मिथाइल ट्राइफ्लोरोमेथेनेसल्फोनेट
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| Names | |
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| Preferred IUPAC name
Methyl trifluoromethanesulfonate | |
| Other names
ट्राइफ्लोरोमेथेन्सल्फ़ोनिक अम्ल, मिथाइल एस्टर
ट्राइफ्लिक अम्ल, मिथाइल एस्टर, मिथाइल ट्राइफलेट
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| Identifiers | |
3D model (JSmol)
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| ChemSpider | |
| EC Number |
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PubChem CID
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| UNII | |
| UN number | 2924 |
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| Properties | |
| C2H3F3O3S | |
| Molar mass | 164.10 g·mol−1 |
| Appearance | Colourless Liquid |
| Density | 1.496 g/mL |
| Melting point | −64 °C (−83 °F; 209 K) |
| Boiling point | 100 °C (212 °F; 373 K) |
| Hydrolyzes | |
| Hazards[1] | |
| Occupational safety and health (OHS/OSH): | |
Main hazards
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Corrosive |
| GHS labelling: | |
| Danger | |
| H226, H301, H311, H314, H330 | |
| P210, P233, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P380 | |
| Flash point | 38 °C (100 °F; 311 K) |
| Related compounds | |
Related compounds
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Methyl fluorosulfonate |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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मिथाइल ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनेट, जिसे समान्यता मिथाइल ट्राइफलेट और संक्षिप्त MeOTf भी कहा जाता है, रासायनिक सूत्र CF3SO2OCH3 के साथ कार्बनिक यौगिक है। यह एक रंगहीन तरल है जो कार्बनिक रसायन में एक शक्तिशाली मेथिलिकरण एजेंट(प्रतिनिधि) के रूप में उपयोग करता है।[2] यौगिक मिथाइल फ्लोरोसल्फोनेट (FSO2OCH3) से निकटता से संबंधित है। यद्यपि अभी तक एक मानव मृत्यु की सूचना नहीं मिली है, मिथाइल फ्लोरोसल्फोनेट (LC50 (rat, 1 h) = 5 ppm) के लिए कई कारक की सूचना दी गई थी, और मिथाइल ट्राइफलेट के उपलब्ध साक्ष्य के आधार पर समान विषाक्तता होने कीउम्मीद है।[2]
संश्लेषण
मिथाइल ट्राइफलेट व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है, यद्यपि इसे डाइमिथाइल सल्फेट को ट्राइफ्लिक अम्ल के साथ इलाज करके प्रयोगशाला में भी तैयार किया जा सकता है।[3] :
CF3SO2OH + (CH3O)2SO2 → CF3SO2OCH3 + CH3OSO2OH
प्रतिक्रियाशीलता
हाइड्रोलिसिस
जल के संपर्क में आने पर, मिथाइल ट्राइफलेट अपने मिथाइल समूह को खो देता है, ट्राइफ्लिक अम्ल और मेथनॉल का निर्माण करता है:
- CF3SO2OCH3 + H2O → CF3SO2OH + CH3OH
मेथिलिकरण
मिथाइलेटिंग एजेंट(प्रतिनिधि) की एक श्रेणी ट्राइमिथाइलॉक्सोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट (CH3)3O+ > CF3SO2OCH3 ≈ FSO2OCH3 > (CH3)2SO4 > CH3I है।[2] मिथाइल ट्राइफलेट कई कार्यात्मक समूहों को एल्काइलेट करेगा जो कि एल्डिहाइड, एमाइड्स और नाइट्राइल जैसे बहुत खराब नाभिकस्नेही हैं।यह मिथाइलेट बेंजीन या विशाल 2,6-डाइ-टर्ट-ब्यूटिलपीरिडीन नहीं करता है।[3] N- विषमचक्र को मिथाइलेट करने की इसकी क्षमता का उपयोग कुछ विशेष योजनाओं में किया जाता है।[4]
धनायनित बहुलकीकरण
मिथाइल ट्राइफलेट लैक्टाइड और β-प्रोपिओलैक्टोन, ε-कैप्रोलैक्टोन[5] और ग्लाइकोलाइड के साथ अन्य लैक्टोन के जीवित धनायनित बहुलकीकरण की शुरुआत करता है।[6]
