कॉपर थैलोसाइनिन: Difference between revisions

From Vigyanwiki
 
(2 intermediate revisions by 2 users not shown)
Line 112: Line 112:
*[http://www.ch.ic.ac.uk/video/linstead/ Patrick Linstead talking about phthalocyanine] ''Imperial College London, Chemistry department''
*[http://www.ch.ic.ac.uk/video/linstead/ Patrick Linstead talking about phthalocyanine] ''Imperial College London, Chemistry department''


{{Shades of blue}}
[[Category:All articles with unsourced statements]]
[[Category: पिग्मेंट्स]] [[Category: कार्बनिक रंजक]] [[Category: Phthalocyanines]] [[Category: नीले रंग के स्वरूप]] [[Category: कॉपर (II) यौगिक]] [[Category: कॉपर कॉम्प्लेक्स]]  
[[Category:Articles containing unverified chemical infoboxes]]
 
[[Category:Articles with unsourced statements from March 2023]]
 
[[Category:Articles without InChI source]]
 
[[Category:Articles without KEGG source]]
[[Category: Machine Translated Page]]
[[Category:CS1 maint]]
[[Category:Collapse templates]]
[[Category:Created On 02/05/2023]]
[[Category:Created On 02/05/2023]]
[[Category:Vigyan Ready]]
[[Category:ECHA InfoCard ID from Wikidata]]
[[Category:E number from Wikidata]]
[[Category:Lua-based templates]]
[[Category:Machine Translated Page]]
[[Category:Navigational boxes| ]]
[[Category:Navigational boxes without horizontal lists]]
[[Category:Pages using collapsible list with both background and text-align in titlestyle|background:transparent;font-weight:normal;text-align:left ]]
[[Category:Pages using infobox color with deprecated parameters]]
[[Category:Pages with script errors]]
[[Category:Phthalocyanines]]
[[Category:Shades of color templates|Blue]]
[[Category:Short description with empty Wikidata description]]
[[Category:Sidebars with styles needing conversion]]
[[Category:Template documentation pages|Documentation/doc]]
[[Category:Templates Vigyan Ready]]
[[Category:Templates generating microformats]]
[[Category:Templates that add a tracking category]]
[[Category:Templates that are not mobile friendly]]
[[Category:Templates that generate short descriptions]]
[[Category:Templates using TemplateData]]
[[Category:Webarchive template wayback links]]
[[Category:Wikipedia metatemplates]]
[[Category:कार्बनिक रंजक]]
[[Category:कॉपर (II) यौगिक]]
[[Category:कॉपर कॉम्प्लेक्स]]
[[Category:नीले रंग के स्वरूप]]
[[Category:पिग्मेंट्स]]

Latest revision as of 16:03, 26 October 2023

कॉपर थैलोसाइनिन
Copper phthalocyanine.svg
Names
IUPAC name
(29H,31H-phthalocyaninato(2−)-N29,N30,N31,N32)copper(II)
Other names
Copper(II) phthalocyanine
Monastral blue
Phthalocyanine blue
Phthalo blue
Thalo blue
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C32H16N8.Cu/c1-2-10-18-17(9-1)25-33-26(18)38-28-21-13-5-6-14-22(21)30(35-28)40-32-24-16-8-7-15-23(24)31(36-32)39-29-20-12-4-3-11-19(20)27(34-29)37-25;/h1-16H;/q-2;+2
    Key: XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N
  • c12=cc=cc=c1c3=nc4=c5c=cc=cc5=c(n=c6c7=cc=cc=c7c(n=c8c9=c(c(n8[Cu-2]158)=nc2=n13)c=cc=c9)=[n+]56)[n+]48
Properties
C32H16CuN8
Molar mass 576.082 g·mol−1
Appearance dark blue solid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Phthalo blue
 
