स्टीरियोकेंद्र
स्टीरियोरसायन विज्ञान में, एक अणु का स्टीरियोकेंद्र एक परमाणु (केंद्र), अक्ष या प्लेन होता है जो स्टीरियोइसोमेरिज्म का फोकस होता है; अर्थात्, जब कम से कम तीन भिन्न-भिन्न समूह स्टीरियोकेंद्र से बंधे होते हैं, तो किन्हीं दो भिन्न-भिन्न समूहों को आपस में बदलने से एक नया स्टीरियोआइसोमर निर्मित होता है।[1][2] स्टीरियोकेंद्र को स्टीरियोजेनिक केंद्र भी कहा जाता है।
एक स्टीरियोकेंद्र को ज्यामितीय रूप से एक अणु में एक बिंदु (स्थान) के रूप में परिभाषित किया जाता है; एक स्टीरियोकेंद्र सामान्यतः, परन्तु सदैव नही, एक विशिष्ट परमाणु नहीं होता है, प्रायः कार्बन होता है।[2][3] स्टीरियोकेंद्र चिरल या अचिरल अणुओं पर उपस्थित हो सकते हैं; स्टीरियोकेंद्र में सिंगल बॉन्ड या डबल बॉन्ड हो सकते हैं।[1] 2n का उपयोग करके काल्पनिक स्टीरियोइसोमर्स की संख्या का अनुमान लगाया जा सकता है, जिसमें n टेट्राहेड्रल आणविक ज्यामिति स्टीरियोकेंद्र की संख्या है; यघपि, मेसो यौगिक जैसे अपवाद पूर्वानुमान को अपेक्षित 2n से कम कर सकते हैं।[4]
चिरैलिटी चार भिन्न-भिन्न स्थानापन्न समूहों के साथ एक प्रकार का स्टीरियोकेंद्र होता है; चिरैलिटी केंद्र स्टीरियोकेंद्र का एक विशिष्ट उपसमूह होता हैं क्योंकि उनमें केवल sp3 संकरण हो सकते हैं, जिसका अर्थ है कि उनमें मात्र सिग्मा बंधन हो सकता है।[5]
स्थान
स्टीरियोकेंद्र चिरल या अचिरल अणुओं पर उपस्थित हो सकते हैं। उन्हें एक विशेष परमाणु के अतिरिक्त एक अणु के भीतर एक स्थान (बिंदु) के रूप में परिभाषित किया जाता है, जिसमें दो समूहों के आदान-प्रदान से एक स्टीरियोइसोमर बनता है।[3]एक स्टीरियोकेंद्र में या तो चार भिन्न-भिन्न अनुलग्नक समूह हो सकते हैं, या तीन भिन्न-भिन्न अनुलग्नक समूह हो सकते हैं, जहां एक समूह दोहरे बंधन से जुड़ा होता है।[1]चूँकि स्टीरियोकेंद्र अचिरल अणुओं पर उपस्थित हो सकते हैं, स्टीरियोकेंद्र में या तो sp3 या sp2 संकरण हो सकता है।
स्टीरियोइसोमर्स की संभावित संख्या
स्टीरियोइसोमर्स ऐसे यौगिक होते हैं जो संरचना और संयोजकता में समान होते हैं परन्तु केंद्रीय परमाणु के चारों ओर परमाणुओं की एक भिन्न स्थानिक व्यवस्था होती है।[6] एकाधिक स्टीरियोकेंद्र वाला एक अणु कई संभावित स्टीरियोइसोमर्स का उत्पादन करेगा। उन यौगिकों में जिनका स्टीरियोइसोमेरिज्म टेट्राहेड्रल आणविक ज्यामिति (sp3) के कारण होता है। स्टीरियोजेनिक केंद्र, काल्पनिक रूप से संभावित स्टीरियोइसोमर्स की कुल संख्या 2n से अधिक नहीं होगी, जहाँ n चतुष्फलकीय स्टीरियोकेंद्र की संख्या होती है। यघपि, यह एक ऊपरी सीमा है क्योंकि समरूपता वाले अणुओं में प्रायः कम स्टीरियोइसोमर्स होते हैं।
