SN2 प्रतिक्रिया

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"SN2" यहां पुनर्निर्देश करता है। विपंक नाइट्रोजन के लिए, ठोस और तरल नाइट्रोजन के मिश्रण को कभी-कभी SN2 के रूप में संक्षिप्त किया जाता है, विपंक नाइट्रोजन को देखें।


डाइमिथाइलसल्फोनियम उत्पन्न करने वाले CH3I के साथ CH3SH की SN2 अभिक्रिया का गेंद और छड़ी निरूपण। ध्यान दें कि आक्षेप करने वाला समूह निवर्तन समूह के पीछे से आक्षेप करता है
SN2 संक्रमण अवस्था की संरचना

SN2 प्रतिक्रिया एक प्रकार की प्रतिक्रिया तंत्र है जो कार्बनिक रसायन विज्ञान में सामान्य है। इस तंत्र में एक आबन्ध टूट जाता है और एक आबन्ध ठोस रूप में, अर्थात एक चरण में बन जाता है। SN2 नाम तंत्र के ह्यूजेस-इंगोल्ड प्रतीक को संदर्भित करता है: जो "SN" इंगित करता है कि प्रतिक्रिया एक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन है, और "2" कि यह एक द्वि-आणविक तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ता है, जिसका अर्थ है कि दोनों प्रतिक्रियाशील प्रजातियां दर-निर्धारण चरण मे सम्मिलित हैं। अन्य प्रमुख प्रकार के नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन SN1 है[1] लेकिन कई अन्य अधिक विशिष्ट तंत्र प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं का वर्णन करते हैं।

SN2 प्रतिक्रिया को अकार्बनिक रसायन विज्ञान के क्षेत्र में सहयोगी प्रतिस्थापन के अनुरूप माना जा सकता है।

प्रतिक्रिया तंत्र

प्रतिक्रिया सबसे अधिक बार एक एलिफैटिक sp3 कार्बन केंद्र पर होती है, जिसमें एक इलेक्ट्रोनगेटिव, स्थिर निवर्तन समूह जुड़ा होता है (प्रायः एक्स को चिह्नित किया जाता है), जो प्रायः हलाइड परमाणु होता है। C–X आबंधन का टूटना और नए आबंधन का निर्माण (प्रायः C–Y or C–Nu को चिह्नित किया जाता है) एक साथ एक संक्रमण अवस्था के माध्यम से होता है जिसमें नाभिकस्नेही आक्षेप के अंतर्गत एक कार्बन पंचनिर्देशांक होता है, और लगभग sp2 संकरित होता है। नाभिकस्नेही 180 डिग्री पर निवर्तन समूह पर कार्बन पर आक्षेप करता है, क्योंकि यह नाभिकस्नेही की एकल युग्म और C–X σ* प्रति-आआबंधन कक्षीय के बीच सबसे अच्छा अतिव्यापन प्रदान करता है। निवर्तन समूह को फिर विपरीत दिशा में प्रणोदित कर दिया जाता है और उत्पाद केंद्रीय परमाणु पर चतुष्फलकीय ज्यामिति के व्युत्क्रम के साथ बनता है।

यदि नाभिकस्नेही आक्षेप के अंतर्गत कार्यद्रव चिरल (रसायन विज्ञान) है, तो यह प्रायः आणविक विन्यास (त्रिविम ) के व्युत्क्रम की ओर जाता है, जिसे वाल्डेन व्युत्क्रम कहा जाता है।

SN2 प्रतिक्रिया के एक उदाहरण में, एथिल क्लोराइड (इलेक्ट्रॉनरागी) पर Br− ( नाभिकस्नेही) के आक्षेप के परिणामस्वरूप एथिल ब्रोमाइड बनता है, जिसमें क्लोराइड को निवर्तन समूह के रूप में बाहर निकाल दिया जाता है।

