फ़रफ्यूरल

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फ़रफ्यूरल
Furfural.svg
Furfural-from-xtal-3D-bs-17.png
Names
Preferred IUPAC name
फुरान-2-कार्बल्डिहाइड
Other names
फुरफुरल, फुरान-2-कार्बोक्साल्डिहाइड, फरफुरलडिहाइड, 2-फुरफुरलडिहाइड, पायरोम्यूसिक एल्डिहाइड
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
Properties
C5H4O2
Molar mass 96.085 g·mol−1
Appearance Colorless oil
Odor Almond-like[1]
Density 1.1601 g/mL (20 °C)[2][3]
Melting point −37 °C (−35 °F; 236 K)[2]
Boiling point 162 °C (324 °F; 435 K)[2]
83 g/L[2]
Vapor pressure 2 mmHg (20 °C)[1]
−47.1×10−6 cm3/mol
Hazards
Flash point 62 °C (144 °F; 335 K)
Explosive limits 2.1–19.3%[1]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
300–500 mg/kg (oral, mice)[4]
  • 370 ppm (dog, 6 hr)
  • 175 ppm (rat, 6 hr)
  • 1037 ppm (rat, 1 hr)[5]
  • 370 ppm (mouse, 6 hr)
  • 260 ppm (rat)[5]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 5 ppm (20 mg/m3) [skin][1]
REL (Recommended)
 No established REL[1]
IDLH (Immediate danger)
 100 ppm[1]
Related compounds
Related Furan-2-carbaldehydes
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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फ़रफ्यूरल वह कार्बनिक यौगिक है, जिसका सूत्र C4H3OCHO होता हैI यह रंगहीन तरल होते है, चूँकि व्यावसायिक प्रारूप प्रायः भूरे रंग के होते हैं। इसमें फुरान की 2-स्थिति से जुड़े एल्डिहाइड समूह है। यह शर्करा की निर्जलीकरण प्रतिक्रिया के उत्पाद होते है, जैसे कि मक्का, जौ, गेहूं की भूसी और चूरा सहित विभिन्न प्रकार के कृषि उपोत्पादों में होता है। फ़रफ्यूरल नाम लैटिन शब्द फुरफुर से आया है, जिसका अर्थ चोकर है, जो इसके सामान्य स्रोत का वर्णन करते है। फ़रफ्यूरल केवल लिग्नोसेल्यूलोसिक बायोमास से प्राप्त होते है, जिससे इसके मूल अन्य-खाद्य या अन्य-कोयला/तेल पर आधारित होते है। इथेनॉल, एसीटिक अम्ल और चीनी के अतिरिक्त, फ़रफ्यूरल प्राचीन कार्बनिक रसायनों में से है, जो प्राकृतिक अग्रदूतों द्वारा सरलता से शुद्ध किये जा सकते है।[6]

