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन]]'''|4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन''' का मिश्रण देने के लिए उच्च माप पर [[ नाइट्रट करना |नाइट्रेट]] किया जाता है, जिसे अलग कर दिया जाता है। ये मोनोनिट्रोक्लोरोबेंजेन क्रमशः [[सोडियम हाइड्रॉक्साइड]], [[सोडियम मेथॉक्साइड]], सोडियम डाइसल्फ़ाइड और [[अमोनिया]] के साथ क्लोराइड के न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन द्वारा संबंधित [[2-नाइट्रोफेनोल]], 2-नाइट्रोएनिसोल, बीआईएस (2-नाइट्रोफेनिल) डाइसल्फ़ाइड और [[2-नाइट्रोएनिलिन]] में परिवर्तित हो जाते हैं। अतः 4-नाइट्रो व्युत्पन्न के रूपांतरण समान हैं।<ref name=Booth>{{cite encyclopedia|author=Gerald Booth|chapter=Nitro Compounds, Aromatic|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2007|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a17_411|isbn=978-3527306732}}</ref>
 
 
===ऐतिहासिक===
===ऐतिहासिक===
क्लोरोबेंजीन का मुख्य उपयोग शाकनाशी, डाईस्टफ और रबर के उत्पादन में मध्यवर्ती के रूप में होता है।
इस प्रकार से क्लोरोबेंजीन का मुख्य उपयोग शाकनाशी, डाईस्टफ और रबर के उत्पादन में मध्यवर्ती के रूप में होता है।


क्लोरोबेंजीन का उपयोग बार [[कीटनाशक]]ों के निर्माण में किया जाता था, विशेष रूप से [[डीडीटी]], [[क्लोरल]] (ट्राइक्लोरोएसेटल्डिहाइड) के साथ प्रतिक्रिया करके, लेकिन डीडीटी के कम उपयोग के साथ इस अनुप्रयोग में गिरावट आई है। समय में, क्लोरोबेंजीन [[फिनोल]] के निर्माण का मुख्य अग्रदूत था:<ref>{{Cite book |doi=10.1002/14356007.a19_299.pub2 |title=उलेमान का औद्योगिक रसायन विज्ञान का विश्वकोश|chapter=Phenol |year=2004 |last1=Weber |first1=Manfred |last2=Weber |first2=Markus |last3=Kleine-Boymann |first3=Michael |isbn=3527306730}}</ref>
क्लोरोबेंजीन का उपयोग बार [[कीटनाशक|कीटनाशको]] के निर्माण में किया जाता था, विशेष रूप से [[डीडीटी]], [[क्लोरल]] (ट्राइक्लोरोएसेटल्डिहाइड) के साथ प्रतिक्रिया करके, किन्तु डीडीटी के कम उपयोग के साथ इस अनुप्रयोग में गिरावट आई है। जिससे समय में, क्लोरोबेंजीन [[फिनोल]] के निर्माण का मुख्य अग्रदूत था:<ref>{{Cite book |doi=10.1002/14356007.a19_299.pub2 |title=उलेमान का औद्योगिक रसायन विज्ञान का विश्वकोश|chapter=Phenol |year=2004 |last1=Weber |first1=Manfred |last2=Weber |first2=Markus |last3=Kleine-Boymann |first3=Michael |isbn=3527306730}}</ref>
:सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>सीएल + NaOH → सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ओह + NaCl
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl + NaOH → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + NaCl


प्रतिक्रिया में [[नमक]] का उपोत्पाद भी होता है। प्रतिक्रिया को डॉव प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है, जिसमें बिना विलायक के फ़्यूज्ड सोडियम हाइड्रॉक्साइड का उपयोग करके 350 डिग्री सेल्सियस पर प्रतिक्रिया की जाती है। लेबलिंग प्रयोगों से पता चलता है कि प्रतिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में आर्येन के माध्यम से उन्मूलन/जोड़ के माध्यम से आगे बढ़ती है।
प्रतिक्रिया में [[नमक|सोडियमक्लोराइड]] का उपोत्पाद भी होता है। प्रतिक्रिया को डॉव प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है, जिसमें बिना विलायक के फ़्यूज्ड सोडियम हाइड्रॉक्साइड का उपयोग करके 350 डिग्री सेल्सियस पर प्रतिक्रिया की जाती है। इस प्रकार से लेबलिंग प्रयोगों से पता चलता है कि प्रतिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में आर्येन के माध्यम से उन्मूलन/जोड़ के माध्यम से आगे बढ़ती है।