ब्रोमाइड आयन के साथ क्लोरोइथेन की SN2 प्रतिक्रिया
: यदि SN2 अभिक्रिया से गुजर रहे अणु का चिरल केंद्र है, तो यह संभव है कि उत्पाद की प्रकाशिक गतिविधि अभिकारक की प्रकाशिक गतिविधि से भिन्न होगी। एक उदाहरण में, 1-ब्रोमो-1-फ्लोरोएथेन 1-फ्लोरोएथेन-1-ol बनाने के लिए SN2 प्रतिक्रिया से गुजर सकता है, जिसमें नाभिकस्नेही OH− समूह होता है। इस स्थिति में, यदि अभिकारक वामावर्ती है, तो उत्पाद दक्षिणध्रुवण घूर्णक और इसके विपरीत होगा।[2]
1-ब्रोमो-1-फ्लोरोएथेन की SN2 क्रियाविधि जिसमें कार्बन परमाणुओं में से एक चिरल केंद्र है।
SN2 आक्षेप तब होता है जब आक्षेप का पूर्व पथ कार्यद्रव (एथिल क्लोराइड ऊपर कार्यद्रव होने के कारण) पर प्रतिस्थापन द्वारा त्रिविमीय रूप से बाधित नहीं होता है। इसलिए, यह तंत्र सामान्य रूप से बिना प्राथमिक और माध्यमिक कार्बन केंद्रों पर होता है। यदि निवर्तन समूह के पास कार्यद्रव पर त्रिविम संकुलन होती है, जैसे कि तृतीयक कार्बन केंद्र में, प्रतिस्थापन में SN2 तंत्र के अतिरिक्त एक SN1 सम्मिलित होगा, इस स्थिति में एक SN1 भी अधिक होने की संभावना होगी क्योंकि एक पर्याप्त रूप से स्थिर कार्बनिक-धनायन मध्यस्थ बन सकता है।

प्रतिक्रिया की दर को प्रभावित करने वाले कारक

घटते महत्व के क्रम में प्रतिक्रिया की दर को प्रभावित करने वाले चार कारक हैं:[3][4]


कार्यद्रव

प्रतिक्रिया की दर निर्धारित करने में कार्यद्रव सबसे महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि नाभिकस्नेही कार्यद्रव के पीछे से आक्षेप करता है, इस प्रकार कार्बन-निवर्तन समूह आबंधन को अलग करता है और कार्बन-नाभिकस्नेही आबंधन बनाता है। इसलिए, SN2 प्रतिक्रिया की दर को अधिकतम करने के लिए, कार्यद्रव के पीछे जितना संभव हो उतना निर्बाध होना चाहिए। कुल मिलाकर, इसका तात्पर्य यह है कि मिथाइल और प्राथमिक कार्यद्रव सबसे तेजी से प्रतिक्रिया करते हैं, इसके बाद द्वितीयक कार्यद्रव आते हैं। त्रिविम अवरोध के कारण तृतीयक कार्यद्रव SN2 प्रतिक्रियाओं में भाग नहीं लेते हैं। संरचनाएं जो निवर्तन समूह के सरल हानि से अत्यधिक स्थिर धनायन बना सकती हैं, उदाहरण के लिए, अनुनाद-स्थिर कार्बनिक-धनायन के रूप में, विशेष रूप से SN2 के साथ प्रतिस्पर्धा में SN1 पथ के माध्यम से प्रतिक्रिया करने की संभावना है।

नाभिकस्नेही

कार्यद्रव की तरह, त्रिविम अवरोध नाभिकस्नेही की क्षमता को प्रभावित करती है। उदाहरण के लिए, मेथॉक्साइड आयन, एक प्रबल आधार और नाभिकस्नेही दोनों है क्योंकि यह एक मिथाइल नाभिकस्नेही है, और इस प्रकार यह बहुत अधिक निर्बाध है। दूसरी ओर, टर्ट-ब्यूटोक्साइड, एक प्रबल आधार है, लेकिन एक विकृत नाभिकस्नेही है, क्योंकि इसके तीन मिथाइल समूह कार्बन के दृष्टिकोण में अवरोध डालते हैं। नाभिकस्नेही शक्ति आवेश और वैद्युतीयऋणात्मकता से भी प्रभावित होती है: नाभिकरागिता बढ़ती ऋणात्मक आवेश और घटती वैद्युतीयऋणात्मकता के साथ बढ़ती है। उदाहरण के लिए, OH− पानी से अधिकतम अच्छा नाभिकस्नेही है, और I− Br− (ध्रुवीय प्रोटिक विलायक में) से अधिकतम अच्छा नाभिकस्नेही है। एक ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक में, नाभिकरागिता आवर्त सारणी के एक कॉलम को बढ़ा देती है क्योंकि विलायक और नाभिकस्नेही के बीच कोई हाइड्रोजन बंधन नहीं होता है; इस स्थिति में नाभिकरागिता मौलिकता को दर्शाता है। I− इसलिए Br− की तुलना में एक दुर्बल नाभिकस्नेही होगा क्योंकि यह एक दुर्बल आधार है। निर्णय - एक प्रबल/आयनिक नाभिकस्नेही सदैव नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन के SN2 तरीके का पक्ष लेता है।