Copper Phtalocyanine Blue.JPG
Phthalocyanine blue pigment powder
About these coordinates     Color coordinates
Hex triplet#000F89
sRGBB (r, g, b)(0, 15, 137)
CMYKH (c, m, y, k)(100, 89, 0, 46)
HSV (h, s, v)(233°, 100%, 54%)
CIELChuv (L, C, h)(16, 61, 265°)
SourceThe Mother of All HTML Colo(u)r Charts
ISCC–NBS descriptorVivid blue
B: Normalized to [0–255] (byte)
H: Normalized to [0–100] (hundred)
Copper phthalocyanine
कॉपर फथलोसाइनिन पाउडर

कॉपर फ्थैलोसाइनीन (सीयूपीसी), जिसे फ्थैलोसाइनीन ब्लू, फथालो ब्लू और कई अन्य नामों से भी जाना जाता है, फ़ायदेमंद, क्रिस्टलीन, संश्लेषणिक नीले रंग का रंगांकित प्रदारक है जो फ़थैलोसाइनीन डाइज़ के समूह से होता है। इसका शानदार नीला अधिकांशतः रँगना और रंगों में प्रयोग किया जाता है। इसकी उत्तम गुणों जैसे हल्की स्थिरता, टिनिंग ताकत, आवरण शक्ति और क्षार और अम्ल के प्रभावों के प्रतिरोध के लिए इसकी अत्यधिक सराहना की जाती है। यह एक नीले पाउडर की प्रकार दिखता है, पानी सहित अधिकांश सॉल्वैंट्स में अघुलनशील होते है।

प्राचीन कथा

मेटल थैलोसायनिन की खोज का पता थैलिक एसिड (बेंजीन-1,2-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड) या नाइट्रोजन और धातुओं के स्रोतों के साथ इसके डेरिवेटिव की प्रतिक्रियाओं से तीव्र रंगीन उपोत्पादों के अवलोकन से लगाया जा सकता है। कॉपर (आई) साइनाइड और 1,2-डिब्रोमोबेंजीन|ओ-डिब्रोमोबेंजीन की प्रतिक्रिया से सीयूपीसी (कॉपर फथलोसाइनिन) पहली बार 1927 में तैयार किया गया था, जो मुख्य रूप से रंगहीन फ्थैलोनाइट्राइल के साथ-साथ एक तीव्र नीले उप-उत्पाद का उत्पादन करता है। कुछ वर्षों के बाद, स्कॉटिश डाईज के श्रमिकों ने धात्विक लोहे की उपस्थिति में फ्थेलिक एनहाइड्राइड और अमोनिया की प्रतिक्रिया से फ़्थेलिमाईड के संश्लेषण में फथलोसाइनिन रंगों के निशान के गठन को देखा। 1937 में, ड्यूपॉन्ट (1802–2017) ने संयुक्त राज्य अमेरिका में मोनास्ट्रल ब्लू के व्यापार नाम के अनुसार कॉपर फथलोसाइनिन ब्लू का उत्पादन प्रारंभ किया था, जिसे पहले 1935 में ग्रेट ब्रिटेन (इंपीरियल केमिकल इंडस्ट्रीज) और जर्मनी (I.G. फार्बेनइंडस्ट्री ) में लॉन्च किया गया था।[1]

पहले अल्फा रूपों के साथ स्थिर फैलाव (रसायन विज्ञान) बनाने में कठिनाई का अनुभव किया गया था, विशेष रूप से रूटाइल टाइटेनियम के साथ मिश्रण में, जहां नीले रंग के वर्णक प्रवाहित होते थे। बीटा फॉर्म अधिक स्थिर था,जैसा कि उत्तम स्थिर अल्फा फॉर्म था। आज,और भी समावयवी रूप उपलब्ध हैं।