इतिहास

जर्मन रसायनज्ञ जोहान वोल्फगैंग डोबेरिनर द्वारा 1821 (1832 में प्रकाशित) में फ़रफ्यूरल को प्रथम बार विभक्त किया गया था, जिन्होंने फॉर्मिक अम्ल संश्लेषण के उपोत्पाद के रूप में छोटा सा प्रारूप निर्मित किया था।[7] 1840 में, स्कॉटिश रसायनज्ञ जॉन स्टेनहाउस ने प्राप्त किया कि जलीय सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ मकई, जौ, चोकर और चूरा सहित विभिन्न प्रकार की फसल सामग्री को आसवित करके एक ही रसायन का उत्पादन किया जा सकता है; उन्होंने फ़रफ्यूरल के अनुभवजन्य सूत्र (C5H4O2) को भी निर्धारित किया था I[8] जॉर्ज फोन्स ने 1845 में (फुरफुर/चोकर और ओलियम/तेल से) इस तेल का नाम फरफ्यूरोल रखा था।[9] 1848 में, फ्रांसीसी रसायनज्ञ अगस्टे आंद्रे थॉमस काहर्स ने निर्धारित किया कि फ़रफ्यूरल एल्डिहाइड है।[10] फ़रफ्यूरल की संरचना का निर्धारण करने में कुछ समय लगता है: फ़रफ्यूरल अणु में चक्रीय ईथर (फ्यूरान) होता है, जो कठोर अभिकर्मकों के साथ व्यवहार किए जाने पर विभक्त हो जाते है। 1870 में, जर्मन रसायनज्ञ एडॉल्फ वॉन बायर ने रासायनिक रूप से समान यौगिकों फुरान और 2-फ्यूरोइक अम्ल की संरचना के सम्बन्ध में अनुमान लगाया था।[11] जर्मन रसायनज्ञ हेनरिक लिमप्रिच्ट द्वारा किये गये अतिरिक्त परिक्षण में इस विचार का समर्थन किया गया है।[12] 1877 में प्रकाशित कार्य से, बेयर ने अपने पूर्व की पुष्टि की थी।[13] 1886 तक, फरफ्यूरोल को फरफ्यूरल कहा जा रहा था, और फरफुरल के लिए उचित रासायनिक संरचना प्रस्तावित की जा रही थी।[14] 1887 तक, जर्मन रसायनज्ञ विली मार्कवाल्ड ने अनुमान लगाया था कि फ़रफ्यूरल के कुछ डेरिवेटिव में फुरान न्यूक्लियस होता है।[15] 1901 में, जर्मन रसायनशास्त्री कार्ल हैरिस ने सक्सिनल्डिहाइड और 2-मिथाइलफ्यूरान के साथ कार्य करके फुरान की संरचना का निर्धारण किया, जिससे फ़रफ्यूरल की प्रस्तावित संरचना की भी पुष्टि हुई थी।[16][17] फ़रफ्यूरल 1922 तक अपेक्षाकृत अस्पष्ट रहा था,[6] तब क्वेकर ओट्स कंपनी ने बड़े स्तर पर इसका उत्पादन, जौ के छिलके से करना प्रारम्भ किया था।[18] फ़रफ्यूरल का उत्पादन अभी भी कृषि उप-उत्पादों जैसे खोई और मकई के भुट्टे से किया जाता है। फ़रफ्यूरल का उत्पादन करने वाले मुख्य देश डोमिनिकन गणराज्य, दक्षिण अफ्रीका और चीन हैं।

गुण

फ़रफ्यूरल अधिकांश ध्रुवीय कार्बनिक विलायकों में सरलता से घुल जाते है, किन्तु ये पानी या अल्केन्स में निम्न घुलनशील होते है।

फ़रफ्यूरल, एल्डिहाइड और अन्य सुगंधित यौगिकों के समान ही प्रतिक्रियाओं में भाग लेता है। यह बेंजीन की तुलना में निम्न सुगंधित चरित्र प्रदर्शित करते है, जैसे इस तथ्य से देखा जा सकता है कि फ़रफ्यूरल सरलता से टेट्राहाइड्रोफ्यूरफ्यूरिल अल्कोहल का हाइड्रोजनीकरण है। फ़रफ्यूरल को जब अम्ल की उपस्थिति में गर्म किया जाता है, तो फ़रफ्यूरल अपरिवर्तनीय रूप से पोलीमराइज़ हो जाते है, और थर्मोसेटिंग पॉलिमर के रूप में कार्य करते है।

उत्पादन

5-कार्बन शर्करा (पेन्टोज़), विशेष रूप से सिलोज़ के अम्ल उत्प्रेरित निर्जलीकरण द्वारा फ़्यूरफ़्यूरल प्राप्त किये जा सकते है।[19]

C
5H
10O
5 → C
5H
4O
2 + 3 H
2O

ये शर्करा लिग्नोसेल्यूलोसिक बायोमास में उपस्थित हेमिसेल्यूलोज से प्राप्त पेंटोसन द्वारा प्राप्त की जा सकती है।

फीडस्टॉक प्रकार के आधार पर, फसल अवशेषों के द्रव्यमान के 3% और 10% के मध्य फीडस्टॉक्स को फ़रफ्यूरल के रूप में पुनः प्राप्त किया जा सकता है। फ़रफ्यूरल और पानी, प्रतिक्रिया मिश्रण द्वारा साथ में वाष्पित हो जाते हैं, और संघनन पर विभक्त हो जाते हैं। 2012 तक वैश्विक उत्पादन क्षमता लगभग 800,000 टन है। चीन, फ़रफ्यूरल का सबसे बड़ा आपूर्तिकर्ता है, और वैश्विक क्षमता के बड़े भाग के लिए उत्तरदायी है। अन्य दो प्रमुख वाणिज्यिक उत्पादक दक्षिण अफ्रीका में इलोवो शुगर और डोमिनिकन गणराज्य में सेंट्रल रोमाना हैं।[20] प्रयोगशाला में, सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ गर्म करके पौधों की सामग्री से फ़रफ्यूरल को संश्लेषित किया जा सकता है I[21][22][20] विषाक्त बहिस्रावों से बचने के उद्देश्य से, विश्व में सल्फ्यूरिक अम्ल को सरलता से विभक्त करने योग्य और पुन: प्रयोज्य ठोस अम्ल उत्प्रेरक के साथ परिवर्तित करने के प्रयास का अध्ययन किया गया है।[23] ज़ाइलोज़ के गठन और निष्कर्षण के पश्चात फ़रफ्यूरल को विभिन्न स्थितियों, जैसे कि अम्ल सांद्रता, तापमान और समय के साथ अन्य शर्करा के निष्कर्षण के पक्ष में किया जा सकता है।

