टेरेप्थेलिक अम्ल

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Terephthalic acid
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the terephthalic acid molecule
Names
Preferred IUPAC name
Benzene-1,4-dicarboxylic acid
Other names
Terephthalic acid
para-Phthalic acid
TPA
PTA
BDC
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet
1909333
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 202-830-0
50561
KEGG
RTECS number
  • WZ0875000
UNII
  • InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) checkY
    Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N checkY
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    Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
  • O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1
Properties
C8H6O4
Molar mass 166.132 g·mol−1
Appearance White crystals or powder
Density 1.522 g/cm3
Melting point 427 °C (801 °F; 700 K) in a sealed tube. Sublimes at standard atmospheric pressure.
Boiling point Decomposes
0.0015 g/100 mL at 20 °C
Solubility polar organic solvents aqueous base
Acidity (pKa) 3.51, 4.82[1]
−83.51×10−6 cm3/mol
Structure
2.6D [2]
Thermochemistry
232 kJ/mol [3]
Hazards
GHS labelling:
GHS07: Exclamation mark
Warning
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Safety data sheet (SDS) MSDS sheet
Related compounds
Phthalic acid
Isophthalic acid
Benzoic acid
p-Toluic acid
Related compounds
 p-Xylene
Polyethylene terephthalate
Dimethyl terephthalate
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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टेरेप्थेलिक अम्ल एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र C6H4(CO2H)2 है। यह सफेद ठोस एक कमोडिटी केमिकल है, जिसका इस्तेमाल मुख्य रूप से पॉलिएस्टर पॉलीथीन टैरीपिथालेट (पॉलिएस्टर पीईटी) के अग्रगामी के रूप में किया जाता है, जिसका इस्तेमाल कपड़े और प्लास्टिक की बोतलें बनाने के लिए किया जाता है। सालाना कई मिलियन टन का उत्पादन होता है।[4] सामान्य नाम तारपीन पैदा करने वाले पेड़ पिस्तासिया टेरेबिन्थस और फ़ेथलिक एसिड से लिया गया है।

इतिहास

1846 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ एमीडी कैलियट (1805-1884) द्वारा टेरेफ्थलिक एसिड को पहली बार (तारपीन से) पृथक किया गया था।[5] द्वितीय विश्व युद्ध के बाद टेरेफ्थलिक अम्ल औद्योगिक रूप से महत्वपूर्ण हो गया। टेरेफथैलिक एसिड तनु नाइट्रिक एसिड के साथ पी-ज़ाइलीन के ऑक्सीकरण द्वारा तैयार किया गया था। पी-ज़ाइलीन के वायु ऑक्सीकरण से पी-टॉलिक एसिड मिलता है, जो आगे वायु ऑक्सीकरण का प्रतिरोध करता है। पी-टोलुइक एसिड का मिथाइल पी-टोलुएट (CH3C6H4CO2CH3) में रूपांतरण मोनोमेथिल टेरेफ्थेलेट के लिए आगे ऑक्सीकरण का रास्ता खोलता है, जो आगे डाइमिथाइल टेरेफ्थेलेट के लिए एस्टरीकृत होता है। 1955 में, मिड-सेंचुरी कॉरपोरेशन और आईसीआई ने ब्रोमाइड-प्रोटोटेड ऑक्सीडेशन ऑफ़ पी-टोलुइक एसिड को टेरेफ्थलिक एसिड में बदलने की घोषणा की। इस नवाचार ने इंटरमीडिएट्स को अलग करने की आवश्यकता के बिना पी-ज़ाइलीन को टेरेफथलिक एसिड में परिवर्तित करने में सक्षम बनाया। एमोको (इंडियाना के मानक तेल के रूप में) ने मध्य-शताब्दी/आईसीआई प्रौद्योगिकी खरीदी।[6]

संश्लेषण

अमोको प्रक्रिया

अमोको प्रक्रिया में, जिसे दुनिया भर में व्यापक रूप से अपनाया जाता है, टेरेफथलिक एसिड पी-ज़ाइलीन के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है:[6]