पर्यायवाची और व्यापार नाम

यह पदार्थ, IUPAC नाम (29H,31H-फ्थैलोसायनिनेटो (2−)-N29,N30,N31,N32)कॉपर(II), अनेक नामों से जाना जाता है[2] जैसे कि मोनास्ट्रल ब्लू, थैलो ब्लू, हेलियो ब्लू,[3] थालो ब्लू, विनसर ब्लू,[4] थैलोसाइनिन ब्लू, कलर इंडेक्स इंटरनेशनल|सी.आई. वर्णक नीला 15:2,[5][6] कॉपर फथलोसाइनिन नीला,[7] कॉपर टेट्राबेंज़ोपोरफाइराज़िन,[8] क्यू-फथलोब्लू,[9] पी.बी.15.2,[10][11][12] सी.आई. 74160,[13][14][15] और ब्रिटिश रेल ब्लू।[16] कई अन्य व्यापार नाम और समानार्थक शब्द उपस्थित हैं।[17]संक्षिप्त नाम सीयूपीसी का भी उपयोग किया जाता है।[18]

निर्माण

कॉपर फथलोसाइनिन के उत्पादन के लिए दो निर्माण प्रक्रियाओं ने व्यावसायिक महत्व प्राप्त किया है:

  • थैलोनिट्राइल प्रक्रिया, मुख्य रूप से जर्मनी में उपयोग की जाती है
  • थैलिक एनहाइड्राइड/यूरिया प्रक्रिया, ग्रेट ब्रिटेन और संयुक्त राज्य अमेरिका में विकसित हुई।

दोनों दृष्टिकोण या तो बिना वस्त्राग्रहण के (बेकिंग प्रक्रिया) या वस्त्राग्रहण के साथ (विलयन प्रक्रिया) पूर्ण किए जा सकते हैं। विलयन प्रक्रिया में उच्चतर प्राप्तिशीलता (95% से अधिक) बेकिंग प्रक्रिया (70 से 80%) की समानता में हो सकती है, इसलिए विलयन प्रक्रिया प्रारंभ में अधिक रुचि को प्रेरित करती है। चूंकि , हाल के प्रवृत्तियाँ आर्थिक और पर्यावरण संबंधी चिंताओं के कारण मुख्य रूप से बेकिंग प्रक्रिया के लिए उल्टा रुझान दिखा रहे हैं (वस्त्राग्रहण रहित, कम समय में प्राप्ति)।

फथालोनाइट्राइल प्रक्रिया

यह दृष्टिकोण फ्टलोनिटरीले को एक कॉपर लवण के साथ गर्म करके होता है,सामान्यतः कॉपर (I) क्लोराइड को 200°C से 240°C तक। फ्टलोनिटरीले से ब्रूट प्रतिक्रिया समीकरण निम्नलिखित रूप में लिखा जा सकता है:

फथैलिक एनहाइड्राइड/यूरिया प्रक्रिया

थैलिक एनहाइड्राइड और यूरिया से सकल प्रतिक्रिया समीकरण निम्नानुसार लिखा जा सकता है:

अनुप्रयोग

कटैलिसीस

रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के उत्प्रेरक के रूप में धातु फथलोसाइनिन की लंबे समय से जांच की गई है। ब्याज के क्षेत्र ऑक्सीजन की कमी की प्रतिक्रिया और हाइड्रोजन सल्फाइड को हटाने से गैस की धाराओं का मीठा होना है।[citation needed]

रंगीन

अपनी स्थिरता के कारण, फ़ेनो नीला भी मसालों, परतों और कई प्लास्टिक में उपयोग किया जाता है। इस रंग कोशिका अविघट है और सामग्री में प्रवास करने की प्रवृत्ति नहीं होती। यह छपाई इंक और पैकेजिंग उद्योग में उपयोग होने वाला एक मानक रंग कोशिका है। जापान में कमात्र1 980 और 1990 के दशक में औद्योगिक उत्पादन 10,000 टन प्रतिवर्ष का था। यह रंग कोशिका सबसे अधिक मात्रा में उत्पादित किया जाने वाला रंग कोशिका है।[17][19]