निवर्तन समूह

एक ऋणायन के रूप में निवर्तन समूह की स्थिरता और कार्बन परमाणु के आबन्ध की क्षमता दोनों ही प्रतिक्रिया की दर को प्रभावित करते हैं। निवर्तन समूह का संयुग्म आधार जितना अधिक स्थिर होता है, उतनी ही अधिक संभावना होती है कि यह प्रतिक्रिया के समय अपने आबन्ध के दो इलेक्ट्रॉनों को कार्बन में ले जाएगा। इसलिए, दुर्बल निवर्तन समूह एक संयुग्मित आधार के रूप में होता है, और इस प्रकार इसका संगत अम्ल जितना प्रबल होता है, निवर्तन समूह उतना ही अधिकतम अच्छा होता है। अच्छे निवर्तन समूहों के उदाहरण हैं, इसलिए हैलाइड्स (फ्लोराइड को छोड़कर, कार्बन परमाणु के प्रबल आबन्ध के कारण) और टॉसिलेट हैं, जबकि HO− और H2N− नहीं हैं।

विलायक

विलायक प्रतिक्रिया की दर को प्रभावित करता है क्योंकि विलायक नाभिकस्नेही को परिबद्ध कर सकते हैं या नहीं, इस प्रकार कार्बन परमाणु के दृष्टिकोण में अवरोध या प्रतिबाधा नहीं डाल सकते हैं।[5] ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक, जैसे टेट्राहाइड्रोफ्यूरान, ध्रुवीय प्रोटिक विलायक की तुलना में इस प्रतिक्रिया के लिए अधिकतम अच्छा विलायक हैं क्योंकि ध्रुवीय प्रोटिक विलायक नाभिकस्नेही के लिए हाइड्रोजन बंध करेंगे, जो इसे निवर्तन समूह के साथ कार्बन पर आक्षेप करने से रोकते हैं। कम परावैद्युत निरंतर या एक अवरोध वाले द्विध्रुव सिरे के साथ एक ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के SN2 तरीके का पक्ष लेगा उदाहरण: डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड, डाइमिथाइलफोर्माइड, एसीटोन, आदि सम्मिलित है। समानांतर में, विलायक का भी नाभिकस्नेही की आंतरिक शक्ति पर महत्वपूर्ण प्रभाव पड़ता है, जिसमें विलायक और नाभिकस्नेही के बीच प्रबल परस्पर क्रिया, ध्रुवीय प्रोटिक विलायक के लिए पाया जाता है, एक दुर्बल नाभिकस्नेही प्रस्तुत करता है। इसके विपरीत, ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक केवल नाभिकस्नेही के साथ दुर्बल रूप से परस्पर क्रिया कर सकते हैं, और इस प्रकार, नाभिकस्नेही की क्षमता को कम करने में अधिकांश सीमा तक सक्षम हैं।[6][7]


गतिक प्रतिक्रिया

SN2 प्रतिक्रिया की दर दूसरे क्रम की है, क्योंकि दर-निर्धारण चरण नाभिकस्नेही सांद्रता, [Nu−] के साथ-साथ कार्यद्रव [RX] की सांद्रता पर निर्भर करता है।

r = k[RX][Nu−]

यह SN1 और SN2 तंत्रों के बीच एक महत्वपूर्ण अंतर है। SN1 प्रतिक्रिया में दर-सीमित चरण समाप्त होने के बाद नाभिकस्नेही आक्षेप करता है, जबकि SN2 में नाभिकस्नेही शेष समूह को सीमित चरण में बंद कर देता है। दूसरे शब्दों में, SN1 प्रतिक्रियाओं की दर केवल कार्यद्रव की सांद्रता पर निर्भर करती है जबकि SN2 प्रतिक्रिया दर कार्यद्रव और नाभिकस्नेही दोनों की सांद्रता पर निर्भर करती है।

