हेक्सामेथिलनेटेट्रामिन

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हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन, जिसे मेथेनैमाइन, हेक्सामाइन या यूरोट्रोपिन के रूप में भी जाना जाता है, सूत्र (CH2)6N4 के साथ एक विषमचक्र यौगिक है। यह सफेद क्रिस्टलीय यौगिक पानी और ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील है। इसमें एडामेंटेन के समान पिंजरे जैसी संरचना होती है। यह प्लास्टिक, फार्मास्यूटिकल्स और रबर एडिटिव्स सहित अन्य कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में उपयोगी है। यह 280 डिग्री सेल्सियस पर वैक्यूम में उच्च बनाने की क्रिया (रसायन विज्ञान) है।

संश्लेषण, संरचना, प्रतिक्रियाशीलता

हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन का अविष्कार 1859 में अलेक्जेंडर बटलरोव ने की थी।[1][2] इसे औद्योगिक रूप से फॉर्मलडहाइड और अमोनिया के संयोजन से तैयार किया जाता है:[3]

Synthesis Hexamine.svgप्रतिक्रिया गैस चरण और समाधान में आयोजित की जा सकती है।

अणु में एक चतुर्पाश्वीय पिंजरे जैसी संरचना होती है, जो एडमांटेन के समान होती है। चार कोनों में नाइट्रोजन परमाणुओं द्वारा भरा जाता है, जो मेथिलीन समूहों से जुड़े हुए हैं। चूंकि आणविक की संरचना एक पिंजरे को परिभाषित करता है, अन्य परमाणुओं या अणुओं को बांधने के लिए इंटीरियर में कोई खाली स्थान उपलब्ध नहीं है,[citation needed] ताज ईथर या बड़े क्रिप्टैंड संरचनाओं के विपरीत।

अणु अमीन बेस की तरह व्यवहार करता है, प्रोटॉन और N- अल्किलेशन (जैसे कि क्वाटर्नियम-15 ) के माध्यम से परिवर्तित होती है।

अनुप्रयोग

हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन का प्रमुख उपयोग फेनोलिक राल और फेनोलिक राल मोल्डिंग यौगिकों के पाउडर या तरल तैयारी के उत्पादन में होता है, जहां इसे सख्त घटक के रूप में जोड़ा जाता है। इन उत्पादों का उपयोग बाइंडर्स के रूप में किया जाता है,जैसे ब्रेक और क्लच लाइनिंग, अपघर्षक उत्पादों, गैर-बुने हुए वस्त्रों में, मोल्डिंग प्रक्रियाओं द्वारा निर्मित भागों और अग्निरोधक सामग्री में होती है।[3]


चिकित्सा उपयोग

मैंडेलिक एसिड नमक (मिथेनमाइन मैंडलेट) या हिप्पुरिक एसिड नमक (मिथेनमाइन हिप्पुरेट) के रूप में,[4] इसका उपयोग मूत्र पथ के संक्रमण के उपचार के लिए किया जाता है। माना जाता है कि एक अम्लीय वातावरण में, मिथेनमाइन फॉर्मेल्डिहाइड में परिवर्तित होकर एक रोगाणुरोधी के रूप में कार्य करता है।[4][5] वयस्क महिलाओं में इस उद्देश्य के लिए इसके उपयोग की एक व्यवस्थित समीक्षा में पाया गया कि लाभ के अपर्याप्त प्रमाण थे और आगे के शोध की आवश्यकता है।[6] यूके के एक अध्ययन से पता चला है कि मिथेनमाइन उन महिलाओं में यूटीआई को रोकने के लिए दैनिक कम खुराक वाली एंटीबायोटिक दवाओं के समान प्रभावी है जो बार-बार यूटीआई का अनुभव करती हैं। चूंकि मिथेनमाइन एक एंटीसेप्टिक है, यह एंटीबायोटिक प्रतिरोध के मुद्दे से बच सकता है।[7][8]

मिथेनमाइन फॉर्मेल्डिहाइड की कसैले संपत्ति के कारण ओवर-द-काउंटर एंटीपर्स्पिरेंट के रूप में कार्य करता है।[9]


हिस्टोलॉजिकल दाग

ऊतक विज्ञान में धुंधला होने के लिए मेथेनैमाइन चांदी के दाग का उपयोग किया जाता है, जिसमें निम्न प्रकार सम्मलित हैं:

ठोस ईंधन

1,3,5-ट्राईओक्सेन के साथ, हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन हेक्सामाइन ईंधन की गोलियों का एक घटक है, जो शिविरार्थियों, शौकीनों, सैन्य और राहत संगठनों द्वारा कैम्पिंग भोजन या सैन्य राशन को गर्म करने के लिए उपयोग किया जाता है। यह धुएँ के बिना जलता है, इसमें 30.0 जूल प्रति किलोग्राम (MJ/kg) दहन की उच्च ऊष्मा होती है, यह जौल समय द्रवित नहीं होता है, और कोई राख नहीं छोड़ता है, चूँकि इसके धुएँ हानिकारक होते हैं।[citation needed]

