ग्वानीन

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Not to be confused with ग्वानोसिन, गुआनिडीन, गुआनफासिन, गुआनामाइन, or गुआनिन.
ग्वानीन
Guanin.svg
Guanine-3D-balls.png
Guanine-3D-vdW.png
Names
Preferred IUPAC name
2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
Other names
2-amino-6-hydroxypurine,
2-aminohypoxanthine,
Guanine
Identifiers
3D model (JSmol)
147911
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
EC Number
  • 200-799-8
431879
KEGG
RTECS number
  • MF8260000
UNII
  • InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) checkY
    Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
    Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
  • keto form: O=C1c2ncnc2nc(N)N1
  • enol form: Oc1c2ncnc2nc(N)n1
Properties
C5H5N5O
Molar mass 151.13 g/mol
Appearance White amorphous solid.
Density 2.200 g/cm3 (calculated)
Melting point 360 °C (680 °F; 633 K) decomposes
Boiling point Sublimes
Insoluble.
Acidity (pKa) 3.3 (amide), 9.2 (secondary), 12.3 (primary)[1]
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 Irritant
NFPA 704 (fire diamond)
1
1
Flash point Non-flammable
Related compounds
Related compounds
 Cytosine; Adenine; Thymine; Uracil
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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ग्वानीन (/ˈɡwɑːnɪn/) (न्यूक्लीओसाइड न्यूक्लियोसाइड और संबंधित न्यूक्लियोबेस जी या गुआ की सूची) न्यूक्लिक अम्ल डीएनए और आरएनए में पाए जाने वाले चार मुख्य न्यूक्लियोबेस में से एक है, अन्य एडीनाइन, साइटोसिन और थाइमिन (आरएनए में यूरैसिल) हैं। डीएनए में, गुआनिन को साइटोसिन के साथ जोड़ा जाता है। गुआनिन न्यूक्लियोसाइड को ग्वानोसिन कहा जाता है।

सूत्र के साथ सी5H5N5हे, गुआनिन प्यूरीन का व्युत्पन्न है, जिसमें संयुग्मित डबल बॉन्ड के साथ एक फ्यूज्ड पिरिमिडीन-इमिडाज़ोल रिंग सिस्टम सम्मलित है। इस असंतृप्त व्यवस्था का अर्थ है कि बाइसिकल अणु प्लेनर है।

गुण

ग्वानिन, एडेनिन और साइटोसिन के साथ, डीएनए और आरएनए दोनों में मौजूद है, जबकि थाइमिन आमतौर पर केवल डीएनए में और यूरेसिल केवल आरएनए में देखा जाता है। गुआनाइन के दो टॉटोमर रूप हैं, कीटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म | प्रमुख कीटो फॉर्म (आंकड़े देखें) और दुर्लभ एनोल फॉर्म।

यह साइटोसिन को तीन हाइड्रोजन बंधों के माध्यम से बांधता है। साइटोसिन में, अमीनो समूह हाइड्रोजन बॉन्ड डोनर और C-2 कार्बोनिल और N-3 एमाइन हाइड्रोजन-बॉन्ड स्वीकारकर्ता के रूप में कार्य करता है। गुआनाइन में C-6 कार्बोनिल समूह है जो हाइड्रोजन बांड स्वीकर्ता के रूप में कार्य करता है, जबकि N-1 पर एक समूह और C-2 पर अमीनो समूह हाइड्रोजन बांड दाताओं के रूप में कार्य करता है।

Cytosine
Guanine
Cytosine and guanine with the direction of hydrogen bonding indicated (arrow points positive to negative charge)

गुआनाइन को ग्लाइसिन, अमोनिया, कार्बन डाईऑक्साइड और कार्बन मोनोआक्साइड के मजबूत एसिड के साथ हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है। सबसे पहले, गुआनिन डीमिनेशन प्राप्त करके ज़ैंथिन बन जाता है।[2] डीएनए में अन्य प्यूरीन-व्युत्पन्न आधार एडेनिन की तुलना में ग्वानिन अधिक आसानी से ऑक्सीकरण करता है। 350 °C का इसका उच्च गलनांक क्रिस्टल में अणुओं में ऑक्सो और अमीनो समूहों के बीच इंटरमॉलिक्युलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग को दर्शाता है। इस इंटरमॉलिक्युलर बॉन्डिंग के कारण, गुआनिन पानी में अपेक्षाकृत अघुलनशील होता है, लेकिन यह तनु अम्लों और क्षारों में घुलनशील होता है।

