ओलिक अम्ल

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Oleic acid
Oleic acid
Oleic-acid-3D-vdW.png
Names
Preferred IUPAC name
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
Other names
Oleic acid
(9Z)-Octadecenoic acid
(Z)-Octadec-9-enoic acid
cis-9-Octadecenoic acid
cis-Δ9-Octadecenoic acid
18:1 cis-9
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
UNII
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ☒N
    Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ☒N
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
    Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
Properties
C18H34O2
Molar mass 282.468 g·mol−1
Appearance colorless oily liquid with lard-like odor
Density 0.895 g/mL
Melting point 13 to 14 °C (55 to 57 °F; 286 to 287 K)
Boiling point 360 °C (680 °F; 633 K)[1]
Insoluble
Solubility in Ethanol Soluble
-208.5·10−6 cm3/mol
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
0
1
0
Safety data sheet (SDS) JT Baker
Related compounds
Related compounds
 Elaidic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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ओलिक अम्ल एक वसा अम्ल है जो प्राकृतिक रूप से विभिन्न पशुओं वसा और वनस्पति वसा और तेलों में होता है। यह एक गंधहीन, रंगहीन तेल है, चूंकि व्यावसायिक नमूने पीले रंग के हो सकते हैं। रासायनिक शब्दों में, ओलिक अम्ल को मोनोसैचुरेटेड वसा ओमेगा-9 वसायुक्त अम्ल के रूप में वर्गीकृत किया जाता है, जिसे 18:1 सीआईएस-9 की लिपिड संख्या के साथ संक्षिप्त किया जाता है, और यह Δ9 डीसैचुरेज का एक मुख्य उत्पाद है।[2] इसका सूत्र CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOH है।[3] यह नाम लैटिन शब्द ओलियम से से लिया गया है, जिसका अर्थ तेल होता हैं।[4] यह प्रकृति में सबसे सामान्य वसायुक्त अम्ल है।[5] ओलिक अम्ल के लवणों और एस्टरों को ओलियेट्स कहा जाता है। यह कई तेलों का भाग है और इस प्रकार बहुत सारे कृत्रिम भोजन के साथ-साथ साबुन के लिए भी इसका उपयोग किया जाता है। प्रकृति में, एक मृत चींटियों का समूह ओलिक अम्ल का उत्सर्जन करना प्रारंभ कर देता है, और अन्य इसे चींटियों के कब्रिस्तान में ले आते हैं।[6]


घटना

वसायुक्त अम्ल (या उनके लवण) अधिकांश जैविक प्रणालियों में नहीं होते हैं। इसके अतिरिक्त ओलिक अम्ल जैसे वसायुक्त अम्ल उनके एस्टर के रूप में होते हैं, सामान्यतः ट्राइग्लिसराइड्स, जो कई प्राकृतिक तेलों में चिकना पदार्थ होते हैं। ओलिक अम्ल प्रकृति में सबसे सामान्य मोनोअनसैचुरेटेड वसायुक्त अम्ल है। यह वसा (ट्राइग्लिसराइड्स), फॉस्फोलिपिड्स में पाया जाता है जो झिल्ली, कोलेस्ट्रॉल एस्टर और मोम एस्टर बनाते हैं।[7]


ओलिक अम्ल के ट्राइग्लिसराइड्स में अधिकांश जैतून का तेल (लगभग 70%) होता है। जैतून का तेल 2% से अधिक अम्लता जैतून का तेल मानव उपभोग के लिए अनुपयुक्त वर्गीकृत किया गया है।[8] यह पेकान के तेल का 59-75%,[9] कैनोला तेल का 61%,[10] मूंगफली के तेल का 36-67%,[11] मैकाडामिया तेल का 60%, सूरजमुखी तेल का 20-80%,[12] 15-20% अंगूर के बीज का तेल, समुद्री हिरन का सींग का तेल, 40% तिल का तेल,[3] और 14% खसखस ​​का तेल भी बनाता है। सूरजमुखी (~80%) और कनोला तेल (70%) जैसे पौधों के स्रोतों के उच्च ओलिक संस्करण भी विकसित किए गए हैं।[12] कालका में 52.39% ओलिक अम्ल होता है।[13] यह चिकन और टर्की वसा का 37 से 56% भाग,[14] और 44 से 47% चरबी कई पशु वसा में प्रचुर मात्रा में उपस्थित होता है।

मानव वसा ऊतक में ओलिक अम्ल सबसे प्रचुर मात्रा में वसायुक्त अम्ल होता है,[15] और समग्र रूप से पामिटिक अम्ल के बाद मानव ऊतकों में बहुतायत में दूसरा है।

उत्पादन और रासायनिक व्यवहार

ओलिक अम्ल के जैवसंश्लेषण में स्टीयरॉयल-सीओए पर अभिनय करने वाले एंजाइम स्टीरॉयल-सीओए 9-डिसटेरेज़ की क्रिया सम्मिलित है। वास्तविक में, मोनोअनसैचुरेटेड व्युत्पन्न, ओलिक अम्ल देने के लिए वसिक अम्ल निर्जलीकरण है।[7]

