टॉटोमर

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An amino acid, illustrated in two different ionization states. सबसे पहले, इसमें एक तटस्थ अमाइन और तटस्थ कार्बोक्जिलिक एसिड होता है। दूसरा, इसमें प्रोटोनेटेड अमोनियम केशन और डीप्रोटोनेटेड कार्बोक्सिलेट एनियन है एक अमीनो एसिड के दो टॉटोमर: (1) तटस्थ और (2) zwitterion रूप।

टॉटोमर्स (/ˈtɔːtəmər/)[1] रासायनिक यौगिक के संरचनात्मक आइसोमर्स (संवैधानिक आइसोमर्स) हैं जो आसानी से आपस में जुड़ जाते हैं।[2][3][4][5] दोनों को आपस में जोड़ने वाली रासायनिक प्रतिक्रिया को टॉटोमेराइजेशन कहा जाता है। यह रूपांतरण सामान्यतः यौगिक के अंदर हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण के परिणामस्वरूप होता है। टॉटोमेराइजेशन की घटना को टॉटोमेरिज्म कहा जाता है, जिसे डेस्मोट्रोपिज्म भी कहा जाता है। उदाहरण के लिए टॉटोमेरिज्म अमीनो अम्ल और न्यूक्लिक अम्ल के व्यवहार के लिए प्रासंगिक है जो जीवन के मूलभूत निर्माण खंडों में से दो हैं।

रासायनिक अनुनाद (रसायन विज्ञान) में योगदान संरचनाओं के चित्रण के साथ टॉटोमर को अस्पष्ट न करने के लिए सावधानी रखनी चाहिए। टॉटोमर अलग-अलग रासायनिक प्रजातियां हैं जिन्हें उनके अलग-अलग परमाणु संयोजनों आणविक ज्यामिति और भौतिक-रासायनिक और स्पेक्ट्रोस्कोपिक गुणों से अलग किया जा सकता है।[6] जबकि अनुनाद रूप केवल एक रासायनिक प्रजाति के वैकल्पिक लुईस संरचना (वैलेंस बांड सिद्धांत ) के चित्रण हैं, जिनकी वास्तविक संरचना एक जितना अध्यारोपण है अनिवार्य रूप से इन अनुनाद रूपों द्वारा निहित आदर्श, काल्पनिक ज्यामिति का औसत है।।

उदाहरण

टॉटोमर के कुछ उदाहरण
केटो-एनोल टॉटोमेराइज़ेशन सामान्यतः केटो टॉटोमर का दृढ़ता से समर्थन करता है, लेकिन एक महत्वपूर्ण अपवाद एसिटाइलएसीटोन जैसे 1,3-डाइकेटोन का मामला है।[6]

कार्बनिक रसायन शास्त्र में टॉटोमेराइजेशन व्यापक है।[2][7] यह सामान्यतः ध्रुवीय अणुओं और कार्यात्मक समूहों वाले आयनों से जुड़ा होता है जो कम से कम अशक्त अम्लीय होते हैं। सबसे आम टॉटोमर जोड़े में उपस्थित होते हैं, जिसका अर्थ है कि हाइड्रोजन दो स्थितियों में से एक पर स्थित है, और इससे भी अधिक विशेष रूप से सबसे आम रूप में एक डबल बॉन्ड के साथ हाइड्रोजन बदलते स्थान सम्मिलित हैं: H−X−Y=Z ⇌ X=Y−Z−H. सामान्य टॉटोमेरिक जोड़े में सम्मिलित हैं:[3][4]

कीटोन - एनोल: H−O−C=C ⇌ O=C−C−H, केटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म देखें

प्रोटोट्रॉपी

प्रोटोट्रॉपी टॉटोमेरिज़्म का सबसे सामान्य रूप है और हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण को संदर्भित करता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म को अम्ल -बेस व्यवहार का सबसेट माना जा सकता है। प्रोटोट्रोपिक टॉटोमर्स समान अनुभवजन्य सूत्र और कुल आवेश वाले आइसोमेरिक प्रोटॉनेशन अवस्था के सेट हैं। टॉटोमेराइजेशन द्वारा उत्प्रेरित किया जाता है::[4]

आधार (रसायन विज्ञान) चरणों की एक श्रृंखला को सम्मिलित करते हुए: अवक्षेपण एक डेलोकलाइज्ड आयनों का निर्माण (जैसे, एक अलग करना) और आयनों की एक अलग स्थिति में प्रोटॉन; और

  • अम्ल जिसमें चरणों की एक श्रृंखला सम्मिलित है: प्रोटोनेशन एक डेलोकलाइज़्ड केशन का गठन और एक अलग स्थिति में डिप्रोटोनेशन जो कि केशन से सटे हैं)।
शर्करा स्ट्रेट-चेन और वलय फॉर्म दोनों में उपस्थित हो सकता है।

टॉटोमेराइजेशन की दो विशिष्ट उपश्रेणियां:

  • एनुलर टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज़्म है जिसमें एक प्रोटॉन कई दवाओं में पाए जाने वाले हेट्रोसाइक्लिक प्रणाली के दो या अधिक पदों पर अधिकृत कर सकता है उदाहरण के लिए, 1H- और 3H- इमिडाज़ोल; 1H-, 2H- और 4H- 1,2,4-ट्राईज़ोल; 1H- और 2H- इजइंडोल।[8]
  • रिंग-चेन टॉटोमर्स तब होते हैं जब प्रोटॉन की गति एक विवर्त संरचना से एक वलय में परिवर्तन के साथ होती है जैसे कि कई शर्कराओं की विवर्त श्रृंखला और चक्रीय हेमीएसिटल (सामान्यतः पाइरेनोज़ या हुला वापस रूप)।[4]: 102  (देखना कार्बोहाइड्रेट § रिंग-स्ट्रेट चेन आइसोमेरिज्म।) टॉटोमेरिक शिफ्ट को H−O ⋅ C=O ⇌ O−C−O−H के रूप में वर्णित किया जा सकता है, जहां एक बंधन की प्रारंभिक अनुपस्थिति को इंगित करता है।

वैलेंस टॉटोमेरिज्म

वैलेंस टॉटोमेरिज़्म एक प्रकार का टॉटोमेरिज़्म है जिसमें परमाणुओं या समूहों के प्रवास के बिना सिंगल और / या डबल बॉन्ड तेजी से बनते और फटते हैं।[9] यह प्रोटोट्रोपिक टॉटोमेरिज्म से अलग है और इसमें बॉन्डिंग इलेक्ट्रॉनों के तेजी से पुनर्गठन के साथ प्रक्रियाएं सम्मिलित हैं।

ऑक्सेपिन-बेंजीन ऑक्साइड संतुलन

सूत्र C6H6O के साथ वैलेंस टॉटोमर की एक जोड़ी हे बेंजीन ऑक्साइड और ओकेपिन हैं।[9][10]

इस प्रकार के टॉटोमेरिज़्म के अन्य उदाहरण बैल व्हेल में पाए जा सकते हैं, और कुछ विषमचक्र के विवर्त और संवर्त रूपों में जैसे कि कार्बनिक अब्द और टेट्राज़ोल,[11] या मेसीओनिक मुन्नोन और एसाइलैमिनो केटीन।

वैलेंस टॉटोमेरिज़्म को आणविक ज्यामिति में बदलाव की आवश्यकता होती है और कैनोनिकल अनुनाद संरचनाओं या मेसोमर्स के साथ अस्पष्ट नहीं होना चाहिए।

अकार्बनिक पदार्थ

अकार्बनिक विस्तारित ठोस पदार्थों में वैलेंस टॉटोमेरिज्म खुद को ऑक्सीकरण के परिवर्तन में प्रकट कर सकता है, मैक्रोस्कोपिक थर्मोडायनामिक स्थितियों के परिवर्तन पर इसका स्थानिक वितरण होता है। अकार्बनिक ऑक्साइड में व्यवहार का वर्णन करने के लिए इस तरह के प्रभावों को प्रभारी आदेश या वैलेंस मिक्सिंग कहा जाता है।[12]


रासायनिक डेटाबेस के लिए परिणाम

अलग-अलग रासायनिक पदार्थ के लिए कई संभावित टॉटोमर के अस्तित्व से अस्पष्ट उत्पन्न हो सकता है। उदाहरण के लिए, 2-पाइरिडोन और 2-हाइड्रॉक्सीपाइरीडीन के नमूने अलग-अलग अलग-अलग सामग्रियों के रूप में उपस्थित नहीं हैं: दो टॉटोमेरिक रूप एक दूसरे से जुड़े हुए हैं और प्रत्येक का अनुपात तापमान विलायक और मुख्य वलय से जुड़े अतिरिक्त पदार्थों जैसे कारकों पर निर्भर करता है।[8][13]

2-pyridone-chemical-tautomer.svgऐतिहासिक रूप से पदार्थ के प्रत्येक रूप को डेटाबेस में अंकित किया गया था जैसे कि रासायनिक एब्सट्रैक्ट सर्विस द्वारा बनाए रखा गया और अलग सीएएस रजिस्ट्री संख्या दिए गए।[14] 2-पाइरिडोन असाइन किया गया था [142-08-5][15] और 2-हाइड्रॉक्सीपिरीडीन [109-10-4]।[16] उत्तरार्द्ध अब एक बदली हुई रजिस्ट्री संख्या है जिससे पहचानकर्ता द्वारा लुक-अप एक ही प्रविष्टि तक पहुंच सके। इस तरह के संभावित टॉटोमेरिज़्म को स्वचालित रूप से पहचानने की सुविधा और यह सुनिश्चित करना कि सभी टॉटोमर एक साथ अनुक्रमित हैं, अंतर्राष्ट्रीय रासायनिक पहचानकर्ता (आईएनसीएचआई) और संबंधित सॉफ़्टवेयर के निर्माण से बहुत सुविधा हुई है।[17][18][19] इस प्रकार किसी भी टॉटोमर के लिए अंतर्राष्ट्रीय_रासायनिक_पहचानकर्ता या आईएनसीएचआईकीय है