टेरेफ्थेलिक एसिड
इस प्रक्रिया में कोबाल्ट - मैंगनीज - ब्रोमाइड उत्प्रेर का उपयोग किया जाता है। ब्रोमाइड का स्रोत सोडियम ब्रोमाइड, हाइड्रोजन ब्रोमाइड या टेट्राब्रोमोएथेन हो सकता है। ब्रोमीन मुक्त रेडिकल्स के पुनर्योजी स्रोत के रूप में कार्य करता है। सिरका अम्ल (एसिटिक अम्ल) विलायक है और संपीडित वायु ऑक्सीकारक के रूप में कार्य करती है। ब्रोमीन और एसिटिक एसिड का संयोजन अत्यधिक संक्षारक होता है, जिसके लिए विशेष रिएक्टरों की आवश्यकता होती है, जैसे टाइटेनियम के साथ पंक्तिबद्ध। पी-ज़ाइलीन, एसिटिक एसिड, एक उत्प्रेरक प्रणाली और संपीड़ित हवा का मिश्रण एक रिएक्टर को खिलाया जाता है।

क्रियाविधि

पी-ज़ाइलीन का ऑक्सीकरण मुक्त मूलक प्रक्रिया द्वारा होता है। ब्रोमीन मूलक कोबाल्ट और मैंगनीज हाइड्रोपरॉक्साइड्स का अपघटन करते हैं। परिणामी ऑक्सीजन-आधारित मूलक एक मिथाइल समूह से हाइड्रोजन को अलग करते हैं, जिसमें सुगन्धित रिंग की तुलना में कमजोर C-H बॉन्ड होते हैं। कई बिचौलियों को आइसोलेट किया गया है। पी-ज़ाइलीन पी-टोलुइक एसिड में परिवर्तित हो जाता है, जो इलेक्ट्रॉन-निकालने वाले कार्बोज़ाइलिक एसिड समूह के प्रभाव के कारण पी-ज़ाइलीन की तुलना में कम प्रतिक्रियाशील होता है। अधूरा ऑक्सीकरण 4-कार्बोक्सीबेंजाल्डिहाइड (4-सीबीए) उत्पन्न करता है, जो अक्सर एक समस्याग्रस्त अशुद्धता है।[6][7][8]

पी-ज़ाइलीन का टीपीए में ऑक्सीकरण

चुनौतियां

अपघटन या "जलने" से लगभग 5% एसिटिक एसिड विलायक खो जाता है। डीकार्बाक्सिलेशन द्वारा बेंज़ोइक एसिड के लिए उत्पाद का नुकसान आम है। उच्च तापमान पहले से ही ऑक्सीजन-भुखमरी वाली प्रणाली में ऑक्सीजन घुलनशीलता को कम करता है। ज्वलनशील कार्बनिक-O2 मिश्रण के खतरों के कारण पारंपरिक प्रणाली में शुद्ध ऑक्सीजन का उपयोग नहीं किया जा सकता है। इसके स्थान पर वायुमंडलीय हवा का उपयोग किया जा सकता है, लेकिन एक बार प्रतिक्रिया करने के बाद रिलीज होने से पहले मिथाइल ब्रोमाइड जैसे विषाक्त पदार्थों और ओजोन डिप्लेटर्स को शुद्ध करने की आवश्यकता होती है। इसके अतिरिक्त, उच्च तापमान पर ब्रोमाइड्स की संक्षारक प्रकृति के लिए सस्ती टाइटेनियम रिएक्टरों को चलाने के लिए प्रतिक्रिया की आवश्यकता होती है।[9][10]