ओलिक अम्ल कार्बोज़ाइलिक तेजाब और अल्केन्स की प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। यह क्षार (रसायन विज्ञान) में घुलनशील है जिससे ओलियट हाइड्रैटेज़ नामक साबुन प्राप्त होता है। आयोडीन दोहरे बंधन में जोड़ता है। दोहरा बंध के हाइड्रोजनीकरण से संतृप्त और असंतृप्त यौगिक व्युत्पन्न स्टीयरिक अम्ल प्राप्त होता है। डबल बॉन्ड पर रिडॉक्स हवा में धीरे-धीरे होता है, और इसे खाद्य पदार्थों में बासीपन और विलेपन में सुखाने वाले तेल के रूप में जाना जाता है।

कार्बोक्जिलिक अम्ल समूह के रेडॉक्स से ओलेल अल्कोहल प्राप्त होता है। ओलिक अम्ल का ओजोनोलिसिस एज़ेलिक अम्ल का एक महत्वपूर्ण मार्ग है। सह-उत्पाद नॉनानोइक अम्ल है:[16]

H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4"O" → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H

एज़ेलेइक अम्ल के एस्टर स्नेहन और प्लास्टिसाइज़र में अनुप्रयोग पाते हैं।

संबंधित यौगिक

ओलिक अम्ल के सिस-ट्रांस समावयवता को एलैडिक अम्ल या ट्रांस-9-ऑक्टाडेकेनोइक अम्ल कहा जाता है। इन आइसोमर्स में विशिष्ट भौतिक गुण और जैव रासायनिक गुण होते हैं। एलेडिक अम्ल, आहार में सबसे प्रचुर मात्रा में ट्रांस वसायुक्त अम्ल, स्वास्थ्य पर प्रतिकूल प्रभाव डालता है।[17] एक प्रतिक्रिया जो ओलिक अम्ल को एलाइडिक अम्ल में परिवर्तित करती है, उसे ईलेडिनाइजेशन कहा जाता है।

ओलिक अम्ल का एक और प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला आइसोमर पेट्रोसेलिनिक अम्ल है।

रासायनिक विश्लेषण में, वसायुक्त अम्ल को उनके मिथाइल एस्टर व्युत्पन्न के गैस क्रोमैटोग्राफी द्वारा अलग किया जाता है। वैकल्पिक रूप से, असंतृप्त समावयवों का पृथक्करण अर्जेंटीना क्रोमैटोग्राफी पतली-परत क्रोमैटोग्राफी द्वारा संभव है।[18]

एथेनोलिसिस में, मिथाइल ओलेट, अम्ल का मिथाइल एस्टर, 1-दशक और मिथाइल डेसेनिक अम्ल में परिवर्तित हो जाता है:[19]

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2Me + CH2=CH2 → CH3(CH2)7CH=CH2 + MeO2C(CH2)7CH=CH2

आहार स्रोत

The nutritional values are expressed as percent (%) by mass of total fat.
Properties of vegetable oils[20][21]
Type Processing
treatment[22]		 Saturated
fatty acids		 Monounsaturated
fatty acids		 Polyunsaturated
fatty acids		 Smoke point
Total[20] Oleic
acid
(ω-9)		 Total[20] α-Linolenic
acid
(ω-3)		 Linoleic
acid
(ω-6)		 ω-6:3
ratio
Avocado[23] 11.6 70.6 52–66[24] 13.5 1 12.5 12.5:1 250 °C (482 °F)[25]
Brazil nut[26] 24.8 32.7 31.3 42.0 0.1 41.9 419:1 208 °C (406 °F)[27]
Canola[28] 7.4 63.3 61.8 28.1 9.1 18.6 2:1 238 °C (460 °F)[27]
Coconut[29] 82.5 6.3 6 1.7 175 °C (347 °F)[27]
Corn[30] 12.9 27.6 27.3 54.7 1 58 58:1 232 °C (450 °F)[31]
Cottonseed[32] 25.9 17.8 19 51.9 1 54 54:1 216 °C (420 °F)[31]
Cottonseed[33] hydrogenated 93.6 1.5 0.6 0.2 0.3 1.5:1
Flaxseed/linseed[34] 9.0 18.4 18 67.8 53 13 0.2:1 107 °C (225 °F)
Grape seed   10.5 14.3 14.3   74.7 – 74.7 very high 216 °C (421 °F)[35]
Hemp seed[36] 7.0 9.0 9.0 82.0 22.0 54.0 2.5:1 166 °C (330 °F)[37]
Olive[38] 13.8 73.0 71.3 10.5 0.7 9.8 14:1 193 °C (380 °F)[27]
Palm[39] 49.3 37.0 40 9.3 0.2 9.1 45.5:1 235 °C (455 °F)
Palm[40] hydrogenated 88.2 5.7 0
Peanut[41] 16.2 57.1 55.4 19.9 0.318 19.6 61.6:1 232 °C (450 °F)[31]
Rice bran oil 25 38.4 38.4 36.6 2.2 34.4[42] 15.6 232 °C (450 °F)[43]
High-oleic safflower oil[44] 7.5 75.2 75.2 12.8 0 12.8 very high 212 °C (414 °F)[27]
Sesame[45] 14.2 39.7 39.3 41.7 0.3 41.3 138:1
Soybean[46] 15.6 22.8 22.6 57.7 7 51 7.3:1 238 °C (460 °F)[31]
Soybean[47] partially hydrogenated 14.9 43.0 42.5 37.6 2.6 34.9 13.4:1
Walnut oil[48] unrefined 9.1 22.8 22.2 63.3 10.4 52.9 5:1 160 °C (320 °F)[49]
Sunflower[50] 8.99 63.4 62.9 20.7 0.16 20.5 128:1 227 °C (440 °F)[31]

