साइक्लोहेक्सानॉल
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| Names | |||
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| Preferred IUPAC name
Cyclohexanol | |||
| Other names
Cyclohexyl Alcohol,
hexahydrophenol, hydrophenol, hydroxycyclohexane, Naxol Hexalin Hydralin HOCy | |||
| Identifiers | |||
3D model (JSmol)
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| 3DMet | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| EC Number |
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| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |||
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| Properties | |||
| C6H12O | |||
| Molar mass | 100.158 g/mol | ||
| Appearance | Colorless, viscous liquid. Hygroscopic | ||
| Odor | camphor-like | ||
| Density | 0.9624 g/mL, liquid | ||
| Melting point | 25.93 °C (78.67 °F; 299.08 K) | ||
| Boiling point | 161.84 °C (323.31 °F; 434.99 K) | ||
| 3.60 g/100 mL (20 °C) 4.3 g/100 mL (30 °C) | |||
| Solubility | soluble in ethanol, ethyl ether, acetone, chloroform miscible with ethyl acetate, linseed oil, benzene | ||
| Vapor pressure | 1 mmHg (20°C)[2] | ||
Henry's law
constant (kH) |
4.40 x 10−6 atm-cu m/mol | ||
| Acidity (pKa) | 16 | ||
| -73.40·10−6 cm3/mol | |||
Refractive index (nD)
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1.4641 | ||
| Viscosity | 41.07 mPa·s (30 °C) | ||
| Hazards | |||
| Occupational safety and health (OHS/OSH): | |||
Main hazards
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Flammable, skin irritant Reacts violently with oxidizing agents | ||
| GHS labelling: | |||
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| Warning | |||
| H302, H315, H332, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P321, P330, P332+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |||
| NFPA 704 (fire diamond) | |||
| Flash point | 67 °C (153 °F; 340 K) | ||
| 300 °C (572 °F; 573 K) | |||
| Explosive limits | 2.7-12% | ||
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
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2060 mg/kg (oral, rat) 2200-2600 mg/kg (oral, rabbit)[3] | ||
| NIOSH (US health exposure limits): | |||
PEL (Permissible)
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TWA 50 ppm (200 mg/m3)[2] | ||
REL (Recommended)
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TWA 50 ppm (200 mg/m3)[2] | ||
IDLH (Immediate danger)
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400 ppm[2] | ||
| Safety data sheet (SDS) | MSDS for cyclohexanol | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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साइक्लोहेक्सेनॉल रासायनिक सूत्र HOCH(CH2)5 रूप में एक कार्बनिक यौगिक है। यह अणु एक हाइड्रॉक्सिल द्वारा किसी हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन द्वारा साइक्लोहेक्सेन से संबंधित है।[4] यह यौगिक कपूर जैसी गंध के साथ एक विलक्षण रंगहीन ठोस के रूप में सम्मिलित है, जो बहुत शुद्ध होने पर कमरे के तापमान मात्र में ही पिघल जाता है। लाखों टन सालाना इसका उत्पादन किया जाता है, मुख्य रूप से नायलॉन के पूर्ववर्ती के रूप में इसका उत्पादन बहुत बड़ी मात्रा में किया जाता है।[5]
उत्पादन
साइक्लोहेक्सेनॉल हवा में साइक्लोहेक्सेन के ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है, सामान्यतः कोबाल्ट उत्प्रेरक का उपयोग करते हुए इस अभिक्रिया में भाग लेता है[5]:
2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH
यह प्रक्रिया साइक्लोहेक्सानोन को निरूपित करती है, और यह मिश्रण (केए तेल केटोन-अल्कोहल तेल के लिए) एडिपिक एसिड के उत्पादन के लिए मुख्य कच्चा माल है। ऑक्सीकरण में विलक्षण और हाइड्रोपरॉक्साइड C6H11O2H की मध्यस्थता सम्मिलित है।
वैकल्पिक रूप से, फिनोल के हाइड्रोजनीकरण द्वारा साइक्लोहेक्सानॉल का उत्पादन किया जा सकता है:
- C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
साइक्लोहेक्सानोन के निर्माण के पक्ष में इस प्रक्रिया को भी समायोजित किया जा सकता है।
मूल प्रतिक्रियाएँ
साइक्लोहेक्सानॉल द्वितीयक अल्कोहल के लिए अपेक्षित मुख्य अभिक्रियाओं से गुजरता है। ऑक्सीकरण साइक्लोहेक्सानोन निर्गत करता है, जो उद्योग में बड़े पैमाने पर ऑक्सीम में परिवर्तित हो जाता है, जो कि कैप्रोलैक्टम का पूर्ववर्ती है। प्रयोगशाला अभ्यास के रूप में, इस ऑक्सीकरण को क्रोमिक एसिड से प्रभावित किया जा सकता है। एस्टरीफिकेशन व्यावसायिक रूप से उपयोगी डेरिवेटिव डाइसाइक्लोहेक्साइलाडिपेट और डाइसाइक्लोहेक्साइलफथलेट प्रदान करता है, जो प्लास्टिसाइज़र के रूप में उपयोग किए जाते हैं। एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म करने से साइक्लोहेक्सानॉल साइक्लोहेक्सिन में परिवर्तित हो जाता है।[5][6]
संरचना
साइक्लोहेक्सानॉल में कम से कम दो ठोस चरण होते हैं। उनमें से एक प्लास्टिक क्रिस्टल है। साइक्लोहेक्सानॉल द्वितीयक अल्कोहल के लिए अपेक्षित मुख्य अभिक्रियाओं से गुजरता है।
अनुप्रयोग
जैसा कि ऊपर बताया गया है, साइक्लोहेक्सानॉल बहुलक उद्योग में एक महत्वपूर्ण कच्चा माल है, सबसे पहले नाइलॉन के पूर्ववर्ती के रूप में, बल्कि विभिन्न प्लास्टिसाइज़र के लिए भी कुछ मात्रा में विलायक के रूप में उपयोग किया जाता है।
सुरक्षा
साइक्लोहेक्सानॉल मध्यम वर्ग का विषैला पदार्थ होता है, 8 घंटे के वाष्पीकरण के लिए प्रभाव सीमा मान 50 भाग प्रति दस लाख है।[5]जानवरों में तीव्र मौखिक विषाक्तता पर अध्ययन के आधार पर आईडीएलएच एकाग्रता 400 पीपीएम पर निर्धारित की गई है।[7] इसकी कैंसर जनन शीलता पर कुछ अध्ययन किए गए हैं, लेकिन चूहों पर किए गए एक अध्ययन में पाया गया कि यह इसका सह कार्सिनोजेनिक प्रभाव है।[8]
संदर्भ
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2731.
- ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0165". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ "Cyclohexanol". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
- ↑ 5.0 5.1 5.2 5.3 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ G. H. Coleman, H. F. Johnstone (1925). "साइक्लोहेक्सिन". Organic Syntheses. 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033.
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- ↑ [1] Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.
