कॉपर थैलोसाइनिन

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कॉपर थैलोसाइनिन
Copper phthalocyanine.svg
Names
IUPAC name
(29H,31H-phthalocyaninato(2−)-N29,N30,N31,N32)copper(II)
Other names
Copper(II) phthalocyanine
Monastral blue
Phthalocyanine blue
Phthalo blue
Thalo blue
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C32H16N8.Cu/c1-2-10-18-17(9-1)25-33-26(18)38-28-21-13-5-6-14-22(21)30(35-28)40-32-24-16-8-7-15-23(24)31(36-32)39-29-20-12-4-3-11-19(20)27(34-29)37-25;/h1-16H;/q-2;+2
    Key: XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N
  • c12=cc=cc=c1c3=nc4=c5c=cc=cc5=c(n=c6c7=cc=cc=c7c(n=c8c9=c(c(n8[Cu-2]158)=nc2=n13)c=cc=c9)=[n+]56)[n+]48
Properties
C32H16CuN8
Molar mass 576.082 g·mol−1
Appearance dark blue solid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Phthalo blue
 
Copper Phtalocyanine Blue.JPG
Phthalocyanine blue pigment powder
About these coordinates     Color coordinates
Hex triplet#000F89
sRGBB (r, g, b)(0, 15, 137)
CMYKH (c, m, y, k)(100, 89, 0, 46)
HSV (h, s, v)(233°, 100%, 54%)
CIELChuv (L, C, h)(16, 61, 265°)
SourceThe Mother of All HTML Colo(u)r Charts
ISCC–NBS descriptorVivid blue
B: Normalized to [0–255] (byte)
H: Normalized to [0–100] (hundred)
Copper phthalocyanine
कॉपर फथलोसाइनिन पाउडर

कॉपर फथलोसाइनिन (CuPc), जिसे फथलोसाइनिन ब्लू, फथलो ब्लू और कई समानार्थक और व्यापारिक नाम भी कहा जाता है, फथलोसाइनिन रंग के समूह से एक उज्ज्वल, क्रिस्टलीय, सिंथेटिक नीला वर्णक है। इसका शानदार नीला अधिकांशतः रँगना और रंगों में प्रयोग किया जाता है। इसकी उत्तम गुणों जैसे हल्की स्थिरता, टिनिंग ताकत, आवरण शक्ति और क्षार और अम्ल के प्रभावों के प्रतिरोध के लिए इसकी अत्यधिक सराहना की जाती है। यह एक नीले पाउडर की प्रकार दिखता है, पानी सहित अधिकांश सॉल्वैंट्स में अघुलनशील होते है।

इतिहास

मेटल थैलोसायनिन की खोज का पता थैलिक एसिड (बेंजीन-1,2-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड) या नाइट्रोजन और धातुओं के स्रोतों के साथ इसके डेरिवेटिव की प्रतिक्रियाओं से तीव्र रंगीन उपोत्पादों के अवलोकन से लगाया जा सकता है। कॉपर (आई) साइनाइड और 1,2-डिब्रोमोबेंजीन|ओ-डिब्रोमोबेंजीन की प्रतिक्रिया से CuPc (कॉपर फथलोसाइनिन) पहली बार 1927 में तैयार किया गया था, जो मुख्य रूप से रंगहीन फ्थैलोनाइट्राइल के साथ-साथ एक तीव्र नीले उप-उत्पाद का उत्पादन करता है। कुछ वर्षों के बाद, स्कॉटिश डाईज के श्रमिकों ने धात्विक लोहे की उपस्थिति में फ्थेलिक एनहाइड्राइड और अमोनिया की प्रतिक्रिया से फ़्थेलिमाईड के संश्लेषण में फथलोसाइनिन रंगों के निशान के गठन को देखा। 1937 में, ड्यूपॉन्ट (1802–2017) ने संयुक्त राज्य अमेरिका में मोनास्ट्रल ब्लू के व्यापार नाम के अनुसार कॉपर फथलोसाइनिन ब्लू का उत्पादन प्रारंभ किया था, जिसे पहले 1935 में ग्रेट ब्रिटेन (इंपीरियल केमिकल इंडस्ट्रीज) और जर्मनी (I.G. फार्बेनइंडस्ट्री ) में लॉन्च किया गया था।[1]