==उत्पादन==
==उत्पादन==
इसका वर्णन पहली बार 1851 में किया गया था। क्लोरो[[बेंजीन]] का निर्माण [[ फ़ेरिक क्लोराइड |फ़ेरिक क्लोराइड]] , [[सल्फर डाइक्लोराइड]] और निर्जल [[एल्यूमीनियम क्लोराइड]] जैसे [[लुईस एसिड]] की उत्प्रेरक मात्रा की उपस्थिति में बेंजीन के [[इलेक्ट्रोफिलिक हैलोजनीकरण]] द्वारा किया जाता है:<ref name="ClPh">U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.o06_o03}}</ref>
इसका वर्णन पहली बार 1851 में किया गया था। क्लोरो[[बेंजीन]] का निर्माण [[ फ़ेरिक क्लोराइड |फ़ेरिक क्लोराइड]] , [[सल्फर डाइक्लोराइड]] और निर्जल [[एल्यूमीनियम क्लोराइड]] जैसे [[लुईस एसिड]] की उत्प्रेरक मात्रा की उपस्थिति में बेंजीन के [[इलेक्ट्रोफिलिक हैलोजनीकरण]] द्वारा किया जाता है:<ref name="ClPh">U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.o06_o03}}</ref>
:[[Image:Chlorination benzene.svg|287px]]उत्प्रेरक क्लोरीन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाता है। चूँकि क्लोरीन विद्युत ऋणात्मक है, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>सीएल आगे क्लोरीनीकरण के प्रति कुछ हद तक कम संवेदनशीलता प्रदर्शित करता है। औद्योगिक रूप से [[डाइक्लोरोबेंजीन]] के निर्माण को कम करने के लिए प्रतिक्रिया सतत प्रक्रिया के रूप में आयोजित की जाती है।
:[[Image:Chlorination benzene.svg|287px]]
:उत्प्रेरक क्लोरीन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाता है। चूँकि क्लोरीन विद्युत ऋणात्मक है, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl आगे क्लोरीनीकरण के प्रति कुछ सीमा तक कम संवेदनशीलता प्रदर्शित करता है। चूंकि औद्योगिक रूप से [[डाइक्लोरोबेंजीन]] के निर्माण को कम करने के लिए प्रतिक्रिया सतत प्रक्रिया के रूप में आयोजित की जाती है।


===प्रयोगशाला मार्ग===
===प्रयोगशाला मार्ग===
क्लोरोबेंजीन को [[रंगों का रासायनिक आधार]] से [[बेंज़ेनेडियाज़ोनियम क्लोराइड]] के माध्यम से उत्पादित किया जाता है, जिसे [[सैंडमेयर प्रतिक्रिया]] के रूप में जाना जाता है।
इस प्रकार से क्लोरोबेंजीन को [[रंगों का रासायनिक आधार|एनिलिन]] से [[बेंज़ेनेडियाज़ोनियम क्लोराइड]] के माध्यम से उत्पादित किया जाता है, जिसे [[सैंडमेयर प्रतिक्रिया]] के रूप में जाना जाता है।


== सुरक्षा ==
== सुरक्षा ==
जैसा कि इसके संकेत से पता चलता है, क्लोरोबेंजीन निम्न से मध्यम विषाक्तता प्रदर्शित करता है {{LD50}} 2.9 ग्राम/किग्रा.<ref name=Ullmann/> व्यावसायिक सुरक्षा और स्वास्थ्य प्रशासन ने [[अनुमेय जोखिम सीमा]] 75 पीपीएम (350 मिलीग्राम/मीटर) निर्धारित की है<sup>3</sup>) क्लोरोबेंजीन को संभालने वाले श्रमिकों के लिए आठ घंटे से अधिक समय-भारित औसत।<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0121.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]</ref>
क्लोरोबेंजीन "निम्न से मध्यम" विषाक्तता प्रदर्शित करता है, जैसा कि इसके 2.9 ग्राम/किग्रा {{LD50}} संकेत से पता चलता है।<ref name=Ullmann/> इस प्रकार से व्यावसायिक सुरक्षा और स्वास्थ्य प्रशासन ने क्लोरोबेंजीन को संभालने वाले श्रमिकों के लिए आठ घंटे के समय-भारित औसत पर 75 ppm (350mg/m<sup>3</sup>) की [[अनुमेय जोखिम सीमा|अनुमेय अनावरण सीमा]] निर्धारित की है।<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0121.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]</ref>
 
