1-ब्रोमोब्यूटेन

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1-ब्रोमोब्यूटेन
Skeletal formula of 1-bromobutane with some implicit hydrogens shown
Ball and stick model of 1-bromobutane
Names
Preferred IUPAC name
1-Bromobutane[1]
Other names
Butyl bromide
Identifiers
3D model (JSmol)
1098260
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 203-691-9
MeSH butyl+bromide
RTECS number
  • EJ6225000
UNII
UN number 1126
  • InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 checkY
    Key: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CCCCBr
Properties
C4H9Br
Molar mass 137.020 g·mol−1
Appearance Colourless liquid
Density 1.2676 g mL−1
Melting point −112.5 °C; −170.4 °F; 160.7 K
Boiling point 101.4 to 102.9 °C; 214.4 to 217.1 °F; 374.5 to 376.0 K
log P 2.828
Vapor pressure 5.3 kPa
140 nmol Pa kg−1
1.439
Thermochemistry
162.2 J K−1 mol−1
327.02 J K−1 mol−1
−148 kJ mol−1
−2.7178–−2.7152 MJ mol−1
Hazards
GHS labelling:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark GHS09: Environmental hazard
Danger
H225, H315, H319, H335, H411
P210, P261, P273, P305+P351+P338
Flash point 10 °C (50 °F; 283 K)
265 °C (509 °F; 538 K)
Explosive limits 2.8–6.6%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
2.761 g kg−1 (oral, rat)
Related compounds
Related alkanes
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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1-ब्रोमोब्यूटेन ऑर्गनोब्रोमाइन यौगिक है जिसका सूत्र CH3(CH2)3Br है। यह एक रंगहीन तरल है, चूंकि अशुद्ध नमूने पीले दिखाई देते हैं। यह पानी में अघुलनशील है, किन्तु कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है। यह मुख्य रूप से कार्बनिक संश्लेषण में ब्यूटाइल समूह के स्रोत के रूप में उपयोग किया जाता है। यह ब्यूटाइल ब्रोमाइड के कई आइसोमर्स में से एक है।

संश्लेषण

अधिकांश 1-ब्रोमोअल्केन्स को 1-एल्केन में हाइड्रोजन ब्रोमाइड के मुक्त-मूलक योग द्वारा तैयार किया जाता है। ये स्थितियाँ एंटी-मार्कोवनिकोव योग की ओर ले जाती हैं, अर्थात 1-ब्रोमो डेरिवेटिव देती हैं।[2]

1-ब्रोमोब्यूटेन को ब्यूटेनॉल से हाइड्रोब्रोमिक एसिड के साथ अभिक्रिया करके भी तैयार किया जा सकता है:[3]

CH3(CH2)3OH + HBr → CH3(CH2)3Br + H2O

प्रतिक्रियाएं

एक प्राथमिक हैलोएल्केन के रूप में, यह SN2 प्रकार की प्रतिक्रियाओं के लिए प्रवण होता है। यह सामान्यतः अल्काइलेटिंग उत्पाद के रूप में उपयोग किया जाता है। सूखे डायएथिल ईथर में मैगनीशियम धातु के साथ संयुक्त होने पर, यह संबंधित ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक देता है। इस प्रकार के अभिकर्मकों का उपयोग ब्यूटाइल समूहों को विभिन्न सबस्ट्रेट्स से जोड़ने के लिए किया जाता है।

1-ब्रोमोब्यूटेन एन-ब्यूटिललिथियम|एन-ब्यूटिललिथियम का पूर्ववर्ती है:[4]

2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
जहाँ X = Cl, Br

इस प्रतिक्रिया के लिए लिथियम में 1-3% सोडियम होता है। जब ब्रोमोब्यूटेन पूर्ववर्ती होता है, तो उत्पाद एक समरूप समाधान होता है, जिसमें LiBr और LiBu दोनों युक्त मिश्रित क्लस्टर होता है।

संदर्भ

  1. "butyl bromide - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification. Retrieved 17 June 2012.
  2. Dagani, M. J.; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C. "Bromine Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_405.
  3. Oliver Kamm, C. S. Marvel, R. H. Goshorn, Thomas Boyd, And E. F. Degering "Alkyl And Alkylene Bromides" Org. Synth. 1921, volume 1, p. 3. doi:10.15227/orgsyn.001.0003
  4. Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). प्रिपरेटिव पोलर ऑर्गेनोमेटैलिक केमिस्ट्री I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4.