भी मुख्य कलाकार रंग कोशिका निर्माताओं ने कॉपर फ्थैलोसाइनेट के विभिन्न रूपांतर, जिन्हें, कलर इंडेक्स PB15 (नीला) और HP/WCL/waterg.html कलर इंडेक्स PG7 और PG36 (हरा)

कलाकार की पैलेट पर एक सामान्य घटक के रूप में, फ़ेनो नीला एक शीतल नीला रंग है जिसमें हरा की ओर रुझान होता है। इसमें गहराई वाली टिंटिंग शक्ति होती है और अन्य रंगों के साथ मिश्रण में आसानी से प्रभाव डालता है। यह एक पारदर्शी ध्यान कराने वाला रंग है और इसे ग्लेजिंग तकनीक का उपयोग करके लागू किया जा सकता है।

यह विविध उत्पादों में उपस्थित होता है,[20] जैसे कलर निर्धारण हेयर कंडीशनर,[21] आई पैच, सुगंध, शैम्पू, त्वचा की देखभाल उत्पाद, साबुन, सनस्क्रीन, टैटू इंक,[22] टूथपेस्ट। [23] और यहां तक ​​कि टर्फ कलरेंट भी बनाता है। [24]

अनुसंधान

सीयूपीसी की अधिकांशतः आणविक इलेक्ट्रॉनिक्स के संदर्भ में जांच की गई है। इसकी उच्च रासायनिक स्थिरता और समान वृद्धि के कारण यह कार्बनिक सौर कोशिकाओं के लिए संभावित रूप से अनुकूल है।[25][26] सीयूपीसी सामान्यतः पर दाता / इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता आधारित सौर कोशिकाओं में इलेक्ट्रॉन दाता की भूमिका निभाता है। सबसे आम दाता/स्वीकर्ता आर्किटेक्चर में से एक CuPc/C60 है(बकमिन्स्टरफुलरीन ) जो तेजी से छोटे कार्बनिक अणुओं के अध्ययन के लिए एक मॉडल प्रणाली बन गई।[27][28] ऐसी प्रणाली में फोटॉन से इलेक्ट्रॉन रूपांतरण दक्षता अधिकतर 5% तक पहुंच जाती है।

सीयूपीसी को जैविक क्षेत्र-प्रभाव ट्रांजिस्टर के एक घटक के रूप में भी जांचा गया है।[29]क्वांटम कम्प्यूटिंग में डेटा स्टोरेज के लिए कॉपर फ्थैलोसायनीन (CuPc) का सुझाव दिया गया है, क्योंकि इसके इलेक्ट्रॉन लंबे समय तक सुपरपोजिशन में रह सकते हैं।[30]डिवाइस निर्माण में उपयोग के लिए सीयूपीसी को आसानी से एक पतली फिल्म में संसाधित किया जा सकता है, जो इसे एक आकर्षक क्यूबिट उम्मीदवार बनाता है।[31]

डेरिवेटिव्स

सभी कृत्रिम कार्बनिक पिगमेंट का अधिकतर 25% थैलोसाइनिन डेरिवेटिव हैं।[32] कॉपर फथालोसायनिन रंजक एक या एक से अधिक सल्फोनिक एसिड कार्यों जैसे घुलनशील समूहों को प्रस्तुत करके उत्पादित किए जाते हैं। इन रंगों का कपड़ा रंगाई के विभिन्न क्षेत्रों (कपास के लिए प्रत्यक्ष रंग), कताई रंगाई और कागज उद्योग में व्यापक उपयोग होता है। डायरेक्ट ब्लू 86 क्यूपीसी-सल्फोनिक एसिड का सोडियम नमक है, चूँकि डायरेक्ट ब्लू 199 क्यूपीसी-सल्फोनिक एसिड का चतुष्कोणीय अमोनियम नमक है। इन सल्फोनिक एसिड के चतुष्कोणीय अमोनियम लवण कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशीलता के कारण विलायक रंगों के रूप में उपयोग किए जाते हैं, जैसे सॉल्वेंट ब्लू 38 और सॉल्वेंट ब्लू 48 में होती है। कोबाल्ट फ्थालोसाइनिन और एक अमाइन से प्राप्त डाई थैलोजेन डाई आईबीएन है। 1,3-डायमिनोआइसोइंडोलीन, फथालोसायनिन निर्माण के समय बनने वाला मध्यवर्ती, तांबे के नमक के साथ संयोजन में उपयोग किया जाता है, डाई जीके 161 प्रदान करता है। कॉपर फथलोसाइनिन का उपयोग फ्थैलोसायनीन ग्रीन जी के निर्माण के लिए स्रोत सामग्री के रूप में भी किया जाता है।