अग्नि-सुरक्षा प्रयोगशालाओं द्वारा कालीनों और गलीचों की ज्वलनशीलता का परीक्षण करने के लिए स्वच्छ और पुनरुत्पादित अग्नि स्रोत के रूप में मिथेनमाइन (हेक्सामाइन) की मानकीकृत 0.149 ग्राम गोलियों का उपयोग किया जाता है।[10]


खाद्य योज्य

हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन या हेक्सामाइन का उपयोग परिरक्षक (आईएनएस संख्या 239) के रूप में खाद्य योज्य के रूप में भी किया जाता है। यह यूरोपीय संघ में इस उद्देश्य के लिए उपयोग के लिए स्वीकृत है,[11] जहां यह ई संख्या E239 के अनुसार सूचीबद्ध किया गया है, चूंकि यह संयुक्त राज्य अमेरिका, रूस, ऑस्ट्रेलिया या न्यूजीलैंड में स्वीकृत नहीं है।[12]


कार्बनिक रसायन में अभिकर्मक

हेक्सामेथिलनेटेट्रामिन कार्बनिक संश्लेषण में एक बहुमुखी अभिकर्मक है।[13] इसका उपयोग डफ प्रतिक्रिया (एरेन्स के फॉर्माइलेशन) में किया जाता है,[14] सोम्मेलेट प्रतिक्रिया (बेंज़िल हैलाइड्स को एल्डिहाइड में परिवर्तित करना),[15] और डेलेपाइन अभिक्रिया में (एल्किल हैलाइड्स से एमीनों का संश्लेषण) उपयोग किया जाता है।[16]


विस्फोटक

हेक्सामेथिलनेटेट्रामिन आरडीएक्स का उत्पादन करने के लिए आधार घटक है और इसके परिणामस्वरूप, सी-4 (विस्फोटक)[3]के निर्माण में भी उपयोग होता है,साथ ही HMX (RDX के साथ एक सह-उत्पाद), हेक्सामाइन डाइनाइट्रेट, हेक्सामाइन डाइपरक्लोरेट और हेक्सामेथिलीन ट्राइपरॉक्साइड डायमाइन उत्पन्न होता है।

ऐतिहासिक उपयोग

हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन को पहली बार 1895 में एक मूत्र एंटीसेप्टिक के रूप में चिकित्सा सेटिंग में प्रस्तुत किया गया था।[17] चूँकि, इसका उपयोग केवल अम्लीय मूत्र के स्थितियों में किया जाता था, चूँकि बोरिक एसिड का उपयोग क्षारीय मूत्र के साथ मूत्र पथ के संक्रमण के इलाज के लिए किया जाता था।[18] वैज्ञानिक डी एड्स ने पाया कि हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन के वातावरण की अम्लता और इसके अपघटन की दर के बीच सीधा संबंध था।[19] इसलिए, दवा के रूप में इसकी प्रभावशीलता प्रशासित दवा की मात्रा के अतिरिक्त मूत्र की अम्लता पर बहुत अधिक निर्भर करती है।[18]एक क्षारीय वातावरण में, हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन अधिकतर पूरी प्रकार से निष्क्रिय पाया गया था।[18]

हेक्सामेथिलनेटेट्रामिन का उपयोग प्रथम विश्व युद्ध में एक विषैली गैस के संपर्क में आने वाले सैनिकों के इलाज के विधि के रूप में भी किया गया था। बाद के अध्ययनों से पता चला है कि हेक्सामेथिलनेटेट्रामिन की बड़ी मात्रा लेने से फोसजीन के संपर्क से पहले कुछ सुरक्षा प्रदान की जा सकती है, किन्तु फोसजीन के संपर्क के बाद इसका कोई सुरक्षा प्रभाव नहीं होता है।[20]

बायर (आईजी फारबेन) से हेक्सामेथिलनेटेट्रामिन

निर्माता

1990 के बाद से यूरोपीय उत्पादकों की संख्या घट रही है। फ्रांसीसी एसएनपीई कारखाना 1990 में बंद हो गया; 1993 में, जर्मनी के लेउना में हेक्सामेथिलनेटेट्रामिन का उत्पादन बंद हो गया; 1996 में, एग्रोलिंज की इतालवी सुविधा बंद हो गई; 2001 में, यूके निर्माता बॉर्डन (कंपनी) बंद हो गई; 2006 में, चेम्को, स्लोवाक गणराज्य में उत्पादन बंद कर दिया गया था। शेष उत्पादकों में जर्मनी में INEOS, नीदरलैंड में Caldic और इटली में Hexion सम्मलित हैं। अमेरिका में, एली लिली एंड कंपनी ने 2002 में मिथेनमाइन टैबलेट का उत्पादन बंद कर दिया।[10] ऑस्ट्रेलिया में, ईंधन के लिए हेक्सामाइन की गोलियाँ थेल्स ऑस्ट्रेलिया लिमिटेड द्वारा बनाई जाती हैं। मेक्सिको में, हेक्सामाइन का उत्पादन अबिया द्वारा किया जाता है।[citation needed]