औद्योगिक उत्पादन में, फ़रफ्यूरल को त्याग करने के पश्चात कुछ लिग्नोसेल्यूलोसिक अवशेष रह जाते हैं।[24] फरफ्यूरल संयंत्र के संचालन में भाप प्रदान करने के लिए इस अवशेष को सुखाया और जलाया जाता है। नए और अधिक ऊर्जा दक्ष संयंत्रों में अतिरिक्त अवशेष होते हैं, जिनका उपयोग विद्युत् के सह-उत्पादन में किया जाता है, या किया जा सकता है।[25][26] जैसे मवेशी चारा, सक्रिय कार्बन, गीली घास/उर्वरक आदि।

उपयोग और घटना

यह सामान्यतः अनेक पके या गर्म खाद्य पदार्थों जैसे कॉफी (55–255 मिलीग्राम/किग्रा) और अनाज की ब्रेड (26 मिलीग्राम/किग्रा) में उपस्थित होता है।[4]

फ़रफ्यूरल महत्वपूर्ण नवीकरणीय, अन्य-पेट्रोलियम आधारित, रासायनिक फीडस्टॉक है। उत्प्रेरक, रडॉक्स की श्रृंखला द्वारा इसे विभिन्न प्रकार के विलायकों, पॉलिमर, ईंधन और अन्य उपयोगी रसायनों में परिवर्तित किया जा सकता है।[27] फ़रफ्यूरल का हाइड्रोजनीकरण फ़रफ्यूरल अल्कोहल प्रदान करता है, जिसका उपयोग फ़्यूरान रेजिन निर्मित करने के लिए किया जाता है, जिसका उपयोग थर्मोसेट पॉलिमर मैट्रिक्स कंपोजिट, सीमेंट, चिपकने वाले, कास्टिंग रेजिन और कोटिंग्स में किया जाता है।[28] फरफ्यूरिल अल्कोहल के हाइड्रोजनीकरण से टेट्राहाइड्रोफुरफ्यूरिल अल्कोहल बनता है, जिसका उपयोग कृषि उद्योगों में विलायक के रूप में और जड़ी-बूटियों को पत्ती की संरचना के अंदर प्रवेश करने में सहायता करने के लिए सहायक के रूप में किया जाता है।

फीडस्टॉक के अन्य अनुप्रयोग में, फ़रफ्यूरल पर पैलेडियम-उत्प्रेरित डीकार्बोनाइलेशन औद्योगिक रूप से फुरान का निर्माण करते है।[4] फ़रफ्यूरल से निर्मित अन्य महत्वपूर्ण विलायक मिथाइलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान होते है। फ़रफ्यूरल का उपयोग अन्य फ्यूरान डेरिवेटिव निर्मित करने के लिए किया जाता है, जैसे ऑक्सीकरण के माध्यम से फ्यूरोइक अम्ल,[29] और पैलेडियम उत्प्रेरित वाष्प चरण डीकार्बोनाइलेशन के माध्यम से फुरान आदि।[4]

फ़रफ्यूरल भी विशेष रासायनिक विलायक होते है।[20]

फ़रफ्यूरल से प्राप्त किए जाने वाले मूल्य संवर्धित रसायनों के लिए उत्तम बाज़ार है।[20]

सुरक्षा

फ़रफ्यूरल लैब जानवरों में कासीनजन और एकल कोशिका जीवों में म्यूटाजेनिक होते है, किन्तु मानव विषयों पर कोई डेटा उपलब्ध नहीं है। मनुष्यों पर डेटा की कमी और समूह 2A/2B मानदंडों को पूर्ण करने के लिए जानवरों पर अधिक निम्न परीक्षणों के कारण इसे आईएआरसी समूह 3 में वर्गीकृत किया गया है। यह यकृत विषकारी है।[30][31][32][33] औसत घातक मात्रा 650-900 मिलीग्राम/किग्रा है, जो खाद्य पदार्थों में इसकी व्यापकता के अनुरूप होते है।[4]