इतिहास

1844 में जर्मन रसायनज्ञ के माध्यम से ग्वानिन के पहले अलगाव की सूचना दी गई थी Julius Bodo Unger [de] (1819-1885), जिन्होंने इसे समुद्री पक्षियों के मलमूत्र से बने खनिज के रूप में प्राप्त किया, जिसे बनी खाद का उपयोग के रूप में जाना जाता है और जिसका उपयोग उर्वरक के स्रोत के रूप में किया जाता था; ग्वानिन का नाम 1846 में रखा गया था।[3] 1882 और 1906 के बीच, हरमन एमिल फिशर ने संरचना का निर्धारण किया और यह भी दिखाया कि यूरिक एसिड को गुआनिन में बदला जा सकता है।[4]

संश्लेषण

अमोनियम साइनाइड के बहुलकीकरण के माध्यम से गुआनिन की ट्रेस मात्रा (NH
4CN). लेवी एट अल के माध्यम से किए गए दो प्रयोग। दिखाया गया है कि 10 mol·L गर्म करना-1 NH
4CN ने 24 घंटे के लिए 80 °C पर 0.1 मोल·L का उपयोग करते हुए 0.0007% की उपज दी-1 NH
4CN -20 °C पर 25 वर्षों तक जमे रहने से 0.0035% उपज मिली। इन परिणामों से संकेत मिलता है कि आदिम पृथ्वी के जमे हुए क्षेत्रों में गुआनिन उत्पन्न हो सकता है। 1984 में, युआसा ने बिजली के निर्वहन के बाद ग्वानिन की 0.00017% उपज की सूचना दी NH
3, CH
4, C
2H
6, और 50 एमएल पानी, उसके बाद बाद में एसिड हाइड्रोलिसिस। हालांकि, यह अज्ञात है कि ग्वानिन की उपस्थिति केवल प्रतिक्रिया का परिणामी प्रदूषक नहीं थी।[5]

10एनएच3 + ऐश4 + 4सी2H6 + एह2ओ → 2 सी5H8N5ओ (ग्वानिन) + 25 एच2

एडेनिन, यूरैसिल और थाइमिन के साथ, एक फिशर-ट्रॉप्स संश्लेषण का उपयोग ग्वानिन बनाने के लिए भी किया जा सकता है। CO, H के सममोलर गैस मिश्रण को गर्म करना2, और एनएच3 15 से 24 मिनट के लिए 700 डिग्री सेल्सियस पर, उसके बाद तेजी से ठंडा करने और फिर एल्यूमिना उत्प्रेरक के साथ 16 से 44 घंटे के लिए 100 से 200 डिग्री सेल्सियस तक लगातार गर्म करने से गुआनिन और यूरेसिल प्राप्त होता है:

10CO + एच2 + 10एनएच3 → 2सी5H8N5ओ (ग्वानिन) + 8 एच2हे

90% N को शमन करके एक अन्य संभावित अजैविक मार्ग का पता लगाया गया2-10% सीओ-एच2हे गैस मिश्रण उच्च तापमान प्लाज्मा।[6] ट्रूब प्यूरीन सिंथेसिस | ट्रूब के सिंथेसिस में 2,4,5-ट्रायमिनो-1,6-डायहाइड्रो-6-ऑक्सीपाइरीमिडीन (सल्फेट के रूप में) को कई घंटों तक चींटी का तेजाब के साथ गर्म करना सम्मलित है।Traube प्यूरीन संश्लेषण

जैवसंश्लेषण

गुआनाइन को डे नोवो संश्लेषण संश्लेषित नहीं किया जाता है[clarification needed], इसके अतिरिक्त यह अधिक जटिल अणु, ग्वानोसिन से एंजाइम ग्वानोसिन फास्फोराइलेज के माध्यम से विभाजित होता है:

ग्वानोसिन + फॉस्फेट ग्वानिन + अल्फा-डी-राइबोस 1-फॉस्फेट

गुआनाइन को इनोसाइन-5′-मोनोफॉस्फेट डिहाइड्रोजनेज के दर-सीमित एंजाइम के साथ नए सिरे से संश्लेषित किया जा सकता है।

अन्य घटनाएं और जैविक उपयोग

गुआनिन शब्द स्पैनिश लोनवर्ड गुआनो (पक्षी / चमगादड़ की बूंदों) से निकला है, जो स्वयं क्वेशुआ भाषा के शब्द वानु से है, जिसका अर्थ है गोबर। ऑक्सफोर्ड इंग्लिश डिक्शनरी के अनुसार, गुआनिन एक सफेद अनाकार पदार्थ है जो गुआनो से प्रचुर मात्रा में प्राप्त होता है, जो पक्षियों के मलमूत्र का एक घटक है।[7]

1656 में पेरिस में, एक मिस्टर जैक्विन ने मछली के तराजू से निकाले आम धूमिल तथाकथित मोती सार,[8] जो क्रिस्टलीय गुआनिन है।[9] सौंदर्य प्रसाधन उद्योग में, क्रिस्टलीय ग्वानिन का उपयोग विभिन्न उत्पादों (जैसे, शैंपू) के लिए एक योज्य के रूप में किया जाता है, जहां यह एक मोती जैसा इंद्रधनुषी प्रभाव प्रदान करता है। इसका उपयोग धातु के पेंट और नकली मोती और प्लास्टिक में भी किया जाता है। यह आंखों की छाया और नेल पॉलिश को चमकदार चमक प्रदान करता है। जापान और अन्य जगहों पर जापानी नाइटिंगेल्स की बूंदों या गुआनो का उपयोग करके चेहरे के उपचार का उपयोग किया गया है, क्योंकि यूगुइसु में गुआनिन कोई मज़ा नहीं देता है, जिससे त्वचा अधिक दमकती है।[10] गुआनाइन क्रिस्टल कई पारदर्शी परतों से बने रम्बिक प्लेटलेट्स हैं, लेकिन उनके पास अपवर्तन का एक उच्च सूचकांक है जो आंशिक रूप से परत से परत तक प्रकाश को प्रतिबिंबित और प्रसारित करता है, इस प्रकार मोती की चमक पैदा करता है। इसे स्प्रे, पेंटिंग या डिपिंग के माध्यम से लगाया जा सकता है। इससे आंखों में जलन हो सकती है। इसके विकल्प अभ्रक, नकली मोती (जमीन के गोले से),[11] और अल्युमीनियम और कांस्य कण।

ग्वानिन के जैविक उपयोगों की एक विस्तृत विविधता है जिसमें जटिलता और बहुमुखी प्रतिभा दोनों में कई प्रकार के कार्य सम्मलित हैं। इनमें अन्य उद्देश्यों के साथ छलावरण, प्रदर्शन और दृष्टि सम्मलित हैं।[12]

मकड़ियों, बिच्छुओं और कुछ उभयचरों ने अमोनिया को कोशिकाओं में प्रोटीन चयापचय के उत्पाद के रूप में ग्वानिन में परिवर्तित कर दिया, क्योंकि इसे कम से कम पानी के नुकसान के साथ उत्सर्जित किया जा सकता है।[12]

गुआनिन मछली की विशेष त्वचा कोशिकाओं में भी पाया जाता है जिसे इरिडोसाइट्स (जैसे, स्टर्जन) कहा जाता है।[13][12]साथ ही गहरे समुद्र की मछलियों और मगरमच्छ जैसे कुछ सरीसृपों की आँखों के परावर्तक निक्षेपों में मौजूद हैं।[13]

8 अगस्त 2011 को, पृथ्वी पर पाए गए उल्कापिंडों के साथ नासा के अध्ययन के आधार पर एक रिपोर्ट प्रकाशित की गई थी, जिसमें डीएनए और आरएनए (ग्वानिन, एडिनाइन और संबंधित कार्बनिक अणु) के निर्माण ब्लॉकों का सुझाव बाहरी अंतरिक्ष में अतिरिक्त-स्थलीय रूप से बनाया गया हो सकता है।[14][15][16]


