ऑर्गेनोमर्क्युरी

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Organomercury यौगिकों में कम से कम एक कार्बन होता है जो पारा परमाणु से बंधा होता है, जैसा कि यहां दिखाया गया है।

Organomercury, Organometallic केमिस्ट्री यौगिकों के समूह को संदर्भित करता है जिसमें पारा (तत्व) होता है। आमतौर पर एचजी-सी बंधन हवा और नमी के प्रति स्थिर होता है लेकिन प्रकाश के प्रति संवेदनशील होता है। महत्वपूर्ण ऑर्गोमेकरी यौगिक हैं मिथाइलमर्करी | मिथाइलमेरकरी (II) कटियन, सीएच3एचजी+; एथिलमेरकरी |एथिलमेरकरी(II) कटियन, सी2H5एचजी+; डाइमिथाइलमेरकरी , (सीएच .)3)2एचजी, डायथाइलमेरकरी और मेरब्रोमाइन (मर्कुरोक्रोम)। थियोमर्सल का उपयोग टीकों और अंतःशिरा दवाओं के लिए एक संरक्षक के रूप में किया जाता है।

ऑर्गेनोमेकरी यौगिकों की विषाक्तता[1][2] खतरों और लाभों दोनों को प्रस्तुत करता है। Dimethylmercury विशेष रूप से, कुख्यात विषाक्त है, लेकिन एक ऐंटिफंगल एजेंट और कीटनाशक के रूप में उपयोग किया जाता है। मेरब्रोमिन और फेनिलमर्क्यूरिक बोरेट का उपयोग सामयिक एंटीसेप्टिक्स के रूप में किया जाता है, जबकि नाइट्रोमर्सोल का उपयोग टीकों और एंटीटॉक्सिन के लिए एक संरक्षक के रूप में किया जाता है।

संश्लेषण

हाइड्रोकार्बन और पारा (II) लवण की सीधी प्रतिक्रिया सहित, कई तरीकों से ऑर्गेनोमेकरी यौगिक उत्पन्न होते हैं। इस संबंध में, ऑर्गेनोमेक्यूरी केमिस्ट्री ऑर्गनोपैलेडियम केमिस्ट्री से अधिक मिलती-जुलती है और ऑर्गेनोकैडमियम यौगिक ों के विपरीत है।

सुगंधित छल्लों का मर्क्यूरेशन

इलेक्ट्रॉन-समृद्ध एरेन्स मर्क्यूरी (II) एसीटेट के साथ उपचार पर मर्क्यूरेशन से गुजरते हैं।Hg(O .)2सीसीएच3)2. एक एसीटेट समूह जो पारा पर रहता है उसे क्लोराइड द्वारा विस्थापित किया जा सकता है:[3]

सी6H5ओएच + एचजी (ओ2सीसीएच3)2 → सी6H4(ओएच) -2-एचजीओ2सीसीएच3 + सीएच3सीओ2एच
सी6H4(ओएच) -2-एचजीओ2सीसीएच3 + NaCl → C6H4(उह) - +2सीसीएच3

ओटो डिमरोथ ने 1898 और 1902 के बीच इस तरह की पहली प्रतिक्रिया, जिसमें बेंजीन का एक पारा भी शामिल था, की सूचना दी थी।[4][5][6]


ऐल्कीनों का योग

Hg2+ केंद्र एल्कीन से बंधता है, जिससे हीड्राकसीड और एल्कोक्साइड मिलाते हैं। उदाहरण के लिए, मेथनॉल में मर्क्यूरिक एसीटेट के साथ मिथाइल एक्रिलाट का उपचार एक α--mercuri एस्टर देता है:[7]

एचजी(ओ2सीसीएच3)2 + सीएच2=सीएचसीओ2चौधरी3 → सीएच3तथा2सीएच(एचजीओ2सीसीएच3सीओ2चौधरी3

परिणामी एचजी-सी बांड को ब्रोमीन के साथ जोड़कर संबंधित एल्काइल ब्रोमिन दिया जा सकता है:

सीएच3तथा2सीएच(एचजीओ2सीसीएच3सीओ2चौधरी3 + भाई2 → सीएच3तथा2सीएचब्रको2चौधरी3 + BrHgO2सीसीएच3

इस अभिक्रिया को हॉफमैन-रेत अभिक्रिया कहते हैं।[8]


