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[[File:Butatriene-3D-balls.png|thumb|1,2,3-ब्यूटाट्रिन, सबसे सरल क्यूम्यूलीन]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, क्यूम्यूलीन एक यौगिक है जिसमें तीन या अधिक 'संचयी' (निरंतर) दोहरे बंधन होते हैं।<ref>{{GoldBookRef|title=cumulenes| file = C01440}}</ref> वे [[ अकेला |ऐलीन]] के समान हैं, मात्र एक अधिक व्यापक श्रृंखला है। इस वर्ग का सबसे सरल अणु ब्यूटाट्रिन ({{Chem2|H2C\dC\dC\dCH2}}) है, जिसे मात्र क्यूम्यूलीन भी कहा जाता है। अधिकांश [[एल्केन]] और एल्केन के विपरीत, क्यूम्यूलीन दृढ़ होते हैं, जो पॉलीईन के बराबर होते हैं। सूक्ष्म तरंग और अवरक्त स्पेक्ट्रमिकी का उपयोग करके अंतर्तारकीय [[आणविक बादल|आणविक मेघों]]<ref name="Thaddeus 1993">{{cite journal | last=Thaddeus | first=P. | last2=Gottlieb | first2=C.A. | last3=Mollaaghababa | first3=R. | last4=Vrtilek | first4=J.M. | title=इंटरस्टेलर गैस में मुक्त कार्बेन| journal=J. Chem. Soc., Faraday Trans. |  volume=89 | issue=13 | year=1993 | issn=0956-5000 | doi=10.1039/ft9938902125 | page=2125}}</ref><ref name="Cabezas 2021">{{cite journal | last=Cabezas | first=C. | last2=Tercero | first2=B. | last3=Agúndez | first3=M. | display-authors=etal | title=Cumulene carbenes in TMC-1: Astronomical discovery of ''I''\-H2C5 | journal=Astronomy & Astrophysics | volume=650 | year=2021 | issn=0004-6361 | doi=10.1051/0004-6361/202141274 | page=L9| doi-access=free }}</ref> और प्रयोगशाला प्रयोगों में<ref name="McCarthy 1997">{{cite journal | last=McCarthy | first=M. C. | last2=Travers | first2=M. J. | last3=Kovács | first3=A. | display-authors=etal | title=Detection and Characterization of the Cumulene Carbenes H2C5 and H2C6 | journal=Science | volume=275 | issue=5299 | date=1997 | issn=0036-8075 | doi=10.1126/science.275.5299.518 | pages=518–520}}</ref> 3 से 6 तक n के लिए क्यूम्यूलीन कार्बीन {{chem2|H2C_{''n''} }} देखा गया है। (अधिक स्थिर क्यूम्यलिन्स {{chem2|H2C_{''n''}H2}} वैकल्पिक रूप से पता लगाना जटिल है क्योंकि उनमें विद्युत द्विध्रुवीय क्षण की कमी होती है।) [[heteroatom|विषम परमाणु]] वाले क्यूम्यूलीन को [[हेटेरोक्यूम्यलीन|हेटेरोक्यूम्यूलीन]] कहा जाता है;<ref>{{GoldBookRef|title=heterocumulenes| file = H02797}}</ref> एक उदाहरण [[कार्बन सबऑक्साइड]] है।