वैकल्पिक प्रतिक्रिया माध्यम

कार्बन डाइआक्साइड के उपयोग से मूल औद्योगिक प्रक्रिया की कई समस्याएं समाप्त हो जाती हैं। क्योंकि CO2 N2 की तुलना में एक बेहतर ज्वाला अवरोधक है, एक CO2 वातावरण कम ज्वलनशीलता खतरों के साथ, हवा के बजाय सीधे शुद्ध ऑक्सीजन के उपयोग की अनुमति देता है। समाधान में आणविक ऑक्सीजन की विलेयता भी CO2 वातावरण में बढ़ जाती है। क्योंकि प्रणाली में अधिक ऑक्सीजन उपलब्ध है, सुपरक्रिटिकल कार्बन डाइऑक्साइड (Tc = 31 डिग्री सेल्सियस) में कम उप-उत्पादों के साथ अधिक पूर्ण ऑक्सीकरण होता है, कम कार्बन मोनोआक्साइड उत्पादन होता है, वाणिज्यिक प्रक्रिया की तुलना में कम डीकार्बाक्सिलेशन और उच्च शुद्धता होती है।[9][10]

सुपरक्रिटिकल जल माध्यम में, मध्यम-उच्च तापमान में शुद्ध O2 के साथ MnBr2 द्वारा ऑक्सीकरण को प्रभावी रूप से उत्प्रेरित किया जा सकता है। सॉल्वेंट के रूप में एसिटिक एसिड के बजाय सुपरक्रिटिकल पानी का उपयोग करने से पर्यावरणीय प्रभाव कम होता है और लागत लाभ मिलता है। हालांकि, ऐसी प्रतिक्रिया प्रणालियों का दायरा औद्योगिक प्रक्रिया (300−400 डिग्री सेल्सियस, >200 बार) की तुलना में कठोर परिस्थितियों द्वारा भी सीमित है।[11]

प्रवर्तक और योजक

जैसा कि किसी भी बड़े पैमाने की प्रक्रिया के साथ होता है, संभावित लाभकारी प्रभावों के लिए कई योजकों की जांच की गई है। निम्नलिखित के साथ आशाजनक परिणाम सामने आए हैं।[6]

  • सक्रिय कोबाल्ट (III) उत्प्रेरक के गठन के लिए केटोन्स प्रमोटर के रूप में कार्य करते हैं। विशेष रूप से, α-मेथिलीन समूह वाले कीटोन हाइड्रोपरॉक्साइड्स में ऑक्सीकृत होते हैं जो कोबाल्ट (II) को ऑक्सीकृत करने के लिए जाने जाते हैं। 2-ब्यूटेनोन का प्रयोग प्राय: किया जाता है।
  • जिरकोनियम लवण Co-Mn-Br उत्प्रेरकों की गतिविधि को बढ़ाते हैं। चयनात्मकता में भी सुधार किया गया है।[6]
  • एन-हाइड्रॉक्सीफथालिमाइड ब्रोमाइड के लिए एक संभावित प्रतिस्थापन है, जो अत्यधिक संक्षारक है। थैलिडोमाइड एक ऑक्सल रेडिकल के गठन से कार्य करता है
  • ग्वानिडीन पहले मिथाइल के ऑक्सीकरण को रोकता है लेकिन टोल्यूइक एसिड के आमतौर पर धीमी ऑक्सीकरण को बढ़ाता है।

वैकल्पिक मार्ग

टेरेफ्थलिक एसिड को बेंजीन के कई पैरा-डिस्बस्टीट्यूट डेरिवेटिव्स को ऑक्सीकरण करके प्रयोगशाला में तैयार किया जा सकता है, जिसमें कैरवे तेल या क्रोमिक एसिड के साथ सीमेन और क्यूमिनोल का मिश्रण सम्मिलित है।

हालांकि वाणिज्यिक रूप से महत्वपूर्ण नहीं है, कंपनी और पेटेंट धारक के नाम पर क्रमशः तथाकथित "हेन्केल प्रक्रिया" या "राएके प्रक्रिया" भी है। इस प्रक्रिया में कार्बोक्सिलेट समूहों का स्थानांतरण सम्मिलित है। उदाहरण के लिए, पोटेशियम बेंजोएट पोटेशियम टेरेफ्थेलेट से अनुपातहीन हो जाता है, और पोटेशियम थैलेट पोटेशियम टेरेफथलेट में पुनर्व्यवस्थित हो जाता है।[12][13]