यह दिखाया गया है[8] कि असामान्य (लेकिन पूर्वानुमेय स्थितियों मे) को छोड़कर प्राथमिक और द्वितीयक कार्यद्रव विशेष रूप से SN2 तंत्र द्वारा विशेष रूप से जाते हैं जबकि तृतीयक कार्यद्रव SN1 प्रतिक्रिया के माध्यम से जाते हैं। दो कारक हैं जो द्वितीयक कार्बन पर नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के तंत्र को निर्धारित करने में जटिल हैं:

  1. अध्ययन की गई कई प्रतिक्रियाएँ विलायक अपघटन प्रतिक्रियाएँ हैं जहाँ एक विलायक अणु (प्रायः एक अल्कोहल) नाभिकस्नेही होता है। जबकि अभी भी यांत्रिक रूप से एक दूसरे क्रम की प्रतिक्रिया है, प्रतिक्रिया गतिज रूप से पहला क्रम है क्योंकि नाभिकस्नेही-विलायक अणु की सांद्रता, प्रतिक्रिया के समय प्रभावी रूप से स्थिर है। इस प्रकार की प्रतिक्रिया को प्रायः छद्म प्रथम क्रम प्रतिक्रिया कहा जाता है।
  2. प्रतिक्रियाओं में जहां छोड़ने वाला समूह भी एक अच्छा नाभिकस्नेही (उदाहरण के लिए ब्रोमाइड) होता है, छोड़ने वाला समूह कार्यद्रव अणु पर SN2 प्रतिक्रिया कर सकता है। यदि कार्यद्रव चिरल है, तो यह विलायक अपघटन से पहले कार्यद्रव के विन्यास को बदल देता है, जिससे एक रेसमिकीकृत उत्पाद बन जाता है - वह उत्पाद जिसकी अपेक्षा SN1 तंत्र से की जाती है। अल्कोहल विलायक काउड्रे एट अल में ब्रोमाइड निवर्तन समूह के स्थिति में[9] दिखाया है कि ब्रोमाइड में इथेनॉल के लिए स्थिर दर से 100-250 गुना अधिक SN2 दर स्थिर हो सकती है। इस प्रकार, केवल कुछ प्रतिशत विशिष्ट-प्रतिबिंब कार्यद्रव के विलायक अपघटन के बाद, यह रेसिमिक बन जाता है।

माध्यमिक कार्यद्रव की पाठ्य पुस्तकों में SN1 तंत्र द्वारा जाने वाले उदाहरणों में निरपवाद रूप से ब्रोमाइड (या अन्य अच्छे नाभिकस्नेही) का उपयोग सम्मिलित है क्योंकि निवर्तन समूह ने 80 वर्षों के लिए द्वितीयक कार्बन में अल्किल न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की समझ को भ्रमित कर दिया है।[10] वेनर और स्नेन द्वारा एज़ाइड (एक उत्कृष्ट नाभिकस्नेही लेकिन बहुत विकृत निवर्तन समूह) के उपयोग से,[11] श्लेयर और सहकर्मियों द्वारा 2-एडमैंटिल प्रणाली (SN2 संभव नहीं) के साथ काम करें[12][13] सल्फोनेट निवर्तन समूहों का विकास ( नॉन-न्यूक्लियोफ़िलिक अच्छे निवर्तन समूह), और ह्यूजेस एट अल द्वारा वैकल्पिक रूप से सक्रिय 2-ब्रोमूक्टेन के विलायक अपघटन में एक SN1 तंत्र के प्रारंभिक आवश्यकता में महत्वपूर्ण प्रायोगिक समस्याओं का प्रदर्शन किया।[14][15] निर्णायक रूप से प्रदर्शित किया है कि SN2 तंत्र द्वारा माध्यमिक कार्यद्रव विशेष रूप से (असामान्य लेकिन अनुमानित स्थितियों को छोड़कर) जाते हैं।







