सेबेसिक एसिड
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| Names | |
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| Preferred IUPAC name
Decanedioic acid | |
| Other names
1,8-Octanedicarboxylic acid
Decane-1,10-dioic acid | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| EC Number |
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| MeSH | C011107 |
PubChem CID
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| UNII | |
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| Properties | |
| C10H18O4 | |
| Molar mass | 202.250 g·mol−1 |
| Density | 1.209 g/cm3 |
| Melting point | 131 to 134.5 °C (267.8 to 274.1 °F; 404.1 to 407.6 K) |
| Boiling point | 294.4 °C (561.9 °F; 567.5 K) at 100 mmHg |
| 0.25 g/L[1] | |
| Acidity (pKa) | 4.720, 5.450[1] |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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सेबेसिक एसिड रासायनिक सूत्र (CH2)8(CO2H)2 के साथ प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला डाइकारबॉक्सिलिक एसिड है। यह सफेद परत या पाउडर ठोस है। सेबेसियस, टॉलो कैंडल के लिए लैटिन है, सेबम टैलो के लिए लैटिन है, और मोमबत्तियों के निर्माण में इसके उपयोग को संदर्भित करता है। सेबेसिक एसिड अरंडी के तेल का व्युत्पन्न है।[2]
औद्योगिक सेटिंग में, सेबेसिक एसिड और इसके होमोलॉग्स जैसे एज़ेलिक एसिड को नायलॉन 610, प्लास्टिसाइज़र, स्नेहक, हाइड्रोलिक तरल पदार्थ, सौंदर्य प्रसाधन, मोमबत्तियाँ, आदि के लिए मोनोमर के रूप में उपयोग किया जा सकता है।
उत्पादन
अरंडी के तेल से रिकिनोइलिक एसिड के विदलन द्वारा सेबेसिक एसिड का उत्पादन किया जाता है, जो अरंडी के तेल से प्राप्त होता है। ऑक्टेनॉल और ग्लिसरीन उपोत्पाद है।[2]
इसे तृतीयक हाइड्रोपरॉक्साइड के माध्यम से डिकेलिन से भी प्राप्त किया जा सकता है, जो साइक्लोडेकेनोन देता है, जो सेबेसिक एसिड का अग्रदूत है।[3]
संभावित चिकित्सा महत्व
सेबम त्वचा वसामय ग्रंथियों द्वारा स्रावित होता है। यह ट्राइग्लिसराइड्स (≈41%), कुछ एस्टर (≈26%), स्क्वैलिन (≈12%), और फैटी एसिड या फ्री फैटी एसिड (≈16%) से बना लिपिड का मोम एस्टर है।[4][5] सेबम में मुक्त फैटी एसिड स्राव में सम्मिलित पॉलीअनसेचुरेटेड फैटी एसिड होते हैं जिनमें सेबेसिक एसिड प्रमुख घटक होता है। सेबेसिक एसिड अन्य लिपिड्स में भी पाया जाता है जो त्वचा की सतह को कोट करते हैं। ह्यूमन न्यूट्रोफिल सेबेसिक एसिड को उसके 5-ऑक्सो एनालॉग में बदल सकते हैं, अर्थात, 5-oxo-6E,8Z-octadecenoic acid, 5-ऑक्सो-ईकोसेटेट्राएनोइक एसिड का संरचनात्मक एनालॉग और इस तरह ऑक्सो-ईकोसेटेट्राएनोइक एसिड मनुष्यों और अन्य प्रजातियों से इयोस्नोफिल्स, मोनोसाइट्स और अन्य प्रो-भड़काऊ कोशिकाओं का असाधारण शक्तिशाली उत्प्रेरक है। इन कोशिकाओं पर ऑक्सर1 रिसेप्टर द्वारा इस क्रिया की मध्यस्थता की जाती है। यह सुझाव दिया जाता है कि सेबेसिक एसिड के समय इसके 5-ऑक्सो एनालॉग में परिवर्तित हो जाता है, और इस तरह प्रो-इंफ्लेमेटरी कोशिकाओं को उत्तेजित करता है, जिससे विभिन्न सूजन वाली त्वचा की स्थिति बिगड़ती है।[6]
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.
- ↑ 2.0 2.1 Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Dicarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523.
- ↑ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). "Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227.
- ↑ Thody, A. J.; Shuster, S. (1989). "वसामय ग्रंथियों का नियंत्रण और कार्य". Physiological Reviews. 69 (2): 383–416. doi:10.1152/physrev.1989.69.2.383. PMID 2648418.
- ↑ Cheng JB, Russell DW (September 2004). "Mammalian Wax Biosynthesis II: Expression cloning of wax synthase cDNAs encoding a member of the acyltransferase enzyme family" (PDF). The Journal of Biological Chemistry. 279 (36): 37798–807. doi:10.1074/jbc.M406226200. PMC 2743083. PMID 15220349.
- ↑ Powell WS, Rokach J (March 2020). "अस्थमा के लिए संभावित उपन्यास चिकित्सा के रूप में ओएक्सई रिसेप्टर को लक्षित करना". Biochemical Pharmacology. 179: 113930. doi:10.1016/j.bcp.2020.113930. PMID 32240653. S2CID 214768793.