संरचना, प्रतिक्रियाशीलता और गुण

सीयूपीसी की क्रिस्टल संरचना का भाग, इसके स्लिप्ड-स्टैक पैकिंग मोटिफ को उजागर करता है।[33]

ताँबा थैलोसाइनिन कॉपर (II) का यौगिक है जो फ्थैलोसाइनेट के संयुक्त आधार के साथ रहित होता है, अर्थात् Cu2+Pc2− इस विवरण को कॉपर पोर्फायरिनों के लिए भी योग्य साबित किया जा सकता है, जो पोर्फायरिनों के द्वितीय संयुक्त द्वारा डबल प्रोटोनेशन से विकसित होते हैं। सीयूपीसी D4h बिंदु समूह में

सम्मिलित होता है। इसका पैरामैग्नेटिक गुणसूत्र प्रति मोलेक्यूल एक एकल इलेक्ट्रॉन के साथ होता है।

इस पदार्थ को पानी में अवावधिक रूप से अनमिश्रित माना जाता है (<0.1 g/100 ml at 20 °C (68 °F)),[34] लेकिन गहरे सल्फ्यूरिक अम्ल में विलयनीय होता है।[17]ठोस का घनत्व लगभग ~1.6 g/cm3 होता है।[17] इसकी रंगत एक π–π* इलेक्ट्रॉनिक संक्रमण के कारण होती है, जिसमें max ≈ 610 एनएम होता है।[35]

क्रिस्टलीय चरण

सीयूपीसी क्रिस्टल कई रूपों (पॉलिमॉर्फ्स) में संघटित होता है। पांच विभिन्न पॉलिमॉर्फ्स की पहचान की गई हैं:[36][37][38][39] चरण α, चरण β, चरण η, चरण γ और चरण χ। सीयूपीसी में दो सबसे सामान्य संरचनाएं होती हैं: चरण β और अप्रत्यक्ष चरण α। इन चरणों को उनके पड़ोसी मोलेक्यूलों के ओवरलैप के द्वारा पहचाना जा सकता है। चरण α में ओवरलैप अधिक होता है और इसलिए, क्यू-क्यू अंतरद्वारी दूरी (~3.8 एंग्सट्रॉम) चरण β (~4.8 एंग्सट्रॉम) की तुलना में छोटी होती है।[40]