E2 प्रतिस्पर्धा

SN2 के साथ होने वाली एक सामान्य पार्श्व प्रतिक्रियाएँ, E2 उन्मूलन प्रतिक्रिया होती है: आगमी ऋणायन एक नाभिकस्नेही के अतिरिक्त एक आधार के रूप में कार्य कर सकता है, एक प्रोटॉन को अमूर्त कर सकता है और एल्केन के निर्माण की ओर अग्रसर हो सकता है। यह पथ त्रिविम रूप से बाधित नाभिकस्नेही के पक्ष में है। उन्मूलन प्रतिक्रियाएं सामान्यरूप से उच्च तापमान पर अनुगृहीत की जाती हैं[16] बढ़ी हुई एन्ट्रापी के कारण इस आशय को एक द्रव्यमान स्पेक्ट्रममापी के अंदर एक सल्फ़ोनेट और एक साधारण अल्काइल हलाइड के बीच गैस-चरण की प्रतिक्रिया में प्रदर्शित किया जा सकता है:[17][18]

SN2 और E2 के बीच प्रतियोगिता प्रयोग
एथिल ब्रोमाइड के साथ, प्रतिक्रिया उत्पाद मुख्य रूप से प्रतिस्थापन उत्पाद है। जैसे-जैसे इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र के चारों ओर त्रिविम अवरोध बढ़ती है, जैसा कि आइसोब्यूटाइल ब्रोमाइड के साथ होता है, प्रतिस्थापन को प्रतिकूल किया जाता है और उन्मूलन प्रमुख प्रतिक्रिया होती है। उन्मूलन के पक्ष में अन्य कारक आधार की क्षमता हैं। कम मौलिक बेंजोएट कार्यद्रव के साथ, आइसोप्रोपील ब्रोमाइड 55% प्रतिस्थापन के साथ प्रतिक्रिया करता है। सामान्य रूप से, इस प्रकार की गैस चरण प्रतिक्रियाएं और समाधान चरण प्रतिक्रियाएं समान प्रवृत्तियों का अनुसरण करती हैं, तथापि पहले विलायक प्रभाव समाप्त हो जाते हैं।