एकाधिक स्टीरियोकेंद्र की उपस्थिति से उत्पन्न स्टीरियोइसोमर्स को एनैन्टीओमर (गैर-सुपरपोज़ेबल दर्पण छवि) और डायस्टेरोमेर (गैर-सुपरपोज़ेबल, गैर-समान, गैर-मिरर छवि अणु) के रूप में परिभाषित किया जा सकता है।[6]समान संरचना और कनेक्टिविटी (बॉन्डिंग) वाले अणुओं के भिन्न-भिन्न काह्न-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियमों के कारण एनैन्टीओमर्स और डायस्टेरोमर्स का उत्पादन होता है; एनैन्टीओमर्स या डायस्टेरोमर्स के रूप में वर्गीकृत करने के लिए अणुओं में एकाधिक (दो या अधिक) स्टीरियोकेंद्र होने चाहिए। एनैन्टीओमर्स और डायस्टेरोमर्स व्यक्तिगत स्टीरियोइसोमर्स का उत्पादन करेंगे जो संभावित स्टीरियोइसोमर्स की कुल संख्या में योगदान करते हैं।
यघपि, उत्पादित स्टीरियोइसोमर्स एक मेसो यौगिक भी दे सकते हैं, जो एक अचिरल यौगिक होते है जो इसकी दर्पण छवि पर चिरलिटी होता है; मेसो यौगिक की उपस्थिति संभावित स्टीरियोइसोमर्स की संख्या को कम कर देती है।[4] चूँकि एक मेसो यौगिक अपनी दर्पण छवि पर सुपरपोज़ेबल होता है, इसलिए दोनों स्टीरियोइसोमर्स वास्तव में समान होते हैं। परिणामस्वरूप, एक मेसो यौगिक समरूपता के कारण स्टीरियोइसोमर्स की संख्या को काल्पनिक 2n मात्रा से कम कर देता है।[6]
इसके अतिरिक्त, स्टेरिक प्रभाव कारणों से कुछ कॉन्फ़िगरेशन उपस्थितनहीं हो सकते हैं। दो गुना घूर्णन अक्ष की उपस्थिति के कारण चिरल केंद्रों के साथ चक्रीय यौगिक चिरलिटी प्रदर्शित नहीं कर सकता है। तलीय चिरैलिटी वास्तविक चिरल केंद्र की उपस्थिति के बिना भी चिरैलिटी प्रदान कर सकती है।
कॉन्फ़िगरेशन
कॉन्फ़िगरेशन को एक स्टीरियोकेंद्र के चारों ओर परमाणुओं की व्यवस्था के रूप में परिभाषित किया जाता है।[6] काह्न-इंगोल्ड-प्रीलॉग (सीआईपी) प्रणाली किसी भी स्टीरियोकेंद्र के बारे में परमाणुओं के विन्यास को परिभाषित करने के लिए आर और एस पदनामों का उपयोग करती है।[7] R का एक पदनाम स्टीरियोकेंद्र के चारों ओर स्थानापन्न प्राथमिकता की एक दक्षिणावर्त दिशा को प्रदर्शित करता है, जबकि S का एक पदनाम स्थानापन्न प्राथमिकता की एक वामावर्त दिशा को प्रदर्शित करता है।[7]
चिरालिटी केंद्र
चिरैलिटी (चिरल केंद्र) एक प्रकार का स्टीरियोकेंद्र है। एक चिरैलिटी केंद्र को एक परमाणु के रूप में परिभाषित किया जाता है जो एक स्थानिक व्यवस्था में चार भिन्न-भिन्न लिगैंड (परमाणु या परमाणुओं के समूह) का एक समूह रखता है जो इसकी दर्पण छवि पर गैर-सुपरपोज़ेबल है। चिरैलिटी केंद्रों को sp3 संकरणित किया जाना चाहिए, जिसका अर्थ है कि एक चिरैलिटी केंद्र में मात्र सिग्मा बंधन हो सकता है।[5] कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक चिरैलिटी केंद्र सामान्यतः कार्बन, फास्फोरस या गंधक परमाणु को संदर्भित करता है, यघपि अन्य परमाणुओं के लिए चिरायता केंद्र होना भी संभव होता है, विशेषकर ऑर्गेनोमेटैलिक और अकार्बनिक रसायन विज्ञान के क्षेत्रों में होता है।
