स्टीरियोकेंद्र
स्टीरियोकैमिस्ट्री में, एक अणु का स्टीरियोसेंटर एक परमाणु (केंद्र), अक्ष या प्लेन होता है जो [[स्टीरियोइसोमेरिज्म का फोकस होता है; अर्थात्, जब कम से कम तीन अलग-अलग समूह स्टीरियोसेंटर से बंधे होते हैं, तो किन्हीं दो अलग-अलग समूहों को आपस में बदलने से एक नया स्टीरियोआइसोमर निर्मित होता है।[1][2] स्टीरियोसेंटर को स्टीरियोजेनिक केंद्र भी कहा जाता है।
एक स्टीरियोसेंटर को ज्यामितीय रूप से एक अणु में एक बिंदु (स्थान) के रूप में परिभाषित किया जाता है; एक स्टीरियोसेंटर सामान्यतः, परन्तु सदैव नही, एक विशिष्ट परमाणु नहीं होता है, प्रायः कार्बन होता है।[2][3] स्टीरियोसेंटर चिरल या अचिरल अणुओं पर उपस्थित हो सकते हैं; स्टीरियोसेंटर में सिंगल बॉन्ड या डबल बॉन्ड हो सकते हैं।[1] 2n का उपयोग करके काल्पनिक स्टीरियोइसोमर्स की संख्या का अनुमान लगाया जा सकता है, जिसमें n टेट्राहेड्रल आणविक ज्यामिति स्टीरियोसेंटर की संख्या है; यघपि, मेसो यौगिक जैसे अपवाद पूर्वानुमान को अपेक्षित 2n से कम कर सकते हैं।[4]
चिरैलिटी चार अलग-अलग स्थानापन्न समूहों के साथ एक प्रकार का स्टीरियोसेंटर होता है; चिरैलिटी केंद्र स्टीरियोसेंटर का एक विशिष्ट उपसमूह होता हैं क्योंकि उनमें केवल sp3 संकरण हो सकते हैं, जिसका अर्थ है कि उनमें मात्र सिग्मा बंधन हो सकता है।[5]
स्थान
स्टीरियोसेंटर चिरल या अचिरल अणुओं पर उपस्थित हो सकते हैं। उन्हें एक विशेष परमाणु के अतिरिक्त एक अणु के भीतर एक स्थान (बिंदु) के रूप में परिभाषित किया जाता है, जिसमें दो समूहों के आदान-प्रदान से एक स्टीरियोइसोमर बनता है।[3]एक स्टीरियोसेंटर में या तो चार अलग-अलग अटैचमेंट समूह हो सकते हैं, या तीन अलग-अलग अटैचमेंट समूह हो सकते हैं, जहां एक समूह दोहरे बंधन से जुड़ा होता है।[1]चूँकि स्टीरियोसेंटर अचिरल अणुओं पर उपस्थित हो सकते हैं, स्टीरियोसेंटर में या तो sp3 या sp2 संकरण हो सकता है।
स्टीरियोइसोमर्स की संभावित संख्या
स्टीरियोइसोमर्स ऐसे यौगिक होते हैं जो संरचना और कनेक्टिविटी में समान होते हैं लेकिन केंद्रीय परमाणु के चारों ओर परमाणुओं की एक अलग स्थानिक व्यवस्था होती है।[6] एकाधिक स्टीरियोसेंटर वाला एक अणु कई संभावित स्टीरियोइसोमर्स का उत्पादन करेगा। उन यौगिकों में जिनका स्टीरियोइसोमेरिज्म टेट्राहेड्रल आणविक ज्यामिति (एसपी) के कारण होता है3) स्टीरियोजेनिक केंद्र, काल्पनिक रूप से संभावित स्टीरियोइसोमर्स की कुल संख्या 2 से अधिक नहीं होगीn, जहां n चतुष्फलकीय स्टीरियोसेंटर की संख्या है। हालाँकि, यह एक ऊपरी सीमा है क्योंकि समरूपता वाले अणुओं में प्रायः कम स्टीरियोइसोमर्स होते हैं।
एकाधिक स्टीरियोसेंटर की उपस्थिति से उत्पन्न स्टीरियोइसोमर्स को एनैन्टीओमर (गैर-सुपरपोज़ेबल दर्पण छवि) और डायस्टेरोमेर (गैर-सुपरपोज़ेबल, गैर-समान, गैर-मिरर छवि अणु) के रूप में परिभाषित किया जा सकता है।[6]समान संरचना और कनेक्टिविटी (बॉन्डिंग) वाले अणुओं के अलग-अलग काह्न-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियमों के कारण एनैन्टीओमर्स और डायस्टेरोमर्स का उत्पादन होता है; एनैन्टीओमर्स या डायस्टेरोमर्स के रूप में वर्गीकृत करने के लिए अणुओं में एकाधिक (दो या अधिक) स्टीरियोसेंटर होने चाहिए। एनैन्टीओमर्स और डायस्टेरोमर्स व्यक्तिगत स्टीरियोइसोमर्स का उत्पादन करेंगे जो संभावित स्टीरियोइसोमर्स की कुल संख्या में योगदान करते हैं।