ट्राइमेथिलीन कार्बोनेट और नियोपेंटिलीन कार्बोनेट (5,5-डाइमिथाइल-1,3-डाइऑक्सान-2-वन) जैसे चक्रीय कार्बोनेट को संबंधित पॉली कार्बोनेट में बहुलकीकृत किया जा सकता है।[7] 2-एल्काइल-2-ऑक्साज़ोलिन, उदाहरण के लिए 2-एथिल-2-ऑक्साज़ोलिन, को भी पॉली (2-अल्काइलोक्साज़ोलिन) में बहुलकित किया जाता है।[8]
अनुप्रयोग
रेडियो रसायन
कार्बन-11 मिथाइल ट्राइफलेट ([11C] MeOTf[9]), या कार्बन -11 समस्थानिक युक्त मिथाइल ट्राइफलेट, समान्यता रेडियो रसायन में रेडियोधर्मी रूप से वर्गीकरण करने वाले यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए उपयोग किया जाता है जिसे पोजीट्रान एमिशन(उत्सर्जन) टोमोग्राफी (PET) का उपयोग करके जीवित जीवों में खोजा जा सकता है। उदाहरण के लिए, [11C] MeOTf का पिट्सबर्ग परिसर B के उत्पादन में बड़े पैमाने पर उपयोग किया गया है, जिसने पहली बार एक जीवित मस्तिष्क में β-एमिलॉयड सजीले टुकड़े की अनुमति दी थी।
मिथाइल ट्राइफ्लोरोमेथेन्सल्फ़ोनेट का उपयोग मिथाइलेशन अभिकर्मक के रूप में किया जा सकता है:
पोटेशियम एनोलेट्स के साथ प्रतिक्रियाओं में।
एमाइन को मिथाइल अमोनियम ट्राइफलेट में बदलने के लिए।
यह भी देखें
संदर्भ
- ↑ "Methyl trifluoromethanesulfonate". Sigma-Aldrich. Retrieved 31 October 2021.
- ↑ 2.0 2.1 2.2 Roger W. Alder; Justin G. E. Phillips; Lijun Huang; Xuefei Huang (2005). "मिथाइलट्राइफ्लोरोमेथेनसल्फोनेट". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rm266m.pub2. ISBN 0471936235.
- ↑ 3.0 3.1 Stang, Peter J.; Hanack, Michael; Subramanian, L. R. (1982). "Perfluoroalkanesulfonic Esters: Methods of Preparation and Applications in Organic Chemistry". Synthesis. 1982 (2): 85–126. doi:10.1055/s-1982-29711. ISSN 0039-7881.
- ↑ Albert I. Meyers & Mark E. Flanagan (1998). "2,2′-Dimethoxy-6-formylbiphenyl". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 9, p. 258
- ↑ Rangel, Irma; Ricard, Michèle; Ricard, Alain (1994). "Polymerization of L-lactide and ε-caprolactone in the presence of methyl trifluoromethanesulfonate". Macromolecular Chemistry and Physics. 195 (9): 3095–3101. doi:10.1002/macp.1994.021950908.
- ↑ Jonté, J. Michael; Dunsing, Ruth; Kricheldorf, Hans R. (1985). "Polylactones. 4. Cationic Polymerization of Lactones by Means of Alkylsulfonates". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry (in English). 22 (4): 495–514. doi:10.1080/00222338508056616. ISSN 0022-233X.
- ↑ Kricheldorf, Hans R.; Weegen-Schulz, Bettina; Jenssen, Jörg (1998). "एलिफैटिक साइक्लोकार्बोनेट का धनायनित पोलीमराइज़ेशन". Macromolecular Symposia (in English). 132 (1): 421–430. doi:10.1002/masy.19981320139.
- ↑ Glassner, Mathias; D’hooge, Dagmar R.; Young Park, Jin; Van Steenberge, Paul H.M.; Monnery, Bryn D.; Reyniers, Marie-Françoise; Hoogenboom, Richard (2015). "Systematic investigation of alkyl sulfonate initiators for the cationic ring-opening polymerization of 2-oxazolines revealing optimal combinations of monomers and initiators". European Polymer Journal (in English). 65: 298–304. doi:10.1016/j.eurpolymj.2015.01.019. hdl:1854/LU-5924229.
- ↑ Jewett, D. M. (1992). "A simple synthesis of [11C]methyl triflate". International Journal of Radiation Applications and Instrumentation, Part A. 43 (11): 1383–1385. doi:10.1016/0883-2889(92)90012-4. hdl:2027.42/29777. ISSN 0883-2889. PMID 1333459.