==विष विज्ञान और जैवनिम्नीकरण==
 
इस प्रकार से क्लोरोबेंजीन मिट्टी में अनेक महीनों तक, वायु में लगभग 3.5 दिनों तक और जल में दिन से भी कम समय तक बना रह सकता है। किन्तु मनुष्य इस एजेंट के संपर्क में दूषित वायु में सांस लेने (मुख्य रूप से व्यावसायिक संकट के माध्यम से), दूषित भोजन या जल का सेवन करने या दूषित मिट्टी (सामान्यतः संकटजनक अपशिष्ट स्थलों के समीप) के संपर्क में आने से आ सकता है। क्योंकि यह 1,177 एनपीएल संकटजनक अपशिष्ट स्थलों में से केवल 97 में पाया गया है, इसे व्यापक पर्यावरणीय संदूषक नहीं माना जाता है। अतः जीवाणु [[रोडोकोकस फेनोलिकस]] एकमात्र कार्बन स्रोत के रूप में क्लोरोबेंजीन को नष्ट कर देता है।<ref>{{Cite journal | last1 = Rehfuss | first1 = M. | last2 = Urban | first2 = J. | doi = 10.1016/j.syapm.2005.05.011 | title = रोडोकोकस फेनोलिकस एसपी। नवंबर, एक नया बायोप्रोसेसर पृथक एक्टिनोमाइसेट जिसमें क्लोरोबेंजीन, डाइक्लोरोबेंजीन और फिनोल को एकमात्र कार्बन स्रोत के रूप में विघटित करने की क्षमता है।| journal = Systematic and Applied Microbiology | volume = 28 | issue = 8 | pages = 695–701 | year = 2005 | pmid =  16261859}} Erratum: {{Cite journal | last1 = Rehfuss | first1 = M. | title = Erratum to "''Rhodococcus phenolicus'' sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701] | doi = 10.1016/j.syapm.2005.11.005 | journal = Systematic and Applied Microbiology | volume = 29 | issue = 2 | page = 182| year = 2006 | doi-access = free }}</ref>
==विष विज्ञान और जैव निम्नीकरण==
क्लोरोबेंजीन मिट्टी में कई महीनों तक, हवा में लगभग 3.5 दिनों तक और पानी में दिन से भी कम समय तक बना रह सकता है। मनुष्य इस एजेंट के संपर्क में दूषित हवा में सांस लेने (मुख्य रूप से व्यावसायिक जोखिम के माध्यम से), दूषित भोजन या पानी का सेवन करने या दूषित मिट्टी (आमतौर पर खतरनाक अपशिष्ट स्थलों के पास) के संपर्क में आने से आ सकता है। हालाँकि, क्योंकि यह 1,177 एनपीएल खतरनाक अपशिष्ट स्थलों में से केवल 97 में पाया गया है, इसे व्यापक पर्यावरणीय संदूषक नहीं माना जाता है। जीवाणु [[रोडोकोकस फेनोलिकस]] एकमात्र कार्बन स्रोत के रूप में क्लोरोबेंजीन को नष्ट कर देता है।<ref>{{Cite journal | last1 = Rehfuss | first1 = M. | last2 = Urban | first2 = J. | doi = 10.1016/j.syapm.2005.05.011 | title = रोडोकोकस फेनोलिकस एसपी। नवंबर, एक नया बायोप्रोसेसर पृथक एक्टिनोमाइसेट जिसमें क्लोरोबेंजीन, डाइक्लोरोबेंजीन और फिनोल को एकमात्र कार्बन स्रोत के रूप में विघटित करने की क्षमता है।| journal = Systematic and Applied Microbiology | volume = 28 | issue = 8 | pages = 695–701 | year = 2005 | pmid =  16261859}} Erratum: {{Cite journal | last1 = Rehfuss | first1 = M. | title = Erratum to "''Rhodococcus phenolicus'' sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701] | doi = 10.1016/j.syapm.2005.11.005 | journal = Systematic and Applied Microbiology | volume = 29 | issue = 2 | page = 182| year = 2006 | doi-access = free }}</ref>


शरीर में प्रवेश करने पर, आमतौर पर दूषित हवा के माध्यम से, क्लोरोबेंजीन फेफड़ों और मूत्र प्रणाली दोनों के माध्यम से उत्सर्जित होता है।
जिससे शरीर में प्रवेश करने पर, सामान्यतः दूषित वायु के माध्यम से, क्लोरोबेंजीन फेफड़ों और मूत्र प्रणाली दोनों के माध्यम से उत्सर्जित होता है।


