थैलोसाइनिन

From Vigyanwiki
थैलोसाइनिन
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Names
Other names
  • Phthalocyanin
  • Pigment Blue 16
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C32H18N8/c1-2-10-18-17(9-1)25-33-26(18)38-28-21-13-5-6-14-22(21)30(35-28)40-32-24-16-8-7-15-23(24)31(36-32)39-29-20-12-4-3-11-19(20)27(34-29)37-25/h1-16H,(H2,33,34,35,36,37,38,39,40) ☒N
    Key: IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C32H18N8/c1-2-10-18-17(9-1)25-33-26(18)38-28-21-13-5-6-14-22(21)30(35-28)40-32-24-16-8-7-15-23(24)31(36-32)39-29-20-12-4-3-11-19(20)27(34-29)37-25/h1-16H,(H2,33,34,35,36,37,38,39,40)
    Key: IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYAC
  • c12=cc=cc=c1c3=nc4=c5c=cc=cc5=c(n=c6c7=cc=cc=c7c(n=c8c9=c(c(n8)=nc2=n3)c=cc=c9)=n6)n4
Properties
C32H18N8
Molar mass 514.552 g·mol−1
Hazards
GHS labelling:
GHS07: Exclamation mark[1]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)


(H2Pc) सूत्र (C8H4N2) 4H2 के साथ एक बड़ा, सुगंधित, मैक्रोसाइक्लिक, कार्बनिक यौगिक है और रासायनिक रंगों और प्रकाश विद्युत् में सैद्धांतिक या विशेष रुचि रखता है।

यह चार आइसोइंडोल इकाइयों से बना है[lower-alpha 1] यह नाइट्रोजन परमाणुओं की एक रिंग से जुड़ा हुआ है। (C8H4N2)4H2 = H2Pc में द्वि-आयामी ज्यामिति और 18 π-इलेक्ट्रॉनों वाला एक वलय तंत्र है। π-इलेक्ट्रॉनों का व्यापक विस्थानीकरण अणु को उपयोगी गुण प्रदान करता है, जो रंगों और चमक में अनुप्रयोगों के लिए स्वयं को उधार देता है। Pc2− से व्युत्पन्न धातु संकुल H2Pc का संयुग्मी क्षार, उत्प्रेरण, कार्बनिक सौर कोशिकाओं और प्रकाशगतिक रोगोपचार में मूल्यवान हैं।

गुण

−2 V (बाएं) और +1 V (दाएं) के बायस पर रिकॉर्ड किए गए अलग-अलग थैलोसायनिन अणुओं की स्कैनिंग टनलिंग माइक्रोस्कोपी छवियां। ध्यान दें कि STM परमाणु प्रोफाइल के बजाय HOMO/LUMO बैंड में इलेक्ट्रॉनों के घनत्व की जांच करता है।[2]

थैलोसाइनिन और व्युत्पन्न धातु परिसरों (MPc) को एकत्रित करने की प्रवृत्ति होती है और, इस प्रकार, साधारण विलायकों में कम विलेयता होती है।[3] 40 डिग्री सेल्सियस पर बेंजीन H2Pc या CuPc प्रति लीटर के मिलीग्राम से कम घुलता है। पाइरोल रिंग्स को सेतुबद्ध करने वाले नाइट्रोजन परमाणुओं के प्रोटोनीकरण के कारण H2Pc और CuPc सल्फ्यूरिक अम्ल में आसानी से विलेय हो जाते हैं। कई थेलोसायनिन यौगिक, ऊष्मीय रूप से, बहुत स्थिर होते हैं और पिघलते नहीं हैं, लेकिन इन्हें उर्ध्वपातित किया जा सकता है। CuPc अक्रिय गैसों (नाइट्रोजन, CO2) के तहत 500°C से ऊपर उर्ध्वपातित होता है।[4] स्थानापन्न थैलोसायनिन परिसरों में प्रायः बहुत अधिक घुलनशीलता होती है।[5] वे ऊष्मीय रूप से कम स्थिर होते हैं और प्रायः उन्हें उष्मीय नहीं किया जा सकता है। अप्रतिस्थापित थेलोसाइनिन 600 और 700 nm के बीच प्रकाश को दृढ़ता से अवशोषित करता है, इस प्रकार ये सामग्री नीले या हरे रंग की होती है। वे ऊष्मीय रूप से स्थिर होते हैं और प्रायः उन्हें उष्मीय नहीं किया जा सकता है। प्रतिस्थापन अवशोषण को लंबी तरंग दैर्ध्य की ओर स्थानांतरित कर सकता है, रंग को शुद्ध नीले से हरे से रंगहीन में बदल सकता है (जब अवशोषण निकट अवरक्त में होता है)।

जनक थलोसायनिन के कई व्युत्पन्न हैं, जहां या तो मैक्रोसायकल के कार्बन परमाणुओं को नाइट्रोजन परमाणुओं के लिए आदान-प्रदान किया जाता है या परिधीय हाइड्रोजन परमाणुओं को हैलोजन, हाइड्रॉक्सिल, एमाइन, एल्काइल, एरील, थिओल, एल्कोक्सी और नाइट्रोसिल समूहों जैसे क्रियात्मक समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। ये संशोधन अणु के विद्युत रासायनिक गुणों जैसे अवशोषण और उत्सर्जन तरंग दैर्ध्य और चालन के समस्वरण की अनुमति देते हैं।[6]

इतिहास

1907 में, एक अज्ञात नीला यौगिक, जिसे अब थैलोसाइनिन के रूप में जाना जाता है, की सूचना मिली थी।[7] 1927 में, स्विस शोधकर्ताओं ने O-डिब्रोमोबेन्ज़ेने को फ्टलोनिटरीले में परिवर्तित करने के प्रयास में कॉपर थैलोसाइनिन, कॉपर थैलोसाइनिन और कॉपर ऑक्टामिथाइलफथैलोसाइनिन की खोज की। उन्होंने इन परिसरों की अत्यधिक स्थिरता पर टिप्पणी की लेकिन उन्हें और अधिक विशिष्ट नहीं बनाया [8] उसी वर्ष, स्कॉटलैंड (बाद में ICI) के ग्रेंगमाउथ के स्कॉटिश डाईज में आयरन थैलोसाइनिन की खोज की गई थी।[9] 1934 तक सर पैट्रिक लिनस्टेड ने आयरन थैलोसाइनिन के रासायनिक और संरचनात्मक गुणों की विशेषता नहीं बताई थी।[10]

संश्लेषण

थैलोसाइनिन विभिन्न फ्थलिक अम्ल व्युत्पन्नो के सीक्लोटेट्रामेरिज़तिओन के माध्यम से बनाया गया है, जिसमें फ्टलोनिटरीले, डीमिनोइज़िन्डोले, फ्थलिक एनहाहईड्राइड ,और थेलामाइड सम्मिलित हैं।[11] वैकल्पिक रूप से, यूरिया की उपस्थिति में थैलिक एनहाइड्राइड को गर्म करने से H2Pc प्राप्त होता है।[12]इस तरह के उपायों का उपयोग करते हुए, 1985 में लगभग 57,000 टन (63,000 इंपीरियल टन) विभिन्न थैलोसाइनिन का उत्पादन किया गया था।[12]अधिक बार, MPc को H2Pc के अतिरिक्त पूर्व में अधिक शोध रुचि के कारण संश्लेषित किया जाता है। इन संकुलों को तैयार करने के लिए धातु लवणों की उपस्थिति में थैलोसाइनिन संश्लेषण किया जाता है। नीचे दिए गए चित्र में दो कॉपर थैलोसाइनिन दर्शाये गए हैं। कॉपर थैलोसाइनिन के हैलोजेनेटेड और सल्फोनेटेड व्युत्पन्न रंजक के रूप में व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण हैं। ऐसे यौगिक CuPc की क्लोरीन, ब्रोमीन या ओलियम से अभिक्रिया करके तैयार किए जाते हैं।

अनुप्रयोग

कॉपर फथलोसाइनिन का नमूना, फथलोसाइनिन डेरिवेटिव के तीव्र रंग की विशेषता को दर्शाता है।
See also: कॉपर थैलोसाइनिन

Pc की प्रारंभिक खोज के समय, इसका उपयोग मुख्य रूप से रंजक और रंगद्रव्य तक ही सीमित था।[13] परिधीय छल्ले से जुड़े प्रतिस्थापन के संशोधन से Pc के अवशोषण और उत्सर्जन गुणों के समस्वरण के लिए अलग-अलग रंगीन रंगों और रंजकों का उत्पादन करने की अनुमति मिलती है। उसके बाद से H2Pc और MPc पर महत्वपूर्ण शोध किया गया है, जिसके परिणामस्वरूप फोटोवोल्टिक, प्रकाशगतिक रोगोपचार, नैनोकण निर्माण और उत्प्रेरण सहित कई  क्षेत्रों में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला सामने आई है।[14][15]MPc के विद्युत रासायनिक गुण उन्हें प्रभावी इलेक्ट्रॉन-दाता और -स्वीकर्ता बनाते हैं। नतीजतन, 5% या उससे कम बिजली रूपांतरण क्षमता वाले MPcs-आधारित कार्बनिक सौर सेल विकसित किए गए हैं[16] इसके अतिरिक्त, MPcs का उपयोग मीथेन, फिनोल, एल्कोहल, पॉलीसेकेराइड और ओलेफिन के ऑक्सीकरण के लिए उत्प्रेरक के रूप में किया गया है; MPcs का उपयोग C-C बंध निर्माण और विभिन्न अपचयन अभिक्रियाओं को उत्प्रेरित करने के लिए भी किया जा सकता है।[17]सिलिकोन और जिंक थैलोसाइनिन को गैर- फैलाव कैंसर उपचार के लिए प्रकाश संवेदक के रूप में विकसित किया गया है।[18] विभिन्न MPcs ने नैनोसंरचना बनाने की क्षमता भी दिखाई है जिसमें इलेक्ट्रॉनिक् और बायोसेंसिंग में संभावित अनुप्रयोग हैं।[19][20][21] थैलोसाइनिन का उपयोग कुछ रिकॉर्ड करने योग्य DVD में भी किया जाता है।[22]

विषाक्तता और खतरे

थैलोसायनिन यौगिकों की तीव्र विषाक्तता या कैंसरजननता के लिए कोई सबूत नहीं बताया गया है। LD50 (चूहा, मौखिक) 10 ग्राम/किग्रा का होता है।[12]

संबंधित यौगिक

पोर्फिरिन मैक्रोसायकल के साथ फथलोसाइनिन का संबंध। दो इंट्रामैक्रोसाइक्लिक NH समूह छोड़े गए हैं।

थैलोसाइनिन संरचनात्मक रूप से अन्य टेट्रापायरोल मैक्रोकाइल् से संबंधित हैं जिनमें पोर्फिरीन और पोरफाइराज़ीन सम्मिलित हैं। वे वैकल्पिक कार्बन और नाइट्रोजन परमाणुओं से बने 16 सदस्यीय आंतरिक रिंग बनाने के लिए जुड़े चार पाइरोल जैसी उप इकाई पेश करते हैं। संरचनात्मक रूप से बड़े एनालॉग् में थैलोसाइनिन सम्मिलित हैं। H2Pc के भीतर पायरोल जैसे छल्ले आइसोइंडोल से निकटता से संबंधित हैं। पोर्फिरीन और थैलोसाइनिन दोनों तलीय टेट्राडेंटेट द्वीआयनिक लिगैंड् के रूप में कार्य करते हैं जो धातुओं को चार आंतरिक रूप से प्रक्षेपित नाइट्रोजन केंद्रों के माध्यम से बांधते हैं। इस तरह के परिसर औपचारिक रूप से Pc2− के व्युत्पन्न हैं, जो H2Pc के संयुग्मित क्षार हैं।

फुटनोट्

  1. ↑ One "isoindole unit" is C8H4N2; four in a nitrogen-ring configuration are abbreviated as symbol Pc = (C8H4N2)4 .

संदर्भ

  1. ↑ "Pigment blue 16". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Pubchem (in English). U.S. National Institute of Health. Archived from the original on 2017-11-07. Retrieved 2018-04-08.
  2. ↑ Iannuzzi, Marcella; Tran, Fabien; Widmer, Roland; Dienel, Thomas; Radican, Kevin; Ding, Yun; Hutter, Jürg; Gröning, Oliver (2014). "Site-selective adsorption of phthalocyanine on h-BN/Rh(111) nanomesh". Physical Chemistry Chemical Physics. 16 (24): 12374–12384. Bibcode:2014PCCP...1612374I. doi:10.1039/C4CP01466A. PMID 24828002.
  3. ↑ Ghani, Fatemeh; Kristen, Juliane; Riegler, Hans (2012-02-09). "Solubility properties of unsubstituted metal phthalocyanines in different types of solvents". Journal of Chemical & Engineering Data. 57 (2): 439–449. doi:10.1021/je2010215. ISSN 0021-9568.
  4. ↑ Wagner, Hans J.; Loutfy, Rafik O.; Hsiao, Cheng-Kuo (1982-10-01). "Purification and characterization of phthalocyanines". Journal of Materials Science (in English). 17 (10): 2781–2791. Bibcode:1982JMatS..17.2781W. doi:10.1007/bf00644652. ISSN 0022-2461. S2CID 96336392.
  5. ↑ Nemykin, Victor N.; Lukyanets, Evgeny A. (2010-02-18). "Synthesis of substituted phthalocyanines". Arkivoc (in English). 2010 (1): 136. doi:10.3998/ark.5550190.0011.104. hdl:2027/spo.5550190.0011.104.
  6. ↑ Siles, P.F.; Hahn, T.; Salvan, G.; Knupfer, M.; Zhu, F.; Zahn, D.R.T.; Schmidt, O.G. (2016-04-21). "Tunable charge transfer properties in metal-phthalocyanine heterojunctions". Nanoscale (in English). 8 (16): 8607–8617. Bibcode:2016Nanos...8.8607S. doi:10.1039/c5nr08671j. ISSN 2040-3372. PMID 27049842.
  7. ↑ Braun, A.; Tcherniac, J. (1907). "Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid" [On the products of the reaction of acetic anhydride with phthalamide]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Deutsch). 40 (2): 2709–2714. doi:10.1002/cber.190704002202. Archived from the original on 2017-09-16. Retrieved 2015-09-15.
  8. ↑ de Diesbach, Henri; von der Weid, Edmond (1927). "Quelques sels complexes des o-dinitriles avec le cuivre et la pyridine" [Certain complex salts of o-dinitriles with copper and pyridine]. Helvetica Chimica Acta (in français). 10: 886–888. doi:10.1002/hlca.192701001110.
  9. ↑ "The discovery of a new pigment: The story of Monastral blue by Imperial Chemical Industries". colorantshistory.org. Archived from the original on 2009-07-25. Retrieved 2010-01-18.{{cite web}}: CS1 maint: unfit URL (link)
  10. ↑ Linstead, R.P. (1934-01-01). "212. Phthalocyanines. Part I. A new type of synthetic colouring matters". Journal of the Chemical Society. (resumed) (in English): 1016. doi:10.1039/jr9340001016. ISSN 0368-1769.
  11. ↑ Sakamoto, Keiichi; Ohno-Okumura, Eiko (2009-08-28). "Syntheses and functional properties of phthalocyanines". Materials (in English). 2 (3): 1127–1179. Bibcode:2009Mate....2.1127S. doi:10.3390/ma2031127. PMC 5445737.
  12. ↑ Jump up to: 12.0 12.1 12.2 Löbbert, Gerd. "Phthalocyanines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_213.
  13. ↑ Dahlen, Miles A. (1939-07-01). "The phthalocyanines: A new class of synthetic pigments and dyes". Industrial & Engineering Chemistry. 31 (7): 839–847. doi:10.1021/ie50355a012. ISSN 0019-7866.
  14. ↑ Claessens, Christian G.; Hahn, Uwe; Torres, Tomás (2008). "Phthalocyanines: From outstanding electronic properties to emerging applications". The Chemical Record (in English). 8 (2): 75–97. doi:10.1002/tcr.20139. ISSN 1528-0691. PMID 18366105.
  15. ↑ Kumar, Challuri Vijay; Sfyri, Georgia; Raptis, Dimitrios; Stathatos, Elias; Lianos, Panagiotis (2014-12-10). "Perovskite solar cell with low cost Cu-phthalocyanine as hole transporting material". RSC Advances (in English). 5 (5): 3786–3791. doi:10.1039/c4ra14321c. ISSN 2046-2069. S2CID 84832945.
  16. ↑ Yuen, Avery P.; Jovanovic, Stephen M.; Hor, Ah-Mee; Klenkler, Richard A.; Devenyi, Gabriel A.; Loutfy, Rafik O.; Preston, John S. (2012). "Photovoltaic properties of M-phthalocyanine/fullerene organic solar cells". Solar Energy. 86 (6): 1683–1688. Bibcode:2012SoEn...86.1683Y. doi:10.1016/j.solener.2012.03.019.
  17. ↑ Sorokin, Alexander B. (2013-10-09). "Phthalocyanine metal complexes in catalysis". Chemical Reviews. 113 (10): 8152–8191. doi:10.1021/cr4000072. ISSN 0009-2665. PMID 23782107.
  18. ↑ Miller, J.; Baron, E.; Scull, H.; Hsia, A.; Berlin, J.; Mccormick, T.; Colussi, V.; Kenney, M.; Cooper, K. (2007). "Photodynamic therapy with the phthalocyanine photosensitizer Pc 4: The case experience with preclinical mechanistic and early clinical–translational studies". Toxicology and Applied Pharmacology. 224 (3): 290–299. doi:10.1016/j.taap.2007.01.025. PMC 2128784. PMID 17397888.
  19. ↑ Karan, Santanu; Basak, Dhrubajyoti; Mallik, Biswanath (2007). "Copper phthalocyanine nanoparticles and nanoflowers". Chemical Physics Letters. 434 (4–6): 265–270. Bibcode:2007CPL...434..265K. doi:10.1016/j.cplett.2006.12.007.
  20. ↑ van Keuren, Edward; Bone, Alysia; Ma, Changbao (2008-06-01). "Phthalocyanine nanoparticle formation in supersaturated solutions". Langmuir. 24 (12): 6079–6084. doi:10.1021/la800290s. ISSN 0743-7463. PMID 18479155.
  21. ↑ Lokesh, K.S.; Shivaraj, Y.; Dayananda, B.P.; Chandra, Sudeshna (2009). "Synthesis of phthalocyanine stabilized rhodium nanoparticles and their application in biosensing of cytochrome c". Bioelectrochemistry. 75 (2): 104–109. doi:10.1016/j.bioelechem.2009.02.005. PMID 19303822.
  22. ↑ "Mitsui Gold Archival DVD-R and DVD+R". www.conservationresources.com. Archived from the original on 2018-11-26. Retrieved 2020-04-13.

बाहरी संबंध

Retrieved from ‘https://www.vigyanwiki.in/index.php?title=थैलोसाइनिन&oldid=184933’