हालाँकि, उत्पादित स्टीरियोइसोमर्स एक मेसो यौगिक भी दे सकते हैं, जो एक अचिरल यौगिक है जो इसकी दर्पण छवि पर चिरैलिटी (रसायन विज्ञान) है; मेसो यौगिक की उपस्थिति संभावित स्टीरियोइसोमर्स की संख्या को कम कर देगी।[4] चूँकि एक मेसो यौगिक अपनी दर्पण छवि पर सुपरपोज़ेबल होता है, इसलिए दोनों स्टीरियोइसोमर्स वास्तव में समान होते हैं। परिणामस्वरूप, एक मेसो यौगिक स्टीरियोइसोमर्स की संख्या को काल्पनिक 2 से कम कर देगाnसमरूपता के कारण राशि.[6]
इसके अतिरिक्त, स्टेरिक प्रभाव कारणों से कुछ कॉन्फ़िगरेशन उपस्थितनहीं हो सकते हैं। दो गुना घूर्णन अक्ष की उपस्थिति के कारण चिरल केंद्रों के साथ चक्रीय यौगिक चिरलिटी प्रदर्शित नहीं कर सकता है। तलीय चिरैलिटी वास्तविक चिरल केंद्र की उपस्थिति के बिना भी चिरैलिटी प्रदान कर सकती है।
कॉन्फ़िगरेशन
विन्यास को एक स्टीरियोसेंटर के चारों ओर परमाणुओं की व्यवस्था के रूप में परिभाषित किया गया है।[6]काह्न-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियम | काह्न-इंगोल्ड-प्रीलॉग (सीआईपी) प्रणाली किसी भी स्टीरियोसेंटर के बारे में परमाणुओं के विन्यास को परिभाषित करने के लिए आर और एस पदनामों का उपयोग करती है।[7] आर का एक पदनाम स्टीरियोसेंटर के चारों ओर स्थानापन्न प्राथमिकता की एक दक्षिणावर्त दिशा को दर्शाता है, जबकि एस का एक पदनाम स्थानापन्न प्राथमिकता की एक वामावर्त दिशा को दर्शाता है।[7]
चिरालिटी केंद्र
चिरैलिटी (रसायन विज्ञान) (चिरल सेंटर) एक प्रकार का स्टीरियोसेंटर है। एक चिरैलिटी केंद्र को एक परमाणु के रूप में परिभाषित किया गया है जो एक स्थानिक व्यवस्था में चार अलग-अलग लिगैंड (परमाणु या परमाणुओं के समूह) का एक सेट रखता है जो इसकी दर्पण छवि पर गैर-सुपरपोज़ेबल है। चिरैलिटी केंद्र एसपी होने चाहिए3संकरित, जिसका अर्थ है कि एक चिरैलिटी केंद्र में केवल सिग्मा बंधन हो सकता है।[5] कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक चिरैलिटी केंद्र सामान्यतः कार्बन, फास्फोरस या गंधक परमाणु को संदर्भित करता है, हालांकि अन्य परमाणुओं के लिए चिरायता केंद्र होना भी संभव है, खासकर ऑर्गेनोमेटैलिक और अकार्बनिक रसायन विज्ञान के क्षेत्रों में।
चिरायता केंद्र की अवधारणा एक असममित कार्बन (चार अलग-अलग संस्थाओं से बंधा हुआ एक कार्बन परमाणु) की अवधारणा को चार अलग-अलग अनुलग्नक समूहों के साथ किसी भी परमाणु की व्यापक परिभाषा में सामान्यीकृत करती है जिसमें किन्हीं दो अनुलग्नक समूहों का परस्पर आदान-प्रदान एक एनैन्टीओमर को जन्म देता है।[8]
कार्बन पर स्टीरियोजेनिक
एक कार्बन परमाणु जो चार अलग-अलग प्रतिस्थापन समूहों से जुड़ा होता है उसे असममित कार्बन या चिरल कार्बन कहा जाता है। चिरल कार्बन चिरैलिटी केंद्र का सबसे सामान्य प्रकार है।[6]
अन्य परमाणुओं पर स्टीरियोजेनिक
चिरैलिटी कार्बन परमाणुओं तक ही सीमित नहीं है, हालांकि कार्बनिक रसायन विज्ञान में उनकी सर्वव्यापकता के कारण कार्बन परमाणु प्रायः चिरायता के केंद्र होते हैं। नाइट्रोजन और फास्फोरस परमाणु टेट्राहेड्रल विन्यास में भी बंधन बना सकते हैं। किसी अमाइन में नाइट्रोजन एक स्टीरियोसेंटर हो सकता है यदि जुड़े हुए सभी तीन समूह अलग-अलग हों क्योंकि एमाइन का इलेक्ट्रॉन युग्म चौथे समूह के रूप में कार्य करता है।[9] हालाँकि, नाइट्रोजन व्युत्क्रम, पिरामिडीय व्युत्क्रम का एक रूप, नस्लीकरण का कारण बनता है जिसका अर्थ है कि उस नाइट्रोजन में दोनों एपिमर्स सामान्य परिस्थितियों में उपस्थितहैं।[9]नाइट्रोजन व्युत्क्रमण द्वारा रेसेमाइजेशन को प्रतिबंधित किया जा सकता है (जैसे कि चतुर्धातुक अमोनियम धनायन या फॉस्फोनियम धनायन), या धीमा, जो चिरलिटी के अस्तित्व की अनुमति देता है।[9]