उपयोग

ओलिक अम्ल अपने ट्राइग्लिसराइड्स के रूप में कई खाद्य पदार्थों में एक घटक के रूप में प्रयोग किया जाता है। यह पशु वसा और वनस्पति तेलों का एक भाग होने के नाते, सामान्य मानव आहार का एक घटक है।

इसके सोडियम नमक के रूप में ओलिक अम्ल साबुन का पायसन के रूप में एक प्रमुख घटक है। इसका उपयोग मॉइस्चराइज़र के रूप में भी किया जाता है।[51] ओलिक अम्ल की थोड़ी मात्रा का उपयोग फार्मास्यूटिकल्स में एक अनुद्रव्य के रूप में किया जाता है, और इसका उपयोग एरोसोल उत्पादों में पायसीकारी या घुलनशील एजेंट के रूप में किया जाता है।[52]


आला का उपयोग

ओलिक अम्ल का उपयोग फेफड़ों की बीमारियों के इलाज के लिए नई दवाओं और अन्य साधनों के परीक्षण के उद्देश्य से कुछ प्रकार के जानवरों में फेफड़ों की क्षति को प्रेरित करने के लिए किया जाता है। विशेष रूप से भेड़ों में, ओलिक अम्ल के अंतःशिरा प्रशासन से संबंधित फुफ्फुसीय एडिमा के साथ तीव्र फेफड़े की चोट होती है।[53]

कैम ग्लासवर्क लेड में सम्मिलित होने के लिए सना हुआ ग्लास वर्क में ओलिक अम्ल का उपयोग सोल्डरिंग फ्लक्स के रूप में किया जाता है।[54]


नैनोकण

नैनोकणों के समाधान चरण संश्लेषण में ओलिक एसिड का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, जो नैनोकणों के आकार और आकृति विज्ञान को नियंत्रित करने के लिए गतिज घुंडी[clarification needed] के रूप में कार्य करता है।[55][56]


स्वास्थ्य प्रभाव

ओलिक अम्ल मानव आहार में सबसे ऊपरी मोनोअनसैचुरेटेड वसा है।[57] मोनोअनसैचुरेटेड वसा खपत कम घनत्व वाले लिपोप्रोटीन (एलडीएल) कोलेस्ट्रॉल के साथ जुड़ा हुआ है, और संभवतः उच्च घनत्व वाले लिपोप्रोटीन (एचडीएल) कोलेस्ट्रॉल में वृद्धि के साथ जुड़ा हुआ है।[58] जैतून के तेल के उच्चरक्तचापरोधी दवा (रक्तचाप कम करने वाले) प्रभावों के लिए ओलिक अम्ल जिम्मेदार हो सकता है जिसे स्वास्थ्य लाभ माना जाता है।[59] 2017 की समीक्षा में पाया गया कि ओलिक अम्ल से भरपूर आहार शरीर के वजन को नियंत्रित करने के लिए लाभदायक होते हैं।[60]

यूनाइटेड स्टेट्स एफडीए ने उच्च ओलिक (> 70% ओलिक अम्ल) तेलों के लिए कोरोनरी हृदय रोग के कम जोखिम पर स्वास्थ्य दावे को सहमति दे दी है।[61] कुछ तेल संयंत्रों में तेलों में ओलिक अम्ल की मात्रा बढ़ाने के लिए खेती की जाती है। एक स्वास्थ्य दावा प्रदान करने के अलावा, गर्मी स्थिरता और शेल्फ जीवन में भी सुधार किया जा सकता है, किन्तु केवल अगर मोनोअनसैचुरेटेड ओलिक एसिड के स्तर में वृद्धि पॉलीअनसैचुरेटेड वसा अम्ल (विशेष रूप से α-लिनोलेनिक एसिड) सामग्री में पर्याप्त कमी के अनुरूप होना चाहिए।[62] जब तलने में संतृप्त वसा या ट्रांस वसा को एक स्थिर उच्च ओलिक तेल के साथ बदल दिया जाता है, तो उपभोक्ता कुछ संतृप्त वसा रोगों और ट्रांस वसा के साथ जुड़ाव से बचने में सक्षम हो सकते हैं।[63][64]


यह भी देखें

संदर्भ

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बाहरी संबंध

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