यह भी देखें

  • साइटोसिन
  • ग्वानिन डेमिनेज

संदर्भ

  1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ↑ Angstadt. "प्यूरीन और पाइरीमिडीन". Retrieved 2008-03-27. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
  3. ↑ Guanine was first isolated in 1844 by Julius Bodo Unger (1819–1885), a student of Prof. Heinrich Gustav Magnus. See:
    • Paul O. P. Ts'o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), page 7.
    • Magnus (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (On the occurrence of xanthic oxide in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395-397.
    • B. Unger (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (Comments on the above notice), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. From page 20: " … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert." ( … therefore I would like to suggest the name guanine, which is reminiscent of its origin.)
    • B. Unger (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (Guanine and its compounds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68.
  4. ↑ "एमिल फिशर - जीवनी".
  5. ↑ Levy, Matthew; Stanley L. Miller; John Oró (August 1999). "Production of Guanine from NH4CN Polymerizations". Journal of Molecular Evolution. 49 (2): 165–8. Bibcode:1999JMolE..49..165L. doi:10.1007/PL00006539. PMID 10441668. S2CID 32194418. - quotes the Yuasa paper and cites the possibility of there being a contaminant in the reaction.
  6. ↑ Miyakawa, S; Murasawa, K.; Kobayashi, K.; Sawaoka, AB. (December 2000). "उच्च तापमान वाले प्लाज्मा के साथ गुआनिन का अजैविक संश्लेषण". Orig Life Evol Biosph. 30 (6): 557–66. Bibcode:2000OLEB...30..557M. doi:10.1023/A:1026587607264. PMID 11196576. S2CID 25417484.
  7. ↑ OED. "guanine" and also "guano".
  8. ↑ Johann Rudolf von Wagner, Ferdinand Fischer, and L. Gautier, Traité de chimie industrielle (Treatise on industrial chemistry), 4th ed., (Paris, France: Masson & Co., 1903), vol. 2, pp. 64–65.
  9. ↑ In 1861 the French chemist Charles-Louis Barreswil (1817–1870) found that "pearl essence" was guanine. See: Barreswil (1861) "Sur le blanc d'ablette qui sert à la fabrication des perles fausses" (On the white of ablette that's used in making imitation pearls), Comptes rendus, 53 : 246.
  10. ↑ Whitworth, Melissa (2008-10-16). "गीशा फेशियल, विक्टोरिया बेकहम का 'नवीनतम सौंदर्य रहस्य', जनता के लिए लाया गया". Lifestyle. Telegraph. Archived from the original on 2008-12-05. Retrieved 2008-11-20.
  11. ↑ "मोती कैसे बनते हैं...नकली, नकली, नकली, नकली या मानव निर्मित". {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 Gur, Dvir; Palmer, Benjamin A.; Weiner, Steve; Addadi, Lia (2017). "Light manipulation by guanine crystals in organisms: biogenic scatterers, mirrors, multilayer reflectors and photonic crystals". Advanced Functional Materials. 27 (6): 1603514. doi:10.1002/adfm.201603514. S2CID 136383728.
  13. ↑ 13.0 13.1 Fox, D.L. (1979). बायोक्रोमी, जीवित चीजों का प्राकृतिक रंग. University of California Press. ISBN 978-0-520-03699-4.
  14. ↑ Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. (11 August 2011). "कार्बोनेसियस उल्कापिंडों में अलौकिक न्यूक्लियोबेस की एक विस्तृत श्रृंखला होती है". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. PNAS. 108 (34): 13995–8. Bibcode:2011PNAS..10813995C. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMC 3161613. PMID 21836052.
  15. ↑ Steigerwald, John (8 August 2011). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". NASA. Retrieved 2011-08-10.
  16. ↑ ScienceDaily Staff (9 August 2011). "डीएनए बिल्डिंग ब्लॉक्स को अंतरिक्ष में बनाया जा सकता है, नासा के साक्ष्य". ScienceDaily. Retrieved 2011-08-09.


बाहरी संबंध

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