पहले अल्फा रूपों के साथ स्थिर फैलाव (रसायन विज्ञान) बनाने में कठिनाई का अनुभव किया गया था, विशेष रूप से रूटाइल टाइटेनियम के साथ मिश्रण में, जहां नीले रंग के वर्णक प्रवाहित होते थे। बीटा फॉर्म अधिक स्थिर था,जैसा कि उत्तम स्थिर अल्फा फॉर्म था। आज,और भी समावयवी रूप उपलब्ध हैं।

पर्यायवाची और व्यापार नाम

पदार्थ, IUPAC नाम (29H,31H-फ्थैलोसायनिनेटो (2−)-N29,N30,N31,N32)कॉपर(II), अनेक नामों से जाना जाता है[2] जैसे कि मोनास्ट्रल ब्लू, थैलो ब्लू, हेलियो ब्लू,[3] थालो ब्लू, विनसर ब्लू,[4] थैलोसाइनिन ब्लू, कलर इंडेक्स इंटरनेशनल|सी.आई. वर्णक नीला 15:2,[5][6] कॉपर फथलोसाइनिन नीला,[7] कॉपर टेट्राबेंज़ोपोरफाइराज़िन,[8] क्यू-फथलोब्लू,[9] पी.बी.15.2,[10][11][12] सी.आई. 74160,[13][14][15] और ब्रिटिश रेल ब्लू।[16] कई अन्य व्यापार नाम और समानार्थक शब्द उपस्थित हैं।[17]संक्षिप्त नाम CuPc का भी उपयोग किया जाता है।[18]

निर्माण

कॉपर फथलोसाइनिन के उत्पादन के लिए दो निर्माण प्रक्रियाओं ने व्यावसायिक महत्व प्राप्त किया है:

  • थैलोनिट्राइल प्रक्रिया, मुख्य रूप से जर्मनी में उपयोग की जाती है
  • थैलिक एनहाइड्राइड/यूरिया प्रक्रिया, ग्रेट ब्रिटेन और संयुक्त राज्य अमेरिका में विकसित हुई।

दोनों प्रक्रियो के बिना (बेकिंग प्रक्रिया) या विलायक (विलायक प्रक्रिया) के साथ किया जा सकता है। बेकिंग प्रक्रिया (70 से 80%) की समानता में सॉल्वेंट प्रक्रिया (> 95%) के साथ उच्च पैदावार प्राप्त की जा सकती है, जिससे सॉल्वेंट प्रक्रिया ने प्रारंभ में अधिक रुचि का अनुकरण किया हो। चूंकि,हाल के रुझान मुख्य रूप से आर्थिक और पारिस्थितिक चिंताओं (विलायक-मुक्त, कम समय) के आधार पर बेकिंग प्रक्रिया के लिए एक विपरीत प्रवृत्ति दिखाते हैं।

Phthalonitrile प्रक्रिया

इस दृष्टिकोण में 200 डिग्री सेल्सियस से 240 डिग्री सेल्सियस पर तांबे के नमक,सामान्यतः पर कॉपर (आई) क्लोराइड | कॉपर (आई) क्लोराइड के साथ थैलोनिट्रिल को गर्म करना सम्मलित है। फ्थैलोनाइट्राइल से सकल प्रतिक्रिया समीकरण निम्नानुसार लिखा जा सकता है:

Phthalic एनहाइड्राइड/यूरिया प्रक्रिया

थैलिक एनहाइड्राइड और यूरिया से सकल प्रतिक्रिया समीकरण निम्नानुसार लिखा जा सकता है:

अनुप्रयोग

कटैलिसीस

रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के उत्प्रेरक के रूप में धातु फथलोसाइनिन की लंबे समय से जांच की गई है। ब्याज के क्षेत्र ऑक्सीजन की कमी की प्रतिक्रिया और हाइड्रोजन सल्फाइड को हटाने से गैस की धाराओं का मीठा होना है।[citation needed]

रंगीन

इसकी स्थिरता के कारण, स्याही, कोटिंग्स और कई प्लास्टिक में भी थैलो ब्लू का उपयोग किया जाता है। वर्णक अघुलनशील है और सामग्री में माइग्रेट करने की कोई प्रवृत्ति नहीं है। यह मुद्रण स्याही और पैकेजिंग उद्योग में उपयोग किया जाने वाला एक मानक वर्णक है। 1980 और 1990 के दशक में अकेले जापान में औद्योगिक उत्पादन 10,000 टन प्रति वर्ष के क्रम का था।[17]वर्णक उत्पादित उच्चतम मात्रा वर्णक है।[19]