चक्रिल परिपथ तंत्र

2008 में ध्यान आकर्षित करने वाला एक घटनाक्रम SN2 चक्रिल परिपथ तंत्र क्लोराइड आयनों और मिथाइल आयोडाइड के बीच एक विशेष तकनीक के साथ गैस-चरण प्रतिक्रिया में मनाया जाता है जिसे 'संकरित आण्विक किरण प्रतिबिम्बन' कहा जाता है। जब क्लोराइड आयनों में पर्याप्त वेग होता है, तो मिथाइल आयोडाइड अणु के साथ इसकी प्रारंभिक संघट्टन वास्तविक SN2 विस्थापन तंत्र के होने से पहले मिथाइल आयोडाइड को एक बार घूर्णन का कारण बनती है।[19][20][21]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ McMurry, John E. (1992), Organic Chemistry (3rd ed.), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-16218-5
  2. ↑ CURTIS, CLIFF. MURGATROYD, JASON. SCOTT, DAVE (2019). एडएक्ससेल इंटरनेशनल ए लेवल केमिस्ट्री स्टूडेंट बुक।. [Place of publication not identified]: EDEXCEL Limited. ISBN 978-1-292-24472-3. OCLC 1084791738.{{cite book}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  3. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  4. ↑ Hamlin, Trevor A.; Swart, Marcel; Bickelhaupt, F. Matthias (2018). "Nucleophilic Substitution (SN2): Dependence on Nucleophile, Leaving Group, Central Atom, Substituents, and Solvent". ChemPhysChem (in English). 19 (11): 1315–1330. doi:10.1002/cphc.201701363. ISSN 1439-7641. PMC 6001448. PMID 29542853.
  5. ↑ Hamlin, Trevor A.; van Beek, Bas; Wolters, Lando P.; Bickelhaupt, F. Matthias (2018). "Nucleophilic Substitution in Solution: Activation Strain Analysis of Weak and Strong Solvent Effects". Chemistry – A European Journal (in English). 24 (22): 5927–5938. doi:10.1002/chem.201706075. ISSN 1521-3765. PMC 5947303. PMID 29457865.
  6. ↑ Hansen, Thomas; Roozee, Jasper C.; Bickelhaupt, F. Matthias; Hamlin, Trevor A. (4 February 2022). "How Solvation Influences the S N 2 versus E2 Competition". The Journal of Organic Chemistry. 87 (3): 1805–1813. doi:10.1021/acs.joc.1c02354. PMC 8822482. PMID 34932346.
  7. ↑ Vermeeren, Pascal; Hansen, Thomas; Jansen, Paul; Swart, Marcel; Hamlin, Trevor A.; Bickelhaupt, F. Matthias (December 2020). "A Unified Framework for Understanding Nucleophilicity and Protophilicity in the S N 2/E2 Competition". Chemistry – A European Journal. 26 (67): 15538–15548. doi:10.1002/chem.202003831. PMC 7756690. PMID 32866336.
  8. ↑ Absence of SN1 Involvement in the Solvolysis of Secondary Alkyl Compounds, T. J. Murphy, J. Chem. Educ.; 2009; 86(4) pp 519-24; (Article) doi: 10.1021/ed041p678
  9. ↑ W.A. Cowdrey; E.D. Hughes; C.K. Ingold; S. Masterman; A.D. Scott (1937). "Relation of Steric orientation to Mechanism in Substitution Involving Halogen Atoms and Simple or Substituted Hydroxyl Groups". J. Chem. Soc.: 1252–1271. doi:10.1039/JR9370001252.
  10. ↑ https://en.wikipedia.org/wiki/SN2_reaction#:~:text=for%2080%20years-,%5B3%5D,-.%20Work%20with%20the
  11. ↑ The 2-Adamantyl System, a Standard for Limiting Solvolysis in a Secondary Substrate J. L. Fry, C. J. Lancelot, L. K. M. Lam, J. M Harris, R. C. Bingham, D. J. Raber, R. E. Hill, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc.,; 1970; 92, pp 1240-42 (Article); doi: 10.1021/ja00478a031
  12. ↑ A Clarification of the Mechanism of Solvolysis of 2-Octyl Sulfonates. Stereochemical Considerations; H. Weiner, R. A. Sneen, J. Am. Chem. Soc.,; 1965; 87 pp 287-91; (Article) doi: 10.1021/ja01080a026
  13. ↑ A Clarification of the Mechanism of Solvolysis of 2-Octyl Sulfonates. Kinetic Considerations; H. Weiner, R. A. Sneen, J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87 pp 292-96; (Article) doi: 10.1021/ja01080a027
  14. ↑ Homogeneous Hydrolysis and Alcoholysis of β-n-Octyl halides, E. D. Hughes, C. K. Ingold, S. Masterman, J. Chem. Soc.; 1937; pp 1196–1201; (Article) doi: 10.1039/JR9370001196
  15. ↑ https://en.wikipedia.org/wiki/SN2_reaction#:~:text=%5B14%5D%5B-,3%5D,-have%20demonstrated%20conclusively
  16. ↑ "Elimination Reactions Are Favored By Heat — Master Organic Chemistry". www.masterorganicchemistry.com. Retrieved 13 April 2018.
  17. ↑ Gas Phase Studies of the Competition between Substitution and Elimination Reactions Scott Gronert Accounts of Chemical Research; 2003; 36(11) pp 848 - 857; (Article) doi:10.1021/ar020042n
  18. ↑ The technique used is electrospray ionization and because it requires charged reaction products for detection the nucleophile is fitted with an additional sulfonate anionic group, non-reactive and well separated from the other anion. The product ratio of substitution and elimination product can be measured from the intensity their relative molecular ions.
  19. ↑ Imaging Nucleophilic Substitution Dynamics J. Mikosch, S. Trippel, C. Eichhorn, R. Otto, U. Lourderaj, J. X. Zhang, W. L. Hase, M. Weidemüller, and R. Wester Science 11 January 2008 319: 183-186 doi:10.1126/science.1150238 (in Reports)
  20. ↑ PERSPECTIVES CHEMISTRY: Not So Simple John I. Brauman (11 January 2008) Science 319 (5860), 168. doi:10.1126/science.1152387
  21. ↑ Surprise From SN2 Snapshots Ion velocity measurements unveil additional unforeseen mechanism Carmen Drahl Chemical & Engineering News January 14, 2008 Volume 86, Number 2 p. 9 http://pubsapp.acs.org/cen/news/86/i02/8602notw1.html, video included
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