व्यावसायिक सुरक्षा और स्वास्थ्य प्रसाशन ने फ़रफ्यूरल के लिए अधिक 5 पीपीएम पर अनुमेय संकट सीमा निर्धारित की गई है I पीपीएम आठ घंटे के समय-भारित औसत (टीडब्ल्यूए) से अधिक है, और त्वचा के अवशोषण के लिए विपत्ति के रूप में फ़रफ्यूरल को भी नामित करते है।[1]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Jump up to: 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0297". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ↑ Jump up to: 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of CAS RN 98-01-1 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  3. ↑ Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; et al. (6 Nov 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9.
  4. ↑ Jump up to: 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; et al. "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
  5. ↑ Jump up to: 5.0 5.1 "Furfural". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ↑ Jump up to: 6.0 6.1 Peters, Fredus N. (1936). "The Furans: Fifteen Years of Progress". Industrial & Engineering Chemistry. 28 (7): 755–759. doi:10.1021/ie50319a002. ISSN 0019-7866.
  7. ↑ J. W. Döbereiner (1832). "Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure" [On the medical and chemical application and the profitable preparation of formic acid]. Annalen der Pharmacie (in Deutsch). 3 (2): 141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206. From p. 141: "Ich verbinde mit diese Bitte noch die Bemerkung, … Bittermandelöl riechende Materie enthält, … " (I join to this request also the observation that the formic acid which is formed by the simultaneous reaction of sulfuric acid and manganese peroxide with sugar and which contains a volatile material that appears oily in an isolated condition and that smells like a mixture of cassia and bitter almond oil … )
  8. ↑ John Stenhouse (1843). "On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables. [Abstract]". Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London. 5: 939–941. doi:10.1098/rspl.1843.0234. JSTOR 111080.
  9. ↑ George Fownes (1845). "वनस्पति-क्षार के कृत्रिम गठन का लेखा-जोखा". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 135: 253–262. doi:10.1098/rstl.1845.0008. JSTOR 108270.
  10. ↑ Cahours, Auguste (1848). "फरफ्यूरोल पर ध्यान दें" [Note on furfurol]. Annales de Chimie et de Physique. 3rd series (in français). 24: 277–285. (English translation: Cahours, A. (1848). "Observations on furfurol". The Chemical Gazette. 6: 457–460.)
  11. ↑ Baeyer, A.; Emmerling, A. (1870). "इस्टेटिन का नील नील में अपचयन" [Reduction of istatin to indigo blue]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Deutsch). 3: 514–517. doi:10.1002/cber.187000301169.
  12. ↑ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C4H4O" [On tetraphenol C4H4O]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Deutsch). 3: 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129. From p. 90: "Die Ansicht, dass die Pyroschleimsäure eine der Salicylsäure ähnliche Constitution besitzt, macht das Auftreten des Tetraphenols bei der Destillation der pyroschleimsauren Salze wahrscheinlich." (The belief that 2-furoic acid has a structure similar to salicylic acid makes probable the presence of tetraphenol [furan] during the distillation of salts of 2-furoic acid.) That is, just as heating salts of salicylic acid produces phenol, so heating salts of 2-furoic acid should produce an analog of phenol containing 4 carbon atoms.
  13. ↑ In 1877, Baeyer published a series of papers on furfural, as he tried to determine its structure.
  14. ↑ Tilden, William A., ed. (1886). Watts' Manual of Chemistry: Theoretical and Practical. Vol. II: Chemistry of Carbon-Compounds or, Organic Chemistry (2nd ed.). Philadelphia, Pennsylvania, USA: P. Blakiston, Son, & Co. pp. 379–380.
  15. ↑ Marckwald, W. (1887). "फुरफुरन यौगिकों के बारे में" [(Contribution to our) knowledge of furfural compounds]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Deutsch). 20 (2): 2811–2817. doi:10.1002/cber.188702002140.