विषाक्तता और खतरे

यह संयोजन अविघट्य है, लेकिन मछलियों या पौधों के लिए यह विषाक्त नहीं है।[17]स संयोजन के साथ कोई विशेष खतरे जुड़े नहीं हैं।[41] सद्रावण LD50जंतुओं में अनुमानित रूप से 5 ग्राम प्रति किलोग्राम से अधिक है, जिस प्रमाण में इसके सेवन के उस स्तर पर कोई हानिकारक प्रभाव नहीं पाए गए हैं,[17]निरंतर सेवन के लिए न्यूनतम संदेहजनक मात्रा न्यूनतम होने का अनुमानित खुराक रैट्स में 0.2 मिलीग्राम/किलोग्राम प्रति दिन थी।[17]कैंसरोजन प्रभाव का कोई साक्ष्य नहीं है।[17]सल्फोनेटेड फ्थैलोसाइन ने विकसित चूजे के अंडों में सीधे इंजेक्शन करने पर विकसित चिकन मुर्गे के न्यूरोएनाटॉमिकल दोष प्रकट किए हैं।[42]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. Löbbert, Gerd (2000). "Phthalocyanines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_213..
  2. "पदार्थ की जानकारी". ECHA. Retrieved 2021-11-18.
  3. Toxic Substances Control Act Chemical Substance Inventory: volume 2
  4. Spectroscopic Properties of Inorganic and Organometallic Compounds: volume 40
  5. Chem Product Index by Friedrich W. Derz
  6. Coloring of Plastics: Fundamentals, r. Robert A. Charvat
  7. Paint and Coating Testing Manual, e. Joseph V. Koleske
  8. User guide and indices to the initial inventory, substance name index, US EPA
  9. Industrial Organic Pigments: Production, Crystal Structures, Properties, Applications by Klaus Hunger & Martin U. Schmidt
  10. The Porphyrin Handbook: Applications of Phthalocyanines, e. Karl Kadish, Kevin M. Smith & Roger Guilard
  11. Tattoo Inks: Analysis, Pigments, Legislation by Gerald Prior
  12. Pigment + Füllstoff: Tabellen by Olaf Lückert
  13. Material Safety Data Sheets Service 7:89, Information Handling Services
  14. Coloring of Food, Drugs, and Cosmetics by Gisbert Otterstätter
  15. Chemical Formulation: An Overview of Surfactant Based Chemical Preparations Used in Everyday Life by Anthony E. Hargreaves
  16. Waterloo Station: A History of London's busiest terminus by Robert Lordan
  17. 17.0 17.1 17.2 17.3 17.4 17.5 17.6 17.7 COPPER PHTHALOCYANINE, CAS No.: 147-14-8 Archived 2017-05-16 at the Wayback Machine inchem.org
  18. e.g. Structural and Transport Properties of Copper Phthalocyanine (CuPc) Thin Films Archived 2012-03-05 at the Wayback Machine www.egmrs.org
  19. Gregory, Peter (2000). "फथलोसाइनिन के औद्योगिक अनुप्रयोग". Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. worldscinet.com. 4 (4): 432–437. doi:10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4<432::AID-JPP254>3.0.CO;2-N.
  20. "Ci 74160 (With Product List)".
  21. "Color Deposition Conditioner "Ultra Violet"".
  22. Forensic Analysis of Tattoos and Tattoo Inks by Michelle D. Miranda, page 163: Muddy Water Blue
  23. "Dentalux Complex 7 Total Care Plus Zahncreme Inhaltsstoffe - Hautschutzengel".
  24. "वर्टमैक्स टर्फ रंगद्रव्य और पेंट". 17 February 2022.
  25. Szybowicz, M (October 2004). "एफटी-आईआर का उच्च तापमान अध्ययन और वैक्यूम जमा क्यूपीसी पतली फिल्मों के रमन स्कैटरिंग स्पेक्ट्रा". Journal of Molecular Structure. 704 (1–3): 107–113. Bibcode:2004JMoSt.704..107S. doi:10.1016/j.molstruc.2004.01.053.