चिरायता केंद्र की अवधारणा एक असममित कार्बन (चार भिन्न-भिन्न संस्थाओं से बंधा हुआ एक कार्बन परमाणु) की अवधारणा को चार भिन्न-भिन्न अनुलग्नक समूहों के साथ किसी भी परमाणु की व्यापक परिभाषा में सामान्यीकृत करती है, जिसमें किन्हीं दो अनुलग्नक समूहों का परस्पर आदान-प्रदान से एक एनैन्टीओमर की उत्पत्ति करता है।[8]
कार्बन पर स्टीरियोजेनिक
एक कार्बन परमाणु जो चार भिन्न-भिन्न प्रतिस्थापन समूहों से जुड़ा होता है उसे असममित कार्बन या चिरल कार्बन कहा जाता है। चिरल कार्बन चिरैलिटी केंद्र का सबसे सामान्य प्रकार होता है।[6]
अन्य परमाणुओं पर स्टीरियोजेनिक
चिरैलिटी कार्बन परमाणुओं तक ही सीमित नहीं होता है, यघपि कार्बनिक रसायन विज्ञान में उनकी सर्वव्यापकता के कारण कार्बन परमाणु प्रायः चिरायता के केंद्र होते हैं। नाइट्रोजन और फास्फोरस परमाणु टेट्राहेड्रल विन्यास में भी बंधन बना सकते हैं। किसी अमाइन में नाइट्रोजन एक स्टीरियोकेंद्र हो सकता है यदि जुड़े हुए सभी तीन समूह भिन्न-भिन्न हों क्योंकि एमाइन का इलेक्ट्रॉन युग्म चौथे समूह के रूप में कार्य करता है।[9] यघपि, नाइट्रोजन व्युत्क्रम, पिरामिडीय व्युत्क्रम का एक रूप होता है, जो रेसमाइज़ेशन का कारण बनता है जिसका अर्थ है कि उस नाइट्रोजन में दोनों एपिमर्स सामान्य परिस्थितियों में उपस्थित होते हैं।[9]नाइट्रोजन व्युत्क्रमण द्वारा रेसेमाइजेशन को प्रतिबंधित किया जा सकता है (जैसे कि चतुर्धातुक अमोनियम धनायन या फॉस्फोनियम धनायन), या धीमा, जो चिरलिटी के अस्तित्व की अनुमति देता है।[9]
टेट्राहेड्रल या ऑक्टाहेड्रल आणविक ज्यामिति वाले धातु परमाणु भी भिन्न-भिन्न लिगैंड होने के कारण चिरल हो सकते हैं। अष्टफलकीय स्थितियों के लिए, कई चिरालिटी संभव होते हैं। दो प्रकार के तीन लिगैंड होने से, लिगैंड को मेरिडियन के साथ पंक्तिबद्ध किया जा सकता है, जो मेर-आइसोमर देता है, या एक चेहरा बनाता है - फैक आइसोमर। मात्र एक प्रकार के तीन बाइडेंटेट लिगैंड होने से एक प्रोपेलर-प्रकार की संरचना मिलती है, जिसमें दो भिन्न-भिन्न एनैन्टीओमर Λ और Δ प्रदर्शित किये जाते हैं।
चिरैलिटी और स्टीरियोकेंद्र
जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, एक परमाणु के लिए चिरायता केंद्र होने की आवश्यकता यह है कि परमाणु को चार भिन्न-भिन्न अनुलग्नकों के साथ sp3 संकरणित किया जाना चाहिए।[5]इस कारण से, सभी चिरायता केंद्र स्टीरियोकेंद्र होते हैं। यघपि , मात्र कुछ उद्देशों के तहत ही विपरीत सत्य होता है। याद रखें कि एक बिंदु को न्यूनतम तीन अनुलग्नक बिंदुओं वाला एक स्टेरोकेंद्र माना जा सकता है; स्टीरियोकेंद्र या तो sp3 हो सकते हैं या sp2 संकरित हो सकते है, जब तक कि किन्हीं दो भिन्न-भिन्न समूहों के आदान-प्रदान से एक नया स्टीरियोआइसोमर निर्मित होता है। इसका अर्थ यह है कि यद्यपि सभी चिरायता केंद्र स्टीरियोकेंद्र होता हैं, परन्तु प्रत्येक स्टीरियोकेंद्र एक चिरायता केंद्र नहीं होता है।