सभी प्रमुख कलाकारों के पिगमेंट निर्माता कॉपर थैलोसायनिन के वेरिएंट का उत्पादन करते हैं, कलर इंडेक्स PB15 (नीला) और HP/WCL/waterg.html कलर इंडेक्स PG7 और PG36 (हरा)।

कलाकार के पैलेट पर एक सामान्य घटक, थैलो ब्लू हरे रंग की ओर पूर्वाग्रह के साथ एक शांत नीला है। इसमें तीव्र टिंटिंग ताकत होती है और अन्य रंगों के साथ मिलाने पर यह आसानी से मिश्रण को खत्म कर देता है। यह एक पारदर्शी धुंधला रंग है और इसे ग्लेज़िंग तकनीकों का उपयोग करके लगाया जा सकता है।

यह उत्पादों की एक विस्तृत विविधता में उपस्थित है,[20] जैसे रंग जमाव बाल कंडीशनर,[21] आई पैच, परफ्यूम, शैम्पू, त्वचा की देखभाल करने वाले उत्पाद, साबुन, सनस्क्रीन, टैटू स्याही,[22] टूथपेस्ट। [23] और यहां तक ​​कि टर्फ कलरेंट भी बनाता है। [24]

अनुसंधान

CuPc की अधिकांशतः आणविक इलेक्ट्रॉनिक्स के संदर्भ में जांच की गई है। इसकी उच्च रासायनिक स्थिरता और समान वृद्धि के कारण यह कार्बनिक सौर कोशिकाओं के लिए संभावित रूप से अनुकूल है।[25][26] CuPc सामान्यतः पर दाता / इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता आधारित सौर कोशिकाओं में इलेक्ट्रॉन दाता की भूमिका निभाता है। सबसे आम दाता/स्वीकर्ता आर्किटेक्चर में से एक CuPc/C है60

( बकमिन्स्टरफुलरीन ) जो तेजी से छोटे कार्बनिक अणुओं के अध्ययन के लिए एक मॉडल प्रणाली बन गई।[27][28] ऐसी प्रणाली में फोटॉन से इलेक्ट्रॉन रूपांतरण दक्षता अधिकतर 5% तक पहुंच जाती है।

CuPc को जैविक क्षेत्र-प्रभाव ट्रांजिस्टर के एक घटक के रूप में भी जांचा गया है।[29]

क्वांटम कम्प्यूटिंग में डेटा स्टोरेज के लिए कॉपर फ्थैलोसायनीन (CuPc) का सुझाव दिया गया है, क्योंकि इसके इलेक्ट्रॉन लंबे समय तक सुपरपोजिशन में रह सकते हैं।[30]

डिवाइस निर्माण में उपयोग के लिए CuPc को आसानी से एक पतली फिल्म में संसाधित किया जा सकता है, जो इसे एक आकर्षक क्यूबिट उम्मीदवार बनाता है।[31]

डेरिवेटिव्स

सभी कृत्रिम कार्बनिक पिगमेंट का अधिकतर 25% थैलोसाइनिन डेरिवेटिव हैं।[32] कॉपर फथालोसायनिन रंजक एक या एक से अधिक सल्फोनिक एसिड कार्यों जैसे घुलनशील समूहों को प्रस्तुत करके उत्पादित किए जाते हैं। इन रंगों का कपड़ा रंगाई के विभिन्न क्षेत्रों (कपास के लिए प्रत्यक्ष रंग), कताई रंगाई और कागज उद्योग में व्यापक उपयोग होता है। डायरेक्ट ब्लू 86 क्यूपीसी-सल्फोनिक एसिड का सोडियम नमक है, चूँकि डायरेक्ट ब्लू 199 क्यूपीसी-सल्फोनिक एसिड का चतुष्कोणीय अमोनियम नमक है। इन सल्फोनिक एसिड के चतुष्कोणीय अमोनियम लवण कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशीलता के कारण विलायक रंगों के रूप में उपयोग किए जाते हैं, जैसे सॉल्वेंट ब्लू 38 और सॉल्वेंट ब्लू 48। कोबाल्ट फ्थालोसाइनिन और एक अमाइन से प्राप्त डाई थैलोजेन डाई आईबीएन है। 1,3-डायमिनोआइसोइंडोलीन, फथालोसायनिन निर्माण के समय बनने वाला मध्यवर्ती, तांबे के नमक के साथ संयोजन में उपयोग किया जाता है, डाई जीके 161 प्रदान करता है। कॉपर फथलोसाइनिन का उपयोग फ्थैलोसायनीन ग्रीन जी के निर्माण के लिए स्रोत सामग्री के रूप में भी किया जाता है।