कार्बनियन समकक्षों के साथ एचजी (द्वितीय) यौगिकों की प्रतिक्रिया

ऑर्गेनोमेक्यूरी यौगिकों के लिए एक सामान्य सिंथेटिक मार्ग में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक ों और ऑर्गेनोलिथियम यौगिक ों के साथ क्षारीकरण होता है। डायथाइलमेरकरी का परिणाम एथिलमैग्नेशियम ब्रोमाइड के दो समकक्षों के साथ मर्क्यूरी (II) क्लोराइड की प्रतिक्रिया से होता है, एक रूपांतरण जो आमतौर पर डायइथाइल इथर समाधान में आयोजित किया जाएगा।[9] परिणामी (सीएच3चौधरी2)2Hg एक घनत्व द्रव है (2.466 g/cm .)3) का क्वथनांक 57 °C पर 16 torr पर। यौगिक इथेनॉल में थोड़ा घुलनशील और ईथर में घुलनशील है।

इसी तरह, पारा क्लोराइड और फेनिलमैग्नेशियम ब्रोमाइड की प्रतिक्रिया से डाइफेनिलमर्करी (एमपी 121–123 डिग्री सेल्सियस) तैयार किया जा सकता है। एक संबंधित तैयारी में पारा (II) लवण की उपस्थिति में फेनिलसोडियम का निर्माण होता है।[10]


अन्य तरीके

कॉपर धातु की उपस्थिति में डायज़ोनियम नमक के साथ उपचार द्वारा Hg(II) को क्षारीय किया जा सकता है। इस तरह 2-क्लोरोमेरक्यूरी-नेफ्थलीन तैयार किया गया है।[11] फेनिल (ट्राइक्लोरोमेथाइल) पारा फेनिलमर्क्यूरिक क्लोराइड की उपस्थिति में डाइक्लोरोकार्बीन उत्पन्न करके तैयार किया जा सकता है। एक सुविधाजनक कार्बाइन स्रोत सोडियम ट्राइक्लोरोएसेटेट है।[12] गर्म करने पर यह यौगिक डाइक्लोरोकार्बीन छोड़ता है:

सी6H5एचजीसीसीएल3 → सी6H5एचजीसीएल + सीसीएल2


प्रतिक्रियाएं

अच्छी तरह से नियंत्रित परिस्थितियों के कारण ऑर्गेनोमेकरी यौगिक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती हैं, जिसके तहत वे एचजी-सी बांडों की दरार से गुजरते हैं। डिफेनिलमेरकरी कुछ सिंथेसिस में फिनाइल रेडिकल का एक स्रोत है। एल्युमिनियम से उपचार करने पर ट्राइफिनाइल एल्युमिनियम प्राप्त होता है:

3 Ph2एचजी + 2 अल → (AlPh3)2 + 3 एचजी

जैसा कि ऊपर बताया गया है, ऑर्गोमेकरी यौगिक हैलोजन के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित कार्बनिक हैलाइड देते हैं। Organomercurials आमतौर पर लैंथेनाइड्स और क्षारीय-पृथ्वी धातुओं के साथ ट्रांसमेटलेशन प्रतिक्रियाओं में उपयोग किया जाता है।

कार्बनिक हैलिड्स के साथ ऑर्गेनोमेरक्यूरियल्स का क्रॉस युग्मन पैलेडियम द्वारा उत्प्रेरित होता है, जो सीसी बांड गठन के लिए एक विधि प्रदान करता है। आमतौर पर कम चयनात्मकता की, लेकिन अगर हैलाइड की उपस्थिति में किया जाता है, तो चयनात्मकता बढ़ जाती है। पैलेडियम उत्प्रेरित परिस्थितियों में एचजी (II) अभिकर्मकों को नियोजित करने के लिए लैक्टोन के कार्बोनिलेशन को दिखाया गया है। (सी-सी बांड गठन और सीआईएस एस्टर गठन)।[13]


आवेदन

उनकी विषाक्तता और कम न्यूक्लियोफिलिसिटी के कारण, ऑर्गोमेकरी यौगिकों का सीमित उपयोग होता है। मर्क्यूरिक एसीटेट का उपयोग करके अल्कोहल के लिए एल्केन्स की ऑक्सीमरक्यूरेशन प्रतिक्रिया ऑर्गेनोमेक्यूरी इंटरमीडिएट के माध्यम से होती है। फिनोल बनाने वाली एक संबंधित प्रतिक्रिया वोल्फेंस्टीन-बोटर्स प्रतिक्रिया है। विषाक्तता थियोमर्सल और मेरब्रोमिन जैसे एंटीसेप्टिक्स और एथिलमेरकरी क्लोराइड और फेनिलमेरकरी एसीटेट जैसे कवकनाशी में उपयोगी है।

थियोमर्सल (मेरथिओलेट) एक अच्छी तरह से स्थापित सड़न रोकनेवाली दबा और एंटिफंगल एजेंट है।