लुम्मस (अब मैकडरमॉट इंटरनेशनल की एक सहायक कंपनी) ने डाइनाइट्राइल से एक मार्ग की सूचना दी है, जिसे पी-जाइलीन के अमोक्सीडेशन द्वारा प्राप्त किया जा सकता है।

अनुप्रयोग

वस्तुतः पूरी दुनिया में टेरेफथलिक एसिड और डाइमिथाइल टेरेफ्थेलेट की आपूर्ति पॉलीएथिलीन टेरेफ्थेलेट (पीईटी) के अग्रदूत के रूप में की जाती है। 1970 में विश्व उत्पादन लगभग 1.75 मिलियन टन था।[4] 2006 तक, वैश्विक शुद्ध टेरेफ्थेलिक एसिड (पीटीए) की मांग 30 मिलियन टन से अधिक हो गई थी। पॉलीब्यूटिलीन टेरेफ्थेलेट और कई अन्य इंजीनियरिंग पॉलिमर के उत्पादन में टेरेफ्थलिक एसिड की एक छोटी, लेकिन महत्वपूर्ण मांग मौजूद है।[14]

अन्य उपयोग

  • पीटीए पर आधारित पॉलिएस्टर फाइबर अकेले और प्राकृतिक और अन्य संश्लेषित रेशम के साथ मिश्रण में आसान कपड़े की देखभाल प्रदान करते हैं। पॉलिएस्टर फिल्मों का व्यापक रूप से ऑडियो और वीडियो रिकॉर्डिंग टेप, डेटा स्टोरेज टेप, फोटोग्राफिक फिल्मों, लेबल और अन्य शीट सामग्रियों में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, जिसमें आयामी स्थिरता और क्रूरता दोनों की आवश्यकता होती है।
  • पेंट में टेरेफ्थलिक एसिड का उपयोग वाहक के रूप में किया जाता है।
  • टेरेफ्थेलिक एसिड का उपयोग कच्चे माल के रूप में टेरेफ्थेलेट प्लास्टिसाइज़र बनाने के लिए किया जाता है जैसे कि डाइऑक्टाइल टेरेफ्थेलेट और डिबुटाइल टेरेफ्थेलेट।
  • इसका उपयोग दवा उद्योग में कुछ दवाओं के लिए कच्चे माल के रूप में किया जाता है।
  • इन अंत उपयोगों के अलावा, टेरेफथलिक एसिड आधारित पॉलीएस्टर्स और पॉलियामाइड्स का उपयोग गर्म पिघल चिपकने वाले पदार्थों में भी किया जाता है।
  • पीटीए पाउडर और पानी में घुलनशील कोटिंग्स के लिए कम आणविक भार संतृप्त पॉलीएस्टर के लिए एक महत्वपूर्ण कच्चा माल है।
  • अनुसंधान प्रयोगशाला में, धातु-कार्बनिक ढांचे के संश्लेषण के लिए एक घटक के रूप में टेरेफ्थलिक एसिड को लोकप्रिय बनाया गया है।
  • दर्दनाशक दवा ऑक्सीकोडोन कभी-कभी टेरेफ्थेलेट नमक के रूप में आती है; हालांकि, ऑक्सीकोडोन का अधिक सामान्य नमक हाइड्रोक्लोराइड है। औषधीय रूप से, हाइड्रोक्लोरिडम ऑक्सीकोडोनाई का एक मिलीग्राम 1.13 मिलीग्राम टेरेफ्थेलस ऑक्सीकोडोनाई के बराबर होता है।
  • टेरेफथलिक एसिड का उपयोग कुछ सैन्य धूम्रपान ग्रेनेड में भराव के रूप में किया जाता है, विशेष रूप से अमेरिकी एम 83 धूम्रपान ग्रेनेड और एम 90 वाहन-नियोजित धूम्रपान ग्रेनेड, एक मोटी सफेद धुआं पैदा करता है जो जलने पर दृश्य और निकट-अवरक्त स्पेक्ट्रम में एक अश्लील के रूप में कार्य करता है।