संरचना, प्रतिक्रियाशीलता और गुण

CuPc की क्रिस्टल संरचना का भाग, इसके स्लिप्ड-स्टैक पैकिंग मोटिफ को उजागर करता है।[33]

ताँबा थैलोसाइनिन कॉपर (II) का एक कॉम्प्लेक्स है, जिसमें फथलोसाइनिन का संयुग्म आधार होता है,अर्थात Cu2+Pc2−. विवरण तांबे के पोर्फिरीन के समान है, जो औपचारिक रूप से पोर्फिरीन के दोहरे अवक्षेपण द्वारा प्राप्त किया जाता है। क्यूपीसी डी के अंतर्गत आता है4h बिंदु समूह। यह प्रति अणु एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन के साथ अनुचुंबकीय है।

पदार्थ पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील है (<0.1 g/100 ml at 20 °C (68 °F)),[34] किन्तु केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड में घुलनशील।[17]ठोस का घनत्व ~1.6 g/cm3 है।[17] रंग λ के साथ π-π* इलेक्ट्रॉनिक संक्रमण के कारण होता हैmax ≈ 610 एनएम।[35]

क्रिस्टलीय चरण

CuPc बिभिन्न रूपों (पॉलीमॉर्फ्स) में क्रिस्टलीकृत होता है। पांच अलग -अलग बहुरूपियों की पहचान की गई है:[36][37][38][39] चरण α, β, η, γ और χ। CuPc में दो सबसे आम संरचनाएं β चरण और मेटास्टेबल α चरण हैं। उन चरणों को उनके पड़ोसी अणुओं के अतिव्यापन से अलग किया जा सकता है। α चरण में एक बड़ा ओवरलैप होता है और इस प्रकार, β चरण (~4.8 Å) की समानता में एक छोटा Cu-Cu रिक्ति (~3.8 Å) होता है।[40]

