ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड

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Trimethylamine N-oxide
Structural formula
Ball-and-stick model
Names
Preferred IUPAC name
N,N-Dimethylmethanamine N-oxide
Other names
Trimethylamine oxide, TMAO, TMANO
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3 checkY
    Key: UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3
    Key: UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYAU
  • C[N+](C)(C)[O-]
Properties
C3H9NO
Molar mass 75.11
Appearance colorless solid
Melting point 220 to 222 °C (428 to 432 °F; 493 to 495 K) (dihydrate: 96 °C)
good
5.4 D
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड (टीएमएओ) सूत्र (CH3)3NO के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह अमीन ऑक्साइड की कक्षा में है। यद्यपि निर्जल यौगिक ज्ञात है, ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड साधारणतः निर्जलीकरण के रूप में सामने आता है। दोनों निर्जल और जलीय पदार्थ सफेद, जल में घुलनशील ठोस होते हैं।

टीएमएओ समुद्री क्रस्टेशियंस और समुद्री मछली के ऊतकों में पाया जाता है, जहां यह जल के दबाव को प्रोटीन को विकृत करने से रोकता है, और इस प्रकार जानवर को मारता है। टीएमएओ की सांद्रता उस गहराई के साथ बढ़ती है जिस पर जानवर रहता है; टीएमएओ सबसे गहरी जीवित वर्णित मछली प्रजातियों, झूठी चर्बी बनी रहती है में उच्च सांद्रता में पाया जाता है, जो मेरियाना गर्त में दर्ज की गई गहराई पर पाया गया था। 8,076 m (26,496 ft).[1][2] TMAO ट्राइमिथाइलमाइन के ऑक्सीकरण का एक उत्पाद है, जो जानवरों में कोलीन का एक सामान्य मेटाबोलाइट है।[3]

समुद्री जानवर

ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड मोलस्क, क्रस्टेशियन और सभी समुद्री मछलियों और बोनी मछलियों में पाया जाने वाला एक परासरणी है। यह एक प्रोटीन स्टेबलाइजर है जो दबाव के प्रोटीन-अस्थिर करने वाले प्रभावों का प्रतिकार करता है। सामान्य तौर पर, बड़ी गहराई पर रहने वाले जानवरों के शरीर दबाव-प्रतिरोधी जैव-अणुओं और उनकी कोशिकाओं में मौजूद छोटे कार्बनिक अणुओं, जिन्हें पीजोलाइट्स के रूप में जाना जाता है, के द्वारा उच्च दबाव वाले वातावरण के अनुकूल होते हैं, जिनमें से टीएमएओ सबसे प्रचुर मात्रा में है। ये पीजोलाइट्स प्रोटीन को वह लचीलापन देते हैं जिसकी उन्हें बड़े दबाव में ठीक से काम करने के लिए आवश्यकता होती है।[1][2][4][5][6] TMAO ट्राइमिथाइलमाइन (TMA) में विघटित हो जाता है, जो मुख्य गंधक है जो अपमानजनक समुद्री भोजन की विशेषता है।

रसायन विज्ञान

TMAO को हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ उपचार करके ट्राइमिथाइलमाइन से संश्लेषित किया जा सकता है:[7]

एच2O2 + (सीएच3)3एन → एच2ओ + (केवल3)3नहीं

डाइमिथाइलफोर्माइड से एज़ोट्रोपिक आसवन द्वारा डाइहाइड्रेट को निर्जलित किया जाता है।[8]

प्रयोगशाला अनुप्रयोग

यूरिया के सामने आने वाले प्रभावों का प्रतिकार करने के लिए ट्राइमिथाइलमाइन ऑक्साइड का उपयोग प्रोटीन की तह प्रयोगों में किया जाता है।[9] न्यूक्लियोफिलिक अमूर्तता के ऑर्गोनोमेटिक रसायन रिएक्शन में, मी3निम्नलिखित स्तुईचिओमेटरी के अनुसार NO को डिकार्बोनिलेशन एजेंट के रूप में नियोजित किया गया है:

एम (सीओ)n + मैं3नहीं + एल → एम (सीओ)n−1एल + मी3एन + सीओ2

इस प्रतिक्रिया का उपयोग धातुओं से कार्बनिक लिगेंड को अपघटित करने के लिए किया जाता है, उदा। से (Diene)Fe (सीओ)3.[7]

इसका उपयोग कुछ ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में किया जाता है, उदा। एल्काइल आयोडाइड्स का संबंधित एल्डिहाइड में रूपांतरण।[10]


प्रोटीन स्थिरता पर प्रभाव

रीढ़ की हड्डी पर टीएमएओ के प्रभाव और पेप्टाइड्स के आवेशित अवशेषों को कॉम्पैक्ट कन्फर्मेशन को स्थिर करने के लिए पाया जाता है,[11] जबकि नॉनपोलर अवशेषों पर टीएमएओ के प्रभाव से पेप्टाइड सूजन हो जाती है। यह प्रोटीन पर टीएमएओ के प्रतिस्पर्धी तंत्र का सुझाव देता है, जो हाइड्रोफोबिक सूजन, रीढ़ की हड्डी के पतन और चार्ज-चार्ज इंटरैक्शन के स्थिरीकरण के लिए जिम्मेदार है। ये तंत्र ट्रैप पिंजरे में देखे गए हैं।[12]


विकार

त्रिमिथाइलमिनुरिया

Main article: Trimethylaminuria

ट्राइमेथिलमिन्यूरिया एंजाइम फ्लेविन युक्त मोनोऑक्सीजिनेज 3 (FMO3) के उत्पादन में एक दुर्लभ दोष है।[13][14] ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया से पीड़ित लोग कोलीन-व्युत्पन्न ट्राइमेथिलमाइन को ट्राइमेथिलमाइन ऑक्साइड में परिवर्तित करने में असमर्थ होते हैं। ट्राइमेथिलैमाइन तब जमा हो जाता है और व्यक्ति के पसीने, मूत्र और सांस में निकल जाता है, जिससे तेज मछली जैसी गंध आती है।

हृदय रोग

उच्च टीएमएओ सांद्रता हृदय रोग और सर्व-मृत्यु दर के बढ़ते जोखिम से जुड़ी हैं।[15][16]


संभावित विषाक्तता

उद्योग में इसके व्यापक उपयोग के कारण, विषाक्तता के विस्तृत विवरण के साथ विभिन्न जोखिम सीमा दिशानिर्देश उपलब्ध हैं जैसे यूरोपीय संघ आयोग द्वारा व्यावसायिक जोखिम सीमा पर वैज्ञानिक समिति की सिफारिश।[17]


संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 Linley, T.D.; M.E. Gerringer; P.H. Yancey; J.C. Drazen; C.L. Weinstock; A.J. Jamieson (2016). "नई प्रजातियों सहित हडल क्षेत्र की मछलियां, लिपारिडे के सीटू अवलोकन और गहराई के रिकॉर्ड". Deep Sea Research Part I: Oceanographic Research Papers. 114: 99–110. Bibcode:2016DSRI..114...99L. doi:10.1016/j.dsr.2016.05.003.
  2. ↑ 2.0 2.1 Gerringer, M.E.; T.D. Linley; P.H. Yancey; A.J. Jamieson; E. Goetze; J.C. Drazen (2016). "Pseudoliparis swirei sp. nov.: A newly-discovered hadal snailfish (Scorpaeniformes: Liparidae) from the Mariana Trench". Zootaxa. 4358 (1): 161–177. doi:10.11646/zootaxa.4358.1.7. PMID 29245485.
  3. ↑ Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). "ट्राइमेथिलैमाइन-एन-ऑक्साइड का जैवसंश्लेषण". J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. doi:10.1016/S0021-9258(18)60325-4. PMID 13864146.
  4. ↑ Yancey, P. (2005). "उच्च ऑस्मोलारिटी और अन्य तनावों में संगत, चयापचय और प्रतिकारी साइटोप्रोटेक्टेंट्स के रूप में कार्बनिक ऑस्मोलिट्स". J. Exp. Biol. 208 (15): 2819–2830. doi:10.1242/jeb.01730. PMID 16043587.
  5. ↑ Velasquez, M.T.; Ramezani, A.; Manal, A.; Raj, D.S. (8 November 2016). "Trimethylamine N-Oxide: The good, the bad and the unknown". Toxins. 8 (11): 326. doi:10.3390/toxins8110326. PMC 5127123. PMID 27834801.
  6. ↑ "What does it take to live at the bottom of the ocean?". BBC Earth. 2016. Archived from the original on 13 May 2016. Retrieved 19 May 2016.
  7. ↑ 7.0 7.1 A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268
  8. ↑ Soderquist, J. A.; Anderson, C. L. (1986). "क्रिस्टलीय निर्जल ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड". Tetrahedron Lett. 27 (34): 3961–3962. doi:10.1016/S0040-4039(00)84884-4.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
  9. ↑ Zou, Q.; et al. (2002). "टीएमएओ द्वारा प्रोटीन के स्थिरीकरण का आणविक तंत्र और यूरिया के प्रभावों का प्रतिकार करने की क्षमता". J. Am. Chem. Soc. 124 (7): 1192–1202. doi:10.1021/ja004206b. PMID 11841287.
  10. ↑ Volker Franzen (1973). "Octanal". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 872
  11. ↑ Shea, Joan-Emma; Feinstein, Stuart C.; Lapointe, Nichole E.; Larini, Luca; Levine, Zachary A. (2015-03-03). "आंतरिक रूप से अव्यवस्थित पेप्टाइड्स का विनियमन और एकत्रीकरण". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 112 (9): 2758–2763. Bibcode:2015PNAS..112.2758L. doi:10.1073/pnas.1418155112. PMC 4352815. PMID 25691742.
  12. ↑ Su, Zhaoqian; Mahmoudinobar, Farbod; Dias, Cristiano L. (2017). "पेप्टाइड्स की रचना और प्रोटीन के लिए इसके निहितार्थ पर ट्राइमेथिलैमाइन-एन-ऑक्साइड के प्रभाव". Physical Review Letters. 119 (10): 108102. Bibcode:2017PhRvL.119j8102S. doi:10.1103/physrevlett.119.108102. PMID 28949191.
  13. ↑ Treacy, E.P.; Akerman, BR; et al. (1998). "Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (FMO3) cause trimethylaminuria, a defect in detoxication". Human Molecular Genetics. 7 (5): 839–45. doi:10.1093/hmg/7.5.839. PMID 9536088.
  14. ↑ Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E (1999). "Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene". Lancet. 354 (9181): 834–5. doi:10.1016/S0140-6736(99)80019-1. PMID 10485731. S2CID 9555588.
  15. ↑ Schiattarella GG, Sannino A, Toscano E, Giugliano G, Gargiulo G, Franzone A, Trimarco B, Esposito G, Perrino C. (2017). "Gut microbe-generated metabolite trimethylamine-N-oxide as cardiovascular risk biomarker: a systematic review and dose-response meta-analysis". European Heart Journal. 38 (39): 2948–2956. doi:10.1093/eurheartj/ehx342. PMID 29020409.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  16. ↑ Guasti L, Galliazzo S, Molaro M, Visconti E, Pennella B, Gaudio GV, Lupi A, Grandi AM, Squizzato A. (2021). "TMAO as a biomarker of cardiovascular events: a systematic review and meta-analysis". Intern Emerg Med. 16 (1): 201–207. doi:10.1007/s11739-020-02470-5. PMID 32779113. S2CID 221099557.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  17. ↑ Pospischil, E.; Johanson, G.; Nielsen, G.; Papameletiou, D.; Klein, C. SCOEL/REC/179 Trimethylamine. Publ. Sci. Comm. Occup. Expo. Lim. Eur. Union 2017.


यह भी देखें


श्रेणी:अमीन आक्साइड श्रेणी:लिपिड विकार श्रेणी:पोषण श्रेणी:ऑक्सीकरण एजेंट श्रेणी:चतुर्थक अमोनियम यौगिक श्रेणी:सूक्ष्मजीव

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