== संश्लेषण ==
== संश्लेषण ==
1921 में ब्यूटाट्रिन का पहला सूचित संश्लेषण टेट्राफेनिलब्यूटाट्रिन का है।<ref>{{cite journal|last1=Brand|first1=K.|title=Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen.)|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)|date=17 September 1921|volume=54|issue=8|pages=1987–2006|doi=10.1002/cber.19210540828|url=https://zenodo.org/record/1426701}}</ref> butatriene संश्लेषण के लिए सबसे आम सिंथेटिक विधि एक [[ रत्न |रत्न]] डायहेलोविनाइलिडीन के [[रिडक्टिव कपलिंग]] पर आधारित है।<ref>{{cite journal|last1=Leroyer|first1=Léo|last2=Maraval|first2=Valérie|last3=Chauvin|first3=Remi|title=Synthesis of the Butatriene C<sub>4</sub> Function: Methodology and Applications|journal=Chemical Reviews|volume=112|issue=3|year=2012|pages=1310–1343|issn=0009-2665|doi=10.1021/cr200239h|pmid=22040177}}</ref> Tetraphenylbutatriene को 1977 में 2,2-डिफेनिल-1,1,1-ट्राइब्रोमोइथेन के होमोकूप्लिंग द्वारा [[डाइमिथाइलफोर्माइड]] में मौलिक तांबे के साथ संश्लेषित किया गया था।<ref>{{cite journal|last1=Kunieda|first1=Takehisa|last2=Takizawa|first2=Takeo|title=टेट्राएरीलब्यूटाट्रिएनेस की सुविधाजनक तैयारी|journal=Chemical & Pharmaceutical Bulletin|date=1977|volume=25|issue=7|pages=1809–1810|doi=10.1248/cpb.25.1809|doi-access=free}}</ref>
1921 में ब्यूटाट्रिन का पहला सूचित संश्लेषण टेट्राफेनिलब्यूटाट्रिन का है।<ref>{{cite journal|last1=Brand|first1=K.|title=Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen.)|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)|date=17 September 1921|volume=54|issue=8|pages=1987–2006|doi=10.1002/cber.19210540828|url=https://zenodo.org/record/1426701}}</ref> ब्यूटाट्रिन संश्लेषण के लिए सबसे सामान्य संश्लिष्ट विधि [[ रत्न |जेमिनल डायहेलोवाइनिलिडीन]] के [[रिडक्टिव कपलिंग|अपचायक युग्मन]] पर आधारित है।<ref>{{cite journal|last1=Leroyer|first1=Léo|last2=Maraval|first2=Valérie|last3=Chauvin|first3=Remi|title=Synthesis of the Butatriene C<sub>4</sub> Function: Methodology and Applications|journal=Chemical Reviews|volume=112|issue=3|year=2012|pages=1310–1343|issn=0009-2665|doi=10.1021/cr200239h|pmid=22040177}}</ref> टेट्राफेनिलब्यूटाट्रिन को 1977 में 2,2-डिफेनिल-1,1,1-ट्राइब्रोमोइथेन के समयुग्मन द्वारा [[डाइमिथाइलफोर्माइड]] में मौलिक तांबे के साथ संश्लेषित किया गया था।<ref>{{cite journal|last1=Kunieda|first1=Takehisa|last2=Takizawa|first2=Takeo|title=टेट्राएरीलब्यूटाट्रिएनेस की सुविधाजनक तैयारी|journal=Chemical & Pharmaceutical Bulletin|date=1977|volume=25|issue=7|pages=1809–1810|doi=10.1248/cpb.25.1809|doi-access=free}}</ref>




== संरचना ==
== संरचना ==
[[File:Isomerism Cumulenes V.1.png|thumb|सीस-ट्रांस समावयवता एक ट्राइन बनाम एक एलीन की अक्षीय चिरायता]]क्यूमुलिन्स की कठोरता इस तथ्य से उत्पन्न होती है कि आंतरिक कार्बन परमाणु दोहरे बंधन ले जाते हैं। उनके sp संकरण के परिणामस्वरूप दो pi बंध | π बंध बनते हैं, प्रत्येक पड़ोसी के लिए एक, जो एक दूसरे के लंबवत होते हैं। यह बंधन कार्बन श्रृंखला के [[रैखिक आणविक ज्यामिति]] को मजबूत करता है।
[[File:Isomerism Cumulenes V.1.png|thumb|सीस-ट्रांस समावयवता एक ट्राइन बनाम एक एलीन की अक्षीय इंगिता]]क्यूम्यूलीन की दृढ़ता इस तथ्य से उत्पन्न होती है कि आंतरिक कार्बन परमाणु दोहरे बंधन ले जाते हैं। उनके sp संकरण के परिणामस्वरूप दो π बंध बनते हैं, प्रत्येक निकटवर्ती के लिए एक, जो एक दूसरे के लंबवत होते हैं। यह बंधन कार्बन श्रृंखला के [[रैखिक आणविक ज्यामिति]] को दृढ़ करते है।


प्रत्येक सिरे पर गैर-समकक्ष प्रतिस्थापियों के साथ क्यूम्यूलीन [[संवयविता]] प्रदर्शित करते हैं। यदि निरंतर दोहरे बंधनों की संख्या विषम है, तो सिस-ट्रांस समावयवता | सिस-ट्रांस समावयवता होती है जैसा कि एल्कीनों के लिए होता है। यदि निरंतर दोहरे बंधनों की संख्या सम है, तो एलीन के लिए [[अक्षीय चिरायता]] है।
प्रत्येक सिरे पर गैर-समकक्ष प्रतिस्थापियों के साथ क्यूम्यूलीन [[संवयविता]] प्रदर्शित करते हैं। यदि निरंतर दोहरे बंधनों की संख्या विषम है, तो सिस-ट्रांस समावयवता होती है जैसा कि एल्कीनों के लिए होते है। यदि निरंतर दोहरे बंधनों की संख्या सम है, तो एलीन के लिए [[अक्षीय चिरायता|अक्षीय इंगिता]] है।