विषाक्तता और खतरे

यौगिक गैर-बायोडिग्रेडेबल है,किन्तु मछली या पौधों के लिए विषाक्त नहीं है।[17]इस परिसर से कोई विशेष खतरे जुड़े नहीं हैं।[41] ओरल मेडियन घातक खुराक | LD50स्तनधारियों में 5 ग्राम प्रति किग्रा से अधिक होने का अनुमान है, अंतर्ग्रहण के उस स्तर पर कोई बुरा प्रभाव नहीं पाया गया,[17]लंबे समय तक सेवन के लिए चूहों में कम चिंता की अनुमानित खुराक 0.2 मिलीग्राम/किग्रा प्रति दिन थी।[17]कोई प्रमाण कार्सिनोजेनिक प्रभावों को इंगित नहीं करता है।[17]सल्फोनेटेड थैलोसायनिन को अंडों को सीधे इंजेक्ट करने पर चिकन भ्रूण के विकास में न्यूरानाटॉमिकल दोष पैदा करने के लिए पाया गया है।[42]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Löbbert, Gerd (2000). "Phthalocyanines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_213..
  2. ↑ "पदार्थ की जानकारी". ECHA. Retrieved 2021-11-18.
  3. ↑ Toxic Substances Control Act Chemical Substance Inventory: volume 2
  4. ↑ Spectroscopic Properties of Inorganic and Organometallic Compounds: volume 40
  5. ↑ Chem Product Index by Friedrich W. Derz
  6. ↑ Coloring of Plastics: Fundamentals, r. Robert A. Charvat
  7. ↑ Paint and Coating Testing Manual, e. Joseph V. Koleske
  8. ↑ User guide and indices to the initial inventory, substance name index, US EPA
  9. ↑ Industrial Organic Pigments: Production, Crystal Structures, Properties, Applications by Klaus Hunger & Martin U. Schmidt
  10. ↑ The Porphyrin Handbook: Applications of Phthalocyanines, e. Karl Kadish, Kevin M. Smith & Roger Guilard
  11. ↑ Tattoo Inks: Analysis, Pigments, Legislation by Gerald Prior
  12. ↑ Pigment + Füllstoff: Tabellen by Olaf Lückert
  13. ↑ Material Safety Data Sheets Service 7:89, Information Handling Services
  14. ↑ Coloring of Food, Drugs, and Cosmetics by Gisbert Otterstätter
  15. ↑ Chemical Formulation: An Overview of Surfactant Based Chemical Preparations Used in Everyday Life by Anthony E. Hargreaves
  16. ↑ Waterloo Station: A History of London's busiest terminus by Robert Lordan
  17. ↑ 17.0 17.1 17.2 17.3 17.4 17.5 17.6 17.7 COPPER PHTHALOCYANINE, CAS No.: 147-14-8 Archived 2017-05-16 at the Wayback Machine inchem.org
  18. ↑ e.g. Structural and Transport Properties of Copper Phthalocyanine (CuPc) Thin Films Archived 2012-03-05 at the Wayback Machine www.egmrs.org
  19. ↑ Gregory, Peter (2000). "फथलोसाइनिन के औद्योगिक अनुप्रयोग". Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. worldscinet.com. 4 (4): 432–437. doi:10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4<432::AID-JPP254>3.0.CO;2-N.
  20. ↑ "Ci 74160 (With Product List)".
  21. ↑ "Color Deposition Conditioner "Ultra Violet"".
  22. ↑ Forensic Analysis of Tattoos and Tattoo Inks by Michelle D. Miranda, page 163: Muddy Water Blue
  23. ↑ "Dentalux Complex 7 Total Care Plus Zahncreme Inhaltsstoffe - Hautschutzengel".
  24. ↑ "वर्टमैक्स टर्फ रंगद्रव्य और पेंट". 17 February 2022.
  25. ↑ Szybowicz, M (October 2004). "एफटी-आईआर का उच्च तापमान अध्ययन और वैक्यूम जमा क्यूपीसी पतली फिल्मों के रमन स्कैटरिंग स्पेक्ट्रा". Journal of Molecular Structure. 704 (1–3): 107–113. Bibcode:2004JMoSt.704..107S. doi:10.1016/j.molstruc.2004.01.053.
  26. ↑ Bala, M; Wojdyla, M; Rebarz, M; Szybowic, M; Drozdowski, M; Grodzicki, A; Piszczek, P (2009). "Influence of central metal atom in MPc (M = Cu, Zn, Mg, Co) on Raman, FT-IR, absorbance, reflectance, and photoluminescence spectra". J. Optoelectron. Adv. M. 11 (3): 264–269.
  27. ↑ Askat E, Jailaubekov (2013). "Hot charge-transfer excitons set the time limit for charge separation at donor/acceptor interfaces in organic photovoltaics". Nature Materials. 12 (1): 66–73. Bibcode:2013NatMa..12...66J. doi:10.1038/nmat3500. PMID 23223125.
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  29. ↑ Chaidogiannos, G.; Petraki, F.; Glezos, N.; Kennou, S.; Nešpůrek, S. (2009). "समाधान-संसाधित धातु फथलोसाइनिन पर आधारित लो वोल्टेज ऑपरेटिंग ओएफईटी". Applied Physics A. 96 (3): 763. Bibcode:2009ApPhA..96..763C. doi:10.1007/s00339-009-5268-1. S2CID 98694166.
  30. ↑ New material for quantum computing discovered out of the blue. phys.org. October 27, 2013
  31. ↑ Quenqua, Douglas (November 4, 2013). "क्वांटम कम्प्यूटिंग की कुंजी, घर के करीब". The New York Times.
  32. ↑ Gerd Löbbert "Phthalocyanines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_213.
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  34. ↑ Copper phthalocyanine chemblink.com
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  38. ↑ A.K., Hassan; R.D., Gould (2006). "कॉपर Phthalocyanine की तापीय रूप से वाष्पित पतली फिल्मों का संरचनात्मक अध्ययन". Physica Status Solidi A. 132 (1): 91–101. Bibcode:1992PSSAR.132...91H. doi:10.1002/pssa.2211320110.
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  40. ↑ Amy C, Cruickshank; Christian J, Dotzler; Salahud, Din; Sandrine, Heutz; Michael F, Toney; Mary P, Ryan (2012). "ZnO (1100) पर कॉपर फथलोसाइनिन फिल्मों की क्रिस्टलीय संरचना". Journal of the American Chemical Society. 134 (35): 14302–14305. doi:10.1021/ja305760b. PMID 22897507.
  41. ↑ Safety data sheet Archived 2012-02-28 at the Wayback Machine cornelius.co.uk
  42. ↑ Sandor, S; Prelipceanu, O; Checiu, I (1985). "चिक भ्रूण में सल्फोनेटेड फथलोसाइनिन प्रेरित कॉडल मालफॉर्मेटिव सिंड्रोम।". Morphol Embryol (Bucur). 31 (3): 173–81. PMID 2931590.


बाहरी संबंध

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