==अन्य ग्रहों पर==
==अन्य ग्रहों पर==
2015 में, मंगल विज्ञान टीम के नमूना विश्लेषण ने घोषणा की कि [[ जिज्ञासा (रोवर) |जिज्ञासा (रोवर)]] ने [[मंगल ग्रह]] पर तलछटी चट्टान में क्लोरोबेंजीन की उच्च सांद्रता के प्रमाण की सूचना दी है, जिसे [[मंगल ग्रह पर चट्टानों की सूची]] नाम दिया गया है।<ref>{{cite journal |last=Freissinet |first=C. |display-authors=etal |year=2015 |title=शीपबेड मडस्टोन, गेल क्रेटर, मंगल में कार्बनिक अणु|journal=Journal of Geophysical Research: Planets |volume=120 |issue=3 |pages=495–514 |doi=10.1002/2014JE004737 |pmid=26690960 |pmc=4672966 |bibcode=2015JGRE..120..495F }}</ref> टीम ने अनुमान लगाया कि क्लोरोबेंजीन का उत्पादन तब हुआ होगा जब नमूना को उपकरण नमूना कक्ष में गर्म किया गया था। हीटिंग से मंगल ग्रह की मिट्टी में कार्बनिक पदार्थों की प्रतिक्रिया शुरू हो गई होगी, जिसमें परक्लोरेट होता है।
इस प्रकार से 2015 में, मंगल विज्ञान टीम के नमूना विश्लेषण ने घोषणा की कि [[ जिज्ञासा (रोवर) |जिज्ञासा (रोवर)]] ने [[मंगल ग्रह]] पर तलछटी चट्टान में क्लोरोबेंजीन की उच्च सांद्रता के प्रमाण की सूचना दी है, जिसे [[मंगल ग्रह पर चट्टानों की सूची]] नाम दिया गया है।<ref>{{cite journal |last=Freissinet |first=C. |display-authors=etal |year=2015 |title=शीपबेड मडस्टोन, गेल क्रेटर, मंगल में कार्बनिक अणु|journal=Journal of Geophysical Research: Planets |volume=120 |issue=3 |pages=495–514 |doi=10.1002/2014JE004737 |pmid=26690960 |pmc=4672966 |bibcode=2015JGRE..120..495F }}</ref> टीम ने अनुमान लगाया कि क्लोरोबेंजीन का उत्पादन तब हुआ होगा जब नमूना को उपकरण नमूना कक्ष में गर्म किया गया था। जिससे हीटिंग से मंगल ग्रह की मिट्टी में कार्बनिक पदार्थों की प्रतिक्रिया प्रारंभ हो गई होगी, जिसमें परक्लोरेट होता है।


==यह भी देखें==
==यह भी देखें==
*[[क्लोरोबेंजेन]]
*[[क्लोरोबेंजेन|फ्लोरोबेंजीन]]
*क्लोरोबेंजीन-क्लोरीन पदार्थों की विभिन्न संख्या
*क्लोरोबेंजीन-क्लोरीन पदार्थों की विभिन्न संख्या
*[[ब्रोमोबेंजीन]]
*[[ब्रोमोबेंजीन]]

Revision as of 08:46, 24 September 2023

क्लोरोबेंजीन
क्लोरोबेंजीन
क्लोरोबेंजीन
Chlorobenzene.png
Names
Preferred IUPAC name
क्लोरोबेंजीन
Other names
Phenyl chloride, monochlorobenzene[1]
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet
Abbreviations PhCl
605632
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 203-628-5
26704
KEGG
RTECS number
  • CZ0175000
UNII
UN number 1134
  • InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H checkY
    Key: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Key: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
  • c1ccc(cc1)Cl
Properties
C6H5Cl
Molar mass 112.56 g/mol
Appearance colorless liquid
Odor almond-like[2]
Density 1.11 g/cm3, liquid
Melting point −45.58 °C (−50.04 °F; 227.57 K)
Boiling point 131.70 °C (269.06 °F; 404.85 K)
0.5 g l−1 in water at 20 °C
Solubility in other solvents soluble in most organic solvents
Vapor pressure 9 mmHg[2]
−69.97·10−6 cm3/mol
1.52138
Viscosity 0.7232
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 Low to moderate hazard[3]
GHS labelling:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark GHS09: Environmental hazard
Warning
H226, H302, H305, H315, H332, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P235, P501
NFPA 704 (fire diamond)
2
3
0
Flash point 29 °C (84 °F; 302 K)
Explosive limits 1.3%-9.6%[2]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
2290 mg/kg (rat, oral)