संदर्भ

  1. ↑ Butlerow A (1859). "आयोडोमेथिलीन के कुछ डेरिवेटिव पर" [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. (in Deutsch). 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219. In this article, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
  2. ↑ Butlerow A (1860). "एक नए मेथिलीन व्युत्पन्न पर" [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. (in Deutsch). 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H (2000). "Amines, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 9783527306732.
  4. ↑ 4.0 4.1 Lo TS, Hammer KD, Zegarra M, Cho WC (May 2014). "Methenamine: a forgotten drug for preventing recurrent urinary tract infection in a multidrug resistance era". Expert Review of Anti-Infective Therapy. 12 (5): 549–554. doi:10.1586/14787210.2014.904202. PMID 24689705. S2CID 207199202.
  5. ↑ Chwa A, Kavanagh K, Linnebur SA, Fixen DR (2019). "Evaluation of methenamine for urinary tract infection prevention in older adults: a review of the evidence". Therapeutic Advances in Drug Safety. 10: 2042098619876749. doi:10.1177/2042098619876749. PMC 6759703. PMID 31579504.
  6. ↑ Bakhit M, Krzyzaniak N, Hilder J, Clark J, Scott AM, Mar CD (July 2021). "Use of methenamine hippurate to prevent urinary tract infections in community adult women: a systematic review and meta-analysis". The British Journal of General Practice (Systematic review). 71 (708): e528–e537. doi:10.3399/BJGP.2020.0833. PMC 8136580. PMID 34001538.
  7. ↑ "मूत्र पथ के संक्रमण को रोकने के लिए मिथेनमाइन एंटीबायोटिक दवाओं जितना ही अच्छा है". NIHR Evidence (in English). 2022-12-20. doi:10.3310/nihrevidence_55378. S2CID 254965605.
  8. ↑ Harding C, Mossop H, Homer T, Chadwick T, King W, Carnell S, et al. (March 2022). "Alternative to prophylactic antibiotics for the treatment of recurrent urinary tract infections in women: multicentre, open label, randomised, non-inferiority trial". BMJ. 376: e068229. doi:10.1136/bmj-2021-0068229. PMC 8905684. PMID 35264408.
  9. ↑ Susak Z, Minkov R, Isakov E (December 1996). "अपंग लोगों के लिए एक प्रतिस्वेदक के रूप में मेटेनैमाइन का उपयोग". Prosthetics and Orthotics International. 20 (3): 172–175. doi:10.3109/03093649609164439. PMID 8985996. S2CID 24088433.
  10. ↑ 10.0 10.1 "Re: Equialence of methenamine Tablets Standard for Flammability of Carpets and Rugs" (PDF). Alan H. Schoen. July 29, 2004. Archived from the original (PDF) on 2008-10-05. Many other countries who still produce this include Russia, Saudi Arabia, China and Australia.
  11. ↑ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Retrieved 2011-10-27.
  12. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Retrieved 2011-10-27.
  13. ↑ Blažzević N, Kolbah D, Belin B, Šunjić V, Kajfež F (1979). "हेक्सामेथिलनेटेट्रामिन, कार्बनिक संश्लेषण में एक बहुमुखी अभिकर्मक". Synthesis. 1979 (3): 161–176. doi:10.1055/s-1979-28602.
  14. ↑ Allen CH, Leubne GW (1951). "Syringic Aldehyde". Organic Syntheses. 31: 92. doi:10.15227/orgsyn.031.0092.
  15. ↑ Wiberg KB (1963). "2-Thiophenaldehyde". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.000.0000.; Collective Volume, vol. 3, p. 811
  16. ↑ Bottini AT, Dev V, Klinck J (1963). "2-Bromoallylamine". Organic Syntheses. 43: 6. doi:10.15227/orgsyn.043.0006.
  17. ↑ Hinman F (1913). "हेक्सामिथाइलेनामिन के आंतरिक उपयोग के मूत्र में एंटीसेप्टिक मूल्य का एक प्रायोगिक अध्ययन". JAMA: The Journal of the American Medical Association. 61 (18): 1601. doi:10.1001/jama.1913.04350190019006.
  18. ↑ 18.0 18.1 18.2 Elliot (1913). "मूत्र संबंधी एंटीसेप्टिक्स पर". British Medical Journal. 98: 685–686.
  19. ↑ Heathcote RS (1935). "Hexamine as an Urinary Antiseptic: I. Its Rate of Hydrolysis at Different Hydrogen Ion Concentrations. II. Its Antiseptic Power Against Various Bacteria in Urine". British Journal of Urology. 7 (1): 9–32. doi:10.1111/j.1464-410X.1935.tb11265.x. ISSN 0007-1331.
  20. ↑ Diller WF (December 1980). "फॉस्जीन विषाक्तता के उपचार में मिथेनमाइन गलतफहमी". Archives of Toxicology. 46 (3–4): 199–206. doi:10.1007/BF00310435. PMID 7016075. S2CID 2423812.
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