  26. Bala, M; Wojdyla, M; Rebarz, M; Szybowic, M; Drozdowski, M; Grodzicki, A; Piszczek, P (2009). "Influence of central metal atom in MPc (M = Cu, Zn, Mg, Co) on Raman, FT-IR, absorbance, reflectance, and photoluminescence spectra". J. Optoelectron. Adv. M. 11 (3): 264–269.
  27. Askat E, Jailaubekov (2013). "Hot charge-transfer excitons set the time limit for charge separation at donor/acceptor interfaces in organic photovoltaics". Nature Materials. 12 (1): 66–73. Bibcode:2013NatMa..12...66J. doi:10.1038/nmat3500. PMID 23223125.
  28. Xin, Li (January 2013). "CuPc/C60 bulk heterojunction photovoltaic cells with evidence of phase segregation". Organic Electronics. 14: 250–254. doi:10.1016/j.orgel.2012.10.041.
  29. Chaidogiannos, G.; Petraki, F.; Glezos, N.; Kennou, S.; Nešpůrek, S. (2009). "समाधान-संसाधित धातु फथलोसाइनिन पर आधारित लो वोल्टेज ऑपरेटिंग ओएफईटी". Applied Physics A. 96 (3): 763. Bibcode:2009ApPhA..96..763C. doi:10.1007/s00339-009-5268-1. S2CID 98694166.
  30. New material for quantum computing discovered out of the blue. phys.org. October 27, 2013
  31. Quenqua, Douglas (November 4, 2013). "क्वांटम कम्प्यूटिंग की कुंजी, घर के करीब". The New York Times.
  32. Gerd Löbbert "Phthalocyanines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_213.
  33. P.Erk, H.Hengelsberg, M.F.Haddow, R.van Gelder (2004). "क्रिस्टल इंजीनियरिंग की अभिनव गति". CrystEngComm. 6 (78): 474. doi:10.1039/b409282a.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
  34. Copper phthalocyanine chemblink.com
  35. H. S. Rzepa, www.ch.imperial.ac.uk/rzepa/blog/?p=3641, Accessed: 2011-03-08. (Archived by WebCite® at https://www.webcitation.org/5x2Q0jeBj Archived 2020-09-21 at the Wayback Machine)
  36. James H., Sharp; Martin, Abkowitz (1973). "एक कॉपर Phthalocyanine बहुरूपी की डिमेरिक संरचना". J. Phys. Chem. 77 (11): 477–481. doi:10.1021/j100623a012.
  37. Jacques M., Assour (1965). "Phthalocyanines के बहुरूपी संशोधनों पर". J. Phys. Chem. 69 (7): 2295–2299. doi:10.1021/j100891a026.
  38. A.K., Hassan; R.D., Gould (2006). "कॉपर Phthalocyanine की तापीय रूप से वाष्पित पतली फिल्मों का संरचनात्मक अध्ययन". Physica Status Solidi A. 132 (1): 91–101. Bibcode:1992PSSAR.132...91H. doi:10.1002/pssa.2211320110.
  39. Hai, Wang; Soumaya, Mauthoor; Salahud, Din; Jules A., Gardener; Rio, Chang; Marc, Warner; Gabriel, Aeppli; David W., McComb; Mary P., Ryan; Wei, Wu; Andrew J., Fisher; Marshall, Stoneham; Sandrine, Heutz (June 7, 2010). "नई क्रिस्टल संरचना और ब्रॉड ऑप्टिकल अवशोषण के साथ अल्ट्रालॉन्ग कॉपर थैलोसाइनिन नैनोवायर". ACS Nano. 4 (7): 3921–3926. arXiv:1012.2141. doi:10.1021/nn100782w. PMID 20527798. S2CID 2209898.
  40. Amy C, Cruickshank; Christian J, Dotzler; Salahud, Din; Sandrine, Heutz; Michael F, Toney; Mary P, Ryan (2012). "ZnO (1100) पर कॉपर फथलोसाइनिन फिल्मों की क्रिस्टलीय संरचना". Journal of the American Chemical Society. 134 (35): 14302–14305. doi:10.1021/ja305760b. PMID 22897507.
  41. Safety data sheet Archived 2012-02-28 at the Wayback Machine cornelius.co.uk
  42. Sandor, S; Prelipceanu, O; Checiu, I (1985). "चिक भ्रूण में सल्फोनेटेड फथलोसाइनिन प्रेरित कॉडल मालफॉर्मेटिव सिंड्रोम।". Morphol Embryol (Bucur). 31 (3): 173–81. PMID 2931590.


बाहरी संबंध