590 mg/kg (mouse, orally)[4]
2250 mg/kg (rabbit, oral)
2300 mg/kg (mouse, oral)
2250 mg/kg (guinea pig, oral)[5]

8000 ppm (cat, 3 hr)[5]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 75 ppm (350 mg/m3)[2]
REL (Recommended)
 none[2]
IDLH (Immediate danger)
 1000 ppm[2]
Related compounds
Related Halobenzenes
 Fluorobenzene
Bromobenzene
Iodobenzene
Related compounds
 benzene
1,4-dichlorobenzene
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)

क्लोरोबेंजीन एक सुगंधित कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र C6H5Cl है। इस प्रकार से यह रंगहीन, ज्वलनशील तरल सामान्य विलायक है और अन्य रसायनों के निर्माण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती है।[6]


उपयोग

इस प्रकार से क्लोरोबेंजीन का उपयोग औद्योगिक अनुप्रयोगों के साथ-साथ प्रयोगशाला में उच्च-उबलने वाले विलायक के रूप में किया जाता है।[7] जिससे क्लोरोबेंजीन को 2-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन और 4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन|4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन का मिश्रण देने के लिए उच्च माप पर नाइट्रेट किया जाता है, जिसे अलग कर दिया जाता है। ये मोनोनिट्रोक्लोरोबेंजेन क्रमशः सोडियम हाइड्रॉक्साइड, सोडियम मेथॉक्साइड, सोडियम डाइसल्फ़ाइड और अमोनिया के साथ क्लोराइड के न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन द्वारा संबंधित 2-नाइट्रोफेनोल, 2-नाइट्रोएनिसोल, बीआईएस (2-नाइट्रोफेनिल) डाइसल्फ़ाइड और 2-नाइट्रोएनिलिन में परिवर्तित हो जाते हैं। अतः 4-नाइट्रो व्युत्पन्न के रूपांतरण समान हैं।[8]

ऐतिहासिक

इस प्रकार से क्लोरोबेंजीन का मुख्य उपयोग शाकनाशी, डाईस्टफ और रबर के उत्पादन में मध्यवर्ती के रूप में होता है।

क्लोरोबेंजीन का उपयोग बार कीटनाशको के निर्माण में किया जाता था, विशेष रूप से डीडीटी, क्लोरल (ट्राइक्लोरोएसेटल्डिहाइड) के साथ प्रतिक्रिया करके, किन्तु डीडीटी के कम उपयोग के साथ इस अनुप्रयोग में गिरावट आई है। जिससे समय में, क्लोरोबेंजीन फिनोल के निर्माण का मुख्य अग्रदूत था:[9]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

प्रतिक्रिया में सोडियमक्लोराइड का उपोत्पाद भी होता है। प्रतिक्रिया को डॉव प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है, जिसमें बिना विलायक के फ़्यूज्ड सोडियम हाइड्रॉक्साइड का उपयोग करके 350 डिग्री सेल्सियस पर प्रतिक्रिया की जाती है। इस प्रकार से लेबलिंग प्रयोगों से पता चलता है कि प्रतिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में आर्येन के माध्यम से उन्मूलन/जोड़ के माध्यम से आगे बढ़ती है।

उत्पादन

इसका वर्णन पहली बार 1851 में किया गया था। क्लोरोबेंजीन का निर्माण फ़ेरिक क्लोराइड , सल्फर डाइक्लोराइड और निर्जल एल्यूमीनियम क्लोराइड जैसे लुईस एसिड की उत्प्रेरक मात्रा की उपस्थिति में बेंजीन के इलेक्ट्रोफिलिक हैलोजनीकरण द्वारा किया जाता है:[6]

Chlorination benzene.svg
उत्प्रेरक क्लोरीन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाता है। चूँकि क्लोरीन विद्युत ऋणात्मक है, C6H5Cl आगे क्लोरीनीकरण के प्रति कुछ सीमा तक कम संवेदनशीलता प्रदर्शित करता है। चूंकि औद्योगिक रूप से डाइक्लोरोबेंजीन के निर्माण को कम करने के लिए प्रतिक्रिया सतत प्रक्रिया के रूप में आयोजित की जाती है।