विलेयता

टेरेफथलिक एसिड पानी और अल्कोहल में खराब घुलनशील है; नतीजतन, टेरेफथलिक एसिड को लगभग 1970 तक डाइमिथाइल एस्टर के रूप में शुद्ध किया गया था। यह गर्म करने पर उदात्त हो जाता है।

विलेयता (g/100 g विलायक)
विलायक 25 °C 120 °C 160 °C 200 °C 240 °C
मेथनॉल 0.1 — 2.9 15 —
जल 0.0019 0.08 0.38 1.7 9.0
एसिटिक एसिड 0.035 0.3 0.75 1.8 4.5
फॉर्मिक एसिड 0.5 — — — —
सल्फ्यूरिक एसिड 2 — — — —
डाईमिथाइल फॉर्मामाइड 6.7 — — — —
डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड 20 — — — —
वाष्प दबाव
तापमान

(डिग्री सेल्सियस)

दबाव

(केपीए)
(kPa)

303 1.3
353 13.3
370 26.7
387 53.3
404 101.3

विषाक्तता

टेरेफथैलिक एसिड और इसके डाइमिथाइल एस्टर में बहुत कम विषाक्तता होती है, जिसमें LD50 >1 g/kg (मौखिक, माउस) होता है।[4]

जैव अवक्रमण

कोमामोनस थियोऑक्सीडैन्स स्ट्रेन E6 में,[15] टेरेफ्थेलिक एसिड को टेरेफ्थेलेट 1,2-डाइआक्सिनेज द्वारा शुरू किए गए एक प्रतिक्रिया मार्ग के माध्यम से प्रोटोकैच्यूइक अम्ल, एक सामान्य प्राकृतिक उत्पाद में बायोडिग्रेड किया जाता है। पहले से ज्ञात पीटेस PETase और एमएचटेस MHETase के साथ संयुक्त, पीईटी प्लास्टिकप्लास्टिक अवक्रमण के लिए एक पूर्ण मार्ग तैयार किया जा सकता है।[16]