  16. ↑ Harries, C. (1901). "सक्सिन्डियलडिहाइड के बारे में" [On succindialdehyde]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Deutsch). 34 (2): 1488–1498. doi:10.1002/cber.19010340225.
  17. ↑ Harries, C. (1898). "Ueber die Aufspaltung des Sylvans zum Aldehyd der Lävulinsäure, Pentanonal. Untersuchungen über Bestandtheile des Buchentheers. I." [On the breakdown of 2-methylfuran into the aldehyde of levulinic acid, pentanonal. Investigations into the components of tar from beech trees. I.]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Deutsch). 31 (1): 37–47. doi:10.1002/cber.18980310109.
  18. ↑ Brownlee, Harold J.; Miner, Carl S. (1948). "फुरफुरल का औद्योगिक विकास". Industrial & Engineering Chemistry. 40 (2): 201–204. doi:10.1021/ie50458a005. ISSN 0019-7866.
  19. ↑ Cai, Charles M.; Zhang, Taiying; Kumar, Rajeev; Wyman, Charles E. (2014). "लिग्नोसेल्यूलोसिक बायोमास से अक्षय ईंधन और रासायनिक मंच के रूप में एकीकृत फुरफुरल उत्पादन". Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 89: 2–10. doi:10.1002/jctb.4168.
  20. ↑ Jump up to: 20.0 20.1 20.2 20.3 Dalvand, Kaveh (2018). "Economics of biofuels: Market potential of furfural and its derivatives". Biomass and Bioenergy. 115: 56–63. doi:10.1016/j.biombioe.2018.04.005.
  21. ↑ Adams, Roger; Voorhees, V. (1921). "Furfural". Organic Syntheses. 1: 49. doi:10.15227/orgsyn.001.0049.
  22. ↑ J., Zeitsch, Karl (2000). फ़्यूरफ़्यूरल की रसायन और तकनीक और इसके कई उप-उत्पाद. Amsterdam: Elsevier. ISBN 9780080528991. OCLC 162130560.{{cite book}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  23. ↑ Gómez Millán, Gerardo; El Assal, Zouhair; Nieminen, Kaarlo; et al. (15 December 2018). "माइक्रोवेव रिएक्टर द्वारा सहायता प्राप्त ठोस एसिड उत्प्रेरक का उपयोग करके ज़ाइलोज़ से तेज़ फ़्यूरफ़्यूरल निर्माण". Fuel Processing Technology. 182: 56–67. doi:10.1016/j.fuproc.2018.10.013. hdl:2117/125796. S2CID 106216043.
  24. ↑ Gómez Millán, Gerardo; Bangalore Ashok, R.P.; Oinas, Pekka; et al. (8 April 2020). "बाइफेसिक प्रणाली और तकनीकी-आर्थिक विश्लेषण में ज़ाइलोज़ और सन्टी हाइड्रोलाइज़ेट शराब से फ़्यूरफ़्यूरल उत्पादन". Biomass Conversion and Biorefinery. 11 (5): 2095–2106. doi:10.1007/s13399-020-00702-4.
  25. ↑ Edgard, Gnansounou (2016-12-20). बायोरिफाइनरियों का जीवन-चक्र मूल्यांकन. Pandey, Ashok. Amsterdam, Netherlands. ISBN 9780444635860. OCLC 967224456.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link)
  26. ↑ Bonomi, Antonio; Cavalett, Otavio; Cunha, Marcelo Pereira da; Lima, Marco A. P. (2015-12-09). Virtual biorefinery : an optimization strategy for renewable carbon valorization. Cham. ISBN 9783319260457. OCLC 932064033.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link)
  27. ↑ Chen, Shuo; Wojcieszak, Robert; Dumeignil, Franck; et al. (26 October 2018). "How Catalysts and Experimental Conditions Determine the Selective Hydroconversion of Furfural and 5-Hydroxymethylfurfural". Chemical Reviews. 118 (22): 11023–11117. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00134. PMID 30362725.open access
  28. ↑ Brydson, J. A. (1999). "Furan Resins". In J. A. Brydson (ed.). प्लास्टिक सामग्री (Seventh ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. pp. 810–813. doi:10.1016/B978-075064132-6/50069-3. ISBN 9780750641326.
  29. ↑ R. J. Harrison, M. Moyle (1956). "2-Furoic Acid". Organic Syntheses. 36: 36. doi:10.15227/orgsyn.036.0036.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
  30. ↑ "Furfural (CAS 98-01-1)". Carcinogenic Potency Project. Archived from the original on 24 November 2018. Retrieved 24 November 2018.
  31. ↑ "ड्राई क्लीनिंग, कुछ क्लोरीनयुक्त सॉल्वैंट्स और अन्य औद्योगिक रसायन" (PDF). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 63: 393–407. 1995. PMC 7681282. PMID 9097102. Retrieved 24 November 2018.
  32. ↑ "Furfural(Group 3)". IARC. IARC. Retrieved 24 November 2018.
  33. ↑ Richard Irwin, Ph.D. (1990). NTP TECHNICAL REPORT ON THE TOXICOLOGY AND CARCINOGENESIS STUDIES OF FURFURAL (CAS NO. 98-01-1) IN F344/N RATS AND B6C3F1 MICE (GAVAGE STUDIES) (PDF) (Report). U.S. DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES. Retrieved 24 November 2018.


बाहरी संबंध

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