स्टीरियोकेंद्र चिरल या अचिरल अणुओं के लिए महत्वपूर्ण पहचानकर्ता(आईडेंटीफायर्स) होता हैं। एक सामान्य नियम के रूप में, यदि किसी अणु में कोई स्टीरियोकेंद्र नहीं है, तो इसे अचिरल माना जाता है। यदि इसमें कम से कम एक स्टीरियोकेंद्र है, तो अणु में चिरलिटी की क्षमता होती है। यघपि, मेसो यौगिक जैसे कुछ अपवाद हैं जो अचिरल माने जाने वाले कई स्टीरियोकेंद्र वाले अणु बनाते हैं।[6]
यह भी देखें
- चिरैलिटी (रसायन विज्ञान) § स्टीरियोजेनिक केंद्र
- काह्न-इंगोल्ड-नामकरण के लिए प्रीलॉग प्राथमिकता नियम
- विवरणक (रसायन विज्ञान)
- चिरैलिटी (रसायन विज्ञान) § स्टीरोजेनिक केंद्र
- काह्न-इंगोल्ड-नामकरण के लिए प्रीलॉग प्राथमिकता नियम
- वर्णनकर्ता (रसायन विज्ञान)
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 1.2 "5.4: Stereogenic Centers". libretexts.org. April 24, 2015.
- ↑ 2.0 2.1 Mislow, Kurt; Siegel, Jay (1984). "स्टीरियोइसोमेरिज़्म और स्थानीय चिरायता". Journal of the American Chemical Society. 106 (11): 3319. doi:10.1021/ja00323a043.
- ↑ 3.0 3.1 Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig (2004). कार्बनिक रसायन विज्ञान (8th ed.). John Wiley & Sons.[page needed]
- ↑ 4.0 4.1 Soderberg, Timothy (2019-07-01). "जैविक रसायन विज्ञान एक जैविक जोर खंड I के साथ". Chemistry Publications: 170, 177.
- ↑ 5.0 5.1 5.2 "5.3: Chirality and R/S Naming System". Chemistry LibreTexts (in English). 2021-12-15. Retrieved 2022-11-12.
- ↑ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 Brown, William; Iverson, Brent; Anslyn, Eric; Foote, Christopher (2018). कार्बनिक रसायन विज्ञान (8th ed.). Boston, MA: Cengage Learning. pp. 117, 137–139. ISBN 978-1-305-58035-0.
- ↑ 7.0 7.1 Barta, Nancy S.; Stille, John R. (1994). "स्टीरियोकेमिस्ट्री की अवधारणाओं को समझना". Journal of Chemical Education. 71 (1): 20. Bibcode:1994JChEd..71...20B. doi:10.1021/ed071p20. ISSN 0021-9584.
- ↑ "चिरल (चिरालिटी) केंद्र". IUPAC.org. doi:10.1351/goldbook.C01060.
- ↑ 9.0 9.1 9.2 Smith, Janice Gorzynski (2011). "Chapter 25 Amines". In Hodge, Tami; Nemmers, Donna; Klein, Jayne (eds.). कार्बनिक रसायन विज्ञान (Book) (in English) (3rd ed.). New York, NY: McGraw-Hill. pp. 949–993. ISBN 978-0-07-337562-5.