प्रयोगशाला मार्ग

इस प्रकार से क्लोरोबेंजीन को एनिलिन से बेंज़ेनेडियाज़ोनियम क्लोराइड के माध्यम से उत्पादित किया जाता है, जिसे सैंडमेयर प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

सुरक्षा

क्लोरोबेंजीन "निम्न से मध्यम" विषाक्तता प्रदर्शित करता है, जैसा कि इसके 2.9 ग्राम/किग्रा LD50 संकेत से पता चलता है।[7] इस प्रकार से व्यावसायिक सुरक्षा और स्वास्थ्य प्रशासन ने क्लोरोबेंजीन को संभालने वाले श्रमिकों के लिए आठ घंटे के समय-भारित औसत पर 75 ppm (350mg/m3) की अनुमेय अनावरण सीमा निर्धारित की है।[10]

विष विज्ञान और जैवनिम्नीकरण

इस प्रकार से क्लोरोबेंजीन मिट्टी में अनेक महीनों तक, वायु में लगभग 3.5 दिनों तक और जल में दिन से भी कम समय तक बना रह सकता है। किन्तु मनुष्य इस एजेंट के संपर्क में दूषित वायु में सांस लेने (मुख्य रूप से व्यावसायिक संकट के माध्यम से), दूषित भोजन या जल का सेवन करने या दूषित मिट्टी (सामान्यतः संकटजनक अपशिष्ट स्थलों के समीप) के संपर्क में आने से आ सकता है। क्योंकि यह 1,177 एनपीएल संकटजनक अपशिष्ट स्थलों में से केवल 97 में पाया गया है, इसे व्यापक पर्यावरणीय संदूषक नहीं माना जाता है। अतः जीवाणु रोडोकोकस फेनोलिकस एकमात्र कार्बन स्रोत के रूप में क्लोरोबेंजीन को नष्ट कर देता है।[11]

जिससे शरीर में प्रवेश करने पर, सामान्यतः दूषित वायु के माध्यम से, क्लोरोबेंजीन फेफड़ों और मूत्र प्रणाली दोनों के माध्यम से उत्सर्जित होता है।

अन्य ग्रहों पर

इस प्रकार से 2015 में, मंगल विज्ञान टीम के नमूना विश्लेषण ने घोषणा की कि जिज्ञासा (रोवर) ने मंगल ग्रह पर तलछटी चट्टान में क्लोरोबेंजीन की उच्च सांद्रता के प्रमाण की सूचना दी है, जिसे मंगल ग्रह पर चट्टानों की सूची नाम दिया गया है।[12] टीम ने अनुमान लगाया कि क्लोरोबेंजीन का उत्पादन तब हुआ होगा जब नमूना को उपकरण नमूना कक्ष में गर्म किया गया था। जिससे हीटिंग से मंगल ग्रह की मिट्टी में कार्बनिक पदार्थों की प्रतिक्रिया प्रारंभ हो गई होगी, जिसमें परक्लोरेट होता है।

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Pubchem. "Chlorobenzene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (in English). Retrieved 2022-08-21.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0121". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ↑ Chlorobenzene toxicity
  4. ↑ Chlorobenzene: LD50
  5. ↑ 5.0 5.1 "Chlorobenzene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ↑ 6.0 6.1 U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
  7. ↑ 7.0 7.1 Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". उलेमान का औद्योगिक रसायन विज्ञान का विश्वकोश. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
  8. ↑ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
  9. ↑ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Phenol". उलेमान का औद्योगिक रसायन विज्ञान का विश्वकोश. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 3527306730.
  10. ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  11. ↑ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). "रोडोकोकस फेनोलिकस एसपी। नवंबर, एक नया बायोप्रोसेसर पृथक एक्टिनोमाइसेट जिसमें क्लोरोबेंजीन, डाइक्लोरोबेंजीन और फिनोल को एकमात्र कार्बन स्रोत के रूप में विघटित करने की क्षमता है।". Systematic and Applied Microbiology. 28 (8): 695–701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859. Erratum: Rehfuss, M. (2006). "Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]". Systematic and Applied Microbiology. 29 (2): 182. doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005.
  12. ↑ Freissinet, C.; et al. (2015). "शीपबेड मडस्टोन, गेल क्रेटर, मंगल में कार्बनिक अणु". Journal of Geophysical Research: Planets. 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. doi:10.1002/2014JE004737. PMC 4672966. PMID 26690960.


बाहरी संबंध

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