टेट्राहेड्रल या ऑक्टाहेड्रल आणविक ज्यामिति ज्यामिति वाले धातु परमाणु भी अलग-अलग लिगैंड होने के कारण चिरल हो सकते हैं। अष्टफलकीय मामले के लिए, कई चिरालिटी संभव हैं। दो प्रकार के तीन लिगैंड होने से, लिगैंड को मेरिडियन के साथ पंक्तिबद्ध किया जा सकता है, जो मेर-आइसोमर देता है, या एक चेहरा बनाता है - फैक आइसोमर। केवल एक प्रकार के तीन बाइडेंटेट लिगैंड होने से एक प्रोपेलर-प्रकार की संरचना मिलती है, जिसमें दो अलग-अलग एनैन्टीओमर Λ और Δ दर्शाए जाते हैं।
चिरैलिटी और स्टीरियोसेंटर
जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, एक परमाणु के लिए चिरायता केंद्र होने की आवश्यकता यह है कि परमाणु एसपी होना चाहिए3चार अलग-अलग अनुलग्नकों के साथ संकरणित।[5]इस वजह से, सभी चिरायता केंद्र स्टीरियोसेंटर हैं। हालाँकि, केवल कुछ शर्तों के तहत ही विपरीत सत्य है। याद रखें कि एक बिंदु को न्यूनतम तीन अनुलग्नक बिंदुओं वाला एक स्टेरोसेंटर माना जा सकता है; स्टीरियोसेंटर या तो एसपी हो सकते हैं3या एसपी2संकरित, जब तक कि किन्हीं दो अलग-अलग समूहों के आदान-प्रदान से एक नया स्टीरियोआइसोमर बनता है। इसका मतलब यह है कि यद्यपि सभी चिरायता केंद्र स्टीरियोसेंटर हैं, लेकिन प्रत्येक स्टीरियोसेंटर एक चिरायता केंद्र नहीं है।
स्टीरियोसेंटर चिरल या अचिरल अणुओं के लिए महत्वपूर्ण पहचानकर्ता हैं। एक सामान्य नियम के रूप में, यदि किसी अणु में कोई स्टीरियोसेंटर नहीं है, तो इसे अचिरल माना जाता है। यदि इसमें कम से कम एक स्टीरियोसेंटर है, तो अणु में चिरलिटी की क्षमता होती है। हालाँकि, मेसो कंपाउंड जैसे कुछ अपवाद हैं जो अचिरल माने जाने वाले कई स्टीरियोसेंटर वाले अणु बनाते हैं।[6]
यह भी देखें
- Chirality (chemistry) § Stereogenic centers
- काह्न-इंगोल्ड-नामकरण के लिए प्रीलॉग प्राथमिकता नियम
- विवरणक (रसायन विज्ञान)
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 1.2 "5.4: Stereogenic Centers". libretexts.org. April 24, 2015.
- ↑ 2.0 2.1 Mislow, Kurt; Siegel, Jay (1984). "स्टीरियोइसोमेरिज़्म और स्थानीय चिरायता". Journal of the American Chemical Society. 106 (11): 3319. doi:10.1021/ja00323a043.
- ↑ 3.0 3.1 Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig (2004). कार्बनिक रसायन विज्ञान (8th ed.). John Wiley & Sons.[page needed]
- ↑ 4.0 4.1 Soderberg, Timothy (2019-07-01). "जैविक रसायन विज्ञान एक जैविक जोर खंड I के साथ". Chemistry Publications: 170, 177.
- ↑ 5.0 5.1 5.2 "5.3: Chirality and R/S Naming System". Chemistry LibreTexts (in English). 2021-12-15. Retrieved 2022-11-12.
- ↑ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 Brown, William; Iverson, Brent; Anslyn, Eric; Foote, Christopher (2018). कार्बनिक रसायन विज्ञान (8th ed.). Boston, MA: Cengage Learning. pp. 117, 137–139. ISBN 978-1-305-58035-0.
- ↑ 7.0 7.1 Barta, Nancy S.; Stille, John R. (1994). "स्टीरियोकेमिस्ट्री की अवधारणाओं को समझना". Journal of Chemical Education. 71 (1): 20. Bibcode:1994JChEd..71...20B. doi:10.1021/ed071p20. ISSN 0021-9584.
- ↑ "चिरल (चिरालिटी) केंद्र". IUPAC.org. doi:10.1351/goldbook.C01060.
- ↑ 9.0 9.1 9.2 Smith, Janice Gorzynski (2011). "Chapter 25 Amines". In Hodge, Tami; Nemmers, Donna; Klein, Jayne (eds.). कार्बनिक रसायन विज्ञान (Book) (in English) (3rd ed.). New York, NY: McGraw-Hill. pp. 949–993. ISBN 978-0-07-337562-5.