== ट्रांजिशन मेटल क्यूमुलिन्स ==
== संक्रमण धातु क्यूम्यूलीन ==
विनाइलिडीन लिगैंड युक्त पहला रिपोर्टेड [[समन्वय जटिल]] था (Ph<sub>2</sub>C<sub>2</sub>फ़े<sub>2</sub>(सीओ)<sub>8</sub>, [[डिफेनिलकेटीन]] और आयरन पेंटाकार्बोनिल | Fe(CO) की प्रतिक्रिया से प्राप्त<sub>5</sub>संरचनात्मक रूप से, यह अणु Diiron nonacarbonyl|Fe जैसा दिखता है<sub>2</sub>(सीओ)<sub>9</sub>, जिसमें एक μ-CO लिगैंड को 1,1-डाइफेनिलविनाइलिडीन, Ph द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है<sub>2</sub>C<sub>2</sub>. पहला मोनोमेटैलिक विनाइलिडीन कॉम्प्लेक्स था (साइक्लोपेंटैडिएनिल | सी<sub>5</sub>H<sub>5</sub>) मो (ट्रिफेनिलफॉस्फीन | पी (सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>)(सीओ)<sub>2</sub>[सी = सी (सीएन)<sub>2</sub>] सीएल।<ref>{{cite journal|last1=King|first1=R. Bruce|title=The beginnings of terminal vinylidene metal complex chemistry through the dicyanomethylene/oxygen analogy: dicyanovinylidene transition metal complexes|journal=Coordination Chemistry Reviews|date=August 2004|volume=248|issue=15–16|pages=1533–1541|doi=10.1016/j.ccr.2004.05.003}}</ref>
विनाइलिडीन संलग्नी युक्त पहला प्रतिवेदित [[समन्वय जटिल]] Ph<sub>2</sub>C<sub>2</sub>Fe<sub>2</sub>(CO)<sub>8</sub> था, जो [[डिफेनिलकेटीन]] और आयरन पेंटाकार्बोनिल [Fe(CO)<sub>5</sub>] की प्रतिक्रिया से संरचनात्मक रूप से प्राप्त हुआ था, यह अणु Fe<sub>2</sub>(CO)<sub>9</sub> जैसा दिखता है, जिसमें एक μ-CO संलग्नी को 1,1-डाइफेनिलविनाइलिडीन, Ph<sub>2</sub>C<sub>2</sub> द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। पहला मोनोमेटैलिक विनाइलिडीन जटिल (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)Mo(P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>)(CO)<sub>2</sub>[C=C(CN)<sub>2</sub>]Cl था।<ref>{{cite journal|last1=King|first1=R. Bruce|title=The beginnings of terminal vinylidene metal complex chemistry through the dicyanomethylene/oxygen analogy: dicyanovinylidene transition metal complexes|journal=Coordination Chemistry Reviews|date=August 2004|volume=248|issue=15–16|pages=1533–1541|doi=10.1016/j.ccr.2004.05.003}}</ref>




== यह भी देखें ==
== यह भी देखें ==
* [[ साइक्लोप्रोपेट्रिएन | साइक्लोप्रोपेट्रिएन]] और [[cyclohexahexaene]], चक्रीय कम्यूलिन
* [[ साइक्लोप्रोपेट्रिएन | साइक्लोप्रोपेट्रिएन]] और [[cyclohexahexaene|साइक्लोहेक्साहेक्सेन]], चक्रीय क्यूम्यूलीन


==संदर्भ==
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Latest revision as of 15:19, 15 June 2023

Not to be confused with क्यूमीन.
1,2,3-ब्यूटाट्रिन, सबसे सरल क्यूम्यूलीन

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, क्यूम्यूलीन एक यौगिक है जिसमें तीन या अधिक 'संचयी' (निरंतर) दोहरे बंधन होते हैं।[1] वे ऐलीन के समान हैं, मात्र एक अधिक व्यापक श्रृंखला है। इस वर्ग का सबसे सरल अणु ब्यूटाट्रिन (H2C=C=C=CH2) है, जिसे मात्र क्यूम्यूलीन भी कहा जाता है। अधिकांश एल्केन और एल्केन के विपरीत, क्यूम्यूलीन दृढ़ होते हैं, जो पॉलीईन के बराबर होते हैं। सूक्ष्म तरंग और अवरक्त स्पेक्ट्रमिकी का उपयोग करके अंतर्तारकीय आणविक मेघों[2][3] और प्रयोगशाला प्रयोगों में[4] 3 से 6 तक n के लिए क्यूम्यूलीन कार्बीन H2Cn देखा गया है। (अधिक स्थिर क्यूम्यलिन्स H2CnH2 वैकल्पिक रूप से पता लगाना जटिल है क्योंकि उनमें विद्युत द्विध्रुवीय क्षण की कमी होती है।) विषम परमाणु वाले क्यूम्यूलीन को हेटेरोक्यूम्यूलीन कहा जाता है;[5] एक उदाहरण कार्बन सबऑक्साइड है।