संदर्भ

  1. ↑ Brown, H. C.; et al. (1955). Baude, E. A.; Nachod, F. C. (eds.). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.
  2. ↑ N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy (2015). "Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations". Spectrochimica Acta Part A. 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112. PMID 25561302.
  3. ↑ Lange's Handbook of Chemistry, 15th ed. McGraw Hill 1999, Section 4.1.
  4. ↑ Jump up to: 4.0 4.1 4.2 Sheehan, Richard J. "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_193.
  5. ↑ Cailliot, Amédée (1847). "तारपीन अध्ययन" [Studies of the essence of turpentine]. Annales de Chimie et de Physique. Série 3. 21: 27–40. Terephthalic acid is named on p. 29: "Je désignerai le premier de ces acides, celui qui est insoluble, sous le nom d'acide téréphtalique." (I will designate the first of these acids, which is insoluble, by the name of terephthalic acid.)
  6. ↑ Jump up to: 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Tomas, Rogerio A. F.; Bordado, Joao C. M.; Gomes, Joao F. P. (2013). "पी-ज़ाइलीन ऑक्सीडेशन टू टेरेफ्थेलिक एसिड: ए लिटरेचर रिव्यू ओरिएंटेड ओरिएंटेड ओरिएंटेड प्रोसेस ऑप्टिमाइजेशन एंड डेवलपमेंट". Chemical Reviews. 113 (10): 7421–69. doi:10.1021/cr300298j. PMID 23767849.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  7. ↑ Wang, Qinbo; Cheng, Youwei; Wang, Lijun; Li, Xi (2007). "तरल-चरण ऑक्सीकरण के लिए प्रतिक्रिया तंत्र और कैनेटीक्स पर अर्ध-सतत अध्ययन पी-ज़ाइलीन से टेरेफ्थेलिक एसिड". Industrial & Engineering Chemistry Research. 46 (26): 8980–8992. doi:10.1021/ie0615584.
  8. ↑ Xiao, Y.; Luo, W.-P.; Zhang, X.-Y.; et al. (2010). "मध्यम परिस्थितियों में टी(पी-सीएल)पीपीएमएनसीएल/सीओ(ओएसी)2 के ऊपर पी-टोलुइक एसिड से टेरेफ्थेलिक एसिड का एरोबिक ऑक्सीकरण". Catalysis Letters. 134 (1–2): 155–161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1. S2CID 95855968.
  9. ↑ Jump up to: 9.0 9.1 Zuo, Xiaobin; Subramaniam, Bala; Busch, Daryle H. (2008). "टोल्यूनि और पी-टोलुइक एसिड का तरल-चरण ऑक्सीकरण हल्की परिस्थितियों में: कोबाल्ट, ज़िरकोनियम, केटोन्स और कार्बन डाइऑक्साइड के सहक्रियात्मक प्रभाव". Industrial & Engineering Chemistry Research. 47 (3): 546–552. doi:10.1021/ie070896h.
  10. ↑ Jump up to: 10.0 10.1 Zuo, Xiaobin; Niu, Fenghui; Snavely, Kirk; et al. (2010). "मध्यम-उच्च तापमान पर p-ज़ाइलीन से टेरेफ्थेलिक एसिड का तरल चरण ऑक्सीकरण: CO2-विस्तारित तरल पदार्थों के कई लाभ". Industrial & Engineering Chemistry Research. 12 (2): 260–267. doi:10.1039/B920262E. hdl:1808/18532.
  11. ↑ Pérez, Eduardo; Fraga Dubreuil, Joan; García Verdugo, Eduardo; et al. (2011). "उप और सुपरक्रिटिकल पानी में पैरा-ज़ाइलीन का चयनात्मक एरोबिक ऑक्सीकरण। भाग 1. ऑर्थो-ज़ाइलीन और उत्प्रेरक की भूमिका के साथ तुलना". Green Chemistry. 13 (12): 2389–2396. doi:10.1039/C1GC15137A.
  12. ↑ Ogata, Yoshiro; Tsuchida, Masaru; Muramoto, Akihiko (1957). "Phthalic या बेंजोइक एसिड से टेरेफ्थेलिक एसिड की तैयारी". Journal of the American Chemical Society. 79 (22): 6005–6008. doi:10.1021/ja01579a043.
  13. ↑ Ogata, Yoshiro; Hojo, Masaru; Morikawa, Masanobu (1960). "Phthalic या बेंजोइक एसिड से टेरेफ्थेलिक एसिड की तैयारी पर आगे के अध्ययन". Journal of Organic Chemistry. 25 (12): 2082–2087. doi:10.1021/jo01082a003.
  14. ↑ एशफोर्ड डिक्शनरी ऑफ इंडस्ट्रियल केमिकल्स (3rd ed.). 2011. p. 8805.
  15. ↑ "जीटीडीबी - जीनोम जीसीएफ_001010305.1". gtdb.ecogenomic.org.
  16. ↑ Kincannon, William M.; Zahn, Michael; Clare, Rita; et al. (29 March 2022). "टेरेफ्थेलिक एसिड अपचय के लिए एक सुगंधित वलय-हाइड्रॉक्सिलेटिंग डाइअॉॉक्सिनेज का जैव रासायनिक और संरचनात्मक लक्षण वर्णन". Proceedings of the National Academy of Sciences. 119 (13): e2121426119. Bibcode:2022PNAS..11921426K. doi:10.1073/pnas.2121426119. PMC 9060491. PMID 35312352.

बाहरी लिंक और आगे पढ़ना

यह भी देखें

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