मर्क्यूरियल मूत्रवर्धक जैसे कि मर्सैल एसिड एक बार आम उपयोग में थे, लेकिन थियाजिड और पाश मूत्रवर्धक द्वारा हटा दिए गए हैं, जो सुरक्षित और लंबे समय तक काम करने वाले हैं, साथ ही साथ मौखिक रूप से सक्रिय भी हैं।

थियोल आत्मीयता क्रोमैटोग्राफी

पारा पकड़ने की उनकी प्रवृत्ति के कारण थिओल्स को मर्कैप्टन के रूप में भी जाना जाता है। थिओलेट्स (R-S−) और थियोकेटोन ्स (R .)2सी = एस), एचएसएबी सिद्धांत नाभिकस्नेही होने के नाते, एक नरम इलेक्ट्रोफाइल पारा (II) के साथ मजबूत समन्वय परिसरों का निर्माण करता है।[14] क्रिया का यह तरीका उन्हें जटिल मिश्रणों से थिओल युक्त यौगिकों को अलग करने के लिए आत्मीयता क्रोमैटोग्राफी के लिए उपयोगी बनाता है। उदाहरण के लिए, जैविक नमूने में थिओलेटेड यौगिकों (जैसे थियोरिडीन ) को अलग करने के लिए ऑर्गेनोमेरक्यूरियल अगारोस जेल या जेल मोतियों का उपयोग किया जाता है।[15]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Hintermann, H. (2010). ऑर्गेनोमेक्यूरियल्स। पर्यावरण में उनका गठन और रास्ते. Metal Ions in Life Sciences. Vol. 7. Cambridge: RSC publishing. pp. 365–401. ISBN 978-1-84755-177-1.
  2. ↑ Aschner, M.; Onishchenko, N.; Ceccatelli, S. (2010). अल्काइलमेरकरी यौगिकों का विष विज्ञान. Metal Ions in Life Sciences. Vol. 7. Cambridge: RSC publishing. pp. 403–434. doi:10.1515/9783110436600-017. ISBN 978-1-84755-177-1. PMID 20877814.
  3. ↑ Whitmore FC, Hanson ER (1925). "o-Chloromercuriphenol". Organic Syntheses. 4: 13. doi:10.15227/orgsyn.004.0013.
  4. ↑ Otto Dimroth (1898). "सुगंधित यौगिकों में पारा का प्रत्यक्ष परिचय". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31 (2): 2154–2156. doi:10.1002/cber.189803102162.
  5. ↑ Otto Dimroth (1899). "सुगंधित यौगिकों पर मर्क्यूरिक ऑक्साइड लवण की क्रिया पर". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 32 (1): 758–765. doi:10.1002/cber.189903201116.
  6. ↑ Otto Dimroth (1902). "सुगंधित यौगिकों के पारा पर". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 35 (2): 2032–2045. doi:10.1002/cber.190203502154.
  7. ↑ Carter HE, West HD (1955). "dl-Serine". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 3, p. 774
  8. ↑ Hofmann, K. A.; Sand, J. (January–April 1900). "ओलेफिन्स के प्रति मर्कुरी लवण के व्यवहार पर". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33 (1): 1340–1353. doi:10.1002/cber.190003301231.
  9. ↑ W.A. Herrmann, ed. (1996). कार्बनिक और अकार्बनिक रसायन विज्ञान के सिंथेटिक तरीके खंड 5, तांबा, चांदी, सोना, जस्ता, कैडमियम और पारा. ISBN 3-13-103061-5.
  10. ↑ Calvery, H. O. (1941). "Diphenylmercury". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 228
  11. ↑ Nesmajanow, A. N. (1943). "β-Naphthylmercuric Chloride". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 2, p. 432
  12. ↑ Logan, T. J. (1973). "Phenyl(trichloromethyl)mercury". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 969
  13. ↑ "Reactivity control in palladium-catalyzed reactions: a personal account" Pavel Kocovsky J. Organometallic Chemistry 687 (2003) 256-268. doi:10.1016/j.jorganchem.2003.07.008
  14. ↑ Jonathan Clayden; Nick Greeves; Stuart Warren (2012-03-15). कार्बनिक रसायन शास्त्र. OUP Oxford. p. 658. ISBN 978-0-19-927029-3.
  15. ↑ Masao Ono & Masaya Kawakami (1977). "Organomercurial Agarose Affinity Chromatography द्वारा नव-संश्लेषित RNA का पृथक्करण". J. Biochem. 81 (5): 1247–1252. PMID 19428.


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बाहरी संबंध

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