InChI=1S/C5H5NO/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H,(H,6,7).[20]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ "tautomer". Oxford Dictionaries - English. Archived from the original on 2018-02-19.
  2. ↑ 2.0 2.1 Antonov L (2013). Tautomerism: Methods and Theories (1st ed.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33294-6.
  3. ↑ 3.0 3.1 Antonov L (2016). Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology (1st ed.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33995-2.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 Smith, Michael B. (19 February 2020). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley. pp. 96–103. ISBN 9781119371809.
  5. ↑ 5.0 5.1 Katritzky AR, Elguero J, et al. (1976). हेटरोसायकल का टॉटोमेरिज्म. New York: Academic Press. ISBN 978-0-12-020651-3.
  6. ↑ 6.0 6.1 Smith, Kyle T.; Young, Sherri C.; DeBlasio, James W.; Hamann, Christian S. (27 January 2016). "Measuring Structural and Electronic Effects on Keto–Enol Equilibrium in 1,3-Dicarbonyl Compounds". Journal of Chemical Education. 93 (4): 790–794. Bibcode:2016JChEd..93..790S. doi:10.1021/acs.jchemed.5b00170.
  7. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "Tautomerism". doi:10.1351/goldbook.T06252
  8. ↑ 8.0 8.1 Katritzky, Alan R.; Hall, C. Dennis; El-Gendy, Bahaa El-Dien M.; Draghici, Bogdan (2010). "ड्रग डिस्कवरी में टॉटोमेरिज्म". Journal of Computer-Aided Molecular Design. 24 (6–7): 475–484. Bibcode:2010JCAMD..24..475K. doi:10.1007/s10822-010-9359-z. PMID 20490619. S2CID 1811678.
  9. ↑ 9.0 9.1 IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "valence tautomerization". doi:10.1351/goldbook.V06591.html
  10. ↑ E. Vogel and H. Günther (1967). "बेंजीन ऑक्साइड-ऑक्सपिन वैलेंस टॉटोमेरिज्म". Angewandte Chemie International Edition in English. 6 (5): 385–401. doi:10.1002/anie.196703851.
  11. ↑ Lakshman Mahesh K., Singh Manish K., Parrish Damon, Balachandran Raghavan, Day Billy W. (2010). "Azide−Tetrazole Equilibrium of C-6 Azidopurine Nucleosides and Their Ligation Reactions with Alkynes". The Journal of Organic Chemistry. 75 (8): 2461–2473. doi:10.1021/jo902342z. PMC 2877261. PMID 20297785.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  12. ↑ Karen, Pavel; McArdle, Patrick; Takats, Josef (2014-06-18). "ऑक्सीकरण अवस्था की व्यापक परिभाषा की ओर (IUPAC तकनीकी रिपोर्ट)". Pure and Applied Chemistry (in English). 86 (6): 1017–1081. doi:10.1515/pac-2013-0505. ISSN 1365-3075. S2CID 95381734.
  13. ↑ Forlani, Luciano; Cristoni, Giampiero; Boga, Carla; Todesco, Paolo E.; Vecchio, Erminia Del; Selva, Simona; Monari, Magda (2002). "Reinvestigation of the tautomerism of some substituted 2-hydroxypyridines". Arkivoc. 2002 (11): 198–215. doi:10.3998/ark.5550190.0003.b18.
  14. ↑ "सीएएस रजिस्ट्री और सीएएस रजिस्ट्री नंबर के अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्न". CAS, a division of the American Chemical Society. Retrieved 2022-08-10.
  15. ↑ "2-Pyridone". CAS Common Chemistry. Retrieved 2022-08-10.
  16. ↑ "2-Pyridone ("other name")". CAS Common Chemistry. Retrieved 2022-08-10.
  17. ↑ Heller, Stephen; McNaught, Alan; Stein, Stephen; Tchekhovskoi, Dmitrii; Pletnev, Igor (2013). "InChI - विश्वव्यापी रासायनिक संरचना पहचानकर्ता मानक". Journal of Cheminformatics. 5 (1): 7. doi:10.1186/1758-2946-5-7. PMC 3599061. PMID 23343401.
  18. ↑ Warr, Wendy A. (2011). "रासायनिक संरचनाओं का प्रतिनिधित्व". Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science. 1 (4): 557–579. doi:10.1002/wcms.36. S2CID 29780903.
  19. ↑ David, Laurianne; Thakkar, Amol; Mercado, Rocío; Engkvist, Ola (2020). "Molecular representations in AI-driven drug discovery: A review and practical guide" (PDF). Journal of Cheminformatics. 12 (1): 56. doi:10.1186/s13321-020-00460-5. PMC 7495975. PMID 33431035.
  20. ↑ "2-pyridone". ChemSpider. Retrieved 2022-08-10.


बाहरी संबंध

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