संश्लेषण

1921 में ब्यूटाट्रिन का पहला सूचित संश्लेषण टेट्राफेनिलब्यूटाट्रिन का है।[6] ब्यूटाट्रिन संश्लेषण के लिए सबसे सामान्य संश्लिष्ट विधि जेमिनल डायहेलोवाइनिलिडीन के अपचायक युग्मन पर आधारित है।[7] टेट्राफेनिलब्यूटाट्रिन को 1977 में 2,2-डिफेनिल-1,1,1-ट्राइब्रोमोइथेन के समयुग्मन द्वारा डाइमिथाइलफोर्माइड में मौलिक तांबे के साथ संश्लेषित किया गया था।[8]


संरचना

सीस-ट्रांस समावयवता एक ट्राइन बनाम एक एलीन की अक्षीय इंगिता

क्यूम्यूलीन की दृढ़ता इस तथ्य से उत्पन्न होती है कि आंतरिक कार्बन परमाणु दोहरे बंधन ले जाते हैं। उनके sp संकरण के परिणामस्वरूप दो π बंध बनते हैं, प्रत्येक निकटवर्ती के लिए एक, जो एक दूसरे के लंबवत होते हैं। यह बंधन कार्बन श्रृंखला के रैखिक आणविक ज्यामिति को दृढ़ करते है।

प्रत्येक सिरे पर गैर-समकक्ष प्रतिस्थापियों के साथ क्यूम्यूलीन संवयविता प्रदर्शित करते हैं। यदि निरंतर दोहरे बंधनों की संख्या विषम है, तो सिस-ट्रांस समावयवता होती है जैसा कि एल्कीनों के लिए होते है। यदि निरंतर दोहरे बंधनों की संख्या सम है, तो एलीन के लिए अक्षीय इंगिता है।

संक्रमण धातु क्यूम्यूलीन

विनाइलिडीन संलग्नी युक्त पहला प्रतिवेदित समन्वय जटिल Ph2C2Fe2(CO)8 था, जो डिफेनिलकेटीन और आयरन पेंटाकार्बोनिल [Fe(CO)5] की प्रतिक्रिया से संरचनात्मक रूप से प्राप्त हुआ था, यह अणु Fe2(CO)9 जैसा दिखता है, जिसमें एक μ-CO संलग्नी को 1,1-डाइफेनिलविनाइलिडीन, Ph2C2 द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। पहला मोनोमेटैलिक विनाइलिडीन जटिल (C5H5)Mo(P(C6H5)3)(CO)2[C=C(CN)2]Cl था।[9]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "cumulenes". doi:10.1351/goldbook.C01440
  2. ↑ Thaddeus, P.; Gottlieb, C.A.; Mollaaghababa, R.; Vrtilek, J.M. (1993). "इंटरस्टेलर गैस में मुक्त कार्बेन". J. Chem. Soc., Faraday Trans. 89 (13): 2125. doi:10.1039/ft9938902125. ISSN 0956-5000.
  3. ↑ Cabezas, C.; Tercero, B.; Agúndez, M.; et al. (2021). "Cumulene carbenes in TMC-1: Astronomical discovery of I\-H2C5". Astronomy & Astrophysics. 650: L9. doi:10.1051/0004-6361/202141274. ISSN 0004-6361.
  4. ↑ McCarthy, M. C.; Travers, M. J.; Kovács, A.; et al. (1997). "Detection and Characterization of the Cumulene Carbenes H2C5 and H2C6". Science. 275 (5299): 518–520. doi:10.1126/science.275.5299.518. ISSN 0036-8075.
  5. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "heterocumulenes". doi:10.1351/goldbook.H02797
  6. ↑ Brand, K. (17 September 1921). "Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 54 (8): 1987–2006. doi:10.1002/cber.19210540828.
  7. ↑ Leroyer, Léo; Maraval, Valérie; Chauvin, Remi (2012). "Synthesis of the Butatriene C4 Function: Methodology and Applications". Chemical Reviews. 112 (3): 1310–1343. doi:10.1021/cr200239h. ISSN 0009-2665. PMID 22040177.
  8. ↑ Kunieda, Takehisa; Takizawa, Takeo (1977). "टेट्राएरीलब्यूटाट्रिएनेस की सुविधाजनक तैयारी". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 25 (7): 1809–1810. doi:10.1248/cpb.25.1809.
  9. ↑ King, R. Bruce (August 2004). "The beginnings of terminal vinylidene metal complex chemistry through the dicyanomethylene/oxygen analogy: dicyanovinylidene transition metal complexes". Coordination Chemistry Reviews. 248 (15–16): 1533–1541. doi:10.1016/j